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立体化学は化学の一分野であり、分子の構造を形成する原子の空間配置とその操作を研究します。[ 1 ]立体化学の研究は、立体異性体間の関係に焦点を当てています。立体異性体は、同じ分子式と結合原子の配列（構成）を持ちながら、空間における原子の幾何学的配置が異なるものとして定義されます。このため、立体化学は3D化学としても知られています。接頭辞「立体-」は「三次元性」を意味します[ 2 ]。これは、立体化学の多くの種類が3D幾何学的関係に基づいているためです。立体化学は、 有機種と無機種を問わず、あらゆる種類の化合物とイオンに適用されます。立体化学は、生物化学、物理化学、超分子化学に影響を与えます。
立体化学は、対象となる分子の反応性（動的立体化学）についても研究する。
カーン・インゴールド・プレローグ優先順位規則は、分子の立体化学を記述するための体系の一部である。これらの規則は、分子の立体化学領域周辺の原子を標準的な方法で順位付けし、分子内におけるそれらの相対的な位置を明確に記述することを可能にする。
分子の高品質な3Dレンダリングを使用する代わりに、立体中心の周りの原子の3D配置を表す簡略化された標準的な方法がいくつかあります。一般的な慣例の1つは、結合がビューアに向かって突き出ていることを示すために実線のくさび形として描画され、結合がビューアから遠ざかっていることを示すために破線またはハッシュ線で描画され、分子自体の平面内にある結合を表すために実線が使用されることです。
フィッシャー投影図は、四面体原子の周囲の4つの方向を、結合を水平または垂直に描くことによって表現する。垂直方向は結合が観察者から遠ざかる方向、水平方向は結合が観察者に向かって伸びる方向を意味する。
立体化学は、医学、特に医薬品の分野で重要な応用があります。立体化学の重要性を示す例としてよく挙げられるのが、サリドマイド事件です。サリドマイドは、1957年にドイツで初めて製造された医薬品で、妊婦のつわり治療薬として処方されていました。この薬は催奇形性があり、初期胚の成長と発達に深刻な遺伝子損傷を引き起こし、赤ちゃんの四肢の変形につながることが判明しました。催奇形性のメカニズムとして提案されているいくつかの説には、 (R)-サリドマイドと(S)-サリドマイドのエナンチオマーの生物学的機能の違いが関係しています。[ 3 ]しかし、人体ではサリドマイドはラセミ化します。つまり、2つのエナンチオマーのうち一方のみが薬として投与されたとしても、代謝の結果としてもう一方のエナンチオマーが生成されます。[ 4 ]したがって、一方の立体異性体は安全で、もう一方は催奇形性があると言うのは誤りです。[ 5 ]サリドマイドは現在、癌やハンセン病などの他の疾患の治療に使用されています。妊婦への使用を避け、発達異常を防ぐために、厳格な規制と管理が実施されています。この惨事は、医薬品を一般に販売する前に厳格な検査を義務付ける原動力となりました。
別の例として、イブプロフェンという薬には（R）異性体と（S）異性体が存在する。炎症や痛みを軽減する効果があるのは（S）イブプロフェンのみである。[ 6 ] [ 7 ]
異性体には、ジアステレオマー（ジアステレオ異性体とも呼ばれる）とエナンチオマーの2種類があります。エナンチオマーは、重ね合わせることのできない鏡像です。ジアステレオマーは、それ以外のすべての種類の異性体です。
エピマーは、ジアステレオマーの一種で、対応する立体中心のうち1つの絶対配置のみが異なるものです。糖化学では、2つの糖が1つの炭素原子の配置のみが異なる場合がよく見られます。D-グルコースとD-ガラクトースはエピマーであり、構造中のC-4位のみが異なります。（糖の番号付けを参照）
シス-トランス異性体は、しばしばアルケン二重結合と関連している。
より一般的なE / Z命名法は、シス/トランス異性体の概念を指し、特に複雑な化合物に有用である。
アトロプ異性体は、ジアステレオマーの一種です。これは、2つのsp2混成炭素原子上の官能基間の立体障害などにより、結合周りの回転が不可能なために生じます。通常、アトロプ異性体はキラルであり、軸不斉の一種です。アトロプ異性体は、配座異性体として説明できます。
1815 年、ジャン＝バティスト・ビオによる旋光性の観察は、有機立体化学の歴史の始まりを告げるものとなった。彼は、有機分子が溶液中または気相で偏光面を回転させることができることを観察した。[ 8 ]ビオの発見にもかかわらず、ルイ・パスツールは一般的に最初の立体化学者とされており、1842 年に、ワイン製造容器から採取した酒石酸塩は偏光面を回転させることができるが、他の供給源からの塩は回転させないことを観察した。これが 2 種類の酒石酸塩の間で異なる唯一の物理的性質であり、これは光学異性体によるものである。1874年、ヤコブス・ヘンリクス・ファン・ト・ホッフとジョセフ・ル・ベルは、炭素に結合した原子の四面体配置の観点から旋光性を説明した。ケクレはそれより前の 1862 年に四面体モデルを研究したが、その研究を発表することはなかった。エマヌエーレ・パテルノはおそらくこれらのことを知っていたが、1869年にGiornale di Scienze Naturali ed Economicheで1,2-ジブロモエタンなどの三次元構造を描いて議論した最初の人物である。 [ 9 ]「キラル」という用語は、1904年にケルビン卿によって導入された。スコットランドの薬理学者アーサー・ロバートソン・クシュニーは、1908年にキラル分子の鏡像異性体間の生物活性の違いの明確な例を初めて示し、(−)-アドレナリンは血管収縮剤として(±)-形態の2倍強力であり、1926年にキラル薬理学/立体薬理学の基礎を築いた[ 10 ] [ 11 ]（光学異性体物質の生物学的関係）。その後、1966年に、立体中心/キラル中心に絶対配置を割り当てるためのCahn–Ingold–Prelog命名法またはシーケンス規則が考案され（R-およびS-表記） [ 12 ]、オレフィン結合にも適用できるように拡張されました（E-およびZ-表記）。
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