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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
1,2-ジブロモエタン[1] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | EDB [引用が必要] | ||
| 605266 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.132 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | エチレン+二臭化物 | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1605 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C2H4Br2の | |||
| モル質量 | 187.862 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | ほんのり甘い[2] | ||
| 密度 | 2.18 g mL −1 | ||
| 融点 | 9.4 ～ 10.2 °C; 48.8 ～ 50.3 °F; 282.5 ～ 283.3 K | ||
| 沸点 | 129 ～ 133 °C; 264 ～ 271 °F; 402 ～ 406 K | ||
| 0.4% (20℃) [2] | |||
| ログP | 2.024 | ||
| 蒸気圧 | 1.56kPa | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
14μmolPakg −1 | ||
屈折率( n D )
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1.539 | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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134.7 JK −1モル−1 | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
223.30 JK −1モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−1.2419–−1.2387 MJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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発がん性物質[2] | ||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H301、H311、H315、H319、H331、H335、H350、H411 | |||
| P261、P273、P280、P301+P310、P305+P351+P338 ... | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 104 °C (219 °F; 377 K) | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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LC 50 (中央濃度)
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1831 ppm（ラット、30分） 691 ppm（ラット、1時間）[3] | ||
LC Lo (公表最低額)
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200 ppm（ラット、8時間） 400 ppm（モルモット、3時間）[3] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [5分間最大ピーク] [2] | ||
REL (推奨)
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Ca TWA 0.045 ppm C 0.13 ppm [15分] [2] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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カルシウム[100ppm] [2] | ||
| 関連化合物 | |||
関連アルカン
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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1,2-ジブロモエタンは、エチレンジブロミド（EDB ）としても知られ、化学式Cの有機臭素化合物です。
2H
4Br
2海洋には微量しか自然に存在せず、藻類や昆布によって生成されると考えられるが、工業的には相当量が生産されている。10 ppmで検出可能な、かすかに甘い匂いのする無色の濃厚な液体である。広く使用されているが、時には議論の的となる燻蒸剤である。[4] 1,2-ジブロモエタンの燃焼により、非常に腐食性の高い臭化水素ガスが発生する。 [5]
準備と使用
これは、エチレンガスと臭素の反応によって生成される[6]古典的なハロゲン付加反応である。
- CH 2 =CH 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2 Br
歴史的に、1,2-ジブロモエタンは鉛燃料のノック防止添加剤の成分として使われてきました。これは鉛残留物と反応して揮発性の臭化鉛を生成し、鉛の堆積物によるエンジンの汚れを防ぎます。[7]
農薬
土壌や様々な作物に殺虫剤として使用されてきた。1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン（DBCP）の強制廃止後に使用が開始された。 [ 4] 米国ではこれらの用途の大半が中止されているが、シロアリや甲虫を駆除するための丸太の燻蒸剤や、蜂の巣の蛾の駆除剤として使用され続けている。[8]
試薬
1,2-ジブロモエタンは、修飾ジアゾシン環を有する化合物[9]や、いくつかの難燃剤の前駆体である臭化ビニルを含む他の有機化合物の製造に広く応用されています。[4]
有機合成において、1,2-ジブロモエタンはカルボアニオンを臭素化し、特定のグリニャール試薬のためにマグネシウムを活性化するために使用されます。後者のプロセスでは、1,2-ジブロモエタンがマグネシウムと反応してエチレンと臭化マグネシウムを生成しますが、これらは無害であり、マグネシウム粒子のより活性な部分が基質にさらされます。[10]
健康への影響
1,2-ジブロモエタンは代謝に変化を起こし、生体組織に重篤な破壊を引き起こします。[5] 1,2-ジブロモエタンの既知の実験的LD50値は140 mg kg -1（経口、ラット）、および300.0 mg kg -1（経皮、ウサギ）です。[5] 1,2-ジブロモエタンは発がん性物質として知られており、1977年以前の暴露レベルではHERP指数で最も発がん性の高い物質としてランク付けされています。[11]
高濃度を吸い込んだ場合の人体への影響は不明だが、高濃度に短期間さらされた動物実験では鬱病や虚脱が起こり、脳への影響が示唆された。1,2-ジブロモエタンを吸い込んだ雄の親から生まれた若いラットでも脳や行動に変化が見られ、妊娠中に暴露された動物の幼獣では出生異常が観察された。[12] 1,2-ジブロモエタンが人間に出生異常を引き起こすことは知られていない。40mlを飲み込んだ場合、死亡例がある。[8]
参考文献
- ^ ab 「 Front Matter」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.657。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ abcdefgh NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0270」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab 「エチレンジブロミド」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ abc ヨッフェ、デイビッド; フリム、ロン; ウケレス、シュムエル D.; ダガニ、マイケル J.; バルダ、ヘンリー J.; ベニャ、セオドア J.; サンダース、デイビッド C. (2013). 「臭素化合物」。ウルマン工業化学百科事典。pp . 1–31。doi :10.1002/14356007.a04_405.pub2。ISBN 978-3-527-30385-4。
- ^ abc 「CAS番号：106-93-4 エチレンジブロミドの安全データシート」。
- ^ 「1,2-ジブロモエタンの製造と精製」（PDF） Synlett 28：49-51。2017年。
- ^ Seyferth, D. (2003). 「テトラエチル鉛の興亡 2」.有機金属. 22 (25): 5154–5178. doi :10.1021/om030621b.
- ^ ab 「1,2-ジブロモエタンの毒性プロファイル」（PDF） 。 2009年11月22日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2009年11月22日閲覧。
- ^ 浜田裕也;向井さん。 S. (1996)。 「エタノ・トレガー塩基の合成、構造的に安定なトレガー塩基の代替物」。四面体の非対称性。7 (9): 2671–2674。土井：10.1016/0957-4166(96)00343-6。
- ^ Maynard, GD (2004). 「1,2-ジブロモエタン」。Paquette, L. (編)。有機合成試薬百科事典。ニューヨーク: J. Wiley & Sons。doi :10.1002/047084289X.rd039。ISBN 0471936235。
- ^ 「げっ歯類発がん物質によるがんリスクのランキング」（PDF）。2019年6月29日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。
- ^ 「毒性物質ポータル – 1,2-ジブロモエタン」。
外部リンク
- 国家汚染物質目録 1,2-ジブロモエタン ファクトシート
- 議会調査局（CRS）によるエチレンジブロマイドに関する報告書
- ATSDR ToxFAQs
- CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド