メントール

メントール
（−）-メントール	（−）-メントールのボールアンドスティックモデル
名前
	推奨されるIUPAC名 5-メチル-2-(プロパン-2-イル)シクロヘキサン-1-オール
	その他の名前 2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサン-1-オール2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサノール3- p-メンタノールヘキサヒドロチモールメントメントールペパーミントカンファー
識別子
CAS番号	2216-51-5（レボメントール） Y ; 89-78-1 (ラセメントール) Y ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	CHEBI:15409 Y ;
ケムブル	ChEMBL470670 Y ;
ケムスパイダー	15803 Y ;
ドラッグバンク	DB00825 Y ;
ECHAインフォカード	100.016.992
EC番号	218-690-9;
IUPHAR/BPS	2430;
ケッグ	C00400;
PubChem CID	16666;
RTECS番号	OT0350000、ラセミ体;
ユニ	BZ1R15MTK7 （レボメントール） Y ; YS08XHA860 （ラセメントール） Y ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1022180;
	InChI InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1 Y キー: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N Y ; InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1; キー: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N;
	笑顔 O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1;
物件
化学式	C 10 H 20 O
モル質量	156.269 g·mol −1
外観	白色または無色の結晶性固体
臭い	ミントリコリス
密度	0.890 g・cm⁻³ 、固体（ラセミ体または（−）-異性体）
融点	融点36～38 °C (97～100 °F; 309～311 K) ラセミ体42～45 °C、(−)-異性体、α結晶形
沸点	214.6 °C (418.3 °F; 487.8 K)
水への溶解度	わずかに溶解する（−）-異性体
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険性	刺激性、可燃性
	GHSラベル表示：
絵文字
合図となる単語	警告
危険有害性情報	H315、H319
予防措置に関する声明	P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P332+P313、P337+P313、P362
NFPA 704（防火ダイヤモンド）	2 2 0
引火点	93 ℃（199 °F、366K ）
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連するアルコール類	シクロヘキサノール、プレゴール、ジヒドロカルベオール、ピペリトール
関連化合物	メントン、メンテン、メンタン、チモール、 p-シメン、シトロネラール
薬理学
ATCvetコード	QN01AX95（WHO）
補足データページ
	メントール（データページ）
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。 N の検証( Y Nとは何ですか? ) インフォボックス参照

メントールは、ミント科の植物（コーンミントやペパーミントなど）の精油に天然に存在するモノテルペノイド有機化合物です。室温では固体で、わずかに高い温度で融解する白色または透明なワックス状の結晶性物質です。天然に存在するメントールの主な形態は（−）-メントールで、（1 R ,2 S ,5 R）配置が与えられています。

多くの人にとって、メントールは吸入したり、食べたり、肌に塗布したりすると清涼感を与えてくれます。また、ミントは古くから局所的な痛みの緩和や食品の風味付けに用いられてきました。メントールには局所麻酔作用と刺激緩和作用があり、軽度の喉の炎症を和らげるために広く使用されています。

メントールは客観的な鼻づまり解消作用はないものの、主観的な鼻づまり解消効果をもたらすことが実証されており、ヒトに鼻吸入器でメントールを投与すると鼻づまり解消効果が得られることも示されている。^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

構造

天然メントールは、ほぼ常に（1 R ,2 S ,5 R ）型の1種類の純粋な立体異性体として存在します（下図の左下隅）。考えられる8種類の立体異性体は以下のとおりです。

天然化合物では、イソプロピル基はメチル基とヒドロキシル基の両方に対してトランス配向している。したがって、以下に示すいずれの方法で描くこともできる。

メントールの（+）-および（−）-エナンチオマーは、シクロヘキサン環の立体配座に基づいて、これらの異性体の中で最も安定している。環自体が椅子型配座をとることで、3つの嵩高い基すべてが赤道位置に配向することができる。

ラセミ体メントールの2つの結晶形は、融点が28 ℃と38 ℃である。純粋な（−）-メントールには4つの結晶形があり、その中で最も安定なのは、よく知られている幅広の針状結晶であるα形である。

生物学的特性

メントールは、皮膚の冷感受容体であるTRPM8を化学的に刺激する能力があり、これが吸入、摂取、または皮膚に塗布した際に生じるよく知られた冷却感の原因となっている。 ^{[ 5 ]}この点では、唐辛子の辛味の原因となる化学物質であるカプサイシン（これも実際の温度変化を引き起こすことなく、熱センサーを刺激する）と似ている。

メントールの鎮痛作用は、κ-オピオイド受容体の選択的活性化を介して発揮される。^{[ 6 ]}メントールはカルシウムチャネル^{[ 7 ]}および電位依存性ナトリウムチャネルを遮断し、筋肉を刺激する可能性のある神経活動を減少させる。^{[ 8 ]}

