ドスレピン

ドスレピン
臨床データ
商号	プロチアデン、その他
その他の名前	IZ-914、KS-1596 、ドチエピン (米国 )
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
妊娠; カテゴリー	AU : C; ;
; 投与経路	オーラル
ATCコード	N06AA16 ( WHO );
法的地位
法的地位	AU : S4 (処方箋のみ);
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	30%
タンパク質結合	84%
代謝	肝臓（N-脱メチル化、S-酸化、グルクロン酸抱合）
代謝物	ノーシアデン、ドチエピンスルホキシド、ノーシアデンスルホキシド、グルクロン酸抱合体
消失半減期	ドチエピン：14.4～23.9時間; ドチエピンスルホキシド：22.7～25.5時間; ノーシアデン：34.7～45.7時間; ノーシアデンスルホキシド：24.2～33.5時間
排泄	尿：56% ; 糞便：15%
識別子
	IUPAC名 (3 E )-3-(6 H -ベンゾ[ c ][1]ベンゾチエピン-11-イリデン) -N , N-ジメチルプロパン-1-アミン;
CAS番号	113-53-1 113-53-1 ; 塩酸: 897-15-4 ;
パブケム CID	5284550;
ドラッグバンク	DB09167;
ケムスパイダー	4447605 ;
ユニ	言語; HCl: 3H0042311V ;
ケッグ	D07872 ;
チェビ	チェビ:36803 ;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２２９６１;
ECHA 情報カード	100.003.665
化学および物理データ
式	C 19 H 21 N S
モル質量	295.44 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CN(C)CC/C=C/1\C2=CC=CC=C2CSC3=CC=CC=C31;
	InChI InChI=1S/C19H21NS/c1-20(2)13-7-11-17-16-9-4-3-8-15(16)14-21-19-12-6-5-10-18( 17)19/h3-6,8-12H,7,13-14H2,1-2H3/b17-11+ ; キー:PHTUQLWOUWZIMZ-GZTJUZNOSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

ドスレピンはドチエピンとしても知られ、プロチアデンなどのブランド名で販売されており、うつ病の治療に使用される三環系抗うつ薬（TCA）です。^[4]^[6]^{[7]ドスレピンはかつて}英国で最も頻繁に処方される抗うつ薬でしたが、過剰摂取による毒性が比較的高く、他のTCAに比べて治療上の利点がないため、現在は広く使用されていません。 [6 ^]^[8]^[9]セロトニン・ノルエピネフリン再取り込み阻害剤（SNRI）として作用し、抗ヒスタミン作用、抗アドレナリン作用、抗セロトニン作用、抗コリン作用、ナトリウムチャネル遮断作用などの他の作用も有します。^[4]^[10]^[11]

医療用途

ドスレピンは大うつ病性障害の治療に用いられる。^[4]^[5]^[12]^[13]心因性顔面痛に対するドスレピンの有効性については明確な証拠があるが、この薬は最長1年必要になる場合がある。^[14]

禁忌

禁忌には以下のものがある：^[5]

てんかんは発作閾値を下げる可能性がある
TCAはセロトニン症候群のリスクがあるため、モノアミン酸化酵素阻害剤との併用や、モノアミン酸化酵素阻害剤による治療後14日以内に使用すべきではない。
心筋梗塞後の急性回復期では、TCAが伝導障害や不整脈を引き起こす可能性がある。
肝不全
ドスレピンに対する過敏症

副作用

一般的な副作用: ^[5]

眠気
錐体外路症状
震え
方向感覚の喪失
めまい
知覚異常
心電図パターンの変化
口の渇き
発汗
尿閉
低血圧
起立性低血圧
頻脈
動悸
不整脈
伝導障害
性欲の増加または減少
吐き気
嘔吐
便秘
視界がぼやける

あまり一般的でない副作用: ^[5]

