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| 臨床データ | |
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| 商号 | アンタビューズ、アンタバス、その他 |
| その他の名前 | テトラエチルジスルファンジカルボチオアミド; 1-(ジエチルチオカルバモイルジスルファニル) -N , N-ジエチルメタンチオアミド |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a682602 |
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口、皮下インプラント |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| 代謝 | 肝臓からジエチルチオカルバメート |
| 消失半減期 | 60～120時間 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| NIAID 化学データベース |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.002.371 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１０Ｈ２０Ｎ２Ｓ４ |
| モル質量 | 296.52 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
ジスルフィラムは、エタノール（飲酒）に対する急性感受性を生じさせることで慢性アルコール依存症の治療をサポートするために使用される薬剤です。ジスルフィラムは、アルデヒド脱水素酵素（具体的にはALDH2酵素[3] ）を阻害することによって作用し、飲酒後すぐに二日酔いの症状の多くを感じさせます。ジスルフィラムとアルコールを少量でも併用すると、顔の紅潮、頭頸部のズキズキ感、ズキズキする頭痛、呼吸困難、吐き気、大量の嘔吐、発汗、喉の渇き、胸痛、動悸、呼吸困難、過換気、心拍数の上昇、低血圧、失神、著しい不安、脱力感、めまい、かすみ目、混乱が生じます[4]。重篤な反応としては、呼吸抑制、心血管虚脱、不整脈、心臓発作、急性うっ血性心不全、意識喪失、けいれん、死亡に至ることもある。 [5]
体内でアルコールはアセトアルデヒドに変換され、アセトアルデヒド脱水素酵素（ ALDH2 ）によって分解されます。脱水素酵素が阻害されるとアセトアルデヒドが蓄積し、不快な副作用を引き起こします。ジスルフィラムの臨床使用は、東アジアの人々に見られるALDH2遺伝子の変異によるアルコール不耐性の遺伝的素因を模倣しています[6]。
医療用途
ジスルフィラムは、アカンプロセートやナルトレキソンに次ぐアルコール依存症の第二選択薬として使用されている。[7]
通常の代謝では、アルコールは肝臓でアルコール脱水素酵素 によってアセトアルデヒドに分解され、アセトアルデヒドは次にアセトアルデヒド脱水素酵素によって無害な酢酸誘導体（アセチルコエンザイムA ）に変換されます。ジスルフィラムはアセトアルデヒド脱水素酵素を阻害することで、この反応を中間段階で阻害します。[3] ジスルフィラムの影響下でアルコールを摂取すると、血液中のアセトアルデヒド濃度が、同量のアルコールのみの代謝中に見られる濃度の5〜10倍高くなる可能性があります。アセトアルデヒドは二日酔いの症状の主な原因の1つであるため、アルコール摂取に対して即時かつ重度の悪影響が生じます。アルコール摂取後約5〜10分で、患者は30分から数時間にわたって重度の二日酔いの影響を経験する可能性があります。症状には通常、皮膚の紅潮、心拍数の上昇、低血圧、吐き気、嘔吐が含まれます。まれな有害事象としては、息切れ、脈打つような頭痛、視覚障害、精神錯乱、起立性失神、循環不全などがある。[8]
ジスルフィラムは、過去12時間以内にアルコールを摂取した場合は服用しないでください。[4]ジスルフィラムには耐性がなく、服用期間が長くなるほど、その効果は強くなります。[5]ジスルフィラムは消化管からゆっくりと吸収され、体からゆっくりと排出されるため、その効果は最初の摂取後最大2週間続くことがあります。したがって、医療倫理上、患者はジスルフィラムとアルコールの反応について十分に知らされなければなりません。[9]
ジスルフィラムはアルコールへの渇望を軽減しないため、この薬に関連する大きな問題は、服薬遵守率が極めて低いことです。服薬遵守率を向上させる方法としては、最大 12 週間にわたって継続的に薬を放出する皮下インプラントや、配偶者に定期的に薬を投与してもらうなどの監督下での投与方法などがあります。[医学的引用が必要]
