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| 名前 | |||
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| IUPAC名
p-メント-1-エン-8-オール
2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロパン-2-オール | |||
| その他の名前
2-(4-メチル-1-シクロヘキサ-3-エニル)プロパン-2-オール
α-テルピネオール α-テルピネオール α,α,4-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-メタノール テルペンアルコール | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 2325137 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ10Ｈ18Ｏ | |||
| モル質量 | 154.253 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体[1] | ||
| 臭い | 心地よいライラックのような | ||
| 密度 | 0.93 g/cm3 [ 1] | ||
| 融点 | −35.9～−28.2 °C（−32.6～−18.8 °F; 237.2～245.0 K）[1]（異性体の混合物） | ||
| 沸点 | 214～217℃（417～423°F; 487～490K）[1]（異性体の混合物） | ||
| 2.42 g/L [1] | |||
磁化率（χ）
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−111.9·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 危険 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 88 °C (190 °F; 361 K) [1] | ||
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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テルピネオールは、4つの異性体 モノテルペノイドのいずれかです。テルペノイドは、官能基（この場合はアルコール）の付加によって修飾されたテルペンです。テルピネオールは、カルダモン、カユプテ油、松油、プチグレン油など、さまざまな源から単離されています。 [2] α-、β-、γ-テルピネオール、テルピネン-4-オールの4つの異性体が存在します。β-テルピネオールとγ-テルピネオールは、二重結合の位置のみが異なります。テルピネオールは通常、α-テルピネオールを主成分とするこれらの異性体の混合物です。
テルピネオール: α-、β-、γ-、および 4-テルピネオール異性体
テルピネオールはライラックに似た心地よい香りがあり、香水、化粧品、香料によく使われる成分です。α-テルピネオールはラプサンスーチョン茶に最も多く含まれる2つの芳香成分のうちの1つで、α-テルピネオールは茶葉を乾燥させるために使用される松の煙に由来します。[3] (+)-α-テルピネオールはスカルキャップの化学成分です。
合成と生合成
テルピネオールは天然に存在するが、一般的には硫酸の存在下で水和したα-ピネンから製造される。 [4]
別の経路はリモネンから始まります: [5]
リモネンからのテルピネオールの合成
リモネンは、マルコフニコフ付加反応でトリフルオロ酢酸と反応してトリフルオロ酢酸塩中間体となり、これは水酸化ナトリウムで容易に加水分解されて7 % の選択率で α-テルピネオールになります。副産物は、シス異性体、トランス異性体、および 4-テルピネオール の混合物である β-テルピネオールです。
α-テルピネオールの生合成はゲラニルピロリン酸から始まり、ピロリン酸を放出してテルピニルカチオンを生成します。このカルボカチオンは多くのテルペンやテルペノイドの前駆体です。これを加水分解するとテルピネオールになります。
参考文献
- ^ abcdef 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
- ^ メルクインデックス、第11版、9103
- ^ Shan-Shan Yao、Wen-Fei Guo、Yi Lu、Yuan-Xun Jiang (2005)。「ラプサンスーチョンとスモークラプサンスーチョン（松の燻製法による特別な中国紅茶）の風味特性」。農業食品化学ジャーナル。53 (22): 8688–93。doi :10.1021/jf058059i。PMID 16248572 。
- ^ グシャイトマイヤー、マンフレッド;フライグ、ヘルムート（2000年6月15日）。 「テレビン油、16.松油」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a27_267。ISBN 978-3527306732。
- ^ 湯浅 芳文; 湯浅 洋子 (2006). 「トリフルオロ酢酸を用いたd -リモネンのマルコフニコフ付加によるd -α-テルピネオールの実用的合成」.有機プロセス研究開発. 10 (6): 1231–1232. doi :10.1021/op068012d.
- ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). 「モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペンの生合成における環化酵素」生合成209 巻 53～95 ページdoi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1。
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外部リンク
- アルファテルピネオールのMSDS
ウィキメディア・コモンズのテルピネオール関連メディア