有機化学

有機化学は化学の分野のひとつで、有機化合物や有機材料、つまり炭素原子を含むさまざまな形態の物質の構造、特性、反応の科学的研究にかかわるものです。[1] 構造の研究により構造式が決定されます。特性の研究には、物理​​的、化学的特性、およびそれらの挙動を理解するための化学反応性の評価が含ま^れます。有機反応の研究には、天然物、薬物、ポリマーの化学合成、および実験室および理論的（in silico ）研究による個々の有機分子の研究が含まれます。

有機化学で研究される化学物質の範囲には、炭化水素（炭素と水素のみを含む化合物）^だけでなく、炭素をベースにした化合物（特に酸素、窒素、硫黄、リン（多くの生化学物質に含まれる）、ハロゲンなど他の元素も含む^）が含まれます。有機金属化学は^、炭素と金属の結合を含む化合物の研究です。

さらに、現代の研究では、ランタノイドを含む他の有機金属、特に遷移金属の亜鉛、銅、パラジウム、ニッケル、コバルト、チタン、クロムを含む有機化学に焦点が当てられています。

有機化合物は地球上のあらゆる生命の基礎を形成し、既知の化学物質の大部分を占めています。炭素の結合パターンは、 4つの原子価（形式上の単結合、二重結合、三重結合、および非局在化電子構造）を持ち、有機化合物の構造的多様性とその応用範囲が非常に広いものとなっています。有機化合物は、医薬品、石油化学製品、農薬、および潤滑剤、溶剤、プラスチック、燃料、爆薬などの製品を含む多くの商品の基礎または構成要素となっています。有機化学の研究は、有機金属化学や生化学と重なり合っていますが、医薬品化学、高分子化学、材料科学とも重なっています。^[1]

有機化学は、通常、大学レベルで教えられています。^[4]非常に難しい科目と考えられていますが、学生にとっても受講しやすいように配慮されています。^[5]

18 世紀以前、化学者は一般に、生物から得られる化合物には、無機化合物とは異なる生命力が備わっていると信じていました。生命力論(生命力理論)の概念によれば、有機物には「生命力」が備わっているとされています。^[6] 19 世紀前半には、有機化合物に関する最初の体系的な研究がいくつか報告されました。1816 年頃、ミシェル・シェヴルールは、さまざまな脂肪とアルカリから作られた石鹸の研究を始めました。彼は、アルカリと組み合わさって石鹸を生成する酸を分離しました。これらはすべて個別の化合物であったため、彼は、さまざまな脂肪 (伝統的に有機源から得られる) に化学変化を起こして、「生命力」なしで新しい化合物を生成することが可能であることを実証しました。1828 年、フリードリヒ・ヴェーラーは、無機出発物質 (塩のシアン酸カリウムと硫酸アンモニウム)から、尿の成分である有機化学物質尿素(カルバミド)を生成しました。これは現在ヴェーラー合成と呼ばれています。ヴェーラー自身は生気論を反証したと主張することに慎重だったが、これは有機物と考えられていた物質が生物学的（有機）出発物質なしで実験室で合成された初めての事例であった。この出来事は、現在では生気論の教義を実際に反証するものとして一般に認められている。^[7]

ヴェーラーの後、ユストゥス・フォン・リービッヒが有機化学の体系化に取り組み、その主要な創始者の一人とみなされている。^[8]

1856年、ウィリアム・ヘンリー・パーキンはキニーネの製造中に、偶然に現在パーキンズモーブとして知られる有機染料を生み出した。彼の発見は経済的成功を通じて広く知られるようになり、有機化学への関心が大いに高まった。^[9]

有機化学にとって決定的な進歩は、1858年にフリードリヒ・アウグスト・ケクレとアーチボルド・スコット・クーパーの両者が独立して開発した化学構造の概念でした。^[10]両研究者は、四価炭素原子が互いに結合して炭素格子を形成し、適切な化学反応を巧みに解釈することで原子結合の詳細なパターンを識別できると示唆しました。^[11]

