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 分子構造 | |
 メチレンブルー溶液の入ったメスフラスコ | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 商号 | ウレレンブルー、プロベイブルー、プルーブブルー、その他[1] [2] |
| その他の名前 | CI 52015、ベーシックブルー9 [3] |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| ライセンスデータ |
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| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口、静脈内 |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| 消失半減期 | 5～24時間[6] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.469 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 16 H 18塩素N 3 S |
| モル質量 | 319.85 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
塩化メチルチオニウムは、一般にメチレンブルーと呼ばれ、染料や医薬品として使用される塩です。医薬品としては、ヘモグロビン中の三価鉄を二価鉄に化学的に還元することでメトヘモグロビン血症を治療するために主に使用されます。[6] [2]具体的には、メトヘモグロビン値が30%を超える場合や、酸素療法にもかかわらず症状が残る場合の治療に使用されます。[2]以前はシアン化物中毒や尿路感染症の治療に使用されていましたが、この使用は推奨されなくなりました。[6]
メチレンブルーは通常、静脈注射で投与されます。[6]一般的な副作用には頭痛や嘔吐などがあります。妊娠中に使用すると胎児に害を及ぼす可能性がありますが、メトヘモグロビン血症では使用しないことの方が危険である可能性があります。[6] [2]
メチレンブルーは1876年にハインリッヒ・カロによって初めて合成されました。[9]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[10]
用途
メトヘモグロビン血症
メチレンブルーは、感受性のある人が特定の医薬品、毒素、またはソラマメを摂取することで発生する可能性があるメトヘモグロビン血症の治療薬として使用されています。 [11]通常、 NADHまたはNADPH依存性メトヘモグロビン還元酵素 により、メトヘモグロビンはヘモグロビンに還元されます。毒素によって大量のメトヘモグロビンが発生すると、メトヘモグロビン還元酵素が圧倒されます。メチレンブルーは、解毒剤として静脈注射されると、最初にロイコメチレンブルーに還元され、次にヘム基がメトヘモグロビンからヘモグロビンに還元されます。メチレンブルーは、メトヘモグロビンの半減期を数時間から数分に短縮することができます。[12] しかし、高用量のメチレンブルーは実際にメトヘモグロビン血症を引き起こし、この経路を逆転させます。[12]
メチルフェン
ヒヨスチアミン/ヘキサメチレンテトラミン/フェニルサリチル酸/メチレンブルー/安息香酸は、尿路感染症や尿路痙攣による痛みの治療に使用される処方薬の組み合わせです。現在、米国では複数のブランド名で販売されています。[13] 以前はProsed/DSとしても販売されていましたが、その特定のブランド名は米国で廃止されました。[14]
シアン中毒
メチレンブルーの還元電位は酸素と似ており、電子伝達系の成分によって還元されるため、大量のメチレンブルーはシアン化カリウム中毒の解毒剤として使用されることがある。この方法は1933年にサンフランシスコのマチルダ・モルデンハウアー・ブルックス博士によって初めて成功裏にテストされたが、[15]最初に実証されたのは1926年のルンド大学のボー・サーリンであった。 [15] [16]
染料または染色
メチレンブルーは、内視鏡的 ポリープ切除術において、生理食塩水またはエピネフリンの補助として使用され、除去するポリープの周囲の粘膜下層に注入するために使用される。これにより、ポリープを除去した後に粘膜下組織層を特定することができ、さらに組織を除去する必要があるかどうか、または穿孔の危険性が高いかどうかを判断するのに役立つ。メチレンブルーは、クロモ内視鏡検査の染料としても使用され、異形成または前癌病変を特定するために消化管の粘膜に噴霧される。静脈注射されたメチレンブルーはすぐに尿中に放出されるため、尿路の漏出または瘻孔の検査に使用できる。[要出典]
