クロロブタノール

クロロブタノール
名前
	推奨されるIUPAC名 1,1,1-トリクロロ-2-メチルプロパン-2-オール
	その他の名前 1,1,1-トリクロロ-2-メチル-2-プロパノール、クロルブトール、クロレトン、クロレトン、クロルトラン、トリクロロ-tert-ブチルアルコール、1,1,1-トリクロロ-tert-ブチルアルコール、 2-(トリクロロメチル)プロパン-2-オール、tert-トリクロロブチルアルコール、トリクロロ-tert-ブタノール、トリクロロイソブチルアルコール、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエタノール
識別子
CAS番号	57-15-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	13842993 ;
ECHA 情報カード	100.000.288
EC番号	200-317-6;
ケッグ	D01942 ;
パブケム CID	5977;
ユニ	翻訳者 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1041217;
	InChI InChI=1S/C4H7Cl3O/c1-3(2,8)4(5,6)7/h8H,1-2H3 キー: OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H7Cl3O/c1-3(2,8)4(5,6)7/h8H,1-2H3 キー: OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYAO;
	笑顔 ClC(Cl)(Cl)C(C)(C)O;
プロパティ
化学式	C4H7Cl3Oの
モル質量	177.45 グラムモル−1
外観	白無地
臭い	樟脳
融点	95～99 °C (203～210 °F; 368～372 K)
沸点	167 °C (333 °F; 440 K)
水への溶解度	わずかに溶ける
アセトンへの溶解性	可溶性
薬理学
ATCコード	A04AD04 ( WHO )
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	Xn
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

クロロブタノール（トリクロロ-2-メチル-2-プロパノール）は、化学式CCl ₃ C(OH)(CH ₃ ) ₂の有機化合物である。この化合物はクロロヒドリンの一例である。この化合物は、性質がクロラール水和物に似た、防腐剤、鎮静剤、催眠剤、および弱い局所麻酔剤である。抗菌性および抗真菌性がある。^[1]クロロブタノールは通常、0.5%の濃度で使用され、多成分製剤に長期安定性をもたらします。しかし、水中で0.05%でも抗菌活性を保持します。クロロブタノールは、無脊椎動物や魚類の麻酔や安楽死に使用されてきました。^[2]^[3]樟脳のような臭いのある白色の揮発性固体です。

合成

クロロブタノールは1881年にドイツの化学者コンラッド・ヴィルゲロト（1841-1930）によって初めて合成されました。^[4]

クロロブタノールは、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムの存在下でクロロホルムとアセトンを反応させることで生成されます。昇華または再結晶によって精製することができます。^[5]

単為生殖

クロロブタノールは、ウニの卵のプルテウス期までの単為生殖を刺激する効果があることが証明されている。これはおそらく、刺激を与えるために過敏性を高めるためだと考えられる。しかし、メダカの卵に対しては、クロロブタノールは麻酔薬としてしか作用しなかった。^[6]

薬理学と毒性

イソフルランやハロタンと関連した効果を持つ麻酔薬である。^[7]

クロロブタノールは肝臓に有毒であり、皮膚を刺激し、目に重度の刺激を与える。^[8]

参考文献

^ Noecker, Robert (2001). 「一般的な眼科用防腐剤の眼の健康への影響」. Advances in Therapy . 18 (5): 205–215. doi :10.1007/bf02853166. PMID 11783457. S2CID 1455107.
^ WN McFarland & GW Klontz (1969). 「魚類の麻酔」.連盟紀要. 28 (4): 1535–1540. PMID 4894939.
^ John E. Cooper (2011). 「無脊椎動物の麻酔、鎮痛、安楽死」. ILAR Journal . 52 (2): 196–204. doi : 10.1093/ilar.52.2.196 . PMID 21709312.
^
参照:
- ウィルゲロット、C. (1881)。「Ueber die Einwirkung ätzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlösungen」 [アセトン溶液中のハロゲン化化合物に対する苛性アルカリの作用について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。14 (2): 2451–2460。土井：10.1002/cber.188101402191。
- ウィルゲロット、C. (1882)。「オキシイソバターにおけるアセトンクロロホルムの使用法」[クロロブタノールの 2-ヒドロキシイソ酪酸への変換]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。15 (2): 2305–2308。土井：10.1002/cber.188201502176。
- ウィルゲロット、C. (1883)。「Zur Kenntniss des Acetonchromoforms」[クロロブタノールに関する[私たちの]知識への[貢献]]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。16 (2): 1585.土井:10.1002/cber.18830160218。
- ウィルゲロット、C.ジーニーザー、広告。（1888年）。「Beiträge zur Kenntniss des Acetonchromoforms」[クロロブタノールに関する[私たちの]知識への貢献]。Journal für praktische Chemie (ドイツ語)。37 (8): 361–374。土井：10.1002/prac.18880370131。
^ Ho, Chih‐Kuo; Wang, Tsan‐Ching (1959年9月). 「クロロブタノールの合成」.中国化学会誌. 6 (1): 80–83. doi :10.1002/jccs.195900009. ISSN 0009-4536.
^ 胎生学 1956
^ Nicholas P. Franks (2006). 「全身麻酔の基礎となる分子標的」. British Journal of Pharmacology . 147 (Suppl 1): S72–S81. doi : 10.1038/sj.bjp.0706441. PMC 1760740. PMID 16402123.
^ 製品安全データシート

