アルカン

直鎖アルカンは、非直鎖異性体が存在する場合、接頭辞n - (「ノーマル」の略) で示されることがあります。これは厳密には必須ではなく、IUPAC 命名法の一部でもありませんが、直鎖異性体と分岐鎖異性体を強調または区別したい場合には、この使用法が依然として一般的です。例えば、イソブタンと区別するために、単に「ブタン」ではなく「 n -ブタン」と表記します。石油業界で使用されるこのグループの別名は、直鎖パラフィンまたはn -パラフィンです。

炭素原子の数が多い順に、この系列の最初の8つのメンバーは次のように命名されます。

メタン

CH₄ _–炭素1個と水素4個

エタン

C₂H₆ – 炭素_2個と水素6個

プロパン

C ₃ H ₈ – 炭素3個と水素8個

ブタン

C₄H₁₀ – 炭素4個と_水素10_個

ペンタン

C ₅ H ₁₂ – 炭素5個と水素12個

ヘキサン

C ₆ H ₁₄ – 炭素6個と水素14個

ヘプタン

C ₇ H ₁₆ – 炭素7個と水素16個

オクタン価

C ₈ H ₁₈ – 炭素8個と水素18個

最初の 4 つの名前は、メタノール、エーテル、プロピオン酸、酪酸から派生したものです。炭素原子が 5 個以上のアルカンは、適切な数値乗数接頭辞^{[ 9 ]}に接尾辞-ane を追加し、基本数値の末尾の母音 ( -aまたは-o ) を省略して命名されます。したがって、ペンタン、C ₅ H ₁₂ ;ヘキサン、C ₆ H ₁₄ ;ヘプタン、C ₇ H ₁₆ ;オクタン、C ₈ H ₁₈などとなります。数値接頭辞は一般的にギリシャ語ですが、炭素原子数が 9 で終わるアルカン (たとえば、ノナン)は、ラテン語の接頭辞non- を使用します。

単純な分岐アルカンは、直鎖アルカンと区別するために接頭辞を用いた通称を持つことが多く、例えば、ブタンの2つの異性体にはn-ブタン、イソブタン（またはi-ブタン）、ペンタンの3つの異性体にはn-ペンタン、イソペンタン、ネオペンタンなどがある。

IUPAC命名規則を用いて系統名を作成することができる。

より複雑な分岐アルカンの命名における重要な手順は次のとおりです。^{[ 10 ]}

• 最も長い連続した炭素原子鎖を特定してください。
• 標準的な命名規則に従って、この最長のルートチェーンに名前を付けてください。
• 各側鎖の名称は、アルカン名の接尾辞を「-ane」から「-yl」に変更して命名してください。
• 側鎖に可能な限り小さい番号が付くように、最も長い連続鎖に番号を付けます。^{[ 11 ]}
• 側鎖には、基本鎖の名前の前に番号と名前を付けます。
• 同じ種類の側鎖が複数ある場合は、「di-」や「tri-」などの接頭辞を用いてその旨を示し、それぞれに番号を付ける。
• 側鎖名を、（「di-」などの接頭辞を無視して）アルファベット順に追加し、ルート鎖名の前に配置します。

厳密にはアルカンとは異なるものの、この種類の炭化水素は「環状アルカン」と呼ばれることもある。その名の通り、これらは1つ以上の環状構造を持つ。

単純なシクロアルカンは、アルカンと区別するために接頭辞「シクロ-」が付きます。シクロアルカンは、その骨格の炭素原子の数に関して、非環状の対応物に従って命名されます。たとえば、シクロペンタン（C ₅ H _{10 ）は、}ペンタン（C ₅ H ₁₂ ）と同様に炭素原子が 5 個あるシクロアルカンですが、5 員環で結合しています。同様に、プロパンとシクロプロパン、ブタンとシクロブタンなども同様です。

置換シクロアルカンは置換アルカンと同様に命名される。シクロアルカン環が示され、置換基は環上の位置に従って命名され、番号付けはCahn–Ingold–Prelogの優先順位規則によって決定される。^{[ 9 ]}

