チモール

チモール
名前
	推奨されるIUPAC名 5-メチル-2-(プロパン-2-イル)フェノール
	体系的なIUPAC名 5-メチル-2-(プロパン-2-イル)ベンゼン
	その他の名前 2-イソプロピル-5-メチルフェノール、イソプロピル-m-クレゾール、1-メチル-3-ヒドロキシ-4-イソプロピルベンゼン、3-メチル-6-イソプロピルフェノール、5-メチル-2-(1-メチルエチル)フェノール、5-メチル-2-イソプロピル-1-フェノール、5-メチル-2-イソプロピルフェノール、6-イソプロピル-3-メチルフェノール、6-イソプロピル-m-クレゾール、アピガード、NSC 11215、NSC 47821、NSC 49142、タイムカンファー、m-チモール、p-シメン-3-オール
識別子
CAS番号	89-83-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:27607 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	21105998 ;
ドラッグバンク	DB02513 ;
ECHA 情報カード	100.001.768
EC番号	201-944-8;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2499;
ケッグ	D01039 ;
パブケム CID	6989;
ユニ	3J50XA376E ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０３４９７２;
	InChI InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 キー: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 キー: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYAS;
	笑顔 CC(C)c1ccc(C)cc1O;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ14Ｏ
モル質量	150.221 グラムモル−1
密度	0.96グラム/ cm3
融点	49～51℃（120～124℉、322～324K）
沸点	232 °C (450 °F; 505 K)
水への溶解度	0.9 g/L（20℃）
屈折率( n D )	1.5208
薬理学
ATCvetコード	QP53AX22 ( WHO )
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H314、H411
注意事項	P260、P264、P270、P273、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P303+P361+P353、 P304 + P340、P305+P351+P338、P310、 P321 、P330、P363、P391、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

チモール（別名2-イソプロピル-5-メチルフェノール、IPMP）は、C ₁₀ H ₁₄ Oで、カルバクロールと異性体の p -シメンの天然モノテルペノイドフェノール誘導体であり、タイム油に含まれ、 Thymus vulgaris（コモンタイム）、アジョワン、^[4]および他のさまざまな植物から、心地よい芳香と強力な防腐作用を持つ白色結晶物質として抽出されます。チモールはまた、同じくT. vulgarisから生成される料理用ハーブタイムの独特で強い風味をもたらします。チモールは中性pHの水にわずかに溶けるだけですが、アルコールやその他の有機溶媒には非常に溶けます。また、フェノールの脱プロトン化により、強アルカリ性水溶液にも溶けます。その解離定数（p Ka _）は 10.59 ± 0.10 . ^[5]チモールは274 nmで最大の紫外線を吸収します。 ^[6]

化学合成

チモールはm-クレゾールとプロペンのアルキル化によって生成される：^[7]^[8]

CH ₃ C ₆ H ₄ OH + CH ₂ CHCH ₃ → ((CH ₃ ) ₂ CH)CH ₃ C ₆ H ₃ OH

タイムとオレガノにおけるチモールの生合成の予測方法は、TvTPS2 によるゲラニル二リン酸の γ-テルピネンへの環化から始まります。CYP71Dサブファミリーのシトクロム P450による酸化によりジエノール中間体が生成され、これが短鎖脱水素酵素によってケトンに変換されます。最後に、ケト-エノール互変異性化によりチモールが生成されます。

歴史

古代エジプト人はタイムを防腐処理に使用しました。^[10]古代ギリシャ人はタイムを風呂に使用し、寺院で香として焚きました。タイムは勇気の源であると信じていたからです。タイムがヨーロッパ中に広まったのはローマ人によるものと考えられています。ローマ人はタイムを部屋を浄化し、「チーズやリキュールに芳香を与える」ために使用していたからです。^[11]中世ヨーロッパでは、このハーブは睡眠を助け、悪夢を追い払うために枕の下に置かれました。^[12]この時代、女性は騎士や戦士にタイムの葉を贈り物として贈ることもよくありました。タイムは持つ人に勇気を与えると信じられていたからです。タイムは香としても使用され、葬儀の際には棺に置かれました。これはタイムが来世への道を保証すると考えられていたからです。^[13]