いくつかの研究では、メントールがGABA _A受容体のポジティブアロステリックモジュレーターとして作用し、PAGニューロンのGABA作動性伝達を増加させることが示されている。 ^{[ 9 ]}メントールはGABA _A 受容体の同じ部位と相互作用するため、プロポフォールと似た麻酔特性を持つが、効力はプロポフォールより弱い。^[¹⁰^]メントールはグリシン受容体の活性を高め、5-HT ₃ 受容体とnAChRを負に調節する可能性もある。^[¹¹^]

メントールは、歯科治療において局所抗菌剤として広く使用されており、数種類の連鎖球菌や乳酸桿菌に対して有効である。^{[ 12 ]}また、メントールは血圧を下げ、 TRPM8の活性化を介して血管収縮を阻害する。^{[ 13 ]}

メントール吸入は、アルツハイマー病のマウスの認知機能低下を改善することが実証された。また、マウスに免疫刺激効果をもたらした。 ^{[ 14 ]}

発生

ミント（ Mentha arvensis ）は、天然メントール結晶や天然メントールフレークを作るために使われる主なミントの種です。

メントールはペパーミントオイルに天然に存在し（少量のメントン、エステルである酢酸メンチル、その他の化合物とともに）、ペパーミント（ Mentha × piperita）から得られます。^{[ 15 ]}日本のメントールには、1-エピマーであるネオメントールも少量含まれています。

生合成

メントールの生合成はペパーミントで研究されており、関与する酵素が特定され、特徴付けられている。^{[ 16 ]}生合成はテルペンであるリモネンの合成から始まり、続いて水酸化、そしていくつかの還元および異性化ステップが続く。

より具体的には、（−）-メントールの生合成はペパーミント植物の分泌腺細胞で行われる。生合成経路の各段階は以下のとおりである。

ゲラニル二リン酸シンターゼ（GPPS）は、まず IPPとDMAPPの反応を触媒してゲラニル二リン酸を生成します。
(−)-リモネンシンターゼ（LS）は、ゲラニル二リン酸の環化を触媒して(−)-リモネンを生成する。
(−)-リモネン-3-ヒドロキシラーゼ（L3OH）は、O2_とニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸（NADPH）を用いて、(−)-リモネンの3位のアリル位を水酸化して(−)-トランス-イソピペリテノールを生成する。
(−)-トランス-イソピペリテノールデヒドロゲナーゼ(iPD)は、NAD ⁺を使用して3位の水酸基をさらに酸化し、(−)-イソピペリテノンを生成します。
（−）-イソピペリテノン還元酵素（iPR）は、NADPHを用いて炭素1と炭素2の間の二重結合を還元し、（+）-シス-イソプレゴンを生成する。
（+）-シス-イソプレゴンイソメラーゼ（iPI）は、残りの二重結合を異性化して（+）-プレゴンを生成する。
（＋）-プレゴン還元酵素（PR）はNADPHを用いてこの二重結合を還元し、（−）-メントンを生成する。
（−）-メントン還元酵素（MR）はNADPHを用いてカルボニル基を還元し、（−）-メントールを生成する。^{[ 16 ]}

生産

天然メントールは、ペパーミントオイルを凍結させることによって得られる。得られたメントールの結晶は、ろ過によって分離される。

1998年の世界のメントール総生産量は12,000トンで、そのうち2,500トンは合成メントールでした。2005年には、合成メントールの年間生産量はほぼ倍増しました。価格は1kgあたり10～20ドルの範囲で、ピーク時は1kgあたり40ドルですが、1kgあたり100ドルに達したこともあります。1985年には、世界の天然メントール供給量の大部分を中国が生産していると推定されていましたが、インドが中国を2位に押しやったようです。^{[ 17 ]}

メントールは、高砂香料工業株式会社によって年間3,000トンの規模で単一のエナンチオマー（94% ee ）として製造されている。^[¹⁸^]このプロセスには、野依良治氏率いるチームによって開発された不斉合成が含まれており、野依氏はこのプロセスに関する研究で2001年のノーベル化学賞を受賞した。

このプロセスは、ミルセンからアリルアミンを生成することから始まり、これがBINAP ロジウム錯体の存在下で不斉異性化を起こし、（加水分解後）鏡像異性的に純粋なR-シトロネラールを生成する。これは臭化亜鉛によって開始されるカルボニル-エン反応によって環化され、イソプレゴールとなり、その後水素化されて純粋な(1R , 2S , 5R ) -メントールが得られる。

