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p-メンタン-3,8-ジオール（パラ-メンタン-3,8-ジオール、 PMD、またはメントグリコールとも呼ばれる）は、ジオールおよびテルペノイドに分類される有機化合物である。無色である。その名称は、 p-メンタンの炭化水素骨格を反映している。環の3つの立体中心に基づいて、合計8つの立体異性体が存在する可能性がある。供給源によっては、1つまたは複数が優勢となる場合がある。
PMDは、一部の虫よけ剤の有効成分です。その匂いと化学構造はメントールに似ており、清涼感があります。[ 1 ]これは、以前はEucalyptus citriodoraとして知られていたCorymbia citriodoraの葉の精油に少量含まれています。この木はオーストラリア原産ですが、現在では世界中の多くの温暖な地域で栽培されています。C . citriodoraオイルは、虫よけ剤に使用するためにPMD含有量を増やすように精製されると、米国ではレモンユーカリオイル（OLE）およびシトリオジオールとして知られています。[ 2 ]シトリオドラオイルにはPMDが1～2%しか含まれていませんが、精製されたOLEにはPMDが約70%含まれています。[ 3 ]市販のPMD製品の中には、 C. citriodoraオイルではなく、合成シトロネラールから作られているものもあります。
2006年の研究では、忌避剤としてPMDを使用した場合、同量で使用した場合DEETと同等の効果があることが示されました。 [ 4 ]
PMDは3歳未満の子供には使用してはいけません。[ 5 ]
PMDと日焼け止めを併用した場合の相互作用の可能性を評価した研究はほとんどない。[ 6 ]
立体異性体は8種類存在する可能性がある。[ 7 ]正確な組成はめったに特定されず、一般的には複雑な混合物であると想定されている。PMDはシトロネラールのプリンス反応によって合成できる。[ 3 ]
精製されたOLEには、 p-メンタン-3,8-ジオールのシス異性体とトランス異性体の混合物であるPMDが最大約70%含まれています。
1960年に中国で始まった研究では、効果的な忌避剤を見つけるために多くの植物が調査されました。レモンユーカリ油の抽出で生じる廃棄物が効果的な蚊よけとして機能することが発見されました。この物質の主成分はp-メンテン-ジオール-3,8でした。[ 8 ]
OLEは、欧州殺生物製品指令（BPD）98/8/EC（現行BPR規則（EU）No.528/212）に基づき、「PMDリッチ植物油」という一般名称で届出されており、現在、英国の保健安全庁（Health and Safety Executive）で登録手続きを進めています。また、カナダの害虫管理規制庁（Pest Management Regulatory Agency）にも、「PMDおよびレモンユーカリ関連油化合物」という一般名称で登録されています。
またはレモンユーカリ油を日焼け止めと併用することに関する研究はほとんど、あるいは全くありません。