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| 臨床データ | |
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| 発音 | / ə ˌ m ɒ k s ɪ ˈ s ɪ l ɪ n / |
| 商号 | アモキシル、トリモックス、その他[1] |
| その他の名前 | アモキシシリン、アモックス、アモキシシリン ( AAN AU ) |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a685001 |
| ライセンスデータ |
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| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口、ボーラスIV、筋肉内注射 |
| 薬物クラス | β-ラクタム系抗生物質、アミノペニシリン |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 経口摂取95% |
| 代謝 | 肝臓で生体変換されるのは30%未満 |
| 消失半減期 | 61.3分 |
| 排泄 | 腎臓 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.043.625 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１６Ｈ１９Ｎ３Ｏ５Ｓ |
| モル質量 | 365.40 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 密度 | 1.6±0.1 [7] g/ cm3 |
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| （確認する） | |
アモキシシリンはペニシリン系のアミノペニシリンに属する抗生物質です。この薬は中耳炎、連鎖球菌性咽頭炎、肺炎、皮膚感染症、歯性感染症、尿路感染症などの細菌感染症[8]の治療に使用されます。[8]経口摂取（口から飲み込む）しますが、あまり一般的ではありませんが筋肉内注射または IVボーラス注射（数秒から数分で持続する比較的迅速な静脈内注射）で投与されます。 [8] [9]
一般的な副作用には、吐き気や発疹があります。[8]また、酵母感染症のリスクを高める可能性があり、クラブラン酸と併用すると下痢を引き起こす可能性があります。[10]ペニシリンアレルギーのある人は使用しないでください。[8]腎臓に問題のある人でも使用できますが、用量を減らす必要がある場合があります。[8]妊娠中や授乳中の使用は有害ではないようです。[8]アモキシシリンは、β-ラクタム系抗生物質です。[8]
アモキシシリンは1958年に発見され、1972年に医療用として使用されるようになりました。[11] [12]アモキシルは1974年に米国で医療用として承認され、[4] [5]英国では1977年に承認されました。 [2]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[13]小児に最も多く処方される抗生物質の1つです。[14]アモキシシリンはジェネリック医薬品として入手できます。[8] 2022年には、米国で26番目に処方される薬となり、2,000 万回以上の処方がありました。[15] [16]
医療用途
アモキシシリンは、急性中耳炎、連鎖球菌性咽頭炎、肺炎、皮膚感染症、尿路感染症、サルモネラ感染症、ライム病、クラミジア感染症など、多くの感染症の治療に使用されています。[8] [17]
急性中耳炎
急性中耳炎を患う生後6か月未満の小児は、一般的にアモキシシリンなどの抗生物質で治療されます。2歳以上の急性中耳炎を患う小児のほとんどはアモキシシリンなどの抗生物質による治療の恩恵を受けませんが、両耳性または耳からの排膿を伴う急性中耳炎を患う2歳未満の小児には、このような治療が役立つ場合があります。[18]過去には、急性中耳炎の治療にアモキシシリンを使用する場合、1日3回投与されていましたが、その結果、日常の外来診療で投与を忘れる結果となりました。現在では、1日2回投与または1日1回投与で同様の効果があるという証拠があります。[19]
