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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
7-メチル-3-メチリデンオクタ-1,6-ジエン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.203 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 炭素10水素16 | |
| モル質量 | 136.238 グラムモル−1 |
| 密度 | 0.794グラム/ cm3 |
| 融点 | < −10 °C (14 °F; 263 K) |
| 沸点 | 166～168℃（331～334℉; 439～441K）[2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ミルセン（またはβ-ミルセン）はモノテルペンである。無色の油で、精油に広く含まれる。ミルセンは主にミルシアから半合成され、ミルセンの名前の由来となっている。ミルセンはいくつかの香料の製造における中間体である。[3] 3つのアルケン単位のうち1つが異なる位置にある、あまり一般的ではない異性体形態はα-ミルセンである。
生産
ミルセンは、テレピン油から得られるβ-ピネンの熱分解（400℃）によって商業的に生産されることが多い。[3]植物から直接得られることはまれである。[4]
植物はゲラニルピロリン酸（GPP）を介してミルセンを生合成し、これがリナリルピロリン酸に異性化する。脱離反応によりピロリン酸（OPP）とプロトンが放出され、変換が完了します。 [5]
発生
原理的にはバーベナやワイルドタイムなど多くの植物からミルセンを抽出できます。[4]これらの葉には重量の40%にも及ぶミルセンが含まれています。[要出典]他の多くの植物にもミルセンが含まれており、その量は多量である場合もあります。[3]これらの中には大麻、[6]ホップ、ドクダミ、レモングラス、マンゴー、ミルシア、西インド諸島の月桂樹、カルダモンなどがあります。[7]
ホップから抽出される数種のテルペンのうち、最も大きなモノテルペン分画はβ-ミルセンです。大麻の香りの化学組成に関するある研究では、テストされた繊維および薬物株のセットの蒸留精油の29.4%から65.8%をβ-ミルセンが占めていることがわかりました。[8]さらに、ミルセンは北米の現代の大麻栽培品種で見られる主なテルペンであると考えられています。興味深いことに、ミルセンの光酸化により、分子が「ハシシ」と呼ばれる新しいテルペンに再配置されることが示されており、これはハシシに豊富に含まれていることから名付けられています。[9]
南アフリカのAdenandra villosa（50％）[10]およびブラジルのSchinus molle（40％）[11]にミルセンが含まれています。ミルセンはMyrcia cuprea petitgrain（最大48％）[12] 、 月桂樹の葉、ジュニパーベリー、大麻、ホップにも含まれています。[3] [13]
香料・香料業界での使用
ミルセンは香料産業で使用される中間体です。心地よい香りがしますが、直接使用されることはめったにありません。[3] また、空気中では不安定で、重合する傾向があります。サンプルはアルキルフェノールまたはトコフェロールを添加することで安定化されます。そのため、メントール、シトラール、シトロネロール、シトロネラール、ゲラニオール、ネロール、リナロールなどの香料や芳香剤の製造中間体としてより高く評価されています。 [ 4]
ミルセンとミルセノールは、アクロレインなどのいくつかのジエノフィルとディールス・アルダー反応を起こし、リラルなどの有用な香料でもあるシクロヘキセン誘導体を与えます。[2]
ミルセンはビールに胡椒やバルサムのような香りを与える。[14] [15]
2018年10月現在、米国FDAは、ミルセンが意図された使用条件下では公衆衛生にリスクをもたらさないという立場を崩さずに、食品に使用される合成香料としてのミルセンの使用認可を取り消した。[16]
健康と安全
2015年、ベータミルセンはカリフォルニア州の提案65のリストに追加され、カリフォルニア州ではがんや生殖障害を引き起こすことが知られている化学物質のリストに追加された。[17]
参照
参考文献
- ^ メルクインデックス、第11版、6243
- ^ ab Fahlbusch、K.-G.;ハマーシュミット、F.-J.パンテン、J.ピッケンハーゲン、W.シャトコウスキー、D.バウアー、Ｋ．ガルベ、D. Surburg、H. (2002)。 「フレーバーとフレグランス」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_141。ISBN 3-527-30673-0。
- ^ abcde Behr, A.; Johnen, L. (2009). 「持続可能な化学における天然基礎化学物質としてのミルセン：批評的レビュー」. ChemSusChem . 2 (12): 1072–1095. Bibcode :2009ChSCh...2.1072B. doi :10.1002/cssc.200900186. PMID 20013989.
