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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2-ヒドロキシプロパン酸[1] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
3Dモデル(JSmol)
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| 3DMet |
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| 1720251 | |||
| チェビ | |||
| チェムBL | |||
| ケムスパイダー | |||
| ECHA 情報カード | 100.000.017 | ||
| EC番号 |
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| E番号 | E270 (防腐剤) | ||
| 362717 | |||
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ | |||
| 国連番号 | 3265 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C3H6O3の | |||
| モル質量 | 90.078 グラムモル−1 | ||
| 融点 | 18 °C (64 °F; 291 K) | ||
| 沸点 | 15 mmHg で122 °C (252 °F; 395 K) | ||
| 混和性[2] | |||
| 酸性度(p Ka) | 3.86、[3] 15.1 [4] | ||
| 熱化学 | |||
標準燃焼エンタルピー (Δ c H ⦵ 298) |
1361.9 kJ/モル、325.5 kcal/モル、15.1 kJ/グラム、3.61 kcal/グラム | ||
| 関連化合物 | |||
その他の陰イオン
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乳酸 | ||
関連カルボン酸
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関連化合物
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| 薬理学 | |||
| G01AD01 ( WHO ) QP53AG02 ( WHO ) | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
| H315、H318 [5] | |||
| P280、P305+P351+P338 [5] | |||
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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乳酸は有機酸です。分子式はC 3 H 6 O 3です。固体状態では白色で、水と混和します。 [2]溶解した状態では無色の溶液を形成します。生産には人工合成と天然源の両方が含まれます。乳酸は、カルボキシル基に隣接してヒドロキシル基が存在するため、アルファヒドロキシ酸(AHA)です。多くの有機合成産業やさまざまな生化学産業で合成中間体として使用されています。乳酸の共役塩基は乳酸(または乳酸アニオン)と呼ばれます。誘導されたアシル基の名前はラクトイルです。
溶液中では、プロトンを失ってイオン化し、乳酸イオン CHを生成する。
3CH(OH)CO−
2酢酸と比較すると、乳酸のp Kaは1 単位小さく、つまり乳酸は酢酸よりも 10 倍酸性が高いということです。この高い酸性は、α-ヒドロキシル基とカルボキシレート基の間の分子内水素結合の結果です。
乳酸はキラルで、2 つのエナンチオマーから構成されます。1 つはL乳酸、( S )-乳酸、または (+)-乳酸として知られ、もう 1 つはその鏡像でD乳酸、( R )-乳酸、または (-)-乳酸です。この 2 つを等量混ぜたものはDL乳酸、またはラセミ乳酸と呼ばれます。乳酸は吸湿性があります。DL乳酸は、融点 (約 16 ~ 18 °C (61 ~ 64 °F)) を超える温度では水およびエタノールと混和します。D乳酸とL乳酸のほうが融点が高いです。牛乳の発酵によって生成される乳酸はラセミ体であることが多いですが、特定の細菌種は D 乳酸のみを生成します。[6]一方、動物の筋肉で発酵によって生成される乳酸は(L)エナンチオマーを持ち、ギリシャ語で「肉」を意味するsarxに由来して「サルコ乳酸」と呼ばれることもあります。