もう1つの商業プロセスは、ハーマン・ライマー法（ハーマン＆ライマー社（現在はシムライズ社の一部）にちなんで命名）である。^{[ 19 ]}このプロセスは、 m-クレゾールをプロペンでアルキル化してチモールにすることから始まる。この化合物は次のステップで水素化される。ラセミメントールは分留によって単離される。エナンチオマーは、安息香酸メチルとの反応によるキラル分離、選択的結晶化、それに続く加水分解によって分離される。

ラセミ体メントールは、チモール、メントン、またはプレゴンの水素化によっても生成できます。どちらの場合も、さらに処理（安息香酸メンチル複合体の結晶化同伴分解）を行うことでL-エナンチオマーを濃縮できますが、これは効率が低い傾向にあります。ただし、処理コストが高くても、原料コストが低いことで相殺される可能性があります。このプロセスのもう1つの利点は、より一般的なL-鏡像異性体とともに、D-メントールが安価に入手可能になり、キラル補助剤として使用できることです。^[²⁰^]

アプリケーション

メントールは多くの製品に配合されており、その理由は様々である。

化粧品

天然成分をベースにしたヘアコンディショナーなどの美容製品（例：セントアイブス）にも使用されています。

医学

かゆみを軽減する抗掻痒剤として。
局所鎮痛剤として、筋肉のけいれん、捻挫、頭痛などの軽度の痛みや不快感を緩和するために、単独で、またはカンフル、ユーカリ油、カプサイシンなどの化学物質と組み合わせて使用されます。ヨーロッパではジェルやクリームの形で販売されることが多い一方、米国ではタイガーバームやアイシーホットのパッチ、膝/肘サポーターなどのパッチやボディスリーブがよく使われています。
経皮薬物送達における浸透促進剤として。
鼻腔吸入器で主観的な鼻づまり解消感を引き起こすために使用される。^{[ 5 ]}胸部の充血除去クリームやパッチにも使用される。
- 例:ヴィックスヴェポラッブ、メンソレータム、アックスブランド、ヴェポレム、メンチザン。
日焼けの治療に使用される特定の薬では、冷却感を与えるため（アロエと関連付けられることが多い）、使用されています。
マウスウォッシュ、歯磨き粉、マウススプレー、舌スプレーなどの口腔衛生製品や口臭治療薬によく使用されるほか、チューインガムやキャンディーなどの食品の香料としても広く使用されています。
応急処置用品には、水や電気がない場合に本物の氷の代わりとして冷却効果を発揮する「ミネラルアイス」などがあります（ポーチ、ボディパッチ/スリーブ、クリームなど）。
軽度の喉の痛みや軽度の口や喉の炎症を一時的に緩和するための市販薬（例：リップクリームや咳止め薬）において。

その他

シェービングソープやアフターシェーブ製品には、カミソリ負けを和らげる効果があります。
メントールは、一部のたばこブランドにおいて、風味付けや喫煙による喉や副鼻腔の炎症を軽減するために、たばこの添加物として使用されています。メントールはニコチン受容体密度も増加させ、[ 21 ]たばこ^製品^の^依存性を高めます。^[²²^]^[²³^]
ミツバチの気管ダニに対する殺虫剤として。
香水製造において、メントールはメンチルエステルを製造する際に使用され、フローラルノート（特にバラの香り）を強調する。
子供の額に貼る解熱パッチから、様々な病気を緩和する「足用パッチ」まで、様々な種類のパッチが存在する（後者はアジア、特に日本でより一般的で凝ったものが多く、中には「機能的な突起」、つまり小さな突起を使って足をマッサージし、鎮静させ、冷やすものもある）。
上部消化管内視鏡検査における鎮痙剤および平滑筋弛緩剤として。^[²⁴^]

有機化学

有機化学において、メントールは不斉合成におけるキラル補助剤として用いられる。例えば、スルフェニルクロリドとメントールから得られるスルフィン酸エステルは、有機リチウム試薬やグリニャール試薬との反応により、鏡像異性的に純粋なスルホキシドを合成するために使用できる。メントールはキラルカルボン酸と反応してジアステレオ異性体であるメンチルエステルを生成し、これはキラル分離に有用である。

アルコール触媒マグネシウム還元プロセスを介して、アマチュア化学者によるナトリウム製造の触媒として使用できる。^{[ 25 ]}
メントールは、暑い環境下での運動能力向上（パフォーマンス向上）に効果がある可能性がある^{[ 26 ]。}