製薬産業の時代は、ドイツのバイエル社が初めてアセチルサリチル酸（通称アスピリン）を製造した19世紀最後の10年に始まった。^[12] 1910年までに、ポール・エールリッヒと彼の研究グループは、梅毒の初の効果的な治療薬としてヒ素ベースのアルスフェナミン（サルバルサン）の開発を開始し、化学療法の医療行為を開始した。エールリッヒは、「魔法の弾丸」薬の概念と薬物療法の体系的な改善の概念を普及させた。^{[13] [14]彼の研究室は、}ジフテリアの抗血清の開発と治療血清の標準化に決定的な貢献をした。^[15]

有機反応やその応用の初期の事例は、幸運と予期せぬ観察に対する準備の組み合わせによって発見されることが多かった。しかし、19世紀後半には有機化合物の体系的な研究が行われた。合成インディゴの開発がその好例である。植物由来のインディゴの生産量は、アドルフ・フォン・バイヤーが開発した合成方法のおかげで、1897年の19,000トンから1914年には1,000トンに減少した。2002年には、石油化学製品から17,000トンの合成インディゴが生産された。^[17]

20 世紀初頭には、ポリマーと酵素が大きな有機分子であることが示され、石油は生物起源であることが示されました。

複雑な有機化合物の多段階合成は全合成と呼ばれます。複雑な天然化合物の全合成は、グルコースやテルピネオールにまで複雑化しました。たとえば、コレステロール関連化合物は、複雑なヒトホルモンとその修飾誘導体を合成する方法を開拓しました。20世紀初頭以来、全合成の複雑さは、リゼルグ酸やビタミンB12_などの非常に複雑な分子を含むように増加しました。^[18]

石油の発見と石油化学産業の発展は、有機化学の発展を促しました。さまざまな化学プロセスによって個々の石油化合物をさまざまな種類の化合物に変換することで、有機反応が起こり、プラスチック、合成ゴム、有機接着剤、さまざまな特性改質石油添加剤や触媒など、幅広い工業製品や商業製品が作られるようになりました。

生物体中に存在する化合物の大部分は炭素化合物であるため、有機化学と生化学の関係は非常に密接であり、生化学は本質的に有機化学の一分野とみなすことができる。生化学の歴史は約4世紀にわたると考えられるが、この分野の基礎的な理解が深まり始めたのは19世紀後半になってからであり、生化学という用語が実際に作られたのは20世紀初頭頃である。この分野の研究は20世紀を通じて増加し、増加率が鈍化する兆候はまったく見られなかった。これは、1920年代に単一の年刊誌として始まったBIOSIS PreviewsやBiological Abstractsなどの抄録・索引サービスを調べることで確認できる。しかし、20世紀末にはオンライン電子データベースとしてのみ一般ユーザーが利用できるほど急激な成長を遂げた。^[19]

有機化合物は混合物として存在することが多いため、純度を評価するためのさまざまな技術も開発されています。クロマトグラフィー技術はこの用途で特に重要であり、HPLCやガスクロマトグラフィーが含まれます。従来の分離方法には、蒸留、結晶化、蒸発、磁気分離、溶媒抽出などがあります。

有機化合物は伝統的に「湿式法」と呼ばれるさまざまな化学試験によって特徴付けられてきましたが、そのような試験は分光法やその他のコンピューター集約型の分析方法に大きく置き換えられました。^[20] 主な分析方法は、おおよそ有用性の順に並べると次のようになります。

• 核磁気共鳴（NMR）分光法は最も一般的に使用されている技術であり、相関分光法を使用して原子の連結性や立体化学さえも完全に割り当てることができます。有機化学の主要構成原子である水素と炭素は、NMRに反応する同位体、それぞれ¹ H と¹³ Cとともに自然に存在します。
• 元素分析: 分子の元素組成を決定するために使用される破壊的な方法。下記の質量分析も参照してください。
• 質量分析は、化合物の分子量を示し、フラグメンテーション パターンからその構造を示します。高解像度の質量分析は通常、化合物の正確な式を特定できるため、元素分析の代わりに使用されます。以前は、質量分析はある程度の揮発性を示す中性分子に限定されていましたが、高度なイオン化技術により、事実上あらゆる有機化合物の「質量スペクトル」を取得できるようになりました。
• 結晶学は、物質の単結晶が利用できる場合に分子構造を決定するのに役立ちます。非常に効率的なハードウェアとソフトウェアにより、適切な結晶を入手してから数時間以内に構造を決定できます。

