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.gif/500px-6-Aminopenicillanic_acid_(6-APA).gif)
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| 名前 | |
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| IUPAC名
6β-アミノ-2,2-ジメチルペナム-3α-カルボン酸
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| 体系的なIUPAC名
(2 S ,5 R ,6 R )-6-アミノ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.008.177 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ８Ｈ１２Ｎ２Ｏ３Ｓ | |
| モル質量 | 216.26 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色 |
| 融点 | 198 °C (388 °F; 471 K) |
| 0.4g/100mL | |
| ログP | 0.600 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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6-APA（(+)-6-アミノペニシラン酸）は、 β-ラクタム系抗生物質の合成中間体として使用される化合物です。6-APAの主な商業的供給源は、今でも天然ペニシリンGです。6 -APAから誘導される半合成ペニシリンはペニシリンとも呼ばれ、ペニシリン系抗生物質の一部と考えられています。[1]
1958年、サリー州ブロックハムパークのビーチャムの科学者たちは、ペニシリンから6-APAを得る方法を発見した。[2]その後、さまざまな側鎖を核に結合させることで、他のβ-ラクタム系抗生物質を合成できるようになった。[3]ハワード・フローリーとエルンスト・チェインによるペニシリンの商業開発から何年も経ってからこれが達成された理由は、ペニシリン自体が加水分解を受けやすいため、側鎖を直接置き換えることは他のβ-ラクタム系抗生物質の現実的な方法ではなかったためである。[要出典]
参考文献
- ^ Patrick GL (2017). Medicinal Chemistry (第6版). オックスフォード、イギリス: Oxford University Press. p. 425. ISBN 978-0198749691。
- ^ Batchelor, FR; Doyle, FP; Nayler, JHC; Rolinson, GN (1959). 「ペニシリンの合成：ペニシリン発酵における6-アミノペニシラン酸」. Nature . 183 (4656): 257–258. Bibcode :1959Natur.183..257B. doi :10.1038/183257b0. PMID 13622762. S2CID 4268993.
- ^ FP Doyle、JHC Nayler、GN Rolinson米国特許 2,941,995、1958年 7 月 22 日出願、1960 年 6 月 21 日付与。固体 6-アミノペニシラン酸の回収。