スルホン酸塩

有機硫黄化学において、スルホン酸塩はスルホン酸の塩または陰イオンである。この官能基の式はRSO − 3である。スルホン酸塩はスルホン酸の共役塩基である。スルホン酸塩は一般的に水中で安定であり、非酸化性で無色である。多くの有用な化合物、さらには一部の生化学物質もスルホン酸塩である。ほとんどの洗剤や界面活性剤はスルホン酸塩である。これらにはアルキルベンゼンスルホン酸塩、α-オレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩が含まれる。 ^{[ 1 ]}

スルホン酸塩は一般的に、スルホン酸の脱プロトン化（中和）によって調製されます。スルホン酸は強酸であるため、水に溶解すると自発的にスルホン酸塩に変化します。RSO₃H → RSO₃⁻ ₊ H⁺^{スルホン酸塩を単離するには、これら}の_溶液を 塩基で処理します。RSO₃H + NaOH → _RSO₃Na + _H₂O

従来、アルキルスルホン酸塩はストレッカー亜硫酸アルキル化^{[ 2 ]}によって調製することができ、この反応では亜硫酸がハロゲン化物を置換します[ ^{3 ] 。}

RBr + Na ₂ SO ₃ → RSO ₃ Na + NaBr

アリールスルホン酸塩は、三酸化硫黄、硫酸、または関連試薬を使用してアレーンをスルホン化し、続いて生成した酸を脱プロトン化することによって生成される。^{[ 4 ]}

ArH + _H₂SO₄ → _ArSO₃H + _H₂O​_​

ArSO3H + _NaOH → _ArSO3Na + _H2O

アルキルスルホン酸塩およびアリールスルホン酸塩は、スルホニルクロリドの加水分解によっても生成する：^{[ 5 ]}

RSO ₂ Cl + NaOH → ArSO ₃ Na + NaCl

多くのスルホン酸塩（およびエステルや酸）の構造は、X線結晶構造解析によって確認されている。硫黄原子は四面体の中心に位置し、頂点には3つの酸素原子と1つの炭素原子がある。塩の場合、SO距離は約144ピコメートルである。結晶には通常結晶水が含まれており、これはこれらの塩のイオン性が高いことを反映している。^{[ 6 ]}

スルホン酸塩は弱塩基性であるため、求核剤としては不向きである。スルホン酸塩のアルキル化には、強い求電子性アルキル化剤が必要である。スルホン酸塩は五塩化リンおよび関連する塩素化剤と反応してスルホニルクロリドを生成する。^{[ 7 ]}

RSO ₃ Na + PCl ₅ → RSO ₂ Cl + POCl ₃ + NaCl

スルホン酸塩は、界面活性剤や洗剤として広く用いられています。アルキルベンゼンスルホン酸塩は、シャンプー、歯磨き粉、洗濯洗剤、食器用洗剤などに含まれる洗剤です。また、イオン交換樹脂としても使用されます。

リグノスルホン酸塩（LS）は、製紙工程で大量に発生する廃棄物であるリグニンから誘導され、通常は燃料として燃焼されます。LSは水溶性の陰イオン性高分子電解質で、主に分散剤として使用されますが、ニッチな用途も数多くあります。^{[ 11 ]}製紙の亜硫酸塩法では、木材チップを亜硫酸イオンと重亜硫酸イオンの溶液で処理することにより、リグノセルロースからリグニンが除去されます。これらの試薬は、セルロースとリグニン成分間の結合、およびリグニン自体のCO結合を切断します。

アルキルスルホン酸塩の中には天然に存在するものもある。タウリン（2-アミノエタンスルホン酸）は哺乳類の組織に広く分布しており、レッドブルのエナジードリンク の成分でもある。補酵素M （2-メルカプトエタンスルホン酸）はメタン生成におけるメチル基運搬補因子である。

• メシル酸塩（_メタンスルホン酸塩）、CH₃ − SO₃
• トリフラート（トリフルオロメタンスルホン酸塩）、CF₃ ₋ SO₃
• _エタンスルホン酸塩（エシレート）、 CH₃CH₂ ₋ SO₃
• トシル酸塩（p-トルエンスルホン酸塩）、 p - CH₃ _{− C₆H₄} − _SO₃
• ベンゼンスルホン酸塩（ベシル酸塩）、C ₆ H ₅ −SO − 3
• クロシレート（クロシレート、クロロベンゼンスルホン酸塩）、Cl−C ₆ H ₄ −SO − 3
• カンファースルホン酸塩（カムシル酸塩、カムシル酸塩）、（C ₁₀ H ₁₅ O）−SO − 3
• ピプシレート（p-ヨードベンゼンスルホン酸誘導体）、p - I−C6R4 _{− SO} − 3 、ここでRは任意の基である。^{[ 12 ]}
• ノシレート（o-またはp-ニトロベンゼンスルホン_酸）、o-またはp - O2N − _{C6H4 −} SO − 3

• 硫酸塩
• スルホキシド
• スルホニル