赤外線分光法、旋光度法、UV/VIS 分光法などの従来の分光法は、比較的非特異的な構造情報を提供しますが、特定の用途では依然として使用されています。屈折率と密度も物質の識別に重要になる場合があります。

通常、関心のある有機化合物の物理的特性には、定量的特徴と定性的特徴の両方が含まれます。定量的情報には、融点、沸点、溶解度、屈折率が含まれます。定性特性には、臭い、粘稠度、色が含まれます。

有機化合物は一般に溶け、多くは沸騰します。対照的に、無機物は一般に溶けますが、多くは沸騰せず、むしろ分解する傾向があります。昔は、融点 (mp) と沸点 (bp) が有機化合物の純度と性質に関する重要な情報を提供しました。融点と沸点は、分子の極性と分子量に相関しています。一部の有機化合物、特に対称形の化合物は昇華します。昇華性有機化合物のよく知られた例は、現代の防虫剤の臭気成分であるパラジクロロベンゼンです。有機化合物は通常、300 °C を超える温度ではあまり安定しませんが、いくつか例外があります。

中性有機化合物は疎水性である傾向があり、つまり無機溶媒よりも水に溶けにくいです。例外として、イオン化可能な基を含む有機化合物や、水素結合が起こる低分子量の アルコール、アミン、カルボン酸などがあります。それ以外の場合、有機化合物は有機溶媒に溶ける傾向があります。溶解度は有機溶質と有機溶媒によって大きく異なります。

共役系を持つ分子結晶や有機ポリマーの様々な特殊な特性は、用途に応じて興味深いものです。例えば、圧電性、電気伝導性（導電性ポリマーおよび有機半導体を参照）、電気光学的（非線形光学など）特性などの熱機械的および電気機械的特性があります。歴史的な理由から、このような特性は主に高分子科学および材料科学の分野の対象となっています。

有機化合物の名前は、一連の規則に論理的に従う体系的なものか、さまざまな伝統に従う非体系的なもののいずれかです。体系的な命名法は、IUPAC (国際純正・応用化学連合) の仕様によって規定されています。体系的な命名法は、対象分子内の親構造の名前から始まります。次に、この親名は、構造を明確に伝えるために、接頭辞、接尾辞、および数字で修正されます。何百万もの有機化合物が知られていることを考えると、体系的な名前を厳密に使用するのは面倒な場合があります。したがって、IUPAC の推奨事項は、単純な化合物についてはより厳密に従いますが、複雑な分子については従いません。体系的な命名を使用するには、親構造の構造と名前を知っておく必要があります。親構造には、置換されていない炭化水素、複素環、およびそれらの単官能基化誘導体が含まれます。

非体系的命名法は、少なくとも有機化学者にとっては、より単純で明確です。非体系的命名は化合物の構造を示しません。これらは、ほとんどの天然物を含む複雑な分子によく使用されます。したがって、非公式に命名されているリゼルグ酸ジエチルアミドは、体系的には (6a R ,9 R )- N , N -ジエチル-7-メチル-4,6,6a,7,8,9-ヘキサヒドロインドロ-[4,3- fg ] キノリン-9-カルボキサミドと命名されています。

コンピューティングの使用が増えるにつれて、機械による解釈を目的とした他の命名方法が開発されました。よく使われる 2 つの形式は、SMILESとInC​​hIです。

有機分子は、一般的には図や構造式、図と化学記号の組み合わせで記述されます。線と角度の式は単純で明確です。このシステムでは、各線の終点と交点は 1 つの炭素を表し、水素原子は明示的に表記するか、四価炭素によって暗示されるように存在すると想定することができます。

