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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
5-メチル-2-(プロパン-2-イル)シクロヘキサン-1-オール | |||
| その他の名前
2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサン-1-オール
2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサノール 3- p-メントール ヘキサヒドロチモール メントメントール ペパーミントカンフル | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.016.992 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ10Ｈ20Ｏ | |||
| モル質量 | 156.269 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 白色または無色の結晶性固体 | ||
| 臭い | ミントリコリス | ||
| 密度 | 0.890 g·cm −3、固体 （ラセミ体または（−）異性体） | ||
| 融点 | 36～38 °C (97～100 °F; 309～311 K) ラセミ体 42～45 °C、(-)-異性体、α結晶形 | ||
| 沸点 | 214.6 °C (418.3 °F; 487.8 K) | ||
| わずかに溶解する、（−）異性体 | |||
| 危険性[1] | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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刺激性、可燃性 | ||
| GHSラベル: | |||
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| 警告 | |||
| H315、H319 | |||
| P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P332+P313、P337+P313、P362 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 93 °C (199 °F; 366 K) | ||
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS | ||
| 関連化合物 | |||
関連アルコール
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シクロヘキサノール、プレゴール、 ジヒドロカルベオール、ピペリトール | ||
関連化合物
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メントン、メンテン、メンタン、チモール、 p-シメン、シトロネラール | ||
| 補足データページ | |||
| メントール（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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メントールは、コーンミントやペパーミントなど、ミント科のいくつかの植物の油に天然に含まれる有機化合物、具体的にはモノテルペノイドです。メントールは、常温では固体で、それよりわずかに高い温度で溶ける、白色または透明のワックス状の結晶性物質です。自然界に存在するメントールの主な形態は(−)-メントールで、(1 R ,2 S ,5 R )配置が割り当てられています。
多くの人にとって、メントールは吸入、摂取、または皮膚に塗布すると冷感を生み出し、ミント植物は何世紀にもわたって局所的な鎮痛や食品の香料として使用されてきました。メントールには局所麻酔作用と抗刺激作用があり、軽い喉の炎症を和らげるために広く使用されています。メントールは弱いκオピオイド受容 体作動薬としても作用します。
構造
天然メントールは 1 つの純粋な立体異性体として存在し、ほとんどの場合 (1 R、2 S、5 R ) 形式です (下の図の左下隅)。考えられる立体異性体は 8 つあります。
天然化合物では、イソプロピル基はメチル基とヒドロキシル基の両方に対してトランス配向にあります。したがって、以下に示すいずれかの方法で描くことができます。
メントールの(+)- および (-)-エナンチオマーは、シクロヘキサン配座に基づいてこれらの中で最も安定しています。環自体が椅子型配座であるため、3 つのかさ高い基はすべてエクアトリアル位置に配向できます。
ラセミメントールの 2 つの結晶形の融点は 28 °C と 38 °C です。純粋な (−)-メントールには 4 つの結晶形があり、最も安定しているのは、よく知られている幅広い針状の α 形です。
生物学的特性
メントールは皮膚の冷たさに敏感なTRPM8受容体を化学的に刺激する能力があり、吸入、摂取、または皮膚に塗布するとよく知られている冷感を引き起こします。 [3]この意味では、メントールは唐辛子の辛さの原因となる化学物質カプサイシンに似ています（カプサイシンも熱センサーを刺激しますが、実際の温度変化を引き起こしません）。