動物では、L-乳酸は、通常の代謝と運動中に発酵の過程で乳酸脱水素酵素(LDH)を介してピルビン酸から絶えず生成されます。[7]乳酸生成速度が乳酸除去速度を超えるまで濃度は増加しません。乳酸除去速度は、モノカルボキシレートトランスポーター、LDHの濃度とアイソフォーム、組織の酸化能力など、いくつかの要因によって制御されます。[7]血中乳酸濃度は通常1~2 mMです。 安静時にはL-乳酸は20 mM以上まで上昇するが、激しい運動時には20 mM以上、 運動後は25 mMまで上昇する。[8] [9]他の生物学的役割に加えて、L-乳酸は、 G i/o共役型Gタンパク質共役受容体(GPCR)であるヒドロキシカルボン酸受容体1(HCA 1 )の主要な内因性 アゴニストである。[10] [11]
産業界では、乳酸発酵は乳酸菌によって行われ、乳酸菌はグルコース、スクロース、ガラクトースなどの単純な炭水化物を乳酸に変換します。これらの細菌は口の中でも増殖することができ、それらが産生する酸が虫歯の原因となります。[12] [13] [14] [15]医学では、乳酸は乳酸リンゲル液とハルトマン液の主成分の1つです。これらの点滴液は、一般にヒトの血液と等張の濃度で蒸留水に溶解したナトリウムおよびカリウム陽イオン、ならびに乳酸および塩化物陰イオンで構成されています。外傷、手術、または火傷による失血後の輸液蘇生に最も一般的に使用されます。
乳酸は、酸素の需要が供給によって制限されるときに、人体組織で生成されます。これは、敗血症や出血性ショックのように血流が制限される組織虚血中に発生します。また、激しい運動など、酸素の需要が高い場合にも発生する可能性があります。乳酸アシドーシスのプロセスでは乳酸が生成され、その結果、酸素負債が発生しますが、組織の酸素化が改善されると、この負債は解消または返済されます。[16]
歴史
スウェーデンの化学者カール・ヴィルヘルム・シェーレは、 1780年に酸乳から初めて乳酸を単離した人物である。[17]この名前は、ラテン語で「ミルク」を意味するlacに由来するlact を組み合わせた形を反映している。1808年、イェンス・ヤコブ・ベルセリウスは、乳酸(実際はL-乳酸)は運動中に筋肉でも生成されることを発見した。 [18]その構造は、1873年にヨハネス・ウィスリセヌスによって確立された。
1856年、ルイ・パスツールは乳酸の合成におけるラクトバチルスの役割を発見しました。この経路は、1895年にドイツの製薬会社ベーリンガーインゲルハイムによって商業的に使用されました。 [要出典]
2006年、世界の乳酸生産量は275,000トンに達し、年間平均10%の成長を遂げました。[19]
生産
乳酸は、炭水化物の細菌発酵、またはアセトアルデヒドからの化学合成によって工業的に生産されています。[20] 2009年現在、乳酸は主に(70〜90%)発酵によって生産されています[21] 。 DとLの立体異性体の1:1混合物からなるラセミ乳酸、または最大99.9%のL-乳酸との混合物の生産は、微生物発酵によって可能です。発酵によるD-乳酸の工業規模生産は可能ですが、はるかに困難です。[要出典][アップデート]
発酵生産
発酵乳製品は、ラクトバチルス属細菌による牛乳または乳清の発酵によって工業的に得られます:ラクトバチルス・アシドフィルス、ラクトバチルス・カゼイ(ラクトバチルス・カゼイ)、ラクトバチルス・デルブルッキ亜種ブルガリクス(ラクトバチルス・ブルガリクス)、ラクトバチルス・ヘルベティカス、ラクトコッカス・ラクティス、バチルス・アミロリケファシエンス、およびストレプトコッカス・サリバリウス亜種サーモフィルス(ストレプトコッカス・サーモフィルス)。[出典が必要]
乳酸の工業生産の出発原料として、Cを含むほぼすべての炭水化物源が使用される。
5(ペントース糖)とC
6(ヘキソース糖)を使用することができる。純粋なスクロース、デンプンからのグルコース、粗糖、ビートジュースがよく使用される。[22]乳酸産生細菌は、1モルのグルコースから2モルの乳酸を生成するラクトバチルス・カゼイやラクトコッカス・ラクティスなどのホモ発酵細菌と、1モルのグルコースから1モルの乳酸に加えて二酸化炭素と酢酸/エタノールを生成するヘテロ発酵種の2つのクラスに分けられる。[23]
化学製品製造
ラセミ乳酸は、アセトアルデヒドとシアン化水素を反応させ、得られたラクトニトリルを加水分解することによって工業的に合成される。塩酸で加水分解すると、副産物として塩化アンモニウムが形成される。日本の武蔵野社は、この方法で乳酸を生産する最後の大手メーカーの一つである。 [24 ] 触媒法を適用することで、ラセミ乳酸とエナンチオ純粋な乳酸の両方を他の出発物質(酢酸ビニル、グリセロールなど)から合成することもできる。[25]
生物学
分子生物学
L-乳酸は、 G i/o共役型Gタンパク質共役受容体(GPCR)であるヒドロキシカルボン酸受容体1(HCA 1)の主な内因性 アゴニストである。 [10] [11]
代謝と運動