1880年までに、新しい合成および分析技術の助けを借りて、発見される化合物の数が爆発的に増加しました。グリニャールは、慣習がないため、同じ化合物に複数の名前が付けられる可能性がある状況を「完全な混沌」と表現しました。これが1892年のジュネーブ規則の制定につながりました。 ^[21]

官能基の概念は、構造を分類する手段としても、特性を予測する手段としても、有機化学において中心的な役割を果たしている。官能基は分子モジュールであり、その官能基の反応性は、一定の範囲内で、さまざまな分子において同じであると想定されている。官能基は、有機化合物の化学的および物理的特性に決定的な影響を及ぼす可能性がある。分子は官能基に基づいて分類される。例えば、アルコールはすべてサブユニットCOHを持つ。すべてのアルコールはいくぶん親水性である傾向があり、通常はエステルを形成し、通常は対応するハロゲン化物に変換できる。ほとんどの官能基はヘテロ原子（CとH以外の原子）を特徴とする。有機化合物は、官能基、アルコール、カルボン酸、アミンなどによって分類される。^[22]官能基は、分子の周囲の部分への電子的影響により、分子をより酸性または塩基性にする。

分子付加/官能基のp K _a (別名、塩基性度) が増加すると、対応する双極子が存在し、測定すると強度が増加します。官能基に向けられた双極子 (p K _aが高いため基の塩基性が高い) は官能基に向かい、距離が増加するにつれて強度が低下します。双極子の距離 (オングストロームで測定) と官能基に対する立体障害は、周囲の環境とpHレベルに分子間および分子内影響を及ぼします。

異なる官能基はそれぞれ異なる p Ka_値と結合強度（一重、二重、三重）を持ち、その結果、 p Ka_が低いほど求電子性が高くなり、 p Ka_が高いほど求核強度が高くなります。塩基性 / 求核性の強い官能基ほど、別の分子（分子間）または同じ分子内（分子内）にある p Ka の低い求電子性官能基を攻撃しようとします_。アシル基やカルボニル基など、範囲内に入る正味の酸性 p Ka を持つ基は、攻撃の対象となります。 p Ka の増加に伴って攻撃される可能性は低くなるため、_測定さ_れたp Ka 値が最も低いアシル塩化物成分が最も攻撃さ_れやすく、次いでカルボン酸（p Ka =4）、チオール（13）、マロネート（13）、アルコール（17）、_{アルデヒド}（20）、ニトリル（25）、エステル（25）、アミン（35）の順となります。^[23]アミンは非常に塩基性であり、優れた求核剤/攻撃剤である。

脂肪族炭化水素は、飽和状態に応じて同族系列の 3 つのグループに分類されます。

• アルカン（パラフィン）：二重結合や三重結合を持たない脂肪族炭化水素、つまりCC、CH単結合のみ
• アルケン（オレフィン）：1 つ以上の二重結合を含む脂肪族炭化水素、つまりジオレフィン（ジエン）またはポリオレフィン。
• アルキン（アセチレン）：1つ以上の三重結合を持つ脂肪族炭化水素。

グループの残りの部分は、存在する官能基に応じて分類されます。このような化合物は、「直鎖状」、分岐鎖状、または環状です。分岐の程度は、石油化学におけるオクタン価やセタン価などの特性に影響します。

飽和（脂環式）化合物と不飽和化合物の両方が、環状誘導体として存在します。最も安定した環には 5 個または 6 個の炭素原子が含まれますが、大きな環（マクロ環）や小さな環も一般的です。最小のシクロアルカン ファミリーは、3 員環のシクロプロパン（(CH ₂ ) ₃）です。飽和環状化合物には単結合のみが含まれますが、芳香族環には交互（または共役）二重結合が含まれます。シクロアルカンには多重結合が含まれませんが、シクロアルケンとシクロアルキンには多重結合が含まれます。

芳香族炭化水素には共役二重結合が含まれています。これは、環内のすべての炭素原子が sp2 混成であることを意味し、安定性が増します。最も重要な例はベンゼンです。ベンゼンの構造は、その構造を説明するために非局在化原理または共鳴原理を初めて提唱したケクレによって定式化されました。「従来の」環状化合物の場合、芳香族性は 4n + 2 個の非局在化パイ電子の存在によって付与されます (n は整数)。特別な不安定性 (反芳香族性) は、4n 個の共役パイ電子の存在によって付与されます。