アルカンの慣用名（非系統名）は「パラフィン」です。アルカンはまとめて「パラフィン系列」として知られています。化合物の慣用名は通常、歴史的な遺物です。これらは系統名が開発される前に造語され、産業界での馴染みのある使用法のために保持されています。シクロアルカンはナフテンとも呼ばれます。^{[ 12 ] [ 13 ]}

分岐鎖アルカンはイソパラフィンと呼ばれます。「パラフィン」は一般的な用語であり、純粋な化合物と異性体の混合物、つまり同じ化学式を持つ化合物（例：ペンタンとイソペンタン）を区別しないことがよくあります。

IUPACでは

IUPACシステムでは、以下の慣用名が保持されています。

• 2-メチルプロパン用イソブタン
• 2-メチルブタン用のイソペンタン
• 2,2-ジメチルプロパンのネオペンタン。

非IUPAC

IUPACに準拠していない慣用名が時折使用されることがある。

• セタン（ヘキサデカン）
• セラン、ヘキサコサン^{[ 14 ]}

アルカンは分子間ファンデルワールス力を受ける。これらの分子間力の累積効果により、アルカンの沸点が高くなる。^{[ 19 ]}

ファンデルワールス力の強さに影響を与える要因は2つあります。

• 分子を取り囲む電子の数。これはアルカンの分子量とともに増加する。
• 分子の表面積

標準状態では、CH ₄からC ₄ H ₁₀までのアルカンは気体であり、C ₅ H ₁₂からC ₁₇ H ₃₆までは液体であり、C ₁₈ H ₃₈以降は固体です。アルカンの沸点は主に重量によって決まるため、沸点が分子のサイズ (分子量) とほぼ線形の関係にあることは驚くべきことではありません。経験則として、鎖に炭素が 1​​ つ追加されるごとに沸点は 20 ～ 30  °C 上昇します。この規則は他の同族列にも適用されます。^{[ 19 ]}

直鎖アルカンは、隣接する分子間の接触表面積が大きく、ファンデルワールス力が大きくなるため、分岐鎖アルカンよりも沸点が高くなります。例えば、沸点がそれぞれ-12℃と0℃のイソブタン（2-メチルプロパン）とn-ブタン、そして沸点がそれぞれ50℃と58℃ の2,2-ジメチルブタンと2,3-ジメチルブタンを比較してみてください。 ^{[ 19 ]} 

一方、シクロアルカンは、分子の立体配座が固定されているため、分子間接触面が形成され、直鎖アルカンよりも沸点が高くなる傾向がある。

アルカンの融点は、上記で説明したのと同じ理由で沸点と同様の傾向を示します。つまり、（他の条件がすべて同じであれば）分子が大きいほど融点が高くなります。ただし、アルカンの融点は、固体結晶の性質のばらつきにより、より複雑なパターンを示します。^{[ a ]}

結晶構造の1つの違いは、偶数炭素数のアルカン（ヘキサン以降）は奇数炭素数のアルカンに比べてより密に詰まった結晶を形成する傾向があることです。これにより、融解エンタルピー（融解に必要なエネルギー量）が大きくなり、融点が上昇します。^{[ 20 ]}結晶構造の2つ目の違いは、偶数炭素数のアルカン（オクタン以降）は奇数炭素数のアルカンに比べてより回転秩序のある結晶を形成する傾向があることです。これにより、融解エントロピー（固体から液体状態への無秩序の増加）が大きくなり、融点が低下します。^{[ 21 ]}

これらの効果は相反する方向に作用するが、前者の方がやや強く、偶数炭素数のアルカンは、隣接する奇数炭素数のアルカンの平均よりもわずかに高い融点を示す傾向がある。

この傾向は、エタンやプロパンよりも高い異常に高い融点を持つメタンには当てはまりません。これは、メタンの分子対称性が高く、融点付近の固体メタンの回転無秩序に起因する、非常に低い融解エントロピーを持つためです（メタンI）。^{[ 21 ]}