反応

メントールは、通常の第二級アルコールと同様に多くの反応を示します。クロム酸、二クロム酸塩^[²⁷^]などの酸化剤、またはグリーンケミストリーの手法である次亜塩素酸カルシウム^[²⁸^]によってメントンに酸化されます。特定の条件下では、Cr(VI)化合物を用いた酸化がさらに進み、環が開裂することがあります。メントールは、2%硫酸の作用により容易に脱水され、主に3-メンテンを生成します。五塩化リン(PCl5 ₎はメンチルクロリドを生成します。

歴史

メントールは、1771年にドイツ人のヒエロニムス・ダヴィッド・ガウビウスによって初めて単離されました。^{[ 29 ]}初期の特性評価は、オッペンハイム^{[ 30 ]} 、ベケット^{[ 31 ]}、森谷^{[ 32 ] 、アトキンソン}^{[ 33 ]}によって行われました。 1861年にFLアルフォンス・オッペンハイム（1833-1877）によって命名されました。 ^{[ 34 ]}

公定書への収載状況

安全性

メントール（およびペパーミントオイル）のヒトにおける推定致死量はLD50程度と低い可能性がある。 $_{50}$ =50～500 mg/kg。ラットでは3300 mg/kg、マウスでは3400 mg/kg、ネコでは800 mg/kgの投与量である。

8～9gの投与後も生存した例が報告されている。^{[ 38 ]}過剰投与による影響としては、腹痛、運動失調、心房細動、徐脈、昏睡、めまい、嗜眠、吐き気、発疹、振戦、嘔吐、めまいなどがある。^{[ 39 ]}