ジスルフィラムは20世紀末までアルコール乱用の最も一般的な薬物治療薬であったが、今日では、主にアルコール乱用に関連する脳内の生理学的プロセスに直接対処しようとするナルトレキソンとアカンプロサートの組み合わせなど、新しい薬剤に置き換えられたり、併用されたりすることが多い。 [要出典]
副作用
アルコールを摂取していない場合の最も一般的な副作用は頭痛と口の中に感じる金属味またはニンニク味ですが、より重篤な副作用が起こることもあります。[10] トリプトフォールは、ヒトに睡眠を誘発する化合物で、ジスルフィラム治療後に肝臓で生成されます。[11]あまり一般的ではない副作用には、性欲減退、肝臓障害、皮膚発疹、神経炎などがあります。[12]肝毒性はまれですが、潜在的に重篤な副作用であり、すでに肝機能が低下しているなどのリスクグループは注意深く監視する必要があります。とはいえ、ジスルフィラム誘発性肝炎の発生率は25,000人に1人から30,000人に1人と推定されており、[13]治療中止の主因となることはめったにありません。
ジスルフィラムの神経毒性の症例も発生しており、錐体外路症状やその他の症状を引き起こしている。[14] ジスルフィラムは、通常推奨される1日500mg未満の投与量でも神経障害を引き起こす可能性がある。神経生検では軸索変性が見られ、神経障害はエタノール乱用に関連するものと区別するのが難しい。ジスルフィラム神経障害は、さまざまな潜伏期間（平均5～6か月）の後に発生し、着実に進行する。薬物の使用を中止するとゆっくりと改善する可能性があり、最終的には完全に回復することが多い。[15]
ジスルフィラムは、パラセタモール（アセトアミノフェン）[16] 、 テオフィリン[17]、カフェイン[18]など、他のいくつかの化合物の代謝を阻害します。ジスルフィラムは強力なCYP2E1阻害剤であり、他のいくつかの薬剤の代謝を低下させる仕組みを説明しています[19]。
同様の作用を持つ物質
医学において、「ジスルフィラム効果」という用語は、ジスルフィラムの投与によって引き起こされる効果と同様に、特定の薬剤がアルコールに対して不快な過敏症を引き起こす副作用を指します。 [要出典]
例: [引用が必要]
- 抗生物質（ニトロイミダゾール）、例：メトロニダゾール
- 第一世代スルホニル尿素薬、例：トルブタミド、クロルプロパミド
- セフォペラゾン、セファマンドール、セフォテタンなど、N-メチルチオテトラゾール基を有するいくつかのセファロスポリン系薬剤
- 経口抗真菌薬グリセオフルビン
- プロカルバジン
- テンポシル、またはクエン酸カルシウムカルボイミドはジスルフィラムと同じ機能を持ちますが、より弱く、より安全です。[要出典]
- コプリンは、ジスルフィラムと同じ代謝効果を持つ化学物質である 1-アミノシクロプロパノールに代謝されます。コプリンは、食用にもなる一般的なスミノキタケ ( Coprinopsis atramentaria ) に自然に存在するため、俗称「酒飲みの毒」と呼ばれています。同様の反応がClitocybe clavipesおよびSuillellus luridusでも記録されていますが、これらの種の物質は不明です。
薬理学
薬力学
ジスルフィラムは不可逆的な アルデヒド脱水素酵素（ALDH）阻害剤として作用する。[20] ALDHはアルデヒドの酸化を触媒する酵素である。[20]アルコールの有毒な代謝物であるアセトアルデヒドを不活性化することが知られている。[20] ALDHを阻害することにより、ジスルフィラムはアセトアルデヒドの不活性化と解毒を防ぎ、それによってアルコールを摂取したときにさまざまな不快な症状を引き起こします。[20]
ジスルフィラムは、ALDHを阻害するほかに、ドパミンβ-水酸化酵素（DBH）阻害剤でもある。[21] [22] DBHは、モノアミン神経伝達物質である ドパミンをノルエピネフリンに変換する酵素である。[21] [22] DBHを阻害することで、ジスルフィラムは脳内および末梢でのドパミン濃度を上昇させるが、脳内および末梢でのノルエピネフリンおよびその代謝物であるエピネフリン濃度を低下させる可能性がある。 [21] [22]しかし、ジスルフィラムが実際に脳内ドパミン濃度を低下させる可能性もある。[22]ジスルフィラムによるDBH阻害は、コカイン依存症や、この薬物に関連する精神病や躁病の症例に対する治療効果の可能性を説明できるかもしれない。 [21] [22] [23]ジスルフィラムが精神刺激薬のメチルフェニデートやアンフェタミンと併用されて覚醒剤精神病を引き起こす症例もある。[23]ジスルフィラムによるDBH阻害は、ジスルフィラムを服用している人がアルコールを摂取したときに起こる低血圧の副作用も説明するかもしれない。[21]
ジスルフィラムはシトクロムP450酵素CYP2E1とCYP1A2を阻害することも知られている。[23]
歴史