センチネルリンパ節郭清などの手術では、メチレンブルーを使用して検査組織のリンパ排出を視覚的に追跡できます。同様に、整形外科手術では、骨セメントにメチレンブルーが添加され、天然骨とセメントの区別が容易になります。さらに、メチレンブルーは骨セメントの硬化を加速し、骨セメントを効果的に塗布できる速度を高めます。メチレンブルーは、外科用シーラントフィルム、ティッシュパッチなど、多くの医療機器で視覚化/方向付けの補助として使用されています。瘻孔や毛巣洞では、完全切除する管を識別するために使用されます。[引用が必要]また、胃腸手術 (腸切除や胃バイパスなど) 中に漏れを検査するためにも使用できます。 [引用が必要]
細胞病理学では、ライト・ギムザ染色やディフ・クイック染色などの混合物として使用されることがある。核と細胞質の両方に青色を与え、核をより見やすくする。[17]メチレンブルーが「多色化」（溶液中で酸化されるか、真菌の代謝によって「熟成」される、[18] 1890年代のDL・ロマノフスキー博士の論文で最初に指摘されたように）されると、連続的に脱メチル化され、トリメチル、ジメチル、モノメチル、非メチルの中間体がすべて形成される。これらはそれぞれ、 Azure B、 Azure A、Azure C、チオニンである。 [19]これが、ロマノフスキー・ギムザ効果のスペクトルの好塩基性部分の基礎である。合成Azure BとエオシンYのみを使用すると、標準化されたギムザ染色として機能する可能性がある。しかし、メチレンブルーなしでは、正常な好中球顆粒が過剰に染色され、毒性顆粒のように見える傾向があります。一方、メチレンブルーを使用すると、好中球顆粒の正常な外観を与えるのに役立つ可能性があり、核小体と多染性赤血球（網状赤血球）の染色を強化する可能性もあります。[20]
メチレンブルーの伝統的な用途は、神経線維の生体内染色または生体外染色であり、この効果は1887年にポール・エールリッヒによって初めて説明されました。 [21]染料の希釈溶液を組織に注入するか、または新しく切除した小さな断片に塗布します。選択的な青色の着色は空気（酸素）にさらされることで発生し、染色した標本をモリブデン酸アンモニウムの水溶液に浸すことで固定できます。生体メチレンブルーは、以前は筋肉、皮膚、内臓の神経支配を調べるためによく使用されていました。[22] [23] [24]選択的な染料の取り込みのメカニズムは完全には解明されていません。皮膚の神経線維の生体染色は、細胞膜のNa/K-ATPaseを阻害する薬剤であるウアバインによって防止されます。 [25]
プラセボ
メチレンブルーはプラセボとして使用されてきました。医師は患者に尿の色が変わることを期待し、それが症状の改善の兆候であると見なすように伝えます。[26]この同じ副作用により、メチレンブルーは治療薬としての有効性を試験する研究を含む従来のプラセボ対照臨床試験での使用が困難になっています。[27]
亜硝酸イソブチルの毒性
亜硝酸イソブチルは、一時的な多幸感を誘発する吸入薬であるポッパーとして使用される化合物の 1 つです。
亜硝酸イソブチルはメトヘモグロビン血症を引き起こすことが知られている。[28]重度のメトヘモグロビン血症はメチレンブルーで治療できる場合がある。[29]
イホスファミドの毒性
メチレンブルーのもう一つの用途は、イホスファミドの神経 毒性の治療である。メチレンブルーは、1994年にイホスファミドの神経精神毒性の治療と予防に初めて報告された。イホスファミドの毒性代謝物であるクロロアセトアルデヒド（CAA）は、ミトコンドリア呼吸鎖を破壊し、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド水素（NADH）の蓄積を引き起こす。メチレンブルーは代替電子受容体として作用し、肝臓の糖新生に対するNADH阻害を逆転させるとともに、クロロエチルアミンからクロロアセトアルデヒドへの変換を阻害し、複数のアミン酸化酵素の活性を阻害してCAAの形成を防ぐ。[30] イホスファミドの神経毒性の治療におけるメチレンブルーの投与量は、イホスファミド点滴の補助剤として同時に使用するか、イホスファミド点滴の完了後に現れる精神症状を逆転させるために使用されるかによって異なる。報告によると、メチレンブルーを1日6回まで投与すると、10分から数日以内に症状が改善することが示唆されています。[31]また、イホスファミドの神経精神毒性の既往歴がある人では、イホスファミド治療中の予防として、6時間ごとにメチレンブルーを静脈内投与することが提案されています。 [32] イホスファミドの神経毒性の発現を抑えるために、イホスファミドの開始前日にメチレンブルーを予防的に投与し、イホスファミド化学療法中は1日3回投与することが推奨されています。[33]