北米原産のモナルダ・フィストゥルーサとモナルダ・ディディマというビーバームはチモールの天然源です。ブラックフット族の先住民はこれらの植物の強力な殺菌作用を認識しており、皮膚感染症や軽い傷にこの植物の湿布を使用していました。また、この植物から作られたハーブティーは、虫歯や歯肉炎による口や喉の感染症の治療にも使用されていました。^[14]

チモールは、 1719年にドイツの化学者カスパー・ノイマンによって初めて単離されました。^[15] 1853年にフランスの化学者アレクサンドル・ラルマン^[16] (1816-1886) がチモールに命名し、その実験式を決定しました。^{[17]チモールの} 防腐作用は1875年に発見され、^[18] 1882年にスウェーデンの化学者オスカー・ウィドマン^[19] (1852-1930)によって初めて合成されました。 ^[20]

抽出

従来の抽出方法は水蒸留（HD）ですが、無溶媒マイクロ波抽出（SFME）でも抽出できます。SFMEでは、30分で、溶媒を必要とせずに大気圧で4.5時間の水蒸留よりも多くの酸素化化合物を含む同量のチモールが得られます。^[21]

用途

1910年代、米国では鉤虫感染症の治療にチモールが好んで使用されていました。 ^[22]^[23]中東の人々は、体内寄生虫を減らして駆除するために、大量のタイムで作られた珍味であるザアタルを今でも使用しています。 ^[24] また、麻酔薬であるハロタンの防腐剤として、またマウスウォッシュの消毒剤としても使用されています。歯垢や歯肉炎を減らすためにチモールを使用する場合、単独で使用するよりもクロルヘキシジンと併用した方が効果的であることがわかっています。 ^{[25]チモールは、}ジョンソン・エンド・ジョンソンのユーチモールなど、一部の歯磨き粉の有効消毒成分でもあります。チモールは、ミツバチヘギイタダニを効果的に駆除し、ミツバチのコロニーでの発酵やカビの繁殖を防ぐために使用されています。^[26]チモールは、急速に分解する非残留性農薬としても使用されています^[27]。例えば、植物ケア製品に利用される殺虫剤や殺菌剤などです。環境に優しく、急速に分解されるため、害虫や真菌の問題を効果的に抑制しながら、残留物が残らないことが保証されます。^[28]チモールは、医療用消毒剤や汎用消毒剤としても使用できます。^[29]チモールは、芳香族環の水素化によるメントールの製造にも使用されます。 ^[30]

チモールを含む植物のリスト

毒性と環境への影響

2009年、米国環境保護庁（EPA）はチモールの毒性と環境への影響に関する研究文献を検討し、「チモールの潜在的な毒性は最小限であり、リスクも最小限である」と結論付けました。^[45]

環境破壊と農薬としての使用

研究では、炭化水素モノテルペン、特にチモールは環境中で急速に分解し（DT ₅₀水中で16日、土壌中で5日^{[27] ）、急速に消失し結合残留物が少ないためリスクが低いことが示されており、}^[27]流出時に拡散してその後汚染を引き起こす可能性のある他のより持続性のある化学農薬に代わる安全な代替農薬としてチモールを使用することを支持しています。しかし、最近では、生分解性で生体適合性のある天然多糖類を使用するなど、植物由来の農薬の持続放出システムに関する研究が行われています。 ^[46]

公定書のステータス

英国薬局方^[47]
日本薬局方^[48]