分岐鎖アルカンの融点は、対応する直鎖アルカンの融点よりも高くなる場合も低くなる場合もあり、これもまた、これら2つの要因に依存します。より対称性の高いアルカンは、規則的な結晶を形成する際のエンタルピー効果と、無秩序な結晶を形成する際のエントロピー効果（例：ネオペンタン）により、融点が高くなる傾向があります。^{[ 21 ]}

アルカンは電気を全く伝導せず、電場によってもほとんど分極しません。そのため、水素結合を形成せず、水などの極性溶媒には溶けません。個々の水分子間の水素結合はアルカン分子から離れた方向に配向しているため、アルカンと水が共存すると分子秩序が増大します（エントロピーが減少します）。水分子とアルカン分子の間には有意な結合がないため、熱力学第二法則によれば、アルカンと水の接触を最小限に抑えることで、このエントロピーの減少を最小限に抑えることができます。アルカンは水に溶けないため、疎水性であると言われています。

アルカン類は非極性溶媒への溶解度が比較的高く、この性質は親油性と呼ばれる。例えば、アルカン類は互いにあらゆる割合で混和する。

アルカンの密度は通常、炭素原子の数とともに増加しますが、水の密度よりは低くなります。そのため、アルカンと水の混合物ではアルカンが上層を形成します。^{[ 22 ]}

アルカンの分子構造は、その物理的および化学的特性に直接影響を与えます。これは、4 つの価電子を持つ炭素の電子配置に由来します。アルカン中の炭素原子は sp ³混成軌道として記述されます。つまり、おおよそ、価電子は 2s 軌道と 3 つの 2p 軌道の組み合わせから生じる四面体の頂点に向かう軌道にあります。幾何学的には、結合間の角度は cos ⁻¹ (− ⁠ 1 / 3 ⁠ ) ≈ 109.47° です。これはメタンの場合に正確ですが、C–H 結合と C–C 結合の組み合わせを含むより大きなアルカンでは、一般的にこの理想値から数度以内の結合を持ちます。  

アルカンはC–H結合とC–C結合のみを持つ。前者は炭素のsp3軌道と水素の1s軌道の重なりによって形成され^、後者は隣接する炭素原子上の2つのsp3軌道の重なりによって形成される。^結合長は、 C–H結合が1.09  ×  10⁻¹⁰ m、 C–C結合が1.54 × 10⁻¹⁰ mである。    

結合の空間配置は、4つのsp3軌道の配置と類似しており^、正四面体状に配置され、それらの間の角度は109.47°である。結合が互いに直角であると表現する構造式は、一般的で有用ではあるが、幾何学的構造を正確に表しているとは言えない。

CC結合とCH結合の空間配置は、分子のねじれ角によって記述され、これはその配座として知られています。アルカンの配座を研究する最も単純なケースであるエタンでは、炭素-炭素単結合の周りでほぼ自由に回転できます。重要な2つの極限配座は、エクリプス配座とスタッガード配座です。スタッガード配座は、 エクリプス配座（最も不安定）よりもエネルギーが12.6 kJ/mol（3.0 kcal/mol）低く（より安定）、高度に分岐したアルカンでは、かさ高い基を収容するために結合角が最適値（109.5°）と異なる場合があります。このような歪みは、立体障害またはひずみとして知られる分子の張力を引き起こします。ひずみは反応性を大幅に増加させます。^{[ 23 ]}

アルカンの分光学的特徴は、主要な特性評価技術によって得られる。^{[ 24 ]}

すべてのアルカンの酸解離定数(p Ka ₎の値は、外挿法によって 50 ～ 70 の範囲と推定されており、そのためアルカンは塩基に対して実質的に不活性な極めて弱い酸です (炭素酸を参照)。また、アルカンは極めて弱い塩基でもあり、純粋な硫酸( H ₀ ~ −12 )では目立ったプロトン化は起こりませんが、少なくとも数百万倍強い超酸はアルカンをプロトン化して超配位アルカニウムイオン (メタニウムイオンを参照) を与えることが知られています。したがって、マジック酸と呼ばれる五フッ化アンチモン(SbF ₅ ) とフルオロスルホン酸(HSO ₃ F )の混合物は、アルカンをプロトン化することができます。^{[ 27 ]}