集中力が乱れる
妄想
幻覚
不安
倦怠感
頭痛
落ち着きのなさ
興奮
不眠症
軽躁病
悪夢
末梢神経障害
運動失調症
協調運動障害
発作
麻痺性イレウス
高血圧
ハートブロック
心筋梗塞
脳卒中
女性化乳房（男性の乳房組織の腫れ）
精巣腫脹
インポテンス
上腹部の不快感
腹部のけいれん
耳下腺の腫れ
下痢
口内炎（口の腫れ）
黒い舌
奇妙な味覚
胆汁うっ滞性黄疸
肝機能の変化
肝炎（肝臓の腫れ）
皮膚の発疹
蕁麻疹（じんましん）
光感作
皮膚の水疱
血管神経性浮腫
体重減少
頻尿
散瞳
体重増加
低ナトリウム血症（血中ナトリウム濃度の低下）
運動障害
消化不良（消化不良）
眼圧の上昇
血糖値の変化

血小板減少症（血液中の血小板数が異常に少ない状態。出血しやすくなります）
好酸球増多症（血液中の好酸球数が異常に多い状態）
無顆粒球症（血液中の白血球数が危険なほど減少し、生命を脅かす感染症にかかりやすい状態）
乳汁漏出症（授乳や授乳とは関係のない乳汁分泌）

過剰摂取

過剰摂取の症状と治療法は、他のTCAとほぼ同じです。^[12]ドスレピンは、他のTCAと比較して、過剰摂取時に特に毒性が強い可能性があります。 [12 ^]毒性作用の発現は、ドスレピンを摂取してから約4～6時間後です。^[5]過剰摂取のリスクを最小限に抑えるために、患者は一度に限られた数の錠剤のみを服用し、過剰摂取のリスクを制限することが推奨されます。^[5]また、混合過剰摂取の可能性があるため、ドスレピンを服用している患者に毒性のリスクを高めることが知られている薬剤を患者に処方しないことも推奨されます。^[5]また、薬剤は子供の手の届かない場所に保管する必要があります。^[5]

インタラクション

ドスレピンはアルコールの効果を増強する可能性があり、この組み合わせが原因で少なくとも1人の死亡が報告されている。^{[5] TCAはバルビツール酸、精神安定剤、}中枢神経系の鎮静効果を増強する。ツールチップ中枢神経系ドスレピンは、降圧剤と併用すると血圧を低下させる可能性があります。[5] グアネチジンやその他のアドレナリン遮断薬は、ドスレピンによって降圧効果が阻害される可能性があります。[5] 交感神経刺激薬は、ドスレピンの交感神経刺激効果を増強する可能性があり^ます。 [ ⁵^]ドスレピンの抗コリン作用と抗ヒスタミン作用により、抗コリン薬と抗ヒスタミン薬の効果がドスレピンによって増強される可能性があるため、これらの併用は推奨されません。[5] ドスレピンは、利尿薬^によって起立性低血圧効果が増強される可能性があります。^[5]ドスレピンは発作閾値を低下させるため、抗けいれん薬の効力が減弱する可能性があります。^[5]

薬理学

薬力学

ドスレピンはセロトニントランスポーター（SERT）とノルエピネフリントランスポーター（NET）の再取り込み阻害剤であり、SNRIとして作用する。^[11]^[10]また、ヒスタミン H ₁ 受容体、α ₁ アドレナリン受容体、セロトニン 5-HT ₂ 受容体、ムスカリン性アセチルコリン受容体（mACh）の拮抗薬であり、電位依存性ナトリウムチャネル（VGSC）の遮断薬でもある。 ^[11]^{[4]ドスレピンの抗うつ効果は、}ノルエピネフリンの再取り込みの阻害によるものと考えられており、おそらくセロトニンの再取り込みも阻害すると考えられる。^[4]

ドスレピンには、ノージアデン（デスメチルドスレピン）、ドスレピンスルホキシド、ノージアデンスルホキシドの3つの代謝物があり、これらの半減期はドスレピン自体の半減期よりも長い。^[11]しかし、ノージアデンはドスレピンと同様に強力な活性を有するのに対し、2つのスルホキシド代謝物は活性が大幅に低下している。^[11]これらは本質的に不活性であると説明されており、ドスレピンの治療効果や副作用に寄与する可能性は低いと考えられている。^[11]ドスレピンと比較して、ノージアデンはセロトニン再取り込み阻害剤、抗ヒスタミン剤、抗コリン剤としての活性が低下し、ノルエピネフリン再取り込み阻害剤としての効力がより高く、^[11]他の第二級アミンTCAと同様である。^[21]^[22]スルホキシド代謝物とは異なり、ノージアデンはドスレピンの効果に重要な役割を果たしていると考えられている。^[11]

