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| 名前 | |||
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| IUPAC名
メタクリル酸[1]
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| 推奨されるIUPAC名
2-メチルプロプ-2-エン酸 | |||
| その他の名前
メタクリル酸
2-メチル-2-プロペン酸 α-メタクリル酸 2-メチルアクリル酸 2-メチルプロペン酸 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | まー | ||
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.096 | ||
| EC番号 |
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| メッシュ | C008384 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ4Ｈ6Ｏ2の | |||
| モル質量 | 86.09グラム/モル | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 刺激的で不快な[2] | ||
| 密度 | 1.015グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 14～15℃（57～59℉、287～288K） | ||
| 沸点 | 161 °C (322 °F; 434 K) | ||
| 9% (25℃) [2] | |||
| 蒸気圧 | 0.7 mmHg（20℃）[2] | ||
| 危険 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 77.2 °C (171.0 °F; 350.3 K) | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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なし[2] | ||
REL (推奨)
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TWA 20 ppm (70 mg/m 3 ) [皮膚] [2] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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ND [2] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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メタクリル酸（略称MAA ）は、化学式CH 2 =C(CH 3 )CO 2 Hの有機化合物です。この無色の粘性液体は、刺激臭のあるカルボン酸です。温水に溶け、ほとんどの有機溶媒と混和します。メタクリル酸は、エステル、特にメチルメタクリレート（MMA）やポリ（メチルメタクリレート）（PMMA） の原料として、工業的に大規模に生産されています。
生産
最も一般的な方法では、アセトンシアノヒドリンからメタクリル酸を製造し、硫酸を使用してメタクリルアミド硫酸塩に変換する。この誘導体は次にメタクリル酸に加水分解されるか、または1段階でメチルメタクリレートにエステル化される。メタクリル酸への別の経路は、 tert-ブタノールの脱水によって得られるイソブチレンから始まります。イソブチレンは、メタクロレインに、次にメタクリル酸に順次酸化されます。この目的のためのメタクロレインは、ホルムアルデヒドとエチレンからも得ることができます。さらに3番目の経路は、イソ酪酸の脱水素化です。[3]
様々なグリーンルートが研究されてきたが、商業化には至っていない。具体的には、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸の脱炭酸によりメタクリル酸が得られる。[4] メタクリル酸の塩は、シトラ-またはメソ-臭化ピロ酒石酸をアルカリで煮沸することで得られる。[要出典]
エチルメタクリレートの熱分解により効率的にメタクリル酸が得られる。[5]
用途と発生
メタクリル酸の主な用途はポリ（メタクリル酸メチル）への重合である。[6]
アクリルネイルが爪板に付着するのを助けるために、いくつかのネイルプライマーに使用されています。 [7]
メタクリル酸を部分的に含む共重合体は、錠剤の消化管内での溶解を遅らせ、有効成分の放出を延長または遅延させるために、特定の種類の錠剤コーティングに使用されます。[8]
MAA はローマンカモミールのオイルに少量天然に含まれています。[要出典]
MMA はいくつかのビニルエステル樹脂の合成に使用されます。
ビスフェノールAジグリシジルエーテルとメタクリル酸から誘導される典型的なビニルエステル樹脂。 [9]
反応
商業用途では、MAAは熱活性化フリーラジカル触媒としてアゾビスイソブチロニトリルを使用して重合されます。それ以外の場合、MAAは熱的または光化学的に重合するのが比較的遅いです。 [6]
メタクリル酸は、α,β-不飽和酸に特徴的ないくつかの反応を起こす（アクリル酸を参照）。これらの反応には、ディールス・アルダー反応やマイケル付加反応が含まれる。エステル化は、アルコールとの酸触媒縮合、特定のアルケンとのアルキル化、エステル交換反応によって起こる。エポキシドの開環反応によりヒドロキシアルキルエステルが得られる。[3] アマルガムナトリウムはこれをイソ酪酸に還元する。メタクリル酸のポリマー形態は1880年に記述された。[10]
参照
参考文献
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 746。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0386」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab William Bauer Jr. (2002). 「メタクリル酸および誘導体」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002/ 14356007.a16_441。ISBN 978-3527306732。
- ^ Le Nôtre, Jérôme; Witte-van Dijk, Susan CM; van Haveren, Jacco; Scott, Elinor L.; Sanders, Johan PM (2014 年 9 月). 「固体遷移金属触媒によるイタコン酸とクエン酸の脱炭酸によるバイオベースメタクリル酸の合成」. ChemSusChem . 7 (9): 2712–2720. Bibcode :2014ChSCh...7.2712L. doi :10.1002/cssc.201402117. PMID 25045161.
- ^ WP Ratchford (1949). 「アクリル酸 I. 熱分解法」.有機合成. 29 :2. doi :10.15227/orgsyn.029.0002.この記事では、エチルメタクリレートの熱分解についても説明します。
- ^ ab Stickler, Manfred; Rhein, Thoma (2000). 「ポリメタクリレート」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a21_473. ISBN 3-527-30673-0。
- ^ 「製品 - ネイルケア製品」www.fda.gov。米国食品医薬品局。 2018年3月6日。 2019年4月3日閲覧。
- ^ 「錠剤およびペレット状の酸性および塩基性薬剤に対するメタクリル酸コポリマータイプCを使用した水性腸溶性コーティング、パートI：アセチルサリチル酸錠剤および結晶」。
- ^ Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. (2012). 「エポキシ樹脂」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi : 10.1002 /14356007.a09_547.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ F. エンゲルホルン (1880)。ルドルフ・フィッティグ（編）。 「II. Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. Zur Kenntnis der Methacrylsäure」 [II.不飽和酸に関する研究。メタクリル酸の特性評価について]。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。200 : 70.土井:10.1002/jlac.18802000103。。