短距離走などのパワー運動中は、エネルギー需要率が高く、ブドウ糖が分解されてピルビン酸に酸化され、その後、体が処理できるよりも速くピルビン酸から乳酸が生成され、乳酸濃度が上昇します。乳酸の生成はNAD +の再生(ピルビン酸は乳酸に還元され、NADHはNAD +に酸化される)に有益であり、グルコースからピルビン酸を生成する際にグリセルアルデヒド3-リン酸の酸化に消費され、これによりエネルギー生成が維持され、運動を継続できます。激しい運動中は、呼吸鎖がNADHを形成するために結合する水素イオンの量に追いつかず、NAD +を十分な速さで再生できないため、ピルビン酸は乳酸に変換され、解糖によるエネルギー生成が継続されます。[26]
得られた乳酸は 2 つの方法で使用できます。
- 十分に酸素を供給された筋肉細胞、心臓細胞、脳細胞
によってピルビン酸に戻る酸化
- ピルビン酸はその後、クレブス回路の燃料として直接使用される。
- 肝臓での糖新生によるブドウ糖への変換とコリ回路による循環への放出[27]
- 血糖濃度が高い場合、そのブドウ糖は肝臓のグリコーゲン貯蔵量を増やすために使われます。
乳酸は安静時およびあらゆる運動強度において継続的に生成されます。乳酸は、安静時および運動中の筋肉やその他の組織で生成され、酸化的に処理される代謝燃料として機能します。[26]過剰な乳酸生成の原因には、好気呼吸を行うミトコンドリアを欠く赤血球での代謝や、激しい運動中の筋線維における酵素活性率の制限などがあります。[27]乳酸アシドーシスは、乳酸(特にL-乳酸)の蓄積を特徴とする生理学的状態であり、組織内で過度に高いプロトン濃度[H + ]とそれに応じた低いpHの形成を特徴とし、代謝性アシドーシスの一種です。[26]
グルコース代謝の第一段階は解糖であり、グルコースをピルビン酸とH +に変換する。
- C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2 HPO2−4 → 2 CH 3ココ−2+ 2H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O
好気呼吸に十分な酸素がある場合、ピルビン酸はクレブス回路によって二酸化炭素と水に酸化され、酸化リン酸化によってATPが生成され、細胞のエネルギー源として利用されます。酸素が不十分な場合、または激しい運動中にピルビン酸の急速な生成に追いつくだけのピルビン酸酸化能力がない場合は、ピルビン酸は乳酸脱水素酵素によって乳酸に変換され、この過程でこれらのプロトンが吸収されます。[28]
- 2 CH 3ココ−2+ 2 H + + 2 NADH → 2 CH 3 CH(OH)CO−2+ 2 ナド+
複合的な効果は次のとおりです。
- C 6 H 12 O 6 + 2 ADP 3− + 2HPO2−4 → 2 CH 3 CH(OH)CO−2+ 2 ATP 4− + 2 H 2 O
グルコースから乳酸が生成される(グルコース → 2 乳酸− + 2 H +)場合、単独で見ると 2 つの H + が放出されます。H + はATP の生成時に吸収されますが、その後 ATP の加水分解中に H +が放出されます。
- ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2−4+ ほ+
ATPの生成と使用を考慮すると、全体的な反応は
- C 6 H 12 O 6 → 2 CH 3 CH(OH)CO−2+ 2時間+
結果として生じる酸性度の上昇は、過剰な乳酸とプロトンがピルビン酸に戻され、その後グルコースに変換されて後で使用されるか、CO2と水に変換されてATPが生成されるまで持続します。[26]
神経組織のエネルギー源
通常、生体組織の主なエネルギー源はグルコースであると考えられていますが、マウス、ラット、ヒトを含むいくつかの哺乳類の脳内のニューロンでは、グルコースよりも乳酸が優先的に代謝されるという証拠があります。[29] [30] [26]乳酸シャトル仮説 によれば、グリア細胞はグルコースを乳酸に変換し、ニューロンに乳酸を供給する役割を果たしています。[31] [32]グリア細胞のこの局所的な代謝活動のため、ニューロンを直接取り囲む細胞外液は、血液や脳脊髄液とは組成が大きく異なり、微小透析研究で判明したように、乳酸がはるかに豊富です。[29]
脳の発達代謝
いくつかの証拠は、乳酸が胎児期および出生後早期の被験者の脳代謝の発達初期段階で重要であることを示唆しており、これらの段階では乳酸は体液中の濃度が高く、脳によってブドウ糖よりも優先的に利用されている。[29]また、乳酸は発達中の脳のGABA作動性ネットワークに強い作用を及ぼし、これまで想定されていたよりも抑制性を高め、 [33]代謝物のより良いサポートを介して作用するか、[29]細胞内の塩基性pHレベルの変化を介して作用するか、または両方を介して作用する可能性があるという仮説もある。[36 ]
