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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
4-{[4-(ジメチルアミノ)フェニル](フェニル)メチリデン} -N , N-ジメチルシクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イミニウムクロリド | |
| その他の名前
アニリングリーン、ベーシックグリーン4、ダイヤモンドグリーンB、ビクトリアグリーンB
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.008.476 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 23 H 25 ClN 2（塩化物） | |
| モル質量 | 364.911 g/mol (塩化物) |
| 薬理学 | |
| QP53AX16 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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中程度の毒性、強い刺激性 |
| GHSラベル: [1] | |
   
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| 危険 | |
| H302、H318、H361d、H410 | |
| P264、P270、P280、P301+P312、P305+P351+P338、P310、P330、P501 | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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80mg/kg（経口、マウス） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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マラカイト グリーンは、染料として、また物議を醸しながらも水産養殖における抗菌剤として使用される有機化合物です。マラカイト グリーンは、伝統的に絹、皮革、紙などの素材の染料として使用されています。その名前にもかかわらず、この染料は鉱物マラカイトから作られるわけではなく、単に色が似ていることから名付けられています。
構造と特性
マラカイトグリーンは、染料業界ではトリアリールメタン染料として分類され、顔料業界でも使用されています。正式には、マラカイトグリーンは塩化物塩[C 6 H 5 C(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 2 ]Clを指しますが、マラカイトグリーンという用語は緩く使用され、多くの場合、単に色の付いた陽イオンを指します。シュウ酸塩も販売されています。陰イオンは色に影響を与えません。陽イオンの濃い緑色は、621 nm の強い吸収帯 (吸光係数10 5 M −1 cm −1 )に起因します。
マラカイトグリーンは、ベンズアルデヒドとジメチルアニリンを縮合させてロイコマラカイトグリーン (LMG) を 生成することによって製造されます。
次に、トリフェニルメタンの類似体であるこの無色のロイコ化合物は、MG である陽イオンに酸化されます。
- C 6 H 5 CH(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 2 + HCl + ½ O 2 → [C 6 H 5 C(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 2 ]Cl + H 2 O
代表的な酸化剤は二酸化マンガンです。
MGを加水分解するとアルコールが得られる：[2]
- [C 6 H 5 C(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 2 ]Cl + H 2 O → C 6 H 5 C(OH)(C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 ) 2 + HCl
このアルコールは、MG ではなく、細胞膜を通過するため重要です。細胞内に入ると、LMG に代謝されます。濃い色をしているのは陽イオンの MG のみで、ロイコおよびアルコール誘導体はそうではありません。この違いは、陽イオン形態のみが拡張された π 非局在化を持ち、分子が可視光を吸収できるようにするためです。
準備
マラカイトグリーンのロイコ型は、1877年にヘルマン・フィッシャーによって、硫酸の存在下でベンズアルデヒドとジメチルアニリンを分子比1:2で縮合させることによって初めて合成されました。[3]
用途
マラカイトグリーンは伝統的に染料として使われており、この目的のために毎年数キロトンのMGおよび関連するトリアリールメタン染料が生産されている。[4]
MGは、商業用水産養殖において魚の卵に感染する卵菌類 サプロレグニアに対して活性があり、サプロレグニアの治療に使用され、抗菌剤としても使用されています。[5]淡水水槽におけるイクチオフチリウス・ムルティフィリスに対する非常に一般的な治療薬です。主な代謝物であるロイコマラカイトグリーン（LMG）は、マラカイトグリーンで処理された魚から発見され、この発見は論争と政府の規制の根拠となっています。水産養殖における抗菌剤も参照してください。
