カルボン酸塩

化学において、カルボン酸塩は一般式RCOO ⁻ (またはRCO − 2 ) で表される陰イオンです。カルボン酸塩は一般式M(RCOO) _nで表される塩で、M は金属、nは 1, 2,...です。カルボン酸エステルは一般式RCOOR′ ( RCO ₂ R′とも表記) で表される塩で、R と R′ は有機基です。 

カルボン酸塩は自然界に広く存在し、すべてのアミノ酸はカルボン酸塩として存在します。好気性生命を支えるエネルギー生成機構である解糖系とクエン酸回路は、ピルビン酸、クエン酸、酢酸などのカルボン酸塩に大きく依存しています。ビタミンはしばしばカルボン酸として描かれますが、ビタミンB3（ナイアシン）、ビタミンB5（パントテン酸）、ビタミンB7（ビオチン）など、多くのビタミンはカルボン酸塩として機能します。

商業用途において、石鹸はカルボン酸塩である。

カルボン酸塩は、二酸化炭素が炭素求核剤に付加するカルボキシル化反応によって生成されます。実験室では、このプロセスはグリニャール試薬のカルボン酸塩への変換によって示されます。

RMgX + CO ₂ → RCO ₂ MgX

自然界では、カルボキシル化は有機物の光合成に関連する炭素固定の最初のステップである。この反応を触媒する酵素であるRuBisCoが最も豊富なタンパク質であるという推定値からも、このプロセスの重要性がうかがえる。^{[ 1 ]}

カルボン酸塩は、カルボン酸の脱プロトン化によって生成される。このような酸は通常、pKa_が5未満であり、中性の水中ではカルボン酸塩に変化する。

RCO2H ₊ NaOH → _{RCO2Na +} H2O

カルボン酸は水素結合を形成する傾向があるため、特徴的に「半脱プロトン化」を起こします: ^{[ 2 ]}

2 RCO ₂ H + NaOH → Na ⁺ [ RCO ₂ ] ₂ H ⁻ + H ₂ O

この傾向（同種会合）は、カルボン酸のpKa値の解釈を複雑にする。特に、カルボン酸アニオンを弱く溶媒和する非極性溶媒中では、その傾向が顕著になる。

カルボン酸塩は、エステルの塩基加水分解（鹸化）など、他の多くの経路によっても生成されます。

RCO ₂ R' + NaOH → RCO ₂ Na + R'OH

カルボン酸塩は、無水物および関連化合物の塩基加水分解によって生成される。

(RCO) ₂ O + 2 NaOH → 2 RCO ₂ Na + H ₂ O

カニッツァーロ反応では、強塩基が特定の（エノール化しない）アルデヒドの不均化反応を引き起こし、カルボン酸塩を生成する。

カルボン酸アニオンのC-CO _{2部分は平面構造です。X}線結晶構造解析によると、2つのCO距離は等しいか、ほぼ等しいです。テトラブチルアンモニウムアセテートでは、CO距離は両方とも125ピコメートルです。^{[ 3 ]}対照的に、カルボン酸とカルボン酸エステルのC=O結合とCO結合は局在しており、結合距離が10 pm以上異なることに反映されています。^{[ 4 ]}

カルボン酸塩の赤外スペクトルは、炭素と酸素の間の部分的な多重結合を診断する。酢酸塩の場合、ν _CO（COの「伸縮モード」）= 1578および1414 cm ⁻¹。^{[ 5 ]} 局在化したC=O中心を持つエステルは1740 cm ⁻¹付近を吸収し、炭素-酸素単結合を持つエーテルは1100 cm ⁻¹付近を吸収する。

このリストは、陰イオンまたはその誘導体について個別の記事が存在する場合のみ掲載しています。その他の有機酸はすべて、それぞれの親カルボン酸の項目に記載されています。

• ギ酸イオン、^HCOO⁻
• 酢酸イオン^、_CH₃COO⁻​
• メタンテトラカルボン酸イオン、C(COO ⁻ ) ₄
• シュウ酸イオン、(COO) ²⁻ ₂