参照

注釈と参考文献

^ 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.691。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ 「チモール」 PubChem . 2016年4月1日閲覧。
^ アラバマ州ムジョヤン (1940)。「胸腺コッチヤヌスからのチモール」。スボルニク・トルドフ・アーマンスコゴ親孝行。アカド。ナウク。1940年：25～28歳。
^ オコネル、ジョン（2019年8月27日）。スパイスの本：アニスからガジュツまで。ニューヨーク：ペガサス。ISBN 978-1681774459. OCLC 959875923.
^ CAS レジストリ: SciFinder から取得したデータ^{[全文引用が必要]}
^ Norwitz, G.; Nataro, N.; Keliher, PN (1986). 「紫外線分光法によるフェノール化合物の蒸気蒸留の研究」. Anal. Chem . 58 (639–640): 641. doi :10.1021/ac00294a034.
^ Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (編). Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2 (第 1 版). New York: Academic Press. p. 344. ISBN 9780323150422。
^ ファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ウィルフリード (2000)。「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_313。ISBN 3527306730。
^ Krause, Sandra T.; Liao, Pan; Crocoll, Christoph; Boachon, Benoît; Förster, Christiane; Leidecker, Franziska; Wiese, Natalie; Zhao, Dongyan; Wood, Joshua C.; Buell, C. Robin; Gershenzon, Jonathan; Dudareva, Natalia; Degenhardt, Jörg (2021年12月28日). 「シソ科におけるチモール、カルバクロール、チモヒドロキノンの生合成は、シトクロムP450と短鎖脱水素酵素を介して進行する」。米国科学アカデミー紀要。118 ( 52 )。doi : 10.1073 /pnas.2110092118。ISSN 0027-8424。PMC 8719858 。PMID 34930840。
^ 「タイムの簡潔な歴史 - Hungry History」HISTORY.com。2016年6月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月9日閲覧。
^ Grieve, Mrs. Maud. 「タイム。現代のハーブ」。botanical.com (1931年版のハイパーテキスト版)。2011年2月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年2月9日閲覧。
^ Huxley, A. 編 (1992)。『新 RHS 園芸辞典』マクミラン。
^ 「タイム（タイム）」。englishplants.co.uk。The English Cottage Garden Nursery。2006年9月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ ティルフォード、グレゴリー L. (1997)。『西部の食用および薬用植物』。ミズーラ、モンタナ州：マウンテンプレスパブリッシング。ISBN 978-0-87842-359-0。
^ニューマン、 カロロ（1724 ）。「De Camphora」。ロンドン王立協会哲学論文集。33 （389）：321–332。doi ：10.1098/rstl.1724.0061。324 ページで、ノイマンは 1719 年にさまざまなハーブから精油を蒸留したと述べています。326 ページで、彼はこれらの実験中にタイム油から結晶性物質を得て、それを「Camphora Thymi」(タイムの樟脳) と名付けたと述べています。(ノイマンは、今日樟脳と呼ばれる特定の物質だけでなく、ある植物の揮発性で芳香のある油から沈殿したあらゆる結晶性物質に「樟脳」という名前を付けました。)
^ マリー＝エティエンヌ＝アレクサンドル・ラレマン（1816年12月25日 - 1886年3月16日）
^ ラレマンド、A. (1853)。「Sur la comboposition de l'huile essentieelle de thym」[タイムの精油の組成について]。Comptes Rendus (フランス語)。37 : 498–500。
^ エッティンゲン、ヴォルフガング・フェリックス・フォン（1949年）。フェノールとその誘導体：その化学組成と生体への影響の関係。米国政府印刷局。ISBN 978-0-598-95964-5。