- ^ abc M. Eggersdorfer (2005). 「テルペン」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3-527-30673-0。
- ^ デウィック、ポール・M. (2002)。薬用天然物：生合成アプローチ。ニューヨーク：ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社、p. 174。ISBN 0-471-49641-3。
- ^ Booth, Judith K.; Page, Jonathan E.; Bohlmann, Jörg (2017年3月29日). Hamberger, Björn (編). 「Cannabis sativa由来のテルペン合成酵素」. PLOS ONE . 12 (3): e0173911. Bibcode :2017PLoSO..1273911B. doi : 10.1371/journal.pone.0173911 . ISSN 1932-6203. PMC 5371325. PMID 28355238 .
- ^ Marongiu, B; Piras, A; Porcedda, S (2004). 「 Elettaria cardamomum (L.) Matonのオイルと超臨界 CO2 抽出物の比較分析」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 52 (20): 6278–82. doi :10.1021/jf034819i. PMID 15453700.
- ^ 「Cannabis sativa L.株のエッセンシャルオイル」druglibrary.net . 2017年6月8日閲覧。
- ^ 「抽出物、蒸気、濃縮物用のミルセンテルペン」ElevationTerpenes 。 2020年12月3日閲覧。
- ^ Baser, KHC; Demirci, B.; Ozek, T.; Viljoen, AM; Victor, JE (2006). 「南アフリカ産の 2 種の Adenandra のエッセンシャル オイルの組成」。Journal of Essential Oil Research。
- ^ ダンネンベルク、ギリェルメ・ダ・シルヴァ;ファンク、グラシエル・ダイアナ。シルバ、ウラジミール・パジーリャ・ダ。フィオレンティーニ、アンジェラ・マリア（2019）。 「ピンクペッパー (Schinus terebinthifolius Raddi) のエッセンシャル オイル: 化学組成、抗菌活性、作用機序」。食品管理。95：115～120。土井：10.1016/j.foodcont.2018.07.034。S2CID 92548775。
- ^ ゾグビ、M das Graças B.;アンドラーデ、エロイーザ ヘレナ A.ダ・シルバ、ミルトン・ヘリオ・L.カレイラ、LMM。マイア、JGS (2003)。 「ミルシア種3種の精油」。フレーバーとフレグランス ジャーナル。18 (5): 421–424。土井：10.1002/ffj.1242。
- ^ Chyau, C.-C.; Mau, J.-L.; Wu, C.-M. (1996). 「 Zanthoxylum simulans果実の蒸気蒸留油と二酸化炭素抽出物の特性」農業および食品化学ジャーナル。44 (4): 1096–1099。doi :10.1021/jf950577d。
- ^ 乾 剛志; 土屋 文雄; 石丸 正之; 岡 健; 小村 秀一 (2013). 「ホップの違いによるビールの違い。香り特性に関連する化合物」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 61 (20): 4758–64. doi :10.1021/jf3053737. PMID 23627300.
- ^ Vázquez Araújo, L.; Rodríguez Solana, R; Cortés Diéguez, SM; Domínguez, JM (2013). 「ハイドロ蒸留とヘッドスペース固相マイクロ抽出法を用いた、ホップの品種ごとの揮発成分組成の特徴分析」Journal of the Science of Food and Agriculture . 93 (10): 2568–74. Bibcode :2013JSFA...93.2568V. doi :10.1002/jsfa.6078. PMID 23483584.
- ^ 83 FR 50490
- ^ 「提案65」。oehha.ca.gov。OEHHA - カリフォルニア州環境健康危害評価局。