参考文献

↑ 「l-メントール」。PubChem 。米国国立医学図書館。
↑ 「安全データシート」(PDF)。レキットベンキーザー。 2016 年 10 月 27 日。2018 年8 月 3 日に取得。
↑ Eccles R (2003 年 5 月 1 日). 「メントール: 鼻腔内の気流感覚と呼吸衝動への影響」 . Current Allergy and Asthma Reports . 3 (3): 210–214 . doi : 10.1007/s11882-003-0041-6 . ISSN 1534-6315 .
↑ Butler DB、Ivy AC (1943年10月1 日)。「鼻腔吸入器が鼻の勃起組織に及ぼす影響：定量的研究」。Archives of Otolaryngology。38 ( 4): 309–317。doi : 10.1001/archotol.1943.00670040323001。ISSN 0276-0673。
1 2 Eccles R (1994). "メントールおよび関連する冷却化合物". J. Pharm. Pharmacol. 46 (8): 618– 630. doi : 10.1111/j.2042-7158.1994.tb03871.x . PMID 7529306 . S2CID 20568911 .
↑ガレオッティ N、マネッリ LD、マッザンティ G、バルトリーニ A、ゲラルディーニ C、ディチェーザレ M (2002)。「メントール：天然の鎮痛化合物」。神経科学。レット。 322 (3): 145–148。土井: 10.1016/S0304-3940(01)02527-7。PMID 11897159。S2CID 33979563。
↑ Hawthorn M、Ferrante J、Luchowski E、Rutledge A、Wei XY、Triggle DJ (1988 年 4 月)。「ペパーミントオイルとメントールが腸、神経、心臓の調製物におけるカルシウムチャネル依存性プロセスに及ぼす作用」。Alimentary Pharmacology & Therapeutics。2 ( 2 ) : 101–18。doi : 10.1111 / j.1365-2036.1988.tb00677.x。PMID 2856502。S2CID 24596984。
↑ Haeseler G、Maue D、Grosskreutz J、Bufler J、Nentwig B、Piepenbrock S、Dengler R、Leuwer M (2002)。「チモールとメントールによる神経細胞および骨格筋ナトリウムチャネルの電圧依存性遮断」。Eur . J. Anaesthes. 19 (8): 571– 579. doi : 10.1017/S0265021502000923 . PMID 12200946 .
↑ Lau BK、Karim S、Goodchild AK、Vaughan CW、Drew GM (2014年6月1日)。「メントールは中脳水道周囲灰白質ニューロンにおける位相性および持続性GABA _A受容体介在電流を増強する」。Br . J. Pharmacol . 171 (11): 2803–2813 . doi : 10.1111/bph.12602 . ISSN 1476-5381 . PMC 4243856. PMID 24460753 .
↑ Watt EE、Betts BA、Kotey FO、Humbert DJ、Griffith TN、Kelly EW、Veneskey KC、Gill N、Rowan KC (20 August 2008). "メントールは、静脈内投与薬プロポフォールとGABA _A受容体に対する全身麻酔作用および作用部位を共有する". Eur. J. Pharmacol . 590 ( 1– 3): 120– 126. doi : 10.1016/j.ejphar.2008.06.003 . ISSN 0014-2999 . PMID 18593637 .
↑ Oz M、El Nebrisi EG、Yang KH 、 Howarth FC、Al Kury LT (2017)。「メントール作用の細胞および分子標的」。Frontiers in Pharmacology。8：472。doi：10.3389 / fphar.2017.00472。PMC 5513973。PMID 28769802。
↑ Freires IA、Denny C、Benso B、de Alencar SM、Rosalen PL (2015年4月22日)。「う蝕原性細菌に対する精油およびその分離成分の抗菌活性：系統的レビュー」。Molecules。20 ( 4 ): 7329–7358。doi : 10.3390 / molecules20047329。PMC 6272492。PMID 25911964。
↑ Sun J, Yang T, Wang P, Ma S, Zhu Z, Pu Y, Li L, Zhao Y, Xiong S, Liu D, Zhu Z (2014年6月). "冷感受容体電位メラスタチンサブタイプ8の活性化は、RhoA/Rhoキナーゼ経路を減弱させることにより血管収縮と高血圧に拮抗する" . Hypertension . 63 (6): 1354– 63. doi : 10.1161/HYPERTENSIONAHA.113.02573 . PMID 24637663 . S2CID 11029018 .
↑ 「メントールとアルツハイマー病の予期せぬ関連性がマウスで発見される」 2024年10月22日。
↑ PDR for Herbal Medicines（第4版）。トムソン・ヘルスケア。2007年。640ページ。ISBN 978-1-56363-678-3。
1 2 Croteau RB、Davis EM、Ringer KL、Wildung MR (2005 年 12 月)。「(−)-メントール生合成と分子遺伝学」。ナトゥールヴィッセンシャフテン。92 (12): 562–577。ビブコード: 2005NW....92..562C。土井：10.1007/s00114-005-0055-0。PMID 16292524。S2CID 206871270。
↑ Charles S. Sell (2013)、「テルペノイド」、Arza Seidel 他編『Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics』、John Wiley & Sons、pp. 247–374、ISBN 978-1-118-40692-2
↑ 「日本：高砂香料工業、磐田工場でL-メントールの生産を拡大」 . Flex News Food .
↑シェーファー B (2013)。 "メントール"。Chemie in unserer Zeit。47 (3): 174–182。土井: 10.1002/ciuz.201300599。
↑ Sell C 編 (2006).香料の化学：調香師から消費者まで. 英国王立化学会. ISBN 978-0-85404-824-3。
↑ Henderson BJ、Wall TR、Henley BM、Kim CH、Nichols WA、Moaddel R、Xiao C、Lester HA (2016)。「メントール単独で中脳nAChRをアップレギュレーションし、nAChRサブタイプの化学量論を変化させ、ドーパミンニューロンの発火頻度を変化させ、ニコチン報酬を阻害する」。J . Neurosci . 36 (10): 2957–2974 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.4194-15.2016 . PMC 4783498. PMID 26961950 .
↑ Biswas L、Harrison E、Gong Y、Avusula R、Lee J、Zhang M、Rousselle T、Lage J、Liu X (2016)。「ラットにおけるニコチン自己投与に対するメントールの増強効果」。Psychopharmacology。233 ( 18): 3417–3427。doi : 10.1007 / s00213-016-4391 - x。PMC 4990499。PMID 27473365。
↑ Wickham RJ (2015). "メンソールがタバコ喫煙行動をどのように変化させるか：生物学的観点" . Yale J. Biol. Med . 88 (3): 279– 287. PMC 4553648 . PMID 26339211 .
↑ Hiki N, Kaminishi M, Hasunuma T, Nakamura M, Nomura S, Yahagi N, Tajiri H, Suzuki H (2011). "上部消化管内視鏡検査におけるL-メントールの忍容性、薬物動態、および予備的有効性を評価する第I相試験" . Clin. Pharmacol. Ther . 90 (2): 221– 228. doi : 10.1038/clpt.2011.110 . PMID 21544078 . S2CID 24399887 .
↑ 「メントールでナトリウム金属を作る（その他いろいろ…）」。YouTube。2019年2月14日。
↑ Barwood MJ、Gibson OR、Gillis DJ、Jeffries O、Morris NB、Pearce J、Ross ML、Stevens C、Rinaldi K、Kounalakis SN、Riera F (2020年10月1日)。「東京2021オリンピック競技大会におけるエルゴジェニックエイドとしてのメントール：修正デルファイ法を用いた専門家主導のコンセンサス声明」。Sports Medicine。50 ( 10 ) : 1709– 1727。doi : 10.1007/s40279-020-01313-9。ISSN 1179-2035。PMC 7497433。PMID 32623642。
↑ Sandborn LT. 「l-メントン」。有機合成;全集、第 1 巻、 340ページ。
↑ Surapaneni A、Surapaneni A、Wu J、Bajaj A、Reyes K、Adwankar R、Vittaladevuni A、Njoo E (2020)。「(-)-メントールから(-)-メントンへのグリーン酸化の速度論的モニタリングとフーリエ変換赤外（FTIR）分光法」。Journal of Emerging Investigators。doi : 10.59720 / 20-058 。
↑反対派のさまざまな議論ii。 Vol. 1. ライデン。 1771.p. 99.
↑ Oppenheim A (1862). 「ペパーミントの樟脳について」 J. Chem. Soc. 15 : 24. doi : 10.1039/JS8621500024 .
↑ Beckett GH、Alder Wright CR (1876)。「異性体テルペンとその誘導体（第V部）」。J. Chem. Soc. 29 : 1. doi : 10.1039/JS8762900001。
↑森谷正（1881）「東京大学研究所報告第4号メントールまたはペパーミントカンファーについて」化学会誌、論文集39 : 77. doi : 10.1039/CT8813900077 .
↑ Atkinson RW、吉田 H (1882)。「ペパーミントカンファー（メントール）とその誘導体について」。J . Chem. Soc.、Trans. 41 : 49. doi : 10.1039/CT8824100049。
↑オッペンハイム A (1861 年)。「Note sur le camphre de menthe」[ミントの樟脳について]。レンダスをコンプします。53 : 379–380 .類推 avec le Bornéol me permettent de proposer pour ce corps le nom de menthol,… [ボルネオールとの類推により、この物質にメントールという名前を提案することができます…]
↑医薬品規制当局(1999)。「医薬品の承認用語集」(PDF) 。 2006年5月22日にオリジナル(PDF)からアーカイブ。2009年6月29日に取得。
↑ 「日本薬局方」。 2008年4月9日にオリジナルからアーカイブ済み。2009年6月29日に取得。
↑シグマアルドリッチ。「DL-メントール」。 2022年2月15日取得。
↑ジェームズ・A・デューク（2002）「ペパーミント」、薬用ハーブハンドブック（第2版）、 562～ 564ページ、ISBN 978-0-8493-1284-7
↑ Jerrold B. Leikin、Frank P. Paloucek 編 (2008)、「ペパーミントオイル」、中毒と毒性学ハンドブック(第 4版)、Informa、p. 885、ISBN 978-1-4200-4479-9