^ カール・オスカー・ウィドマン (別名カール・オスカー・ウィドマン) (1852年1月2日 - 1930年8月26日)
^ オスカー、ウィドマン (1882)。「Ueber eine Synthese von Thymol aus Cuminol」[クミノールからのチモールの合成について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (ドイツ語)。15：166–172。土井：10.1002/cber.18820150139。
^ Lucchesi, Marie E; Chemat , Farid; Smadja, Jacqueline (2004 年 7 月 23 日)。「芳香性ハーブからのエッセンシャルオイルの無溶剤マイクロ波抽出: 従来の水蒸留との比較」。Journal of Chromatography A。1043 (2): 323–327。doi : 10.1016 / j.chroma.2004.05.083。ISSN 0021-9673。PMID 15330107 。
^ フェレル、ジョン・アトキンソン (1914)。田舎の学校と鉤虫病。米国教育局紀要。第 20 巻、全号 593。ワシントン DC: 米国政府印刷局。
^ ミルトン、ジョセフ・ローゼナウ（1913年）。予防医学と衛生学。D.アップルトン。p.119。
^ インスキープ、スティーブ、ゴドイ、マリア（2013年6月11日）。「ザアタル：聖書のルーツと脳の栄養として評判のスパイスミックス」NPR 。 2022年2月24日閲覧。
^ Filoche, SK; Soma, K.; Sissons, CH (2005). 「エッセンシャルオイルとクロルヘキシジンジグルコン酸塩の併用による抗菌効果」Oral Microbiol. Immunol . 20 (4): 221–225. doi :10.1111/j.1399-302X.2005.00216.x. PMID 15943766.
^ Ward, Mark (2006 年 3 月 8 日)。「アーモンド農家は健康なミツバチを求める」BBC ニュース。BBC。
^ abc Hu, D.; Coats, J. (2008). 「実験室におけるチモールおよびフェネチルプロピオネートの環境運命の評価」Pest Manag. Sci . 64 (7): 775–779. doi :10.1002/ps.1555. PMID 18381775.
^ 「T-Guard: 究極の昆虫菌防除製品」。GrowScripts Plant Food Fertilizer 。 2024年10月7日閲覧。
^ 「チモール」(PDF)米国環境保護庁 1993年9月
^ 「メントール | 定義、構造、用途 | ブリタニカ」www.britannica.com 2023年10月6日2023年10月30日閲覧。
^ Novy, P.; Davidova, H.; Serrano Rojero, CS; Rondevaldova, J.; Pulkrabek, J.; Kokoska, L. (2015). 「Euphrasia rostkoviana Hayne エッセンシャルオイルの組成と抗菌活性」。Evid Based Complement Alternat Med . 2015 : 1–5. doi : 10.1155/2015/734101 . PMC 4427012. PMID 26000025 .
^ Baser, KHC; Tümen, G. ( 1994). 「トルコ産Lagoecia cuminoides L.のエッセンシャルオイルの組成」。エッセンシャルオイル研究ジャーナル。6 (5): 545–546. doi :10.1080/10412905.1994.9698448.
^ ドナタ・リッチ;フランチェスコ・エピファノ。ダニエレ・フラテルナーレ（2017年2月）。オルガ・ツァコウ（編）。「モナルダディディマ L. (シソ科) の精油は、さまざまな雑草種子に対してインビトロで薬害活性を発揮します。」分子（スイス、バーゼル）。22 (2)。分子: 222。doi : 10.3390/ molecules22020222。PMC 6155892。PMID 28157176。
^ バージニア州ザムリンコ;クリュエフ、NA;ボチャロフ、BV;カバノフ、VS;ザハロフ、AM (1989)。「モナルダ・フィストゥローサ精油の成分組成の調査」天然化合物の化学。25 (5): 549–551。土井：10.1007/BF00598073。ISSN 1573-8388。S2CID 24267822。
^ エスコバル、アンジェリカ;ペレス、ミリアム。ロマネリ、グスタボ。ブルースタイン、ギレルモ（2020年12月1日）。「チモールの生物活性: 実用的な応用に焦点を当てたレビュー」。アラビア化学ジャーナル。13 (12): 9243–9269。土井：10.1016/j.arabjc.2020.11.009。hdl : 11336/139451。ISSN 1878-5352。