ショック
敗血症性ショックやアナフィラキシーにも使用されている。[34] [35]
メチレンブルーは血管麻痺症候群（再分布性ショック）の患者の血圧を一貫して上昇させるが、組織への酸素供給を改善したり死亡率を低下させたりすることは示されていない。[36] [37] [38] [39]
メチレンブルーは、第一選択薬に反応しない分布性ショックのカルシウムチャネル遮断薬中毒の救急治療薬として使用されている。この状況での使用に関する証拠は非常に乏しく、少数の症例報告に限られている。[40] [41] [42] [43] [44] [45] [46] [47] [48] [引用過剰]
副作用
メチレンブルーはモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）であり[51]、5mg/kgを超える用量で静脈内注入すると、選択的セロトニン再取り込み阻害剤（SSRI）または他のセロトニン再取り込み阻害剤（例：デュロキセチン、シブトラミン、ベンラファキシン、クロミプラミン、イミプラミン）と併用すると、重篤なセロトニン毒性、セロトニン症候群を引き起こす可能性があります。[52]
G6PD（ファビズム）酵素欠損症の保因者に溶血性貧血を引き起こす。[53]
化学
メチレンブルーはフェノチアジンの正式な誘導体です。濃い緑色の粉末で、水中で青い溶液になります。水和形態では、メチレンブルー 1 単位あたり 3 分子の水が存在します。
準備
この化合物は、チオ硫酸ナトリウムの存在下で4-アミノジメチルアニリンを酸化してキノンジイミノチオスルホン酸を得て、ジメチルアニリンと反応させてインダミンに酸化し、環化してチアジンを得ることによって製造される：[54]
ジメチル-4-フェニレンジアミンと硫化物イオンのみを使用するグリーン電気化学的手法が提案されている。[55]
光吸収特性
光の最大吸収は670nm付近である。吸収の詳細は、プロトン化、他の物質への吸着、メタクロマシー（濃度やその他の相互作用に応じて二量体や高次凝集体が形成される）など、いくつかの要因に依存する。 [56]
その他の用途
酸化還元指示薬
メチレンブルーは、分析化学において酸化還元指示薬として広く使用されている。[57] [58] [59]この物質の溶液は、酸化環境下では青色であるが、還元剤にさらされると無色に変わる。[60] [58]酸化還元特性は、一般化学における化学反応速度論の古典的なデモンストレーションである「ブルーボトル」実験で確認できる。通常、溶液はグルコース（デキストロース）、メチレンブルー、水酸化ナトリウムで作られる。ボトルを振ると、酸素がメチレンブルーを酸化し、溶液は青色に変わる。デキストロースは、メチレンブルーを徐々に無色の還元型に還元する。したがって、溶解したデキストロースが完全に消費されると、溶液は再び青色に変わる。酸化還元中点電位 E 0 ' は +0.01 V である。[61]
過酸化水素発生器
メチレンブルーは、酸素と光の両方にさらされると一重項酸素を生成するために使用される光増感剤でもあります。この点で、メチレンブルーは、通常の大気中の三重項酸素ではスピン禁制であるディールス・アルダー反応によって有機過酸化物を生成するために使用されます。[引用が必要]
硫化物分析
pH 0.4～0.7 で硫化水素とジメチル-p-フェニレンジアミンおよび鉄(III)との反応後に生成されるメチレンブルーを利用して、0.020～1.50 mg/L (20 ppb～1.5 ppm) の範囲の硫化物濃度を測光測定で測定します。 [62]このテストは非常に感度が高く、試薬が溶解した H2S と接触すると青色に発色し、60分間安定します。Spectroquant硫化物テスト[63]などのすぐに使用できるキットを使用すると、日常的な分析が容易になります。メチレンブルー硫化物テストは、土壌微生物学でよく使用される便利な方法で、水中の硫酸還元細菌(SRB) の代謝活動を迅速に検出します。この比色テストでは、メチレンブルーは反応によって生成される生成物であり、システムに追加される試薬ではありません。[62]
アスコルビン酸などの強力な還元剤を硫化物含有溶液に添加することは、大気中の酸素による硫化物の酸化を防ぐために時々使用されます。これは確かにイオン選択電極による硫化物の測定には適切な予防策ですが、上記の酸化還元指示薬の段落で説明したように、新しく生成されたメチレンブルーも還元されると、青色の発現を妨げる可能性があります。[58]
牛乳の鮮度を検査する