さらに読む

Turner EE、Harris MM (1952)。有機化学。ロンドン：Longmans, Green & Co.
化学と物理のハンドブック（第71 版）。ミシガン州アナーバー：CRC Press。1990年。
メルク・インデックス（第7 版）。ニュージャージー州ラーウェイ：メルク社。1960年。
「アロマ化学プロファイル：メントール」。パフューマー＆フレーバリスト。32 （12）：38～ 47。2007年12月。
Colacot TJ (2002年4月1日). 「2001年ノーベル化学賞：ロジウム、ルテニウム、オスミウム触媒によるキラル反応へのタイムリーな評価」 . Platinum Metals Rev. 46 ( 2): 82– 83. doi : 10.1595/003214002X4628283 .

外部リンク

野依良治ノーベル講演会（2001年）
Science Creative Quarterly誌に掲載されたメントールに関するレビュー

[1] 「l-メントール」。PubChem 。米国国立医学図書館。

[2] 「安全データシート」(PDF)。レキットベンキーザー。 2016 年 10 月 27 日。2018 年8 月 3 日に取得。

[3] Eccles R (2003 年 5 月 1 日). 「メントール: 鼻腔内の気流感覚と呼吸衝動への影響」 . Current Allergy and Asthma Reports . 3 (3): 210–214 . doi : 10.1007/s11882-003-0041-6 . ISSN 1534-6315 .

[4] Butler DB、Ivy AC (1943年10月1 日)。「鼻腔吸入器が鼻の勃起組織に及ぼす影響：定量的研究」。Archives of Otolaryngology。38 ( 4): 309–317。doi : 10.1001/archotol.1943.00670040323001。ISSN 0276-0673。

[:0-5] 1 2 Eccles R (1994). "メントールおよび関連する冷却化合物". J. Pharm. Pharmacol. 46 (8): 618– 630. doi : 10.1111/j.2042-7158.1994.tb03871.x . PMID 7529306 . S2CID 20568911 .

