フラボノイド

フラボノイド（またはバイオフラボノイド、ラテン語のflavus （黄色を意味し、自然界での色）に由来）は、植物に含まれるポリフェノール二次代謝物の一種であり、人間の食事で一般的に摂取されています。^[1]

化学的には、フラボノイドは15炭素骨格の一般構造を持ち、2つのフェニル環（AとB）と複素環（C、埋め込まれた酸素を含む環）で構成されています。^[1]^[2]この炭素構造はC6-C3-C6と略されます。IUPAC命名法によると、^[3]^[4]次のように分類できます。

フラボノイドまたはバイオフラボノイド
イソフラボノイド、3-フェニルクロメン-4-オン（3-フェニル-1,4-ベンゾピロン）構造から誘導される
4-フェニルクマリン（4-フェニル-1,2-ベンゾピロン）構造由来のネオフラボノイド

上記の3つのフラボノイドクラスはすべてケトン含有化合物であり、アントキサンチン（フラボンおよびフラボノール）です。^[1]このクラスは、最初にバイオフラボノイドと呼ばれました。フラボノイドおよびバイオフラボノイドという用語は、より厳密にはフラバノイドと呼ばれる非ケトンポリヒドロキシポリフェノール化合物を説明するためにも広く使用されています。フラボノイド骨格の3つのサイクルまたは複素環は、一般にリングA、B、およびCと呼ばれます。^[2]リングAは通常、フロログルシノール置換パターンを示します。

歴史

1930年代、アルバート・セント＝ジェルジと他の科学者は、ビタミンC単体では、オレンジ、レモン、パプリカから抽出した粗黄色の抽出物ほど壊血病の予防効果がないということを発見した。彼らは、この抽出物の活性が高まったのは、この混合物に含まれる他の物質によるものだと考え、それを「シトリン」（柑橘類にちなんで）または「ビタミンP」（毛細血管の透過性を低下させる効果にちなんで）と呼んだ。しかし、問題の物質（ヘスペリジン、エリオジクチオール、ヘスペリジンメチルカルコン、ネオヘスペリジン）は、後にビタミンの基準を満たさないことが示され、^[5]この用語は現在では使われていない。^[6]

生合成

フラボノイドは、主に植物によって合成される二次代謝物です。フラボノイドの一般的な構造は、15炭素骨格で、3炭素の結合鎖でつながった2つのベンゼン環を含んでいます。^[1]そのため、C6-C3-C6化合物として表されます。結合鎖（C3）の化学構造、酸化度、不飽和度に応じて、フラボノイドは、アントシアニジン、フラボノール、フラバノン、フラバン-3-オール、フラバノノール、フラボン、イソフラボンなどのさまざまなグループに分類できます。^[1]カルコンはカルコノイドとも呼ばれ、複素環を欠いていますが、フラボノイドに分類されます。さらに、フラボノイドは、グリコシド結合型と遊離アグリコン型の植物に存在します。グリコシド結合型は、食事で摂取されるフラボンおよびフラボノールの最も一般的な型です。^[1]

植物におけるフラボノイドの機能

フラボノイドは植物に広く分布しており、多くの機能を果たしています。^[1]フラボノイドは花の色付けに最も重要な植物色素であり、花弁に黄色または赤/青の色素を生成して花粉媒介動物を引き付けます。高等植物では、紫外線濾過、共生窒素固定、花の色素沈着に関与しています。また、化学伝達物質、生理学的調節因子、細胞周期抑制剤としても作用します。宿主植物の根から分泌されるフラボノイドは、エンドウ豆、インゲン豆、クローバー、大豆などのマメ科植物との共生関係の感染段階で根粒菌を助けます。土壌に生息する根粒菌はフラボノイドを感知することができ、これがノッド因子の分泌を引き起こします。ノッド因子は宿主植物に認識され、根毛の変形やイオン流動、根粒の形成などのいくつかの細胞反応を引き起こします。さらに、いくつかのフラボノイドは、フザリウムオキシスポラムなどの植物病害を引き起こす生物に対して阻害活性を有する。^[7]

サブグループ

5000種類以上の天然フラボノイドが様々な植物から発見されています。それらは化学構造によって分類されており、通常は以下のサブグループに分けられます（詳細については^[8]を参照）。