ジスルフィラム（もともとテトラエチルチウラムジスルフィドとして知られていた）の合成は、1881年に初めて報告されました。1900年頃までに、ゴムの硫黄加硫の工業プロセスに導入され、広く使用されるようになりました。1937年、アメリカのゴム産業の植物医が、テトラメチルチウラムモノスルフィドとジスルフィドにさらされた労働者のアルコールに対する有害反応について説明し、ジスルフィラムと関連化合物のこの効果が「アルコール依存症の治療」につながる可能性があると提唱しました。この効果は、スウェーデンのゴム長靴工場の労働者にも見られました。[24]
1940年代初頭には、寄生虫による皮膚感染症である疥癬や腸内寄生虫の治療薬として試験されていました。 [24]
その頃、デンマークがドイツに占領されていた頃、デンマークの製薬会社メディシナルコのエリック・ヤコブセンとイェンス・ハルドがその研究を取り上げ、腸内寄生虫の治療にジスルフィラムを使用する研究を始めた。同社には「死の大隊」と名乗る熱心な自主実験者のグループがあり、自分たちで薬をテストする過程で、薬が体内に残っている間にアルコールを飲むと軽い気分になることを偶然発見した。[24] [25] : 98–105
彼らは1945年にその発見をしたが、2年後にヤコブセンが即興の講演でその研究について言及するまで何もしなかった。その研究はその後、当時の新聞で取り上げられ、彼らはその目的での薬の使用をさらに研究することになった。[24] [25] : 98–105 その研究には、アルコール依存症患者を治療していた医師オルフ・マルテンセン＝ラーセンとの小規模な臨床試験が含まれていた。[24] 彼らは1948年からその研究を発表した。[24] [26]
メディシナルコ社の化学者たちは、銅で汚染されていたバッチを精製しようとしていたときに、ジスルフィラムの新しい形を発見した。この形はより優れた薬理学的特性を持つことが判明し、同社は特許を取得し、その形をアンタブス（後にアンタビュースと英語化）として発売された製品に使用した。[24]
この研究は、エタノールのヒト代謝に関する新たな研究につながった。エタノールは主に肝臓で代謝され、最初にアセトアルデヒドに、次にアセトアルデヒドが酢酸と二酸化炭素に変換されることはすでに知られていたが、関与する酵素はわかっていなかった。1950年までに、この研究により、エタノールはアルコール脱水素酵素によってアセトアルデヒドに酸化され、アセトアルデヒドはアルデヒド脱水素酵素（ALDH）によって酢酸に酸化され、ジスルフィラムはALDHを阻害してアセトアルデヒドの蓄積を引き起こし、これが体内で悪影響を引き起こすことがわかった。[24]
この薬はデンマークで最初に販売され、2008年現在、デンマークは最も広く処方されている国です。1951年にFDAに承認されました。[24] [27] FDAはその後、 1994年にナルトレキソン、 2004年にアカンプロセートなど 、アルコール依存症の治療薬を承認しました。[24]
社会と文化
米国の労働安全衛生局（OSHA）は職場でのジスルフィラムの許容暴露限界（PEL）を設定していないが、国立労働安全衛生研究所は2 mg/m 3の推奨暴露限界（REL）を設定し、労働者はエチレンジブロマイドへの同時暴露を避けるよう推奨している。[28]
研究
ジスルフィラムは、癌[29]、寄生虫感染症[30]、不安障害[31] 、肥満[32] 、潜在性HIV感染症[33]の治療薬として研究されてきました。
癌
ジスルフィラムは金属と錯体（ジチオカルバミン酸錯体）を形成するとプロテアソーム阻害剤となり、2016年現在、肝転移、転移性黒色腫、神経膠芽腫、非小細胞肺癌、前立腺癌の治療薬として、試験管内実験、モデル動物、小規模臨床試験で研究されている。 [ 29 ] [ 34]
寄生虫感染症
体内でジスルフィラムはジエチルジチオカルバメート（ジチオカルブ）に代謝され、亜鉛や銅などの金属イオンと結合して亜鉛または銅ジエチルジチオカルバメート（亜鉛または銅ジチオカルブ）を形成する。ジスルフィラムの代謝物である亜鉛ジエチルジチオカルバメート（亜鉛ジチオカルブ）は、下痢や肝臓膿瘍を引き起こす寄生虫である赤痢アメーバに対して非常に強力であり、他の致命的な寄生虫に対しても有効である可能性がある。[30] [35]
HIV
ジスルフィラムは、体系的なハイスループットスクリーニングによって、潜在的なHIV潜伏期逆転剤（LRA）としても特定されている。 [36] [37]患者の潜伏期HIV感染の再活性化は、「ショックアンドキル」として知られる治験戦略の一部であり、HIVリザーバーを減少または除去できる可能性がある。[33]抗レトロウイルス療法で制御されているHIV患者を対象とした最近の第II 相用量漸増試験では、ジスルフィラムとその代謝物への曝露が増加するにつれて、細胞関連のスプライスされていないHIV RNAが増加することが観察されている。[36] [38]ジスルフィラムは、HIV治療のために、別の治験中の潜伏期逆転剤であるボリノスタットとの併用でも研究されている。 [39]
参考文献
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