メントールの鎮痛作用はκオピオイド受容体の選択的活性化を介して媒介される。[4]メントールはカルシウムチャネル[5]と電圧感受性ナトリウムチャネルを遮断し、筋肉を刺激する可能性のある神経活動を減少させる。[6]
いくつかの研究では、メントールはGABA A受容体の正のアロステリックモジュレーターとして作用し、PAGニューロンにおけるGABA伝達を増加させることが示されています。 [7]メントールはGABA A受容体の同じ部位と相互作用するため、プロポフォールと同様の麻酔特性を持ちますが、その効果はプロポフォールほどではありません。[8]メントールはグリシン受容体の活性を高め、 5-HT 3受容体とnAChRを負に調節する可能性もあります。[9]
メントールは、歯科治療において局所抗菌剤として広く使用されており、数種類の連鎖球菌や乳酸菌に有効です。[10]メントールはまた、TRPM8の活性化を介して血圧を下げ、血管収縮に拮抗します。[11]
発生
メンタ・アルベンシス（野生ミント）は、天然メントール結晶や天然メントールフレークの製造に使用されるミントの主要種です[引用が必要] 。この種は主にインドのウッタル・プラデーシュ州で栽培されています。 [引用が必要]
メントールは、ペパーミントオイル（少量のメントン、エステルのメンチルアセテート、その他の化合物とともに）に天然に含まれており、 Mentha × piperita（ペパーミント）から得られます。 [12]日本のメントールには、1-エピマーのネオメントールも少量含まれています。[要出典]
生合成
メントールの生合成はMentha × piperitaで研究されており、関与する酵素が同定され特徴付けられています。[13]メントールの生合成はテルペンであるリモネンの合成から始まり、続いて水酸化、そしていくつかの還元および異性化の段階が続きます。
より具体的には、(−)-メントールの生合成はペパーミント植物の分泌腺細胞で起こります。生合成経路のステップは次のとおりです。
- ゲラニル二リン酸合成酵素（GPPS）は、まずIPPとDMAPPの反応を触媒してゲラニル二リン酸を生成します。
- (−)-リモネン合成酵素（LS）は、ゲラニル二リン酸から(−)-リモネンへの環化を触媒する。
- (−)-リモネン-3-ヒドロキシラーゼ (L3OH) は、O2 とニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸 (NADPH) を使用して、( − ) -リモネンの 3 位のアリル位水酸化を触媒し、(−)-トランス-イソピペリテノールを生成します。
- (−)-トランス-イソピペリテノール脱水素酵素（iPD）は、NAD +を使用して3位のヒドロキシル基をさらに酸化し、(−)-イソピペリテノンを生成します。
- 次に、(−)-イソピペリテノン還元酵素 (iPR) が NADPH を使用して炭素 1 と 2 の間の二重結合を還元し、(+)- cis -イソプレゴンを形成します。
- 次に、 (+)-シス-イソプレゴン異性化酵素 (iPI) が残りの二重結合を異性化して (+)-プレゴンを形成します。
- (+)-プレゴン還元酵素 (PR) は NADPH を使用してこの二重結合を還元し、(-)-メントンを形成します。
- (−)-メントン還元酵素（MR）はNADPHを用いてカルボニル基を還元し、(−)-メントールを形成する。[13]
生産
天然メントールはペパーミントオイルを凍結して得られるもので、得られたメントールの結晶を濾過して分離します。
1998年の世界のメントール生産量は12,000トンで、そのうち2,500トンが合成メントールだった。2005年には合成メントールの年間生産量はほぼ2倍になった。価格は1kgあたり10～20ドルの範囲で、ピーク時には40ドル程度だが、1kgあたり100ドルにまで達したこともある。1985年には中国が世界の天然メントール供給量の大半を生産していたと推定されていたが、インドが中国を第2位に押し上げたようだ。[14]
メントールは、高砂香料工業株式会社によって年間3,000トン規模で単一のエナンチオマー（94% ee ）として製造されている。[15]このプロセスには、このプロセスに関する研究で 2001年のノーベル化学賞を受賞した野依良治氏が率いるチームによって開発された不斉合成が含まれる。
このプロセスは、ミルセンからアリルアミンを形成することから始まり、これはBINAPロジウム錯体の存在下で不斉異性化を受けて、（加水分解後に）エナンチオマー的に純粋なR -シトロネラールを与える。これは臭化亜鉛によって開始されるカルボニル-エン反応によって環化されてイソプレゴール[ de となり、次に水素化されて純粋な (1 R ,2 S ,5 R )-メントールを与える。
もう一つの商業的なプロセスはハーマン・ライマー法（現在はシムライズの一部門であるハーマン・ライマー社にちなんで名付けられた）である[16]。このプロセスはm-クレゾールから始まり、プロペンでアルキル化されてチモールになる。この化合物は次のステップで水素化される。ラセミ体のメントールは分別蒸留によって単離される。エナンチオマーはメチルベンゾエートとの反応によるキラル分割、選択的結晶化、続いて加水分解によって分離される。
ラセミメントールは、チモール、メントン、またはプレゴンの水素化によっても生成されます。どちらの場合も、さらに処理（メンチルベンゾエート複合体の結晶化エントレインメント分解）を行うことで、 L-エナンチオマーを濃縮することができますが、効率は低くなります。ただし、処理コストの上昇は、原材料コストの低下によって相殺される可能性があります。このプロセスのさらなる利点は、より一般的なL-対掌体とともに、 D-メントールがキラル補助剤として安価に利用できるようになることです。[17]