すべてのアルカンは酸素と反応して燃焼するが、炭素原子の数が増えるにつれて着火しにくくなる。完全燃焼の一般式は次のとおりである。

C _n H _{2 n +2} + ( ⁠ 3 / 2 ⁠ n + ⁠ 1 / 2 ⁠ ) O ₂ → ( n + 1) H ₂ O + n CO ₂       

または C _n H _{2 n +2} + ( ⁠ 3 n + 1 / 2 ⁠ ) O ₂ → ( n + 1) H ₂ O + n CO ₂     

酸素が不足すると、以下に示すように、一酸化炭素やすすが生成されることがあります。

C _n H _{2 n +2} + ( n  + ⁠ 1 / 2 ⁠ ) O ₂ → ( n + 1) H ₂ O + n CO      

C _n H _{2 n +2} + ( ⁠ 1 / 2 ⁠ n + ⁠ 1 / 2 ⁠ ) O ₂ → ( n + 1) H ₂ O + n C       

例えば、メタン：

2CH4 + 3O2 → 4H2O + 2CO ​_​​​   

CH₄ + _O₂ → 2H₂O ₊ C_​ 

詳細なデータについては、アルカン生成熱表を参照してください。アルカンの標準燃焼エンタルピー変化Δ _c H ^{⊖ は、CH} ₂基あたり約 650  kJ/mol増加します。分岐鎖アルカンは、同じ炭素原子数の直鎖アルカンよりも Δ _c H ^⊖の値が低いため、やや安定していることがわかります。

一部の生物はアルカンを代謝することができる。^{[ 28 ] [ 29 ]}メタンモノオキシゲナーゼはメタンをメタノールに変換する。より高次のアルカンについては、シトクロムP450がアルカンをアルコールに変換し、その後分解されやすくなる。

不対電子を持つ分子であるフリーラジカルは、アルカンのほとんどの反応において大きな役割を果たします。フリーラジカルハロゲン化反応はハロゲンと起こり、ハロアルカンの生成につながります。アルカンの水素原子は徐々にハロゲン原子に置き換えられます。アルカンとフッ素の反応は非常に発熱性が高く、爆発を引き起こす可能性があります。^{[ 30 ]}これらの反応は、ハロゲン化炭化水素への重要な工業的経路です。3つのステップがあります。

• 開始反応では、ホモリシスによってハロゲンラジカルが生成される。通常、熱または光の形でエネルギーが必要となる。
• すると連鎖反応、すなわち伝播反応が起こり、ハロゲンラジカルがアルカンから水素を引き抜き、アルキルラジカルを生成する。これがさらに反応する。
• ラジカルが再結合する連鎖停止反応。

実験では、すべてのハロゲン化反応で可能なすべての異性体の混合物が生成されることが示されており、これはすべての水素原子が反応しやすいことを示しています。ただし、生成される混合物は統計的ではありません。二次および三次水素原子は、二次および三次フリーラジカルの安定性が高いため、優先的に置換されます。プロパンのモノブロモ化に例が見られます。^{[ 19 ]}

リード反応では、二酸化硫黄と塩素が光の影響下で炭化水素をスルホニルクロリドに変換する。

特定の条件下では、アルカンはニトロ化反応を起こす。

特定の遷移金属錯体はアルカンとの非ラジカル反応を促進し、C–H結合活性化反応を引き起こす。^{[ 31 ]}

クラッキングは、大きな分子をより小さな分子に分解する反応です。この反応には熱と触媒が必要です。熱分解プロセスは、フリーラジカルの生成を伴うホモリシス機構に従います。触媒分解プロセスでは、酸触媒（通常はシリカアルミナやゼオライトなどの固体酸）の存在が関与し、これにより、反対の電荷を持つイオン対（通常はカルボカチオン）を生成するヘテロリティック（非対称）結合切断が促進されます。炭素に局在するフリーラジカルとカチオンはどちらも非常に不安定で、鎖の再配列、β位でのC-C結合切断（すなわちクラッキング）、および分子内および分子間水素移動またはヒドリド移動のプロセスを受けます。どちらのタイプのプロセスでも、対応する反応中間体（ラジカル、イオン）は永久的に再生されるため、自己伝播連鎖機構によって進行します。一連の反応は最終的にラジカルまたはイオンの再結合によって終了します。