^ ab ブシュラ、チェブリ;アチョーリ、モハメッド。イドリッシ・ハッサニ、LM;ハマモウチ、モハメド (2003)。「ボトリチス・シネレアに対するモロッコのシソ科7種のエッセンシャルオイルの化学組成と抗真菌活性Pers: Fr」。民族薬理学ジャーナル。89 (1): 165-169。土井：10.1016/S0378-8741(03)00275-7。PMID 14522450。
^ Liolios, CC; Gortzi, O.; Lalas, S.; Tsaknis, J.; Chinou, I. (2009). 「 Origanum dictamnus L.の精油から単離されたカルバクロールおよびチモールのリポソームへの取り込みと in vitro 抗菌活性」。食品化学。112 ( 1): 77–83。doi :10.1016/j.foodchem.2008.05.060 。
^ Ozkan, Gulcan; Baydar, H.; Erbas, S. (2009). 「トルコオレガノ（Origanum onites L.）の収穫時期が精油組成、フェノール成分、抗酸化特性に与える影響」。食品農業科学ジャーナル。90 （2）：205–209。doi ：10.1002/ jsfa.3788。PMID 20355032 。
^ ラグーリ、ヴァシリキ;ブレカス、ジョージ。シミドゥ、マリア。コッキーニ、ステラ。ボスコウ、ディミトリオス (1993)。「ギリシャに自生するオレガノ植物からの精油の組成と抗酸化作用」。レーベンスミッテルウンターシュングアンドフォルシュング A のためのツァイツシュリフト。197 (1): 1431–4630。土井：10.1007/BF01202694。S2CID 81307357。
^ Kanias, GD; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). 「芳香植物Origanum vulgareの化学型における微量元素と精油組成」。Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry . 227 (1–2): 23–31. doi :10.1007/BF02386426. S2CID 94582250.
^ フィギエル、アダム;シュムニー、アントニ。グティエレス・オルティス、アントニオ。カーボネルバラチーナ、アンヘル A. (2010)。「乾燥方法によるオレガノ精油（Organum vulgare ）の組成の影響」。食品工学ジャーナル。98 (2): 240–247。土井：10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002。
^ ab Goodner, KL; Mahattanatawee, K.; Plotto, A.; Sotomayor, J.; Jordán, M. (2006). 「 GC-MS/GC-O によるThymus hyemalisおよび Spanish T. vulgaris精油の芳香プロファイル」Industrial Crops and Products . 24 (3): 264–268. doi :10.1016/j.indcrop.2006.06.006.
^ Lee, Seung-Joo; Umano, Katumi; Shibamoto, Takayuki; Lee, Kwang-Geun (2005). 「バジル ( Ocimum basilicum L.) とタイムの葉 ( Thymus vulgaris L.) に含まれる揮発性成分の同定とそれらの抗酸化特性」.食品化学. 91 (1): 131–137. doi :10.1016/j.foodchem.2004.05.056.
^ モルダオ・マルティンス、M.;パラブラ、A.ベイロン・ダ・コスタ、ML;ベルナルド・ジル、MG (2000)。「Thymus zygis L. subsp. sylvestrisアロマの超臨界 CO ₂抽出」。超臨界流体ジャーナル。18 (1): 25-34。土居：10.1016/S0896-8446(00)00047-4。
^ 74 FR 12613
^ カンポス、エステファニア VR;プロエンサ、パトリシアLF;オリベイラ、ジョーンズ L.バクシ、マンシ。アビラス、PC;レオナルド・F・フラチェト（2019年10月1日）。「持続可能な農業のための植物性殺虫剤の使用: 将来の展望」。生態学的指標。105 : 483–495。土井：10.1016/j.ecolind.2018.04.038。hdl : 11449/179822。ISSN 1470-160X。S2CID 89798604。
^ 英国薬局方事務局 (2009)。「Index, BP 2009」(PDF) 。 2009年4月11日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2009年7月5日閲覧。
^ 「日本薬局方」(PDF) 。 2011年7月22日時点のオリジナル(PDF)よりアーカイブ。 2010年4月21日閲覧。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのチモールに関連するメディア