マウスの脳切片の研究では、β-ヒドロキシ酪酸、乳酸、ピルビン酸が酸化エネルギー基質として作用し、NAD(P)H酸化段階の増加を引き起こすこと、激しいシナプス活動中のエネルギーキャリアとしてのグルコースは不十分であること、そして最後に、乳酸はin vitroで脳の好気性エネルギー代謝を維持し、強化することができる効率的なエネルギー基質になり得ることが示されている。[37]この研究は、「多くの研究で再現されており、主に活動によって引き起こされる細胞NADHプールの濃度変化に起因すると考えられている、神経活性化に対する重要な生理学的反応である二相性NAD(P)H蛍光トランジェントに関する新しいデータを提供する。」[38]
乳酸は心臓や肝臓を含む他の臓器の重要なエネルギー源としても機能します。身体活動中、心筋のエネルギー代謝率の最大60%は乳酸の酸化に由来します。[17]
血液検査

乳酸の血液検査は、体内の酸塩基恒常性の状態を判断するために行われます。この目的での採血は、動脈から行われることが多いです(静脈穿刺よりも難しいですが)。これは、乳酸レベルが動脈血と静脈血で大きく異なるため、動脈血レベルの方がこの目的には適しているからです。
出産時には、胎児の頭皮血液検査によって胎児の乳酸レベルを定量化することができます。
用途
ポリマー前駆体
2 つの乳酸分子は脱水されてラクトン ラクチドになります。触媒の存在下でラクチドは重合して、生分解性ポリエステルであるアタクチックまたはシンジオタクチック ポリ乳酸(PLA)になります。PLA は石油化学製品由来ではないプラスチックの一例です。
医薬品および化粧品への応用
乳酸は、本来は不溶性の有効成分から水溶性の乳酸塩を生成するために製薬技術でも使用されています。さらに、酸性度を調整したり、消毒作用や角質溶解作用が あるため、局所用製剤や化粧品にも使用されています。
乳酸菌はカルシウム化合物のスケール除去作用によりシュウ酸尿症を軽減する効果が期待できることが示されています。 [41]
食品
発酵食品
乳酸は主に、クミス、ラバン、ヨーグルト、ケフィア、一部のカッテージチーズなどの酸っぱい乳製品に含まれています。発酵乳のカゼインは乳酸によって凝固(凝乳化)します。乳酸はサワードウパンの酸味の原因でもあります。
栄養情報のリストでは、乳酸は「炭水化物」(または「炭水化物の差」)という用語の下に含まれる場合があります。これは、この用語に水、タンパク質、脂肪、灰分、エタノール以外のすべてが含まれることが多いためです。 [42]この場合、計算された食品エネルギーには、すべての炭水化物によく使用される標準の1グラムあたり4キロカロリー(17 kJ)が使用される可能性があります。ただし、場合によっては、乳酸が計算で無視されます。[43]乳酸のエネルギー密度は100gあたり362キロカロリー(1,510 kJ)です。[44]
一部のビール(サワービール)には意図的に乳酸が含まれており、その1つがベルギーのランビックです。最も一般的な乳酸は、様々な菌株によって自然に生成されます。これらの菌は糖を酸に発酵させますが、酵母は糖をエタノールに発酵させます。麦汁を冷却した後、酵母と細菌は開放型発酵槽に「落ちる」ことができます。より一般的なビールの醸造者は、そのような細菌が発酵槽に入らないように注意します。その他のサワービールには、ベルリナーヴァイセ、フランダースレッド、アメリカンワイルドエールなどがあります。[45] [46]
ワイン造りでは、天然または制御された細菌プロセスが、天然に存在するリンゴ酸を乳酸に変換して、辛味を軽減し、その他の風味関連の理由からよく使用されます。このマロラクティック発酵は、乳酸菌によって行われます。
通常、果物にはそれほど多く含まれていないが、乳酸はアケビ果実の主な有機酸であり、果汁の2.12%を占めている。[47]
別途追加
食品添加物として、EU、[48]、米国[49]、オーストラリア、ニュージーランド[50]で使用が承認されており、 INS番号270またはE番号E270でリストされています。乳酸は、食品保存料、塩漬け剤、香料として使用されます。[51]加工食品の原料であり、肉加工時の除染剤として使用されます。[52]乳酸は、グルコース、スクロース、ラクトースなどの炭水化物の発酵、または化学合成によって商業的に生産されます。[51]炭水化物源には、トウモロコシ、ビート、サトウキビなどがあります。[53]
偽造
乳酸は歴史的に、偽造の際に改ざんされる公文書からインクを消すために使用されてきました。[54]
清掃用品
乳酸は、炭酸カルシウムなどの硬水の沈殿物 を除去するスケール除去剤として、一部の液体洗剤に使用されています。[55]
参照
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外部リンク
- トウモロコシのプラスチックが救世主 アーカイブ 2013年11月21日ウェイバックマシン
- 乳酸: 情報とリソース
- 乳酸は筋肉の敵ではなく、燃料である
- フィッツジェラルド・M (2010年1月26日). 「乳酸神話」. Competitor Running . 2018年8月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。