ヘテロ原子が存在すると、環状炭化水素の特性が再び変化します。ヘテロ原子は、環の外部に結合した置換基（環外）として、または環自体のメンバー（環内）として存在することができます。後者の場合、環は複素環と呼ばれます。 ピリジンとフランは芳香族複素環の例であり、ピペリジンとテトラヒドロフランは対応する脂環式複素環です。複素環式分子のヘテロ原子は、一般に酸素、硫黄、または窒素であり、後者は生化学システムで特に一般的です。

複素環は、アニリン染料や医薬品など、幅広い製品に一般的に含まれています。また、アルカロイド、ビタミン、ステロイド、核酸（DNA、RNAなど）などの幅広い生化学物質にも広く使用されています。

環は端で他の環と縮合して多環式化合物を形成することがあります。プリンヌクレオシド塩基は、多環式芳香族複素環として有名です。環は「角」で縮合する​​こともあり、その場合、1 つの原子 (ほとんどの場合、炭素) は、1 つの環に向かう 2 つの結合と、別の環に向かう 2 つの結合を持ちます。このような化合物はスピロと呼ばれ、いくつかの天然物で重要な役割を果たします。

炭素の重要な特性の 1 つは、炭素-炭素 (炭素対炭素) 結合によって連結された鎖またはネットワークを容易に形成することです。連結プロセスは重合と呼ばれ、鎖またはネットワークはポリマーと呼ばれます。原料化合物はモノマーと呼ばれます。

ポリマーには、合成ポリマーとバイオポリマーという2つの主要なグループがあります。合成ポリマーは人工的に製造され、一般的に工業用ポリマーと呼ばれています。^[24]バイオポリマーは、自然環境内で、または人間の介入なしに発生します。

生体分子化学は、生化学者によって頻繁に研究される有機化学の主要なカテゴリです。多くの複雑な多官能基分子が生体内で重要です。長鎖バイオポリマーには、ペプチド、DNA、RNA、動物のデンプンや植物のセルロースなどの多糖類が含まれます。他の主要なクラスは、アミノ酸（ペプチドとタンパク質のモノマー構成要素）、炭水化物（多糖類を含む）、核酸（ポリマーとしての DNA と RNA を含む）、および脂質です。さらに、動物の生化学には、クレブス回路を介したエネルギー生成を助ける多くの小分子中間体が含まれており、動物で最も一般的な炭化水素であるイソプレンを生成します。動物のイソプレンは、重要なステロイド構造（コレステロール）とステロイドホルモン化合物を形成します。植物ではテルペン、テルペノイド、いくつかのアルカロイド、およびゴムの製造の基礎となる様々な種の植物のラテックスに含まれるバイオポリマーポリイソプレノイドと呼ばれる炭化水素のクラスを形成します。生物学者は通常、上記の生体分子をタンパク質、脂質、炭水化物、核酸の4つの主要なグループに分類します。石油とその誘導体は有機分子であると考えられており、この油が生物、つまり生体分子の化石化に由来するという事実と一致しています。^[25]ペプチド合成、 オリゴヌクレオチド合成、炭水化物合成 も参照してください。

薬理学では、有機化合物の重要なグループは小分子であり、「小さな有機化合物」とも呼ばれます。この場合、小分子とは、生物学的に活性であるがポリマーではない小さな有機化合物のことです。実際には、小分子のモル質量は約 1000 g/mol 未満です。