ドラガンと彼の同僚は、アルカンの異性化について最初に報告した。^{[ 32 ]}異性化と改質は、直鎖アルカンを白金触媒の存在下で加熱するプロセスである。異性化では、アルカンは分岐鎖異性体になる。つまり、炭素や水素を失うことなく、同じ分子量を維持する。^{[ 32 ]}改質では、アルカンはシクロアルカンまたは芳香族炭化水素になり、副産物として水素を放出する。これらのプロセスはいずれも物質のオクタン価を上昇させる。ブタンは、オクタン価の高い多くの分岐アルカンを生成するため、異性化プロセスにかけられる最も一般的なアルカンである。^{[ 32 ]}

水蒸気改質では、アルカンはニッケル触媒の存在下で水蒸気と反応し、水素と一酸化炭素を生成する。

アルカンは、木星（メタン0.1%、エタン2ppm ）、土星（メタン0.2%、エタン5ppm）、天王星（メタン1.99%、エタン2.5ppm）、海王星（メタン1.5%、エタン1.5ppm）などの外惑星の大気のごく一部を構成しています。土星の衛星タイタン（メタン1.6%）は、ホイヘンス探査機によって調査され、タイタンの大気が周期的に液体のメタンを衛星の表面に降らせていることが示されました。^{[ 33 ]}また、タイタンでは、カッシーニ探査機がタイタンの極域付近に季節的なメタン/エタンの湖を撮影しました。百武彗星の尾では、メタンとエタンが検出されています。化学分析の結果、エタンとメタンの存在量はほぼ等しいことが示され、これは、これらの揮発性分子を蒸発させた太陽から遠く離れた星間空間で氷が形成されたことを示唆していると考えられています。^{[ 34 ]}アルカンは炭素質コンドライトなどの隕石で検出されている。    

 地球の大気中には微量のメタンガス（約0.0002%または1745ppb ）が存在し、これは主に反芻動物の腸内の古細菌などのメタン生成微生物によって生成される。 ^{[ 35 ]}

アルカンの最も重要な商業的供給源は天然ガスと石油です。^{[ 19 ]}天然ガスは主にメタンとエタン、少量のプロパンとブタンを含み、石油は液体アルカンとその他の炭化水素の混合物です。これらの炭化水素は、海洋動物や植物（動物プランクトンと植物プランクトン）が死んで古代の海の底に沈み、無酸素環境で堆積物に覆われ、何百万年もの間、高温高圧下で現在の形に変化したときに形成されました。天然ガスは、例えば次の反応によって生成されました。

C ₆ H ₁₂ O ₆ → 3  CH ₄ + 3  CO ₂

多孔質の岩石に蓄積され、不透水性のキャップロックの下に閉じ込められたこれらの炭化水素鉱床は、商業用油田を構成します。これらは数百万年かけて形成され、一度枯渇すると容易に補充されることはありません。これらの炭化水素資源の枯渇こそが、いわゆるエネルギー危機の根本原因です。

アルカンは水への溶解度が低いため、海洋中の含有量はごくわずかです。しかし、高圧・低温環境（例えば海底）では、メタンは水と共結晶化して固体メタンハイドレート（メタン包接化合物）を形成することがあります。現時点では商業的に利用することはできませんが、既知のメタン包接化合物の可燃性エネルギー量は、天然ガスと石油の埋蔵量すべてを合わせたエネルギー量を上回ります。したがって、メタン包接化合物から抽出されたメタンは、将来の燃料として有望視されています。

石油や天然ガスを除けば、アルカンは自然界ではメタンとしてのみ多く存在し、メタンは一部の古細菌がメタン生成の過程で生成する。これらの生物はシロアリ^{[ 36 ]や牛[ 37 ]}の腸内に生息している。メタンは二酸化炭素やその他の有機化合物から生成される。水素の酸化によってエネルギーが放出される。