[iupac2013-1] 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.691。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] 「チモール」 PubChem . 2016年4月1日閲覧。

[3] アラバマ州ムジョヤン (1940)。「胸腺コッチヤヌスからのチモール」。スボルニク・トルドフ・アーマンスコゴ親孝行。アカド。ナウク。1940年：25～28歳。

[4] オコネル、ジョン（2019年8月27日）。スパイスの本：アニスからガジュツまで。ニューヨーク：ペガサス。ISBN 978-1681774459. OCLC 959875923.

[5] CAS レジストリ: SciFinder から取得したデータ^{[全文引用が必要]}

[6] Norwitz, G.; Nataro, N.; Keliher, PN (1986). 「紫外線分光法によるフェノール化合物の蒸気蒸留の研究」. Anal. Chem . 58 (639–640): 641. doi :10.1021/ac00294a034.

[7] Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (編). Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2 (第 1 版). New York: Academic Press. p. 344. ISBN 9780323150422。

[8] ファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ウィルフリード (2000)。「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_313。ISBN 3527306730。

[r505-9] Krause, Sandra T.; Liao, Pan; Crocoll, Christoph; Boachon, Benoît; Förster, Christiane; Leidecker, Franziska; Wiese, Natalie; Zhao, Dongyan; Wood, Joshua C.; Buell, C. Robin; Gershenzon, Jonathan; Dudareva, Natalia; Degenhardt, Jörg (2021年12月28日). 「シソ科におけるチモール、カルバクロール、チモヒドロキノンの生合成は、シトクロムP450と短鎖脱水素酵素を介して進行する」。米国科学アカデミー紀要。118 ( 52 )。doi : 10.1073 /pnas.2110092118。ISSN 0027-8424。PMC 8719858 。PMID 34930840。

[10] 「タイムの簡潔な歴史 - Hungry History」HISTORY.com。2016年6月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年6月9日閲覧。

[Maud-11] Grieve, Mrs. Maud. 「タイム。現代のハーブ」。botanical.com (1931年版のハイパーテキスト版)。2011年2月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年2月9日閲覧。

[Huxley-12] Huxley, A. 編 (1992)。『新 RHS 園芸辞典』マクミラン。

[13] 「タイム（タイム）」。englishplants.co.uk。The English Cottage Garden Nursery。2006年9月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[14] ティルフォード、グレゴリー L. (1997)。『西部の食用および薬用植物』。ミズーラ、モンタナ州：マウンテンプレスパブリッシング。ISBN 978-0-87842-359-0。

[15] ^ニューマン、 カロロ（1724 ）。「De Camphora」。ロンドン王立協会哲学論文集。33 （389）：321–332。doi ：10.1098/rstl.1724.0061。324 ページで、ノイマンは 1719 年にさまざまなハーブから精油を蒸留したと述べています。326 ページで、彼はこれらの実験中にタイム油から結晶性物質を得て、それを「Camphora Thymi」(タイムの樟脳) と名付けたと述べています。(ノイマンは、今日樟脳と呼ばれる特定の物質だけでなく、ある植物の揮発性で芳香のある油から沈殿したあらゆる結晶性物質に「樟脳」という名前を付けました。)

[16] マリー＝エティエンヌ＝アレクサンドル・ラレマン（1816年12月25日 - 1886年3月16日）

[17] ラレマンド、A. (1853)。「Sur la comboposition de l'huile essentieelle de thym」[タイムの精油の組成について]。Comptes Rendus (フランス語)。37 : 498–500。

[18] エッティンゲン、ヴォルフガング・フェリックス・フォン（1949年）。フェノールとその誘導体：その化学組成と生体への影響の関係。米国政府印刷局。ISBN 978-0-598-95964-5。

[19] カール・オスカー・ウィドマン (別名カール・オスカー・ウィドマン) (1852年1月2日 - 1930年8月26日)

[20] オスカー、ウィドマン (1882)。「Ueber eine Synthese von Thymol aus Cuminol」[クミノールからのチモールの合成について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (ドイツ語)。15：166–172。土井：10.1002/cber.18820150139。

[21] ^ Lucchesi, Marie E; Chemat , Farid; Smadja, Jacqueline (2004 年 7 月 23 日)。「芳香性ハーブからのエッセンシャルオイルの無溶剤マイクロ波抽出: 従来の水蒸留との比較」。Journal of Chromatography A。1043 (2): 323–327。doi : 10.1016 / j.chroma.2004.05.083。ISSN 0021-9673。PMID 15330107 。