フラーレンとカーボンナノチューブは、球状および管状の構造を持つ炭素化合物であり、材料科学の関連分野で多くの研究を刺激してきました。最初のフラーレンは、1985年に英国のハロルド・W・クロトー卿と米国のリチャード・E・スモーリーおよびロバート・F・カール・ジュニアによって発見されました。これらの化学者と助手は、ヘリウムガス雰囲気中でレーザーを使用してグラファイト棒を蒸発させ、60個の炭素原子（C60）が単結合と二重結合で結合して、12個の五角形と20個の六角形の面を持つ中空の球体を形成するケージのような分子を得ました。このデザインはフットボール、つまりサッカーボールに似ています。1996年、この3人は先駆的な取り組みによりノーベル賞を受賞しました。 C60 分子は、同じ構造原理に基づいてジオデシック ドームを建設したアメリカの建築家 R. バックミンスター フラーにちなんで、 バックミンスターフラーレン(または、より簡単にバッキーボール) と名付けられました。

炭素と窒素、酸素、ハロゲンとの結合を含む有機化合物は、通常、別々に分類されません。その他の化合物は、有機化学内の主要グループに分類され、有機硫黄化学、有機金属化学、有機リン化学、有機ケイ素化学などのタイトルで説明されることがあります。

有機反応は有機化合物が関与する化学反応である。^[26]これらの反応の多くは官能基に関連している。これらの反応の一般理論には、主要な原子の電子親和力、結合強度、立体障害などの特性の慎重な分析が含まれる。これらの要因は、通常、反応経路を直接決定する 短寿命の反応性中間体の相対的な安定性を決定することができる。

基本的な反応の種類は、付加反応、脱離反応、置換反応、環周反応、転位反応、酸化還元反応である。^[27]一般的な反応の例として、次のように記述される置換反応がある。

${\displaystyle {\ce {Nu- + C-X -> C-Nu + X-}}}$

ここで、X は何らかの官能基であり、Nu は求核剤です。

有機反応の可能な数は無限です。しかし、多くの一般的な反応や有用な反応を説明するために使用できる特定の一般的なパターンが観察されています。各反応には、それがどのように順番に起こるかを説明する段階的な反応メカニズムがありますが、反応物のリストだけでは、ステップの詳細な説明が必ずしも明確になるとは限りません。

任意の反応機構の段階的な経過は、矢印を押す手法を使用して表すことができます。この手法では、出発物質が中間体を経て最終生成物に変化するときの電子の動きを追跡するために曲線の矢印が使用されます。

有機合成化学は、工学、つまり「実用目的のための作品の設計、分析、および/または構築」に隣接する応用科学です。 ^[28]新しい化合物の有機合成は問題解決のタスクであり、最適な出発物質から最適な反応を選択して、ターゲット分子の合成を設計します。複雑な化合物には、目的の分子を順番に構築する数十の反応ステップがあります。合成は、分子内の官能基の反応性を利用して進行します。たとえば、カルボニル化合物は、エノラートに変換して求核剤として、または求電子剤として使用できます。この2つを組み合わせたものはアルドール反応と呼ばれます。実際に役立つ合成を設計するには、常に実験室で実際の合成を行う必要があります。複雑な分子の新しい合成経路を作成する科学的実践は、全合成と呼ばれます。^[29]

合成を設計する戦略には、EJ Coreyによって普及した逆合成が含まれます。これは、ターゲット分子から始めて、既知の反応に従ってそれを断片につなぎ合わせます。断片、つまり提案された前駆体は、入手可能で理想的には安価な出発材料に到達するまで、同じ処理を受けます。次に、逆合成を逆方向に記述して合成を行います。各化合物と各前駆体には複数の合成があるため、「合成ツリー」を構築できます。

• 有機化学における重要な出版物
• 有機反応の一覧
• 分子モデリング

Wikiversityでは、有機化学学科で有機化学についてさらに学び、他の人に教えることができます。

ウィキブックスには有機化学に関する詳細があります

Wikiquote には有機化学に関する引用があります。

ウィキメディア・コモンズには、有機化学に関連するメディアがあります。

• MIT.edu、OpenCourseWare: 有機化学 I
• HaverFord.edu、有機化学の講義、ビデオ、テキスト
• Organic-Chemistry.org、有機化学ポータル – 最近の抄録と（名前）反応
• Orgsyn.org、有機化学合成ジャーナル
• ピアソンチャンネル、有機化学ビデオ講義と練習問題
• Khanacademy.org、カーンアカデミー- 有機化学