[6] ガレオッティ N、マネッリ LD、マッザンティ G、バルトリーニ A、ゲラルディーニ C、ディチェーザレ M (2002)。「メントール：天然の鎮痛化合物」。神経科学。レット。 322 (3): 145–148。土井: 10.1016/S0304-3940(01)02527-7。PMID 11897159。S2CID 33979563。

[pmid2856502-7] Hawthorn M、Ferrante J、Luchowski E、Rutledge A、Wei XY、Triggle DJ (1988 年 4 月)。「ペパーミントオイルとメントールが腸、神経、心臓の調製物におけるカルシウムチャネル依存性プロセスに及ぼす作用」。Alimentary Pharmacology & Therapeutics。2 ( 2 ) : 101–18。doi : 10.1111 / j.1365-2036.1988.tb00677.x。PMID 2856502。S2CID 24596984。

[8] Haeseler G、Maue D、Grosskreutz J、Bufler J、Nentwig B、Piepenbrock S、Dengler R、Leuwer M (2002)。「チモールとメントールによる神経細胞および骨格筋ナトリウムチャネルの電圧依存性遮断」。Eur . J. Anaesthes. 19 (8): 571– 579. doi : 10.1017/S0265021502000923 . PMID 12200946 .

[9] Lau BK、Karim S、Goodchild AK、Vaughan CW、Drew GM (2014年6月1日)。「メントールは中脳水道周囲灰白質ニューロンにおける位相性および持続性GABA _A受容体介在電流を増強する」。Br . J. Pharmacol . 171 (11): 2803–2813 . doi : 10.1111/bph.12602 . ISSN 1476-5381 . PMC 4243856. PMID 24460753 .

[10] Watt EE、Betts BA、Kotey FO、Humbert DJ、Griffith TN、Kelly EW、Veneskey KC、Gill N、Rowan KC (20 August 2008). "メントールは、静脈内投与薬プロポフォールとGABA _A受容体に対する全身麻酔作用および作用部位を共有する". Eur. J. Pharmacol . 590 ( 1– 3): 120– 126. doi : 10.1016/j.ejphar.2008.06.003 . ISSN 0014-2999 . PMID 18593637 .

[11] Oz M、El Nebrisi EG、Yang KH 、 Howarth FC、Al Kury LT (2017)。「メントール作用の細胞および分子標的」。Frontiers in Pharmacology。8：472。doi：10.3389 / fphar.2017.00472。PMC 5513973。PMID 28769802。

[12] Freires IA、Denny C、Benso B、de Alencar SM、Rosalen PL (2015年4月22日)。「う蝕原性細菌に対する精油およびその分離成分の抗菌活性：系統的レビュー」。Molecules。20 ( 4 ): 7329–7358。doi : 10.3390 / molecules20047329。PMC 6272492。PMID 25911964。

[pmid24637663-13] Sun J, Yang T, Wang P, Ma S, Zhu Z, Pu Y, Li L, Zhao Y, Xiong S, Liu D, Zhu Z (2014年6月). "冷感受容体電位メラスタチンサブタイプ8の活性化は、RhoA/Rhoキナーゼ経路を減弱させることにより血管収縮と高血圧に拮抗する" . Hypertension . 63 (6): 1354– 63. doi : 10.1161/HYPERTENSIONAHA.113.02573 . PMID 24637663 . S2CID 11029018 .

[14] 「メントールとアルツハイマー病の予期せぬ関連性がマウスで発見される」 2024年10月22日。

[15] PDR for Herbal Medicines（第4版）。トムソン・ヘルスケア。2007年。640ページ。ISBN 978-1-56363-678-3。

[pmid16292524-16] 1 2 Croteau RB、Davis EM、Ringer KL、Wildung MR (2005 年 12 月)。「(−)-メントール生合成と分子遺伝学」。ナトゥールヴィッセンシャフテン。92 (12): 562–577。ビブコード: 2005NW....92..562C。土井：10.1007/s00114-005-0055-0。PMID 16292524。S2CID 206871270。

[17] Charles S. Sell (2013)、「テルペノイド」、Arza Seidel 他編『Kirk-Othmer Chemical Technology of Cosmetics』、John Wiley & Sons、pp. 247–374、ISBN 978-1-118-40692-2

[18] 「日本：高砂香料工業、磐田工場でL-メントールの生産を拡大」 . Flex News Food .

[19] シェーファー B (2013)。 "メントール"。Chemie in unserer Zeit。47 (3): 174–182。土井: 10.1002/ciuz.201300599。

[Chemistry_of_Fragrances-20] Sell C 編 (2006).香料の化学：調香師から消費者まで. 英国王立化学会. ISBN 978-0-85404-824-3。

[pmid26961950-21] Henderson BJ、Wall TR、Henley BM、Kim CH、Nichols WA、Moaddel R、Xiao C、Lester HA (2016)。「メントール単独で中脳nAChRをアップレギュレーションし、nAChRサブタイプの化学量論を変化させ、ドーパミンニューロンの発火頻度を変化させ、ニコチン報酬を阻害する」。J . Neurosci . 36 (10): 2957–2974 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.4194-15.2016 . PMC 4783498. PMID 26961950 .