呼吸器感染症
副鼻腔炎感染症のほとんどはウイルスによって引き起こされ、アモキシシリンやアモキシシリン-クラブラン酸は効果がなく[20]、アモキシシリンによって得られるわずかな利点は副作用によって上回られる可能性があります。[21] アモキシシリンは、培養データが利用できない場合、小児および成人の合併症のない細菌性副鼻腔炎のほとんどの症例に対する第一選択の経験的治療と考えられています。 [22] [23] [24]アモキシシリンは、国立医療技術評価機構により、成人の市中肺炎の好ましい第一選択治療薬として推奨されており、単独（軽度から中等度の疾患）またはマクロライドとの併用のいずれかです。[25]世界保健機関（WHO）は、アモキシシリンを「重度」ではない肺炎の第一選択治療薬として推奨しています。[26]アモキシシリンは炭疽菌への曝露後の吸入で病気の進行を防ぎ、予防のために使用されます。[17]
ピロリ菌
ヘリコバクター・ピロリによる胃感染症の治療における多剤併用療法の一部として効果的である。典型的にはプロトンポンプ阻害薬（オメプラゾールなど）およびマクロライド系抗生物質（クラリスロマイシンなど）と併用されるが、他の薬剤との併用も効果的である。[27]
ライム病
アモキシシリンは初期の皮膚ライム病の治療に有効であり、経口アモキシシリンの有効性と安全性は、一般的に代替として使用される抗生物質と比べて優れているわけでも劣っているわけでもない。[28]
歯原性感染症
アモキシシリンは歯原性感染症、舌、唇、その他の口腔組織の感染症の治療に使用されます。特に免疫力が低下している患者の場合、抜歯後に処方されることがあります。[29]
皮膚感染症
アモキシシリンは、尋常性ざ瘡などの皮膚感染症の治療に時々使用されます。 [ 17 ] [30]ドキシサイクリンやミノサイクリンなどの他の抗生物質が効果のなかった尋常性ざ瘡の症例では、アモキシシリンが効果的な治療となることがよくあります。[31]
資源が限られた環境における乳児の感染症
アモキシシリンは、両親が子供の入院を受け入れられない、または受け入れたくないという限られた資源の状況で、肺炎の兆候や症状のある乳児の治療に世界保健機関によって推奨されています。アモキシシリンとゲンタマイシンの併用は、入院が選択肢にない場合に他の重篤な感染症の兆候がある乳児の治療に推奨されています。[32]
細菌性心内膜炎の予防
また、細菌性心内膜炎の予防や歯科治療を受けるリスクの高い人の鎮痛剤として、また、鎌状赤血球症の人など脾臓のない人の肺炎球菌やその他の莢膜細菌感染症の予防、炭疽病の予防と治療の両方に使用されています。[8]英国は、感染性心内膜炎の予防に使用しないことを推奨しています。[33]これらの推奨事項により、感染性心内膜炎の感染率は変化していないようです。[34]
併用治療
アモキシシリンは、ペニシリンなどのほとんどのβ-ラクタム系抗生物質に耐性を持つβ-ラクタマーゼ産生細菌によって分解されやすい。このため、β-ラクタマーゼ阻害剤であるクラブラン酸と併用されることがある。この薬剤の組み合わせは、一般にコアモキシクラブと呼ばれている。[35]
活動範囲
これは、感受性のあるグラム陽性菌およびグラム陰性菌の治療に使用される、アミノペニシリン系に属する中等度の抗菌スペクトルを持つβ-ラクタム系抗生物質である。経口投与後の吸収が他のβ-ラクタム系抗生物質よりも優れているため、このクラスでは通常は第一選択薬である。一般に、連鎖球菌、枯草菌、腸球菌、ヘモフィルス、ヘリコバクター、モラクセラはアモキシシリンに感受性があるが、シトロバクター、クレブシエラ、緑膿菌は耐性である。[36]一部の大腸菌およびほとんどの臨床用黄色ブドウ球菌株は、程度の差はあれアモキシシリン耐性を獲得している。[37]
副作用