アントシアニジン

アントシアニジンはアントシアニンのアグリコンであり、フラビリウム（2-フェニルクロメニリウム）イオン骨格を採用している。 ^[1]

例:シアニジン、デルフィニジン、マルビジン、ペラルゴニジン、ペオニジン、ペチュニジン

アントキサンチン

アントキサンチンは2つのグループに分けられます: ^[9]

フラバノン

フラバノノール

フラバン

フラバン-3-オール（フラバノール）、フラバン-4-オール、フラバン-3,4-ジオールが含まれます。

フラバン-3-オール（フラバノール）
- フラバン-3-オールは2-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-3-オール骨格を使用する
例:カテキン(C)、ガロカテキン(GC)、カテキン 3-ガレート (Cg)、ガロカテキン 3-ガレート (GCg)、エピカテキン(エピカテキン(EC))、エピガロカテキン(EGC)、エピカテキン 3-ガレート(ECg)、エピガロカテキン 3-ガレート(EGCg)
- テアフラビン
例:テアフラビン-3-ガレート、テアフラビン-3'-ガレート、テアフラビン-3,3'-ジガレート
- テアルビギン
- プロアントシアニジンはフラバノールの二量体、三量体、オリゴマー、またはポリマーである。

イソフラボノイド

イソフラボノイド
- イソフラボンは3-フェニルクロメン-4-オン骨格（2位の炭素にヒドロキシル基が置換されていない）を使用する。
例：ゲニステイン、ダイゼイン、グリシテイン

食事源

フラボノイド（特にカテキンなどのフラバノイド）は、「人間の食事で最も一般的なポリフェノール化合物のグループであり、植物に遍在しています」。 ^[1]^[10]ケルセチンなどの元のバイオフラボノイドであるフラボノールも遍在していますが、量は少ないです。フラボノイドの広範囲にわたる分布、その多様性、および他の活性植物化合物（たとえばアルカロイド）と比較して比較的低い毒性は、人間を含む多くの動物が食事でかなりの量を摂取することを意味します。 ^[1]

フラボノイドを多く含む食品には、パセリ、タマネギ、ブルーベリー、イチゴ、紅茶、バナナ、柑橘類などがあります。^[11]ある研究では、ソバにフラボノイドが多く含まれていることがわかりました。^[12]

柑橘類のフラボノイドには、ヘスペリジン（フラバノンであるヘスペレチンの配糖体）、ケルシトリン、ルチン（ケルセチンの2つの配糖体とフラボンであるタンジェリチン）が含まれます。フラボノイドは果肉よりも皮に低く含まれています（例えば、温州ミカンの果肉と皮では165 mg/100 g対1156 mg 、クレメンタインの果肉と皮では164 mg/100 g対804 mg ）。^[13]

ピーナッツ（赤）の皮にはフラボノイドを含むポリフェノールが豊富に含まれています。^[14]^[15]

食事摂取量

フラボノイドの食品成分データは、 USDAフラボノイドデータベースから提供された。^[11]米国のNHANES調査では、成人のフラボノイド摂取量の平均は1日あたり190 mgで、フラバン-3-オールが主な摂取源であった。^[17]欧州連合では、 EFSAのデータに基づくと、フラボノイド摂取量の平均は1日あたり140 mgであったが、各国間でかなりの差があった。^[16] EUと米国で消費されるフラボノイドの主な種類はフラバン-3-オール（米国の成人では80%）で、主に茶やチョコレートのココアから摂取され、他のフラボノイドの摂取量はかなり低かった。^[1]^[16]^[17]

研究

米国食品医薬品局（FDA）も欧州食品安全機関（EFSA）も、フラボノイドを処方薬として承認していない。^[1]^[18]^[19]^{[20]米国FDAは、米国で}リプトンティーを製造しているユニリーバを含む多数の栄養補助食品および食品メーカーに対し、フラボノイドがコレステロールを下げる、痛みを和らげるなどといった健康に関する誤解を招く主張や違法な広告について警告している。 ^[21]^[22]