[22] フェレル、ジョン・アトキンソン (1914)。田舎の学校と鉤虫病。米国教育局紀要。第 20 巻、全号 593。ワシントン DC: 米国政府印刷局。

[Rosenau1913-23] ミルトン、ジョセフ・ローゼナウ（1913年）。予防医学と衛生学。D.アップルトン。p.119。

[24] インスキープ、スティーブ、ゴドイ、マリア（2013年6月11日）。「ザアタル：聖書のルーツと脳の栄養として評判のスパイスミックス」NPR 。 2022年2月24日閲覧。

[25] Filoche, SK; Soma, K.; Sissons, CH (2005). 「エッセンシャルオイルとクロルヘキシジンジグルコン酸塩の併用による抗菌効果」Oral Microbiol. Immunol . 20 (4): 221–225. doi :10.1111/j.1399-302X.2005.00216.x. PMID 15943766.

[bees-26] Ward, Mark (2006 年 3 月 8 日)。「アーモンド農家は健康なミツバチを求める」BBC ニュース。BBC。

[J._Coats_2008-27] Hu, D.; Coats, J. (2008). 「実験室におけるチモールおよびフェネチルプロピオネートの環境運命の評価」Pest Manag. Sci . 64 (7): 775–779. doi :10.1002/ps.1555. PMID 18381775.

[28] 「T-Guard: 究極の昆虫菌防除製品」。GrowScripts Plant Food Fertilizer 。 2024年10月7日閲覧。

[29] 「チモール」(PDF)米国環境保護庁 1993年9月

[30] 「メントール | 定義、構造、用途 | ブリタニカ」www.britannica.com 2023年10月6日2023年10月30日閲覧。

[31] Novy, P.; Davidova, H.; Serrano Rojero, CS; Rondevaldova, J.; Pulkrabek, J.; Kokoska, L. (2015). 「Euphrasia rostkoviana Hayne エッセンシャルオイルの組成と抗菌活性」。Evid Based Complement Alternat Med . 2015 : 1–5. doi : 10.1155/2015/734101 . PMC 4427012. PMID 26000025 .

[32] ^ Baser, KHC; Tümen, G. ( 1994). 「トルコ産Lagoecia cuminoides L.のエッセンシャルオイルの組成」。エッセンシャルオイル研究ジャーナル。6 (5): 545–546. doi :10.1080/10412905.1994.9698448.

[33] ドナタ・リッチ;フランチェスコ・エピファノ。ダニエレ・フラテルナーレ（2017年2月）。オルガ・ツァコウ（編）。「モナルダディディマ L. (シソ科) の精油は、さまざまな雑草種子に対してインビトロで薬害活性を発揮します。」分子（スイス、バーゼル）。22 (2)。分子: 222。doi : 10.3390/ molecules22020222。PMC 6155892。PMID 28157176。

[34] バージニア州ザムリンコ;クリュエフ、NA;ボチャロフ、BV;カバノフ、VS;ザハロフ、AM (1989)。「モナルダ・フィストゥローサ精油の成分組成の調査」天然化合物の化学。25 (5): 549–551。土井：10.1007/BF00598073。ISSN 1573-8388。S2CID 24267822。

[35] エスコバル、アンジェリカ;ペレス、ミリアム。ロマネリ、グスタボ。ブルースタイン、ギレルモ（2020年12月1日）。「チモールの生物活性: 実用的な応用に焦点を当てたレビュー」。アラビア化学ジャーナル。13 (12): 9243–9269。土井：10.1016/j.arabjc.2020.11.009。hdl : 11336/139451。ISSN 1878-5352。

[ccaa-36] ブシュラ、チェブリ;アチョーリ、モハメッド。イドリッシ・ハッサニ、LM;ハマモウチ、モハメド (2003)。「ボトリチス・シネレアに対するモロッコのシソ科7種のエッセンシャルオイルの化学組成と抗真菌活性Pers: Fr」。民族薬理学ジャーナル。89 (1): 165-169。土井：10.1016/S0378-8741(03)00275-7。PMID 14522450。

