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アミド還元は、アミドをアミンまたはアルデヒド官能基に還元する有機合成反応である。[1] [2]
触媒水素化
触媒水素化はアミドをアミンに還元するために使用できますが、このプロセスでは、効果を上げるために高い水素化圧力と反応温度が必要になることがよくあります(つまり、197 atmを超える圧力と200 °Cを超える温度が必要になることがよくあります)。[1]この反応の 選択触媒には、亜クロム酸銅、三酸化レニウム、酸化レニウム(VII)または二金属触媒が含まれます。[3] [4] [5]
他の水素化物源からのアミン
この反応を起こすことができる還元剤としては、水素化アルミニウムリチウム[6] [7] [8] [9] [10]などの金属水素化物や、テトラヒドロフランとメタノールの混合溶媒中の水素化ホウ素リチウム[11]などが挙げられる。
ポリメチルヒドロシロキサンと組み合わせた三鉄ドデカカルボニルによる鉄触媒作用が報告されている。[12]
ローソン試薬はアミドをチオアミドに変換し、その後触媒的に脱硫する。[13]
アルデヒドへの非触媒的経路
いくつかのアミドはゾン・ミュラー法でアルデヒドに還元できますが、アルデヒドへのほとんどの経路では、適切に選択された有機金属還元剤が使用されます。
水素化アルミニウムリチウムは過剰のN,N-二置換アミドをアルデヒドに還元する: [要出典]
- R(CO)NRR' + LiAlH 4 → RCHO + HNRR'
さらに還元するとアルコールが得られます。
シュワルツ試薬はアミドをアルデヒドに還元し[14] 、適切な触媒を用いた ヒドロシリル化も同様に反応する。
参考文献
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- ^ マーチ、ジェリー(1985)、上級有機化学:反応、メカニズム、構造、第3版、ニューヨーク:ワイリー、ISBN 9780471854722、OCLC 642506595
- ^ 満留、高遠;宮川和也;前野禅。瑞垣智雄實川幸一郎;山崎 淳;北川康隆;金田、清富 (2017-08-01)。 「白金-バナジウム二金属触媒を用いたアミドのアミンへの穏やかな水素化」。アンゲワンテ・ケミー国際版。56 (32): 9381–9385。土井:10.1002/anie.201704199。PMID 28649715。
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外部リンク
- アミド還元 @ organic-chemistry.org