Heal & Cheetham (1992) は、ラットのα2アドレナリン受容体におけるドスレピンとノーシアデンのK i 値がそれぞれ12 nMと15 nMと比較的高いことを報告し_、受容_体拮抗作用がドスレピンの抗うつ効果に関与している可能性を示唆したが、^[11] Richelson & Nelson (1984)は、ヒトの脳組織を用いてこの受容体におけるドスレピンのK _Dがわずか2,400 nMと低いことを発見した。[18]これは、他のTCAと同様に、実際にはこの作用に対する効力が低いことを示唆している。 [ ¹⁸^]

薬物動態

ドスレピンは小腸から容易に吸収され、肝臓で初回通過時に広範囲に代謝されて主な活性代謝物であるノーシアデンとなる。^[5]経口投与後2～3時間以内に血漿中濃度のピークが30.4～279 ng/mL（103～944 nmol/L）に達する。^[5]母乳中に分布し、胎盤と血液脳関門を通過する。^[5]血漿タンパク質への結合率が高く（84%）、全身消失半減期は51時間である。^[5]

化学

ドスレピンは三環式化合物、具体的にはジベンゾチエピンであり、その化学構造には、3つの環が融合し側鎖が結合している。^[23]市販されているジベンゾチエピン環系を持つ唯一のTCAである。 ^[23]^[24]この薬剤は第三級アミンTCAであり、その側鎖が脱メチル化された代謝物であるノーザデン（デスメチルドスレピン）は第二級アミンである。^[25]^[26]その他の第三級アミンTCAには、アミトリプチリン、イミプラミン、クロミプラミン、ドキセピン、トリミプラミンなどがある。^[27]^{[28]ドスレピンは}ドキセピンと同様に（E ）および（Z ）立体異性体を示すが、対照的に純粋なEまたはトランス異性体が医療用に使用されている。^[1]^[10]^{[29]この薬剤は}塩酸塩として商業的に使用されている。遊離塩基は使用されません。

歴史

ドスレピンはSPOFAによって開発されました。^[30] 1962年に特許を取得し、1962年に初めて文献に登場しました。 ^{[30]この薬は1969年に}英国で初めて医療用に導入されました。^[30]^[31]

社会と文化

一般名

ドスレピンは、この薬の英語とドイツ語の一般名であり、 INNはツールチップ国際非営利名称およびBANツールチップ英国承認名ドスレピン塩酸塩はBANMである。ツールチップ英国承認名とJANツールチップ日本語許容名[ 1 ^]^[2]^[32]^[3] ドティエピンは元BANツールチップ英国承認名ドチエピン塩酸塩は、以前のBANMである。ツールチップ英国承認名そして現在のUSANのままであるツールチップ米国の養子名^[1]^[2]^[32]^[3]スペイン語とイタリア語での一般名とDCITツールチップデノミナツィオーネコムーネイタリアーナフランス語ではdosulepina、そのDCFツールチップ宗派コミューンフランセーズはdosulépineであり、ラテン語ではdosulepinumである。^[2]^[3]

ブランド名

ドスレピンは、主にプロチアデンというブランド名で世界中で販売されています。^[2]^[3]また、アルタピン、デプレシン、ドプレス、ドタパックス、ドテープ、イドム、プレパディン、プロチアデン、プロチアデン、タデン、ゼレナルなど、さまざまなブランド名で販売されています。^[1]^[32]^[2]^[3]

可用性

ドスレピンは、ヨーロッパ（プロチアデン、プロチアデン、プロチアデンとして）、オーストラリア（ドテープ、プロチアデンとして）、ニュージーランド（ドプレスとして）、南アフリカ（タデンとして）で販売されている。^[2]^[3]^[7]^[12]^{[13]また、}日本、香港、台湾、インド、シンガポール、マレーシアでも入手可能である。^[2]^[3]^{[7]この薬は}米国やカナダでは入手できない。^[2]^[3]^[7]

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