Loading article…
 | |
 | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 扶養 義務 | なし |
| 依存症の 責任 | 低い / なし |
投与経路 | オーラル |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
|
| 識別子 | |
| |
| CAS番号 |
|
| パブケム CID |
|
| ケムスパイダー |
|
| ユニ |
|
| ケッグ |
|
| チェムBL |
|
| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
|
| ECHA 情報カード | 100.006.954 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ12Ｈ16Ｏ3 |
| モル質量 | 208.257 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
|
| |
| |
| （確認する） | |
エレミシンはフェニルプロペンという天然有機化合物で、いくつかの植物種の精油の成分となっています。[1] [2]
自然発生
エレミシンは、 Canarium luzonicum（エレミとも呼ばれる）のオレオレジンおよび精油の成分です。エレミシンはこの木にちなんで名付けられました。ある研究では、新鮮な精油の2.4％を構成することがわかりました。 [1]エレミシンはスパイスのナツメグとメースのオイルにも含まれており、それぞれ2.4％と10.5％を構成しています。[2] 構造的には、エレミシンはミリスチシンに似ており、ミリスチシンのメチル基がジオキシメチル部分を構成する2つの酸素原子を結合している点のみが異なります。両方の成分がナツメグとメースに含まれています。
分離
エレミシンは、真空蒸留法を用いてエレミ油から初めて単離された。具体的には、 10torrの減圧下、162～165℃で物質を採取した。[3] [4]
準備
エレミシンは、ウィリアムソンエーテル合成とクライゼン転位を用いてシリンゴールとアリル臭化物から合成されている。[5] [6]パラ位に入る求電子芳香族置換は、二次コープ転位によって可能になった。[7]これは、シリンゴールのアリル芳香族エーテルが両方のオルト位でエーテルによってブロックされているためである。ブロックされるとアリル基はパラ位に移動し、この場合の収率は85%を超える。[8]
用途
エレミシンはプロトアルカロイドである メスカリンの合成に使われてきた。[9]
薬理学
生のナツメグは抗コリン作用に似た作用を引き起こし、これはエレミシンとミリスチシンに起因すると考えられている。[10] [11]エレミシンは代謝活性化によってステアロイルCoAデサチュラーゼ1（SCD1）を阻害する。エレミシンは芳香性食品の主成分の一つであり、抗菌、抗酸化、抗ウイルス作用を有する。エレミシンには遺伝毒性と発がん性がある。生のナツメグを過剰に摂取すると、せん妄や見当識障害を引き起こす。[12]
エレミシンの精神活性作用は未だ研究段階ですが、多くの幻覚剤と同様に、5-HT2A受容体の作動薬として作用する可能性があるとする研究もあります。 [13]しかし、エレミシンや、ナツメグなどに含まれる植物の精神活性作用は、幻覚作用よりも幻覚様作用を引き起こすようで、これは議論の余地があります。[14]
参照
参考文献
- ^ ab Villanueva MA, Torres RC, Baser KH, Özek T, Kürkçüoglu M (1993). 「マニラエレミオイルの組成」.フレーバーアンドフレグランスジャーナル. 8 : 35–37. doi :10.1002/ffj.2730080107.
- ^ ab Leela N (2008). スパイスの化学. カリカット、ケララ、インド: Biddles Ltd. pp. 165–188 [170]. ISBN 9781845934057。
- ^ 「エッセンシャルオイルの成分。エレミオイルの高沸点成分であるエレミシンとベンゼン核のアルキルオキシ基の水素による置換」。化学協会誌、抄録。94 (A493): 557–558。1908年。doi : 10.1039/CA9089400493。
- ^ セムラー F (1908)。 「Zur Kenntnis der Bestandteile der ätherischen Öle. (Über das Elemicin, einen hochsiedenden Bestandteil des Elemiöls, und über Ersetzung von Alkyloxy-gruppen am Benzolkern durch Wasserstoff.)」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。41 (2): 1768 ～ 1775 年。土井：10.1002/cber.19080410240。
- ^ マウスナー F (1918). 「エレミシンとイソエレミシンの合成」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。414 (2): 250–255。土井：10.1002/jlac.19184140213。
- ^ 「エレミシンおよびイソエレミシンの合成」。化学協会誌、抄録。114 ：i428。1918年。doi：10.1039/CA9181400421。
- ^ Thomas L (2005). Named Organic Reactions, 2nd Edition. ヴォルフスブルク、ドイツ: John Wiley & Sons, Ltd. pp. 58–60 [59]. ISBN 978-0470010402。
- ^ Adams R (1944). 「クライゼン転位」.有機反応. 第2巻. ニューヨーク: John Wiley & Sons, Inc. pp. 2–44 [44]. doi :10.1002/0471264180.or002.01. ISBN 978-0471264187。
- ^ ハーン G、ワスマス H (1934). 「Über β-[オキシフェニル]-アエチルアミンとウムヴァンドルンゲン、I. Mitteil.: Synthese des Mezcalins」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。67 (4): 696–708。土井：10.1002/cber.19340670430。
- ^ McKenna A、Nordt SP、Ryan J (2004 年 8 月)。「急性ナツメグ中毒」。European Journal of Emergency Medicine。11 ( 4): 240–241。doi : 10.1097 /01.mej.0000127649.69328.a5。PMID 15249817。S2CID 21133983。
- ^ Shulgin AT、Sargent T 、 Naranjo C (1967年12月)。「ナツメグおよび関連するいくつかのフェニルイソプロピルアミンの化学と精神薬理学」Psychopharmacology Bulletin。4 ( 3): 13。PMID 5615546。 2014年4月20日時点の オリジナル (pdf) からアーカイブ。2015年9月2日閲覧。
- ^ 「エレミシン」、The Free Dictionary 、 2022年10月28日取得
- ^ エレミシンの5-HT2A受容体作動特性の評価
- ^ Kelly BD、Gavin BE、Clarke M、Lane A、Larkin C (2003 年 3 月)。「ナツメグと精神病」。 統合失調症研究。60 (1): 95–96。doi :10.1016/s0920-9964(02)00204-9。PMID 12505144。S2CID 7540364。