[pmid27473365-22] Biswas L、Harrison E、Gong Y、Avusula R、Lee J、Zhang M、Rousselle T、Lage J、Liu X (2016)。「ラットにおけるニコチン自己投与に対するメントールの増強効果」。Psychopharmacology。233 ( 18): 3417–3427。doi : 10.1007 / s00213-016-4391 - x。PMC 4990499。PMID 27473365。

[pmid26339211-23] Wickham RJ (2015). "メンソールがタバコ喫煙行動をどのように変化させるか：生物学的観点" . Yale J. Biol. Med . 88 (3): 279– 287. PMC 4553648 . PMID 26339211 .

[24] Hiki N, Kaminishi M, Hasunuma T, Nakamura M, Nomura S, Yahagi N, Tajiri H, Suzuki H (2011). "上部消化管内視鏡検査におけるL-メントールの忍容性、薬物動態、および予備的有効性を評価する第I相試験" . Clin. Pharmacol. Ther . 90 (2): 221– 228. doi : 10.1038/clpt.2011.110 . PMID 21544078 . S2CID 24399887 .

[25] 「メントールでナトリウム金属を作る（その他いろいろ…）」。YouTube。2019年2月14日。

[26] Barwood MJ、Gibson OR、Gillis DJ、Jeffries O、Morris NB、Pearce J、Ross ML、Stevens C、Rinaldi K、Kounalakis SN、Riera F (2020年10月1日)。「東京2021オリンピック競技大会におけるエルゴジェニックエイドとしてのメントール：修正デルファイ法を用いた専門家主導のコンセンサス声明」。Sports Medicine。50 ( 10 ) : 1709– 1727。doi : 10.1007/s40279-020-01313-9。ISSN 1179-2035。PMC 7497433。PMID 32623642。

[27] Sandborn LT. 「l-メントン」。有機合成;全集、第 1 巻、 340ページ。

[28] Surapaneni A、Surapaneni A、Wu J、Bajaj A、Reyes K、Adwankar R、Vittaladevuni A、Njoo E (2020)。「(-)-メントールから(-)-メントンへのグリーン酸化の速度論的モニタリングとフーリエ変換赤外（FTIR）分光法」。Journal of Emerging Investigators。doi : 10.59720 / 20-058 。

[29] 反対派のさまざまな議論ii。 Vol. 1. ライデン。 1771.p. 99.

[30] Oppenheim A (1862). 「ペパーミントの樟脳について」 J. Chem. Soc. 15 : 24. doi : 10.1039/JS8621500024 .

[31] Beckett GH、Alder Wright CR (1876)。「異性体テルペンとその誘導体（第V部）」。J. Chem. Soc. 29 : 1. doi : 10.1039/JS8762900001。

[32] 森谷正（1881）「東京大学研究所報告第4号メントールまたはペパーミントカンファーについて」化学会誌、論文集39 : 77. doi : 10.1039/CT8813900077 .

[33] Atkinson RW、吉田 H (1882)。「ペパーミントカンファー（メントール）とその誘導体について」。J . Chem. Soc.、Trans. 41 : 49. doi : 10.1039/CT8824100049。

[34] オッペンハイム A (1861 年)。「Note sur le camphre de menthe」[ミントの樟脳について]。レンダスをコンプします。53 : 379–380 .類推 avec le Bornéol me permettent de proposer pour ce corps le nom de menthol,… [ボルネオールとの類推により、この物質にメントールという名前を提案することができます…]

[ptm-35] 医薬品規制当局(1999)。「医薬品の承認用語集」(PDF) 。 2006年5月22日にオリジナル(PDF)からアーカイブ。2009年6月29日に取得。

[jp15-36] 「日本薬局方」。 2008年4月9日にオリジナルからアーカイブ済み。2009年6月29日に取得。

[dlm-37] シグマアルドリッチ。「DL-メントール」。 2022年2月15日取得。

[38] ジェームズ・A・デューク（2002）「ペパーミント」、薬用ハーブハンドブック（第2版）、 562～ 564ページ、ISBN 978-0-8493-1284-7

[39] Jerrold B. Leikin、Frank P. Paloucek 編 (2008)、「ペパーミントオイル」、中毒と毒性学ハンドブック(第 4版)、Informa、p. 885、ISBN 978-1-4200-4479-9

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[

[

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[

[ 19 ]

[

製品

[

[

[

[ 25 ]

[ 26 ]。

[

[

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ] 、アトキンソン

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

構造