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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(5 R )-5-メチル-2-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサン-1-オン | |
| その他の名前
p -メント-4(8)-エン-3-オン;
δ-4(8)- p -メント-3-オン; ( R )-2-イソプロピリデン-5-メチルシクロヘキサノン; ( R )- p -メント-4(8)-エン-3-オン; ( R )-(+)-プレゴン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.767 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ10Ｈ16Ｏ | |
| モル質量 | 152.237 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色のオイル |
| 密度 | 0.9346グラム/ cm3 |
| 沸点 | 224 °C (435 °F; 497 K) |
| 不溶性 | |
| 有機溶媒への 溶解性 | 混和性 |
| 危険 | |
| 安全データシート（SDS） | MSDS [2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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プレゴンは、ネペタ・カタリア（キャットニップ）、メンタ・ピペリタ、ペニーロイヤルなど様々な植物の精油から得られる天然有機化合物です。[3] [4]プレゴンはモノテルペノイドに分類され、テルペンの酸化誘導体であり、天然に存在するC10炭化水素の大きなクラスです。
プレゴンは、ペニーロイヤル、ペパーミント、樟脳に似た心地よい香りを持つ無色のオイルで、香料、香水、アロマテラピーに使用されます。
隔離とその用途
プレゴンは、この目的のために栽培されているペニーロイヤルから搾油された油の75%を占めています。プレゴンを水素化するとメントンが得られます。プレゴンは、別の香料であるメントフランの前駆体でもあります。[5]
毒物学
この化学物質は大量に摂取するとネズミに有毒であると報告されている。[6] [7]
プレゴンは殺虫剤でもあり、多くのミントの種に自然に存在する3つの殺虫剤の中で最も強力です。[8]
2018年10月現在、FDAは食品に使用する合成香料としてのプレゴンの使用許可を取り消しましたが、天然に存在するプレゴンは引き続き使用することができます。[9]
出典
- クリーピングチャーリー
- メンタロンギフォリア[7]
- メンタ・スアベオレンス[10]
- ペニーロイヤル[11]
- ペパーミント[12]
- シゾネペタ・テヌイフォリア
- ブルセラ・グラベオレンス
参照
参考文献
- ^ Merck Index、第11版、7955。
- ^ マレーシア・パハン大学. 「安全データシート」(PDF) . 2009年6月8日閲覧。[永久リンク切れ ]
- ^ グルントシェーバー、F. (1979)。 「プレゴンの文学評論」。香水。フレーバーリスト。4：15～17。
- ^ Sullivan, JB, Rumack, BH, Thomas, H., Peterson, RG & Brysch, P. (1979). 「ペニーロイヤルオイル中毒と肝毒性」J. Am. Med. Assoc . 242 (26): 2873–2874. doi :10.1001/jama.1979.03300260043027. PMID 513258.
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ セル、チャールズ S. (2006)。「テルペノイド」。カーク・オスマー化学技術百科事典。doi : 10.1002/ 0471238961.2005181602120504.a01.pub2。ISBN 0471238961。
- ^ Thorup, I.; Würtzen, G; Carstensen, J; Olsen, P; et al. (1983). 「プレゴンおよびメントールを投与したラットにおける短期毒性試験」Toxicology Letters . 19 (3): 207–210. doi :10.1016/0378-4274(83)90120-0. PMID 6658833.
- ^ ab Asekun, OT; Grierson, D; Afolayan, A; et al. (2006). 「乾燥方法がMentha longifolia L. subsp. Capensisの精油の品質と量に与える影響」。食品化学。101 (3): 995–998。doi :10.1016/j.foodchem.2006.02.052 。
- ^ Franzios, G; Mirotsou M; Hatziapostolou E; Kral J; Scouras ZG; Mavragani-Tsipidou P (1997 年 7 月 16 日). 「ミント精油の殺虫作用と遺伝毒性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 45 (7): 2690–2694. doi :10.1021/jf960685f. 2012 年 12 月 23 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年10 月 19 日閲覧。
- ^ 83 FR 50490
- ^ Božović M、Pirolli A、Ragno R (2015 年 5 月)。「Mentha suaveolens Ehrh. (シソ科) の精油とその主成分であるピペリテノン オキシド: 生物学的活性と化学」。Molecules (バーゼル、スイス)。20 (5): 8605–33。doi : 10.3390 / molecules20058605。PMC 6272761。PMID 25985361。
- ^ Gordon, W. Perry ; Valerie Howland; et al. (1982). 「マウスにおけるペニーロイヤルオイルとその構成テルペンの肝毒性と肺毒性」。毒性学と応用薬理学。65 (3): 413–424。doi : 10.1016 /0041-008X(82)90387-8。PMID 7157374 。
- ^ Farley, Derek R.; Valerie Howland (2006). 「ペパーミントの各種オイルにおけるプレゴン含有量の自然な変動」Journal of the Science of Food and Agriculture . 31 (11): 1143–1151. doi :10.1002/jsfa.2740311104.