外部リンク

クロロブタノール MSDS
A04AD04 ( WHO )

[1] Noecker, Robert (2001). 「一般的な眼科用防腐剤の眼の健康への影響」. Advances in Therapy . 18 (5): 205–215. doi :10.1007/bf02853166. PMID 11783457. S2CID 1455107.

[2] WN McFarland & GW Klontz (1969). 「魚類の麻酔」.連盟紀要. 28 (4): 1535–1540. PMID 4894939.

[3] John E. Cooper (2011). 「無脊椎動物の麻酔、鎮痛、安楽死」. ILAR Journal . 52 (2): 196–204. doi : 10.1093/ilar.52.2.196 . PMID 21709312.

[4] 参照:
ウィルゲロット、C. (1881)。「Ueber die Einwirkung ätzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlösungen」 [アセトン溶液中のハロゲン化化合物に対する苛性アルカリの作用について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。14 (2): 2451–2460。土井：10.1002/cber.188101402191。

ウィルゲロット、C. (1882)。「オキシイソバターにおけるアセトンクロロホルムの使用法」[クロロブタノールの 2-ヒドロキシイソ酪酸への変換]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。15 (2): 2305–2308。土井：10.1002/cber.188201502176。

ウィルゲロット、C. (1883)。「Zur Kenntniss des Acetonchromoforms」[クロロブタノールに関する[私たちの]知識への[貢献]]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。16 (2): 1585.土井:10.1002/cber.18830160218。

ウィルゲロット、C.ジーニーザー、広告。（1888年）。「Beiträge zur Kenntniss des Acetonchromoforms」[クロロブタノールに関する[私たちの]知識への貢献]。Journal für praktische Chemie (ドイツ語)。37 (8): 361–374。土井：10.1002/prac.18880370131。

[5] ウィルゲロット、C. (1881)。「Ueber die Einwirkung ätzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlösungen」 [アセトン溶液中のハロゲン化化合物に対する苛性アルカリの作用について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。14 (2): 2451–2460。土井：10.1002/cber.188101402191。

[6] ウィルゲロット、C. (1882)。「オキシイソバターにおけるアセトンクロロホルムの使用法」[クロロブタノールの 2-ヒドロキシイソ酪酸への変換]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。15 (2): 2305–2308。土井：10.1002/cber.188201502176。

[7] ウィルゲロット、C. (1883)。「Zur Kenntniss des Acetonchromoforms」[クロロブタノールに関する[私たちの]知識への[貢献]]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。16 (2): 1585.土井:10.1002/cber.18830160218。

[8] ウィルゲロット、C.ジーニーザー、広告。（1888年）。「Beiträge zur Kenntniss des Acetonchromoforms」[クロロブタノールに関する[私たちの]知識への貢献]。Journal für praktische Chemie (ドイツ語)。37 (8): 361–374。土井：10.1002/prac.18880370131。

[5] Ho, Chih‐Kuo; Wang, Tsan‐Ching (1959年9月). 「クロロブタノールの合成」.中国化学会誌. 6 (1): 80–83. doi :10.1002/jccs.195900009. ISSN 0009-4536.

[6] 胎生学 1956

[7] Nicholas P. Franks (2006). 「全身麻酔の基礎となる分子標的」. British Journal of Pharmacology . 147 (Suppl 1): S72–S81. doi : 10.1038/sj.bjp.0706441. PMC 1760740. PMID 16402123.

[8] 製品安全データシート