副作用は他のβ-ラクタム系抗生物質と同様で、吐き気、嘔吐、発疹、抗生物質関連大腸炎などがあります。軟便（下痢）も起こることがあります。まれな副作用としては、精神状態の変化、ふらつき、不眠、混乱、不安、光や音への過敏症、思考の不明瞭化などがあります。これらの副作用の最初の兆候が現れたら、直ちに医療処置を受ける必要があります。[8]
アモキシシリンに対するアレルギー反応の発現は突然かつ激しいため、できるだけ早く救急医療を受けなければなりません。このような反応の初期段階は、精神状態の変化、強い痒みを伴う皮膚の発疹（多くの場合、指先や股間から始まり急速に広がる）、発熱、吐き気、嘔吐などの感覚で始まることがよくあります。少しでも疑わしいと思われるその他の症状は、非常に深刻に受け止めなければなりません。しかし、発疹などのより軽度のアレルギー症状は、治療中いつでも、治療を中止してから 1 週間後まで発生する可能性があります。アモキシシリンにアレルギーのある人の中には、アナフィラキシーによる副作用が致命的となる人もいます。[8]
アモキシシリン/クラブラン酸の併用を1週間以上使用すると、一部の患者で薬剤誘発性免疫アレルギー型肝炎が発生することがある。アモキシシリンを急性過剰摂取した幼児では、無気力、嘔吐、腎機能障害などの症状がみられる。[38] [39]
臨床試験ではアモキシシリンの副作用に関する報告が不十分です。このため、アモキシシリンの副作用の重症度と頻度は臨床試験で報告されているものよりも高いと考えられます。[10]
非アレルギー性の発疹
アモキシシリン（またはアンピシリン）を服用している小児の3～10％に、服用開始後72時間以上経過し、ペニシリン様薬剤を服用したことがない後に発症する発疹が見られ、これは「アモキシシリン発疹」と呼ばれることもあります。この発疹は成人にも発生することがあり、まれにDRESS症候群の一要素となることがあります。[40]
この発疹は斑状丘疹状または麻疹様（麻疹に似ているため、医学文献では「アモキシシリン誘発性麻疹様発疹」と呼ばれています。[41]）。発疹は体幹から始まり、そこから広がる可能性があります。この発疹が真のアレルギー反応である可能性は低く、将来のアモキシシリン使用の禁忌ではなく、現在の治療を必ずしも中止する必要もありません。しかし、この一般的なアモキシシリン発疹と危険なアレルギー反応は、経験の浅い人には簡単に区別できないため、医療専門家が両者を区別する必要がある場合がよくあります。[42] [43]
非アレルギー性のアモキシシリン発疹も伝染性単核球症の指標となる可能性がある。いくつかの研究では、アモキシシリンまたはアンピシリンで治療された急性エプスタイン・バーウイルス感染症患者の約80～90％にこのような発疹が現れるという。[44]
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初回投与から 8 日後の非アレルギー性アモキシシリン発疹: この写真は発疹が始まってから 24 時間後に撮影されました。 -
最初の写真から 8 時間後、個々の斑点は成長し、融合し始めました。 -
最初の写真から 23 時間後、色が薄れてきて、発疹の大部分が融合部に広がっているように見えます。
インタラクション
アモキシシリンは以下の薬剤と相互作用する可能性があります:
- 抗凝固薬（ダビガトラン、ワルファリン）[17] [45] [46] [47]
- メトトレキサート（化学療法および免疫抑制剤）[46] [47]
- 腸チフス、コレラ、BCGワクチン。[46] [47]
- プロベネシドは腎排泄を減少させ、アモキシシリンの血中濃度を上昇させる。[46] [47]
- 経口避妊薬の効果が低下する可能性がある。[48]
- アロプリノール（痛風治療薬）[46] [47] [49]
- ミコフェノール酸（免疫抑制剤）[47]
静脈内または筋肉内に投与した場合：[9]
- 血液製剤、タンパク質性液体（タンパク質加水分解物を含む）または静脈内脂肪乳剤と混合しないでください。
- 患者が両方の薬剤を同時に処方されている場合、アミノグリコシドはアモキシシリンとは別の部位に注射する必要があります。どちらの薬剤も注射器で混合しないでください。また、これらの条件下ではアミノグリコシドの活性が失われるため、点滴液容器や投与セットで混合しないでください。
