クロルプロパミド

クロルプロパミド
臨床データ
商号	ディアビネーゼ
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
メドラインプラス	a682479
ライセンスデータ	米国 FDA : クロルプロパミド;
妊娠; カテゴリー	AU : C; ;
; 投与経路	オーラル
ATCコード	A10BB02 ( WHO );
法的地位
法的地位	AU : S4 (処方箋のみ); CA : ℞のみ; 英国： POM（処方箋のみ）; 米国: ℞のみ;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	>90%
タンパク質結合	90%
代謝	<1%
消失半減期	36時間
排泄	腎臓（糸球体濾過→再吸収→尿細管分泌）
識別子
	IUPAC名 4-クロロ-N- (プロピルカルバモイル)ベンゼンスルホンアミド;
CAS番号	94-20-2 ;
パブケム CID	2727;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	6801;
ドラッグバンク	DB00672 ;
ケムスパイダー	2626 ;
ユニ	翻訳元;
ケッグ	D00271 ;
チェビ	チェビ:3650 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9020322;
ECHA 情報カード	100.002.104
化学および物理データ
式	C 10 H 13 Cl N 2 O 3 S
モル質量	276.74 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	126～130℃（259～266℉）
	笑顔 O=S(=O)(c1ccc(Cl)cc1)NC(=O)NCCC;
	InChI InChI=1S/C10H13ClN2O3S/c1-2-7-12-10(14)13-17(15,16)9-5-3-8(11)4-6-9/h3-6H,2,7H2, 1H3,(H2,12,13,14) ; キー:RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

クロルプロパミドは、有機化合物のスルホニル尿素系に属する抗糖尿病薬です。2型糖尿病の治療に使用されます。長時間作用型の第一世代スルホニル尿素です。

作用機序

他のスルホニル尿素薬と同様に、クロルプロパミドはインスリンの分泌を増加させる作用があるため、膵臓のベータ細胞機能がある程度ある患者にのみ有効です。比較的長い低血糖発作を引き起こす可能性があるため、グリクラジドやトルブタミドなどの短時間作用型スルホニル尿素薬が代わりに使用されます。低血糖のリスクがあるため、高齢者や軽度から中等度の肝機能障害や腎機能障害のある患者にはこの薬は適していません。クロルプロパミドは部分型中枢性尿崩症にも使用されます。^[1]

最大血漿濃度は、腸管からの急速かつほぼ完全な（90%超）再吸収の3～5時間後に達する。血漿半減期は36時間で、この薬剤の有効性は約24時間であり、他のスルホニル尿素剤よりも長い。安定した血漿濃度は、3日間の連続投与後にのみ達成される。薬剤の90%は血漿タンパク質に結合しており、少なくとも2つのアルブミン結合部位が存在する。クロルプロパミドの99%以上は腎臓から変化せずに排泄される。最初に糸球体で濾過され、次に再吸収され、最終的に尿細管腔に分泌される。^[1]

クロルプロパミドや他のスルホニル尿素薬は体重増加を促すため、一般的には極度の肥満患者には好ましくありません。これらの患者にはメトホルミン（グルコファージ）のほうが適していると考えられています。スルホニル尿素薬は、肝機能障害や腎機能障害のある患者、ポルフィリン症の患者、授乳中の患者、ケトアシドーシスの患者、高齢患者には注意して使用するか、一般的に使用を避けてください。^[1]^[2]

最も一般的な副作用は、発疹、光アレルギー、（まれに）スティーブンス・ジョンソン症候群などの皮膚関連のものである。^[1]クロルプロパミドのあまり一般的ではない副作用には、吐き気、嘔吐、下痢などの胃腸症状がある。^[2]アルコール摂取後に顔面紅潮を引き起こす可能性がある。^[3]非常に高用量では、抗利尿ホルモン（ADH）の分泌を増加させ、低ナトリウム血症を引き起こす可能性がある。^{[1]また、血清中の}アルカリホスファターゼ濃度を著しく上昇させる。^[^要出典^]

クロルプロパミドは、特徴的な味や匂いのない白色の結晶性粉末である。結晶多形性を示す。酸解離定数p Ka_は20℃で5.0である。^[1]

^ abcdefg Dinnendahl V、Fricke U、編。（2010年）。Arzneistoff-プロフィール(ドイツ語)。 Vol. 4（23版）。ドイツ、エシュボルン: Govi Pharmazeutischer Verlag。ISBN 978-3-7741-9846-3。
^ ab "Chlorpropamide". Drugs.com . 2021年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年1月23日閲覧。
^ Fitzgerald MG、Gaddie R、Malins JM、O'Sullivan DG (1962)。「クロルプロプロミドを服用している糖尿病患者のアルコール感受性」。糖尿病。11 :40–3。PMID 13893349 。