[lict-37] ^ Liolios, CC; Gortzi, O.; Lalas, S.; Tsaknis, J.; Chinou, I. (2009). 「 Origanum dictamnus L.の精油から単離されたカルバクロールおよびチモールのリポソームへの取り込みと in vitro 抗菌活性」。食品化学。112 ( 1): 77–83。doi :10.1016/j.foodchem.2008.05.060 。

[ihte-38] Ozkan, Gulcan; Baydar, H.; Erbas, S. (2009). 「トルコオレガノ（Origanum onites L.）の収穫時期が精油組成、フェノール成分、抗酸化特性に与える影響」。食品農業科学ジャーナル。90 （2）：205–209。doi ：10.1002/ jsfa.3788。PMID 20355032 。

[caae-39] ラグーリ、ヴァシリキ;ブレカス、ジョージ。シミドゥ、マリア。コッキーニ、ステラ。ボスコウ、ディミトリオス (1993)。「ギリシャに自生するオレガノ植物からの精油の組成と抗酸化作用」。レーベンスミッテルウンターシュングアンドフォルシュング A のためのツァイツシュリフト。197 (1): 1431–4630。土井：10.1007/BF01202694。S2CID 81307357。

[teeo-40] Kanias, GD; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). 「芳香植物Origanum vulgareの化学型における微量元素と精油組成」。Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry . 227 (1–2): 23–31. doi :10.1007/BF02386426. S2CID 94582250.

[coeo-41] フィギエル、アダム;シュムニー、アントニ。グティエレス・オルティス、アントニオ。カーボネルバラチーナ、アンヘル A. (2010)。「乾燥方法によるオレガノ精油（Organum vulgare ）の組成の影響」。食品工学ジャーナル。98 (2): 240–247。土井：10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002。

[apth-42] Goodner, KL; Mahattanatawee, K.; Plotto, A.; Sotomayor, J.; Jordán, M. (2006). 「 GC-MS/GC-O によるThymus hyemalisおよび Spanish T. vulgaris精油の芳香プロファイル」Industrial Crops and Products . 24 (3): 264–268. doi :10.1016/j.indcrop.2006.06.006.

[ivcb-43] Lee, Seung-Joo; Umano, Katumi; Shibamoto, Takayuki; Lee, Kwang-Geun (2005). 「バジル ( Ocimum basilicum L.) とタイムの葉 ( Thymus vulgaris L.) に含まれる揮発性成分の同定とそれらの抗酸化特性」.食品化学. 91 (1): 131–137. doi :10.1016/j.foodchem.2004.05.056.

[scet-44] モルダオ・マルティンス、M.;パラブラ、A.ベイロン・ダ・コスタ、ML;ベルナルド・ジル、MG (2000)。「Thymus zygis L. subsp. sylvestrisアロマの超臨界 CO ₂抽出」。超臨界流体ジャーナル。18 (1): 25-34。土居：10.1016/S0896-8446(00)00047-4。

[45] 74 FR 12613

[46] カンポス、エステファニア VR;プロエンサ、パトリシアLF;オリベイラ、ジョーンズ L.バクシ、マンシ。アビラス、PC;レオナルド・F・フラチェト（2019年10月1日）。「持続可能な農業のための植物性殺虫剤の使用: 将来の展望」。生態学的指標。105 : 483–495。土井：10.1016/j.ecolind.2018.04.038。hdl : 11449/179822。ISSN 1470-160X。S2CID 89798604。

[ib29-47] 英国薬局方事務局 (2009)。「Index, BP 2009」(PDF) 。 2009年4月11日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2009年7月5日閲覧。

[jp15-48] 「日本薬局方」(PDF) 。 2011年7月22日時点のオリジナル(PDF)よりアーカイブ。 2010年4月21日閲覧。

化学合成

歴史

抽出

用途

チモールを含む植物のリスト

毒性と環境への影響

環境破壊と農薬としての使用

公定書のステータス

参照

注釈と参考文献

外部リンク

関連するトピック

推奨されるIUPAC名

体系的なIUPAC名

CAS番号

JSmol