メチレンブルーは酸化還元指示薬として働く染料で、食品業界では牛乳や乳製品の鮮度を検査するためによく使われている。[6] [64]牛乳のサンプルにメチレンブルー溶液を数滴加えると、青色のままである（十分な溶存酸素が存在する酸化形態）はずである。そうでなければ（メチレンブルーが無色の還元形態に還元されることで変色する）、牛乳サンプル中の溶存酸素濃度が低く、牛乳が新鮮ではない（溶液中の濃度が減少する酸素によって既に非生物的に酸化されている）か、牛乳に溶けている大気中の酸素を消費する細菌によって汚染されている可能性がある。 [64]言い換えれば、新鮮な牛乳では好気性条件が優勢であり、メチレンブルーは単に牛乳に残っている溶存酸素の指標として使われる。[60]
水質検査
メチレンブルーの吸着は、水フィルターの粒状活性炭の吸着能力を定義する指標として役立ちます。メチレンブルーの吸着は、水からの農薬の吸着と非常に類似しており、この性質により、メチレンブルーは炭素の濾過品質の優れた予測子として役立ちます。また、同じ品質の活性炭の異なるバッチを比較する簡単な方法でもあります。クロロホルムを含む酸性のメチレンブルー水溶液の呈色反応により、水サンプル内のアニオン界面活性剤を検出できます。このようなテストは、MBAS アッセイ(メチレンブルー活性物質アッセイ) として知られています。
ただし、MBAS アッセイでは特定の界面活性剤を区別することはできません。アニオン界面活性剤の例としては、カルボキシレート、リン酸塩、硫酸塩、スルホン酸塩などがあります。[要出典]
細骨材のメチレンブルー値
メチレンブルー値は、活性炭0.1g （乾燥基準）を脱色した標準メチレン価溶液のミリリットル数として定義されます。[65] メチレンブルー値は骨材サンプル中の粘土鉱物の量を反映します。[66]材料科学では 、メチレンブルー溶液を水中で撹拌されている細骨材に連続的に添加します。遊離染料溶液の存在は、ろ紙の染色試験で確認できます。[67]
生物学的染色
生物学では、メチレンブルーはライト染色やジェンナー染色など、さまざまな染色法の染料として使用されています。一時的な染色法であるため、顕微鏡下やゲル内でRNAやDNAを調べるためにも使用できます。たとえば、メチレンブルーの溶液を使用してノーザンブロッティングでハイブリダイゼーション膜上のRNAを染色し、存在する核酸の量を確認できます。メチレンブルーはエチジウムブロマイドほど感度は高くありませんが、毒性が低く、核酸鎖に挿入されないため、ハイブリダイゼーション膜上の核酸の保持やハイブリダイゼーションプロセス自体への干渉を回避できます。[要出典]
また、酵母などの真核細胞が生きているか死んでいるかを判断する指標としても使用できます。メチレンブルーは生細胞では還元されるため、染色されません。しかし、死細胞は酸化されたメチレンブルーを還元することができず、細胞は青く染色されます。メチレンブルーは、プロセス中に生成される水素イオンを吸収するため、酵母の呼吸を妨げる可能性があります。[引用が必要]
養殖業
メチレンブルーは、水産養殖や熱帯魚愛好家によって真菌感染症の治療に使用されています。また、マラカイトグリーンとホルムアルデヒドの組み合わせは、寄生性原生動物であるイクチオフチリウス・マルチフィリウスに対してはるかに効果的ですが、白点病に感染した魚の治療にも効果的です。これは通常、産まれたばかりの魚の卵を真菌や細菌に感染させないように保護するために使用されます。これは、愛好家が魚の卵を人工的に孵化させたい場合に便利です。メチレンブルーは、アンモニア、亜硝酸塩、シアン化物中毒の治療のための「薬用魚浴」の一部として使用する場合や、「最初の対応」として負傷または病気の魚の局所および内部治療に使用する場合にも非常に効果的です。[68]
歴史
メチレンブルーは「医療に使用された最初の完全合成薬」と言われています。メチレンブルーは1876年にドイツの化学者ハインリッヒ・カロによって初めて合成されました。[69]
マラリア治療におけるメチレンブルーの使用は、1891 年にポール・グットマンとポール・エーリッヒによって開拓されました。第一次世界大戦前のこの時期に、エーリッヒのような研究者は、薬剤と染料は病原体を優先的に染色し、場合によっては病原体に害を及ぼすという同じ方法で作用すると信じていました。病原体の細胞膜を変化させることは、実際にさまざまな薬剤の作用の仕方であるため、この理論は部分的には正しかったものの、完全ではありませんでした。メチレンブルーは第二次世界大戦でも使用され続けましたが、兵士たちは「トイレでも、見えて、おしっこも濃紺だ」と述べ、あまり好んでいませんでした。この薬剤の抗マラリア薬としての使用は最近復活しました。[70] 1933 年にマチルダ・ブルックスによって一酸化炭素中毒とシアン化物中毒の解毒剤として発見されました。[71]
名前
メチレンブルーの国際一般名（INN）はメチルチオニウムクロリドである。[ 72 ] [73]
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外部リンク
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