Loading article…
| |||
| 名前 | |||
|---|---|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
クロロアセトアルデヒド | |||
| 体系的なIUPAC名
クロロエタノール | |||
| その他の名前
2-
クロロアセトアルデヒド | |||
| 識別子 | |||
| |||
3Dモデル（JSmol）
|
| ||
| チェビ |
| ||
| ケムスパイダー |
| ||
| ECHA 情報カード | 100.003.158 | ||
| EC番号 |
| ||
パブケム CID
|
| ||
| ユニ |
| ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
| ||
| |||
| |||
| プロパティ | |||
| 塩素化塩素 | |||
| モル質量 | 78.50 g モル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 刺激的な、突き刺すような[1] | ||
| 密度 | 1.117g/mL | ||
| 融点 | −16.3 °C (2.7 °F; 256.8 K) ハイドレートは43～50 °Cで融解する[1] | ||
| 沸点 | 85 ～ 85.5 °C (185.0 ～ 185.9 °F; 358.1 ～ 358.6 K) | ||
| 可溶性[1] | |||
| 溶解度 | 有機溶剤 | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
|
アルキル化剤 | ||
| GHSラベル: | |||
   
| |||
| 危険 | |||
| H301、H311、H314、H330、H351、H400 | |||
| 引火点 | 87.7 °C (189.9 °F) (密閉カップ) | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
|
89 mg/kg（経口、ラット） 82 mg/kg（経口、マウス）[3] | ||
LC 50 (中央濃度)
|
200 ppm（ラット、1時間）[4] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
|
C 1 ppm (3 mg/m 3 ) [2] | ||
REL (推奨)
|
C 1 ppm (3 mg/m 3 ) [2] | ||
IDLH（差し迫った危険）
|
45ppm [2] | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
|
2-クロロエタノール、クロロ酢酸 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |||
クロロアセトアルデヒドは、化学式 ClCH 2 CHO の有機化合物です。いくつかの関連化合物と同様に、これは非常に求電子性の試薬であり、潜在的に危険なアルキル化剤です。この化合物は通常、無水の形で見つかることはなく、ヘミアセタール(ClCH 2 CH(OH)) 2 O として見つかります。
クロロアセトアルデヒドは抗腫瘍薬イホスファミドの代謝物であり、イホスファミドで観察される毒性の一部に関与していると考えられています。
合成と発生
水和クロロアセトアルデヒドは、塩化ビニル水溶液の塩素化によって生成されます。
- ClCH=CH 2 + Cl 2 + H 2 O → ClCH 2 CHO + 2 HCl
また、酢酸ビニル[5]から、またはアセトアルデヒドを慎重に塩素化することによっても製造できます。[1]関連するブロモアセトアルデヒドは、酢酸ビニルの臭素化によって製造されます。これもアルコールの存在下で急速にアセタールを形成します。[6]
クロロアセトアルデヒドは水和物から クロロホルム、トルエン、または四塩化炭素との共沸蒸留によって製造される。無水クロロアセトアルデヒドは可逆的にポリアセタールに変換される。[7] [1]クロロアセトアルデヒドを得るため、またはその中間体の形成を完全に回避するために、反応性の低いクロロアセトアルデヒド誘導体が代わりに使用される場合がある。例えば、クロロアセトアルデヒドジメチルアセタール（2-クロロ-1,1-ジメトキシエタン）は酸性条件下で加水分解されてクロロアセトアルデヒドを与え、その後、重合する代わりに 他の試薬とすぐに反応する可能性がある[7] 。
ヒトにおける発生に関しては、塩化ビニルの代謝物であるクロロエチレンオキシドの異性化によって発生する。[8]
反応
クロロアセトアルデヒドは容易に水和します:
二官能性であるため、クロロアセトアルデヒドは多くの複素環式化合物の前駆体である。これはチオ尿素誘導体と縮合してアミノチアゾールを与える。この反応はかつて、最初のサルファ剤の1つであるスルファチアゾールの製造に使用された。 [5]クロロアセトアルデヒドは、医薬品アルチジド、ポリチアジド、ブロチゾラム、シクロチゾラムの合成における構成要素である。[7]クロロアセトアルデヒドはアルキル化剤である。これはアデノシンおよびシチジンと反応して、縮合イミダゾール基を含む環状生成物を与える。この反応は、クロロアセトアルデヒドの変異原性特性に関連している。[9]
環境面
クロロアセトアルデヒドは1,2-ジクロロエタンの分解における代謝物であり、最初はクロロエタノールに変換されます。この代謝経路が注目されているのは、1,2-ジクロロエタンが塩化ビニルの前駆物質として大規模に生産されているためです。[10]
安全性
クロロアセトアルデヒドは粘膜に対して腐食性があり、目、皮膚、呼吸器を刺激します。[1]
1962年に人間を対象に行われた研究で収集されたデータによると、45 ppmのクロロアセトアルデヒドへの曝露は不快で、被験者に結膜の炎症を引き起こすことが判明しました。[11]労働安全衛生局は、クロロアセトアルデヒドへの曝露の許容曝露限度を1 ppm（3 mg/m 3 ）の上限に設定しました。[12]
参照
参考文献
- ^ abcdef メルク索引. S Budavari、M O'Neil、A Smith (第12版)。メルク。1996年。p. 2108。ISBN 9780911910124。
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: その他 (リンク) - ^ abc NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0118」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 「クロロアセトアルデヒド」。国立労働安全衛生研究所。2014年12月4日。 2015年2月20日閲覧。
- ^ 「クロロアセトアルデヒド」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ ab ジラ、ラインハルト;コップ、アーウィン。マキューシック、ブレイン C.ローデラー、ゲルハルト;ボッシュ、アクセル。フライシュマン、ジェラルド (2007)。 「クロロアセトアルデヒド」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a06_527.pub2。ISBN 978-3527306732。
- ^ SM McElvain および D. Kundiger「ブロモアセタール」有機合成 1943 年、第 23 巻、p. 8。doi : 10.15227/orgsyn.023.0008。
- ^ abc Keiji, T (1992-10-30). 「α-クロロカルボニル化合物：その合成と応用（谷本茂雄教授退職記念号）」京都大学化学研究所紀要. 70 (3): 341. hdl :2433/77455. ISSN 0023-6071.
- ^ Swenberg, JA; Lu, K.; Moeller, BC; Gao, L.; Upton, PB; Nakamura, J.; Starr, TB (2011). 「内因性DNA付加物と外因性DNA付加物：発がん、疫学、リスク評価における役割」. Toxicological Sciences . 120 (Suppl 1): S130–S145. doi :10.1093/toxsci/kfq371. PMC 3043087. PMID 21163908 .
- ^ Singer, B. (1996). 「DNA損傷：化学、修復、および変異原性の可能性」.規制毒性学および薬理学. 23 (1 Pt 1): 2–13. doi :10.1006/rtph.1996.0002. PMID 8628915.
- ^ Janssen, DB; van der Ploeg, JR および Pries, F.、「1,2-ジクロロエタン分解の遺伝学および生化学」、Biodegradation、1994、5、249-57。doi :10.1007/ BF00696463
- ^ 生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度（IDLH）に関する文書
- ^ CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド