Loading article…
有機反応は、有機化合物が関与する化学反応です。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]基本的な有機化学反応の種類は、付加反応、脱離反応、置換反応、環状反応、転位反応、光化学反応、酸化還元反応です。有機合成では、有機反応は新しい有機分子の構築に使用されます。医薬品、プラスチック、食品添加物、繊維などの多くの人工化学物質の製造は、有機反応に依存しています。
最も古い有機反応は、有機燃料の燃焼と脂肪の鹸化による石鹸の製造です。現代有機化学は、 1828年のヴェーラー合成から始まります。ノーベル化学賞の歴史において、 1912年のグリニャール反応、1950年のディールス・アルダー反応、 1979年のウィッティヒ反応、2005年のオレフィンメタセシスなど、特定の有機反応の発明に対して賞が授与されてきました。
有機化学では、特定の反応をその発明者または発明者にちなんで命名するという強い伝統があり、いわゆる命名反応のリストは長く、控えめに見積もっても1000件に上ります。非常に古い命名反応としてはクライゼン転位（1912年）があり、最近の命名反応としてはビンゲル反応（1993年）があります。命名反応が発音しにくい場合や、コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ反応のように非常に長い場合は、 CBS還元のように略語を使用すると便利です。実際に起こっているプロセスを示唆する反応の数ははるかに少なく、例えばエン反応やアルドール反応などがあります。
有機反応へのもう一つのアプローチは、特定の変換に必要な有機試薬（その多くは無機試薬）の種類による分類である。主な種類としては、四酸化オスミウムなどの酸化剤、水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤、ジイソプロピルアミドリチウムなどの塩基、硫酸などの酸が挙げられる。
最後に、反応は機構的な分類によっても分類されます。一般的に、これらの分類は（1）極性反応、（2）ラジカル反応、（3）ペリ環状反応です。極性反応は、明確なソース（求核結合または孤立電子対）から明確なシンク（低エネルギーの反結合性軌道を持つ求電子中心）への電子対の移動によって特徴付けられます。関与する原子は、形式的な意味でも実際の電子密度の観点からも電荷の変化を受けます。有機反応の大部分はこのカテゴリーに属します。ラジカル反応は、不対電子を持つ種（ラジカル）と単一電子の移動によって特徴付けられます。ラジカル反応はさらに連鎖反応と非連鎖反応に分けられます。最後に、ペリ環状反応は、環状遷移状態に沿った化学結合の再分配を伴います。電子対は形式的には関与しますが、真のソースまたはシンクなしでサイクル内を移動します。これらの反応は、関与する軌道の連続的な重なりを必要とし、軌道対称性の考慮事項によって支配されます。もちろん、化学反応の中には、これらのカテゴリーのうち2つ（あるいは3つすべて）の段階を含むものもあるため、この分類体系は必ずしもすべての場合に単純明快であるとは限りません。これらの分類を超えて、遷移金属を介した反応は、しばしば第4の反応カテゴリーを形成すると考えられていますが、このカテゴリーには、共通点がほとんどなく、非常に特殊なものが多い、幅広い基本的な有機金属反応が含まれています。
有機反応を支配する要因は、基本的にあらゆる化学反応を支配する要因と同じです。有機反応に特有の要因としては、共役、超共役、芳香族性など、反応物や生成物の安定性を決定する要因、およびフリーラジカル、カルボカチオン、カルバニオンなどの反応中間体の存在と安定性が挙げられます。
有機化合物は多数の異性体から構成されることがある。そのため、位置選択性、ジアステレオ選択性、およびエナンチオ選択性といった選択性は、多くの有機反応において重要な基準となる。環状反応の立体化学はウッドワード・ホフマン則によって、多くの脱離反応の立体化学はザイツェフ則によって 規定される。
有機反応は医薬品の製造において重要である。2006年のレビュー[ 4 ]では、化学変換の20%が窒素原子と酸素原子のアルキル化に関与し、別の20%が保護基の配置と除去に関与し、11%が新しい炭素-炭素結合の形成に関与し、10%が官能基の相互変換に関与していると推定された。
有機反応と反応機構の数に制限はありません。[ 5 ] [ 6 ]ただし、多くの一般的な反応や有用な反応を説明するために使用できるいくつかの一般的なパターンが観察されます。各反応には、どのように起こるかを説明する段階的な反応機構がありますが、この段階の詳細な説明は、反応物のリストだけでは必ずしも明確ではありません。有機反応は、いくつかの基本的なタイプに分類できます。いくつかの反応は、複数のカテゴリに当てはまります。たとえば、一部の置換反応は、付加脱離経路に従います。この概要は、すべての有機反応を網羅することを意図したものではありません。むしろ、基本的な反応を網羅することを目的としています。
縮合反応では、 2つの反応物が化学反応で結合する際に、通常は水などの小さな分子が分離されます。その反対の反応、つまり反応で水が消費される反応は加水分解と呼ばれます。多くの重合反応は有機反応から派生しています。重合反応は付加重合と段階成長重合に分類されます。
一般的に、反応機構の段階的な進行は、矢印を用いた手法で表すことができ、この手法では、出発物質が中間体や生成物へと変化する際の電子の動きを、曲線矢印を用いて追跡する。
有機反応は、反応物として関与する官能基の種類と、その反応の結果として生成される官能基の種類に基づいて分類することができる。例えば、フリース転位では、反応物はエステルであり、反応生成物はアルコールである。
以下に、官能基の概要、その調製方法、および反応性について概説します。
複素環化学では、有機反応は、環のサイズとヘテロ原子の種類に関して形成される複素環の種類によって分類されます。例えば、インドールの化学を参照してください。反応は、炭素骨格の変化によっても分類されます。例としては、環拡大と環収縮、ホモログ化反応、重合反応、挿入反応、開環反応、閉環反応などがあります。
有機反応は、関与する元素と炭素との結合の種類によっても分類できます。有機ケイ素化学、有機硫黄化学、有機リン化学、有機フッ素化学には、さらに多くの反応が見られます。炭素-金属結合の導入により、この分野は有機金属化学へと移行します。