- シプロフロキサシンはアモキシシリンと混合しないでください。
- デキストランまたは重炭酸塩を含む輸液は、アモキシシリン溶液と混合しないでください。
薬理学
アモキシシリン（α-アミノ-p-ヒドロキシベンジルペニシリン）は、ペニシリンの半合成誘導体で、アンピシリンに似た構造を持つが、経口摂取すると吸収性が高く、血中および尿中の濃度が高くなります。[50]アモキシシリンは組織や体液に容易に拡散します。胎盤を通過し、少量が母乳中に排泄されます。肝臓で代謝され、尿中に排泄されます。効果発現は30分で、半減期は新生児で3.7時間、成人で1.4時間です。[17]
アモキシシリンは感受性細菌の細胞壁に付着し、細菌を死滅させます。連鎖球菌、肺炎球菌、腸球菌、インフルエンザ菌、大腸菌、プロテウス・ミラビリス、髄膜炎菌、淋菌、赤痢菌、クラミジア・トラコマティス、サルモネラ菌、ボレリア・ブルグドルフェリ、ヘリコバクター・ピロリに効果があります。[17]アンピシリン誘導体であるアモキシシリンはペニシリンファミリーに属し、ペニシリンと同様にβ-ラクタム系抗生物質です。[51]細菌細胞壁の主成分である線状ペプチドグリカンポリマー鎖間の架橋を阻害します。生理学的範囲内に2つのイオン化可能な基（アミドカルボニル基のα位にあるアミノ基とカルボキシル基）を有する。[52]
化学
アモキシシリンは化学構造上、β-ラクタム系およびアミノペニシリン系の 抗生物質である。[53] [54]構造的にはアンピシリンと関連している。[53] [54]
アモキシシリンの実験的log Pは0.87である。[54] [55]
歴史
アモキシシリンは、1960年代にビーチャムグループによって開発された6-アミノペニシラン酸（6-APA）の半合成誘導体の1つです。これは、2人のイギリス人科学者、アンソニー・アルフレッド・ウォルター・ロングとジョン・ハーバート・チャールズ・ネイラーによって発明されました。 [56] [57] 1972年に発売され、市場に登場した2番目のアミノペニシリンでした（ 1961年のアンピシリンに次ぐ）。 [58] [59] [60]コアモキシクラブは1981年に発売されました。[59]
社会と文化
経済
アモキシシリンは比較的安価です。[61] 2022年に米国で一般的に処方されている8つのジェネリック抗生物質を調査したところ、平均コストは約42.67ドルであるのに対し、アモキシシリンは平均12.14ドルで販売されていました。[62]
配送方法
製薬メーカーは、経口投与用の三水和物の形態のアモキシシリンを製造しており、経口投与用のカプセル、通常の錠剤、チュアブル錠、分散錠、シロップ、小児用 懸濁液、および静脈内投与用のナトリウム塩として入手可能である。[医学的引用が必要]
徐放性製剤も入手可能である。[6] [63]アモキシシリンの静脈内投与形態は米国では販売されていない。[64]米国で静脈内アミノペニシリンが必要な場合、通常はアンピシリンが使用される。アンピシリンに十分な反応がある場合、抗生物質療法は経口アモキシシリンで完了することが多い。[65]
マウスを用いた研究では、腹腔内注射によるアモキシシリン含有微粒子の投与が成功したことが示された。[66]
名前
アモキシシリンは国際一般名（INN）、[67] 英国承認名（BAN）、米国採用名（USAN）であり、アモキシシリンはオーストラリア承認名（AAN）である。[要出典]
アモキシシリンは、元製薬会社ビーチャム・グループによって発見された半合成ペニシリンの1つです。アモキシシリンの特許は失効しているため、アモキシシリンとコアモキシクラブ製剤は世界中でさまざまなブランド名で販売されています。[1]
獣医用途
アモキシシリンは動物用の抗生物質としても使用されることがある。人間の食用を目的とした動物（鶏、牛、豚など）へのアモキシシリンの使用は承認されている。 [68]
参考文献
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さらに読む
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