MG は泥棒や窃盗犯を捕まえるのによく使われてきました。餌は通常お金ですが、無水粉末をまきます。汚染されたお金に触れた人は、手を洗うと皮膚に緑色のシミが残り、数日間消えないことに気づくでしょう。[要出典]
ニッチな用途
MG の鮮やかな色は、数多くのニッチな用途で利用されています。細胞生物学や組織サンプルの顕微鏡分析用の生物学的染色剤として使用されています。ヒメネス染色法では、塩基性フクシンが細菌を赤またはマゼンタに染色し、マラカイトグリーンが青緑色の対比染色として使用されます。マラカイトグリーンは、細菌細胞内の胞子を直接染色できるため、胞子染色にも使用されます。この場合は、サフラニン対比染色がよく使用されます。マラカイトグリーンは、アレキサンダー花粉染色の一部です。マラカイトグリーンは、色素レーザーの飽和吸収体として、またはpH 0.2～1.8 の間のpH 指示薬としても使用できます。ただし、この用途は比較的まれです。ロイコマラカイトグリーン (LMG) は、法医学において潜血の検出方法として使用されます。ヘモグロビンがLMG と過酸化水素の反応を触媒し、無色の LMG をマラカイトグリーンに変換します。したがって、緑色の出現は血液の存在を示す。[6]
マラカイトグリーン誘導体のセットは、蛍光物質活性化タンパク質/蛍光物質システムと呼ばれる蛍光顕微鏡ツールの重要なコンポーネントでもあります。マラカイトグリーンは、蛍光体と呼ばれる分子のクラスに属します。マラカイトグリーンの回転の自由度が制限されると、非蛍光分子から高蛍光分子に変化します。[7]カーネギーメロン大学のグループによって確立された蛍光物質活性化タンパク質ツールでは、マラカイトグリーンは特定の蛍光物質活性化タンパク質に結合して高蛍光になります。標的ドメインの融合として蛍光物質活性化タンパク質を発現すると、細胞内局在化を付与できます。その使用法はGFPと似ていますが、マラカイトグリーン蛍光体が追加される前に「暗状態」になるという利点があります。これは、 FRET研究 に特に役立ちます。
規制
1992年、カナダ当局はマラカイトグリーンに汚染された魚を食べると重大な健康リスクがあると判断した。[8]マラカイトグリーンはクラスIIの健康被害に分類された。製造コストが低いため、マラカイトグリーンは養殖以外の目的で規制の少ない法律のある一部の国で今でも使用されている。2005年、香港の分析官は中国から輸入されたウナギと魚にマラカイトグリーンの痕跡を発見した。2006年、米国食品医薬品局（FDA）は中国などの魚介類にマラカイトグリーンを検出した。中国ではこの物質は養殖でも使用が禁止されている。[9] 2007年6月、FDAはマラカイトグリーンの汚染が続いているため、数種類の魚介類の輸入を禁止した。[10]
マラカイトグリーンは、1983年以来、米国では食品用途での使用が禁止されている。この物質は英国でも禁止されている。[11]マカオでは食品への使用が禁止されている。[12]
動物はマラカイトグリーンをロイコ型に代謝します。親油性であるため（ロイコ型のlog Pは5.70）、代謝物はナマズの筋肉に親分子（ HL = 2.8 日）よりも長く（HL = 10 日）保持されます。
毒性
LD 50 (経口、マウス) は 80 mg/kg です。[要出典]マラカイト グリーンを与えられたラットは、肺腺腫とともに「肝臓DNA 付加物の用量依存的増加」を経験します。ロイコマラカイト グリーンは「変化の数と重症度の増加」を引き起こします。ロイコマラカイト グリーンはマラカイト グリーンの主代謝物であり、魚の筋肉に長く保持されるため、魚を食べることによって摂取されるマラカイト グリーンのほとんどはロイコ型です。実験中、ラットには最大 543 ppm のロイコマラカイト グリーンが与えられましたが、これは魚で発見される平均 5 ppb と比較して極端な量です。2 年後に、雄ラットの肺腺腫の増加が発見されましたが、肝臓腫瘍の発生は認められませんでした。したがって、マラカイトグリーンは発がん性症状を引き起こしたと結論付けられるが、マラカイトグリーンと肝臓腫瘍との直接的な関連は確立されていない。[13]
検出
マラカイトグリーンは水溶液中ではほとんど蛍光を発しませんが（量子収率7.9x10−5 ）、いくつかの研究グループがマラカイトグリーンを検出する技術を開発しました。例えば、Zhaoらは、マラカイトグリーンアプタマーをマイクロカンチレバーベースのセンサーに使用して、低濃度のマラカイトグリーンを検出することを実証しました。[15]
参考文献
- ^ 「C&L Inventory」echa.europa.eu . 2021年12月27日閲覧。
- ^ ラドゥカン、アディナ;オルテアヌ、アレクサンドラ。プイウ、ミハエラ。オアンセア、ドゥミトル (2008-03-01)。 「マラカイトグリーンの退色に対する界面活性剤の影響」。化学を開きます。6 (1): 89-92。土井: 10.2478/s11532-007-0066-0。ISSN 2391-5420。
- ^ M Vishwanathan博士。有機化学の原理。Jai Sai Publications。pp. 2/37。
- ^ Thomas Gessner および Udo Mayer「トリアリールメタンおよびジアリールメタン染料」、ウルマン工業化学百科事典2002、ワイリー VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a27_179
- ^ Srivastava, S; Sinha, R; Roy, D (2004). 「マラカイトグリーンの毒性効果」水生毒性学66 ( 3): 319–29. Bibcode :2004AqTox..66..319S. doi :10.1016/j.aquatox.2003.09.008. PMID 15129773.
