ペントース

化学において、ペントースは5つの炭素原子を持つ単糖類（単純な糖）である。^[1]多くのペントースの 化学式はCである。
₅H
₁₀お
₅、分子量は150.13 g/molである。^[2]

ペントースは生化学において非常に重要です。リボースはRNAの構成要素であり、関連分子であるデオキシリボースはDNAの構成要素です。リン酸化ペントースはペントースリン酸経路の重要な産物であり、最も重要なのはヌクレオチドと核酸の合成に使用されるリボース 5-リン酸(R5P)と芳香族アミノ酸の合成に使用されるエリスロース 4-リン酸(E4P) です。

他の単糖類と同様に、ペントースには開鎖（線状）と閉鎖（環状）の2つの形態があり、水溶液中で容易に相互に変換されます。^[3] ペントースの線状形態は通常溶液中にのみ存在し、5つの炭素からなる開鎖骨格を持っています。これらの炭素のうち4つにはそれぞれ1つのヒドロキシル 官能基（–OH）があり、単結合で接続されています。また、1つの炭素には酸素原子が二重結合（=O）で接続され、カルボニル基（C=O）を形成しています。炭素原子の残りの結合は、6つの水素原子によって満たされています。したがって、線状形態の構造はH–(CHOH) _x –C(=O)–(CHOH) _{4- x} –H（xは0、1、または2）です。

「ペントース」という用語には、デオキシリボースなどのデオキシペントースが含まれると想定されることがあります。デオキシリボースは、一般式Cで表される化合物です。
₅H
₁₀お
_5歳ペントースから 1 つ以上のヒドロキシル基を水素原子に置き換えることによって誘導されるものと言えます。

アルドペントースはペントースのサブクラスで、直鎖状では炭素1位にカルボニルがあり、H–C(=O)–(CHOH) _{4 –Hの構造を持つ}アルデヒド誘導体を形成します。最も重要な例はリボースです。一方、ケトペントースは2位または3位にカルボニルがあり、H–CHOH–C(=O)–(CHOH) ₃ –H (2-ケトペントース) またはH–(CHOH) 2 _–C (=O)–(CHOH) ₂ –H (3-ケトペントース) の構造を持つケトン誘導体を形成します。後者は自然界には存在せず、合成が困難です。

開環型には、ヒドロキシル基の空間位置が異なる立体異性体である 8 つのアルドペントースと 4 つの 2-ケトペントースがある。これらの形態は、光学活性とは無関係に、従来の規則により一般に「 D」または「L 」とラベル付けされる光学異性体のペアで存在する。

アルドペントースには3つのキラル中心があるため、8つ（2 ³）の異なる立体異性体が考えられます。

リボースはRNAの構成要素であり、関連分子であるデオキシリボースはDNAの構成要素です。リン酸化ペントースはペントースリン酸経路の重要な産物であり、最も重要なのはヌクレオチドと核酸の合成に使用されるリボース 5-リン酸(R5P)と芳香族アミノ酸の合成に使用されるエリスロース 4-リン酸(E4P) です。

2-ケトペントースには2つのキラル中心があるため、4つの異なる立体異性体（2 ²）が考えられます。3-ケトペントースはあまり存在しません。

ペントースの閉環型または環状型は、カルボニル基が別の炭素のヒドロキシルと反応してカルボニルをヒドロキシルに変え、 2つの炭素の間にエーテル架橋-O-を形成することで形成される。この分子内反応により、1つの酸素原子と通常4つの炭素原子からなる環を持つ環状分子が得られる。この環状化合物は、環状エーテルテトラヒドロフランと同じ環を持つことからフラノースと呼ばれる。^[3]

閉環によりカルボニル炭素がキラル中心に変換され、新しいヒドロキシルの位置に応じて 2 つの配置のいずれかをとることができます。したがって、各線状形態は、接頭辞「α」と「β」で識別される 2 つの異なる閉環形態を生成することができます。

1 つのデオキシペントースには合計 2 つの立体異性体が存在します。

細胞内では、ペントースはヘキソースよりも代謝安定性が高い。

ペントース糖からなるポリマーはペントサンと呼ばれます。

ペントースを判定する最も重要な試験は、ペントースをフルフラールに変換し、それが発色団と反応することに依存している。ペントースを判定するトレンス試験（還元糖を判定するトレンスの銀鏡試験と混同しないように注意）では、フルフラール環がフロログルシノールと反応して有色の化合物を生成する。^[4]アニリン酢酸試験ではアニリン酢酸と反応し、^[5]ビアル試験ではオルシノールと反応する。^[6]これらの各試験において、ペントースはヘキソースよりもはるかに強く、速く反応する。