アプリケーション
メントールはさまざまな理由で多くの製品に含まれています。
化粧品
- ヘアコンディショナーなど、天然成分をベースにした美容製品（例：St. Ives）に使用されています。
医学
- かゆみを抑える鎮痒剤として。
- 局所鎮痛剤として、筋肉のけいれん、捻挫、頭痛などの軽い痛みや苦痛を和らげるために、単独で、または樟脳、ユーカリ油、カプサイシンなどの化学物質と組み合わせて使用されます。ヨーロッパではジェルやクリームとして販売される傾向があり、米国では、タイガーバーム、アイシーホットパッチ、膝/肘スリーブなどのパッチやボディスリーブが非常によく使用されます。
- 経皮薬物送達における浸透促進剤として。
- 胸部および副鼻腔の充血除去薬（クリーム、パッチ、または鼻吸入器）
に使用されます。
- 例:ヴィックス ヴェポラッブ、メンソレータム、アックス ブランド、ヴェポレム、メンチザン。
- 特定の医薬品では、冷却効果が得られるため日焼けの治療に使用されます（アロエと関連付けられることが多い）。
- 一般的には、マウスウォッシュ、歯磨き粉、口や舌用のスプレーなどの口腔衛生製品や口臭治療薬に使用され、さらに一般的には、チューインガムやキャンディーなどの食品香料としても使用されます。
- 水や電気がない場合に、本物の氷の代わりに冷却効果を生み出す「ミネラルアイス」などの救急用品（ポーチ、ボディパッチ/スリーブ、クリーム）
- 軽い喉の痛みや口や喉の軽い炎症を短期的に緩和するための市販製品（例：リップクリーム、咳止め薬）
- 最近の研究では、マウスのアルツハイマー病の症状の改善と認知機能の改善が示された。[18]
その他
- カミソリ負けを和らげるアフターシェーブ製品に使用されます。
- 一部のタバコブランドでは、喫煙用 タバコ 添加物として、風味付けや喫煙による喉や副鼻腔の炎症を軽減するために使用されています。メントールはニコチン受容体の密度を高め、[19]タバコ製品の依存性を高めます。[20] [21]
- ミツバチの気管ダニに対する殺虫剤として。
- 香水業界では、メントールは花の香り（特にバラ）を強調するメンチルエステルの製造に使用されます。
- 子供の額に貼る解熱パッチから、さまざまな病気を和らげる「足用パッチ」まで、さまざまなパッチがあります（後者はアジア、特に日本でより一般的で手の込んだもので、いくつかの種類では「機能的な突起」、つまり小さな突起を使って足をマッサージし、痛みを和らげたり冷やしたりします）。
- 上部消化管内視鏡検査における抗けいれん薬および平滑筋弛緩薬として使用される。[22]
有機化学
有機化学では、メントールは不斉合成におけるキラル補助剤として使用されます。たとえば、スルフィニルクロリドとメントールから作られたスルフィネートエステルは、有機リチウム試薬またはグリニャール試薬との反応によって、エナンチオマー的に純粋なスルホキシドを作るために使用できます。メントールはキラルなカルボン酸と反応してジアステレオミックなメンチルエステルを与え、これはキラル分割に役立ちます。
- これは、アルコール触媒マグネシウム還元プロセスを介してアマチュア化学者のためのナトリウム製造の触媒として使用することができます。[23]
- メントールは、暑い環境での運動能力を高める可能性がある[24]
反応
メントールは、通常の第二級アルコールと同様に多くの反応を示す。クロム酸、重クロム酸塩[25]などの酸化剤や、グリーンケミストリーのルートで次亜塩素酸カルシウム[26]によってメントンに酸化される。ある条件下では、 Cr(VI)化合物を用いた酸化がさらに進み、環が開裂することがある。メントールは、2%硫酸の作用により容易に脱水され、主に3-メンテンとなる。五塩化リン(PCl 5 )はメンチルクロリドを与える。
歴史
西洋では、メントールは1771年にドイツ人のヒエロニムス・ダヴィッド・ガウビウスによって初めて単離されました。[27]初期の特性評価はオッペンハイム、 [28]ベケット、[29]モリヤ、[30]アトキンソン によって行われました。 [31]メントールは1861年にFLアルフォンス・オッペンハイム（1833–1877）によって命名されました。[32]
公定書のステータス
安全性
メントール（およびペパーミントオイル）のヒトに対する推定致死量は、LD =50～500 mg/kg と低い可能性があります。ラットでは 3300 mg/kg、マウスでは 3400 mg/kg、ネコでは 800 mg/kg です。
8～9gの投与量では生存が報告されている。[36]過剰摂取の影響としては、腹痛、運動失調、心房細動、徐脈、昏睡、めまい、無気力、吐き気、皮膚発疹、震え、嘔吐、めまいなどがある。[37]
参照
参考文献
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Les類推 avec le Bornéol me permettent de proposer pour ce corps le nom de menthol,… [ボルネオールとの類推により、この物質にメントールという名前を提案することができます…]
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さらに読む
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズにはメントールに関連するメディアがあります。
- 野依良治ノーベル講演会（2001年）
- サイエンス・クリエイティブ・クォータリー誌によるメントールのレビュー