代謝と排泄

フラボノイドは人体への吸収率が低く（5%未満）、その後すぐに未知の特性を持つ小さな断片に代謝され、急速に排泄されます。^[1]^[20]^[23]^[24]フラボノイドは体内でごくわずかな抗酸化作用しか持たず、フラボノイドを豊富に含む食品を摂取した後に見られる血液の抗酸化能の増加は、フラボノイドによって直接引き起こされるのではなく、フラボノイドの脱重合と排泄に起因する尿酸の生成によって引き起こされます。^[1]微生物代謝は、食物フラボノイドの全体的な代謝に大きく貢献しています。^[1]^[25]

炎症

炎症は、癌^[26] 、心血管疾患^[27] 、糖尿病^[28]、セリアック病^[29]など、多くの局所的および全身的疾患の原因となる可能性があるとされています。食事中のフラボノイドがこれらの疾患に影響を与えるという臨床的証拠はありません。 ^[1]

癌

フラボノイド摂取と癌の予防または発症との関係を調査した臨床研究では、ほとんどの種類の癌について矛盾した結果が得られている。これはおそらく、ほとんどのヒト研究がサンプル数が少ないなどの弱い設計になっているためだと考えられる。^[1]^[30]一般的に、食事中のフラボノイドがヒトの癌リスクに影響を与えることを示す証拠はほとんどない。^[1]

心血管疾患

フラバン-3-オール摂取と心血管疾患による死亡率の間には有意な関連性は見つかっていないが、臨床試験では内皮機能の改善と血圧の低下が示された（いくつかの研究では一貫性のない結果が示されている）。^{[1] 2013年の}コホート研究のレビューでは、フラボノイド摂取量の増加と心血管疾患リスクの低下との間の関係性を判断するには研究に多くの限界があることが判明したが、逆相関の傾向は存在した。^[1]^[31]

2013年、EFSAは、1日200mgのココアフラバノールが「血管の弾力性を維持するのに役立つ」という健康強調表示を許可することを決定しました。^[32]^[33] FDAは2023年にこれに追随し、1日200mgのココアフラバノールが心血管疾患のリスクを軽減できるという「裏付けとなるが決定的ではない」証拠があると述べました。これは、一般的なチョコレートバーに含まれるレベルよりも高く、体重増加にも寄与し、心血管の健康に悪影響を及ぼす可能性があります。^[34]^[35]

合成、検出、定量、半合成改変

色スペクトル

植物におけるフラボノイド合成は、高エネルギー放射線と低エネルギー放射線の両方で光色スペクトルによって誘導される。低エネルギー放射線はフィトクロムによって受け入れられ、高エネルギー放射線はフィトクロムに加えてカロテノイド、フラビン、クリプトクロムによって受け入れられる。フィトクロム媒介フラボノイド生合成の光形態形成プロセスは、アマランサス、大麦、トウモロコシ、モロコシ、カブで観察されている。赤色光はフラボノイド合成を促進する。^[36]

微生物による利用可能性

研究では、遺伝子組み換え微生物からフラボノイド分子が生成されることが明らかになっています。^[37]^[38]

検出のための検査

篠田テスト

エタノール抽出物にマグネシウムのかけら4個を加え、濃塩酸を数滴垂らす。ピンク色または赤色はフラボノイドの存在を示す。^[39]オレンジ色から赤色はフラボン、赤から深紅色はフラボノイド、深紅色からマゼンタ色はフラボノンを示す。

水酸化ナトリウム試験

約5mgの化合物を水に溶かし、温めて濾過する。この溶液2mlに10%水酸化ナトリウム水溶液を加えると黄色になる。希塩酸を加えると黄色から無色に変わるので、フラボノイドが存在する証拠となる。^[40]

p-ジメチルアミノシンナムアルデヒド試験

ビール中のフラボノイドを分析するために、A環と色素原p-ジメチルアミノシンナムアルデヒド（DMACA）との反応に基づく比色分析法が開発されており、バニリン法と比較することができる。^[41]

定量化

ラメゾンとカルネは、サンプル中の総フラボノイド含有量を測定するための試験法を考案した（AlCl ₃法）。サンプルと試薬を適切に混合した後、混合物を室温で10分間インキュベートし、溶液の吸光度を440 nmで測定する。フラボノイド含有量は、ケルセチン1gあたりのmgで表す。^[42]^[43]

半合成改変

固定化されたカンジダ・アンタルクティカリパーゼはフラボノイドの位置選択的アシル化を触媒するために使用することができる。^[44]

参照

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