- ^ 「DNA分析者訓練実験室訓練マニュアル プロトコル2.18 血液のロイコマラカイトグリーン推定検査」（PDF）。国立法医学技術センター。 2018年1月8日閲覧。
- ^ Szent-Gyorgyi, Christopher (2007). 「細胞表面タンパク質をイメージングするための蛍光活性化単鎖抗体」Nature Biotechnology . 26 (2): 235–240. doi :10.1038/nbt1368. PMID 18157118. S2CID 21815631.
- ^ Wendy C. Andersen、Sherri B. Turnipseed、José E. Roybal「魚とエビ中のマラカイトグリーンとロイコマラカイトグリーン残留物の定量的および確認分析」J. Agric. Food Chem. 2006、第54巻、pp. 4517–4523。doi : 10.1021/jf0532258 およびその中の参考文献
- ^ Poopal, Rama-Krishnan; Ashwini, Rajan; Ramesh, Mathan; Li, Bin; Ren, Zongming (2023-03-01). 「トリフェニルメタン染料 (C52H54N4O12) は、食用淡水魚に含まれる微量レベルで潜在的に有害物質である：毒性、血液学、生化学、抗酸化物質、分子ドッキング評価研究」.環境科学および汚染研究. 30 (11): 28759–28779. doi :10.1007/s11356-022-24206-y. ISSN 1614-7499. PMID 36401692. S2CID 253671609.
- ^ 中国の魚類危機は魚介類の安全性の課題を浮き彫りにする、USA Today、2007年7月1日
- ^ 獣医残留物委員会。英国における食品中の獣医残留物の監視に関する年次報告書 2001 年、2002 年、2003 年。Wayback Machineに 2012 年 2 月 11 日にアーカイブ。
- ^ 「食品安全情報 - 食品中の禁止物質」。
- ^ Culp, SJ; Beland, FA; Heflich, RH; et al. (2002). 「ロイコマラカイトグリーンを摂取したラットのDNA付加物形成に関連する変異原性と発がん性」。Mutation Research . 506–507: 55–63. doi :10.1016/S0027-5107(02)00152-5. PMID 12351145.
- ^ Babendure, Jeremy R.; Adams, Stephen R.; Tsien, Roger Y. (2003). 「アプタマーがトリフェニルメタン染料の蛍光をオンに切り替える」. Journal of the American Chemical Society . 125 (48). American Chemical Society (ACS): 14716–14717. doi :10.1021/ja037994o. ISSN 0002-7863. PMID 14640641.
- ^ マラカイトグリーンアプタマーを用いたラベルフリーマイクロカンチレバー型バイオセンサーの感度に対する受容体付着の影響 https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.126963
さらに読む
- Cho, Bongsup P.; Yang, Tianle; Blankenship, Lonnie R.; et al. (2003). 「マラカイトグリーンおよびロイコマラカイトグリーンの N-脱メチル化代謝物の合成および特性評価」. Chem. Res. Toxicol . 16 (3): 285–294. doi :10.1021/tx0256679. PMID 12641428.
- Plakas, SM; El Said, KR; Stehly, GR; et al. (1996). 「アメリカナマズ ( Ictalurus punctatus ) におけるマラカイトグリーンの吸収、組織分布、代謝」。Can . J. Fish. Aquat. Sci . 53 (6): 1427–1433. doi :10.1139/cjfas-53-6-1427.
- Schoettger, 1970; Smith and Heath, 1979; Gluth and Hanke, 1983. Bills et al. (1977)
- DeFina, Steven C.; Dieckmann, Thorsten (2002). 「選択的に15 N- または13 C- 標識されたマラカイトグリーンの合成」。Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals . 45 (3): 241–248. doi :10.1002/jlcr.554.
- Dhamgaye, S; Devaux, F; Manoharlal, R; et al. (2012 年 1 月)。「マラカイトグリーンのカンジダ アルビカンスに対する in vitro 効果には、複数の経路と転写調節因子 UPC2 および STP2 が関与している」。Antimicrob Agents Chemother。56 ( 1 ) : 495–506。doi :10.1128/AAC.00574-11。PMC 3256066。PMID 22006003。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、マラカイトグリーンに関連するメディアがあります。
- 米国国立衛生研究所
- 米国食品医薬品局
- 英国保健省
- マラカイトグリーン - 胞子染色法（ビデオ）
- マラカイトグリーン染料