CO ₂ +  4H ₂ → CH ₄ +  2H ₂ O

現在の天然ガス鉱床も同様の方法で形成された可能性が高い。^{[ 38 ]}

特定の種類の細菌はアルカンを代謝することができます。偶数炭素鎖は奇数炭素鎖よりも分解しやすいため、偶数炭素鎖を好みます。^{[ 39 ]}

アルカンは、まれな例外を除いて、高等生物においてほとんど役割を果たしません。カンジダ・トロピカーレ、ピキア属、ロドトルラ属などの一部の酵母は、アルカンを炭素源またはエネルギー源として利用できます。アモルフォテカ・レジナエ菌は、航空燃料中の長鎖アルカンを好み、熱帯地域で航空機に深刻な問題を引き起こす可能性があります。^{[ 40 ]}

植物では、固体の長鎖アルカンは多くの種の植物のクチクラと表皮ワックスに見られますが、主要成分となることはまれです。 ^{[ 41 ]}これらは植物の水分損失を防ぎ、雨による重要なミネラルの溶脱を防ぎ、細菌、真菌、有害な昆虫から保護します。植物アルカンの炭素鎖は通常奇数で、長さは27～33個の炭素原子です。^{[ 41 ]}これらは偶数個の脂肪酸の脱炭酸によって植物によって作られます。ワックス層の正確な組成は、種に依存するだけでなく、季節や、光条件、温度、湿度などの環境要因によっても変化します。^{[ 41 ]}

ジェフリーマツは樹脂中に非常に高いレベルのn-ヘプタンを生成することで知られており、そのためその蒸留物は1オクタン価のゼロ点として指定されています。花の香りには揮発性アルカン成分が含まれていることも古くから知られており、n-ノナンは一部のバラの香りの重要な成分です。^{[ 42 ]}エタン、ペンタン、ヘキサンなどの気体状および揮発性アルカンの植物による放出も低レベルで記録されていますが、これらは一般的に生物起源の大気汚染の主要な成分とは考えられていません。^{[ 43 ]}

食用植物油には、通常、炭素数8～35の幅広い範囲の生物由来アルカンが少量含まれており、通常は20台前半から後半でピークに達し、濃度は1キログラムあたり数十ミリグラム（重量百万分率）に達し、全アルカン画分では100を超える場合もあります。^{[ 44 ]}

アルカンは、昆虫がコミュニケーションに利用する化学伝達物質であるフェロモンとして重要である。7-メチルトリコサンと9-メチルトリコサンは、テントウムシ（Adalia bipunctata）に活性を示す。^{[ 45 ]}エメラルドカミキリムシ（Agrilus planipennis Fairmaire）は9-メチルペンタコサンに反応する。^{[ 46 ]}非常に被害の大きいアジアオオカミキリムシの雌は、2-メチルドコサンを分泌する。^{[ 47 ]}尻振りダンスをするミツバチは、トリコサンとペンタコサンという2つのアルカンを生成して放出する。^{[ 48 ]}

植物アルカンと動物アルカンの両方が役割を果たす例として、スナバチ（Andrena nigroaenea）とヒメクモラン（Ophrys sphegodes）の生態学的関係が挙げられます。後者は前者に受粉を依存しています。スナバチはフェロモンを使って配偶者を識別します。A . nigroaeneaの場合、雌はトリコサン（ C ₂₃ H ₄₈）、ペンタコサン（C ₂₅ H ₅₂） 、ヘプタコサン（C ₂₇ H ₅₆）を3:3:1の比率で混合したフェロモンを放出し、雄はこの匂いに特に引き寄せられます。ランはこの交配関係を利用して雄のハチに花粉を集めさせ、散布させます。ランの花の一部はスナバチの外観に似ているだけでなく、雌のスナバチと同じ比率で3種類のアルカンを大量に生成します。その結果、多数の雄が花に誘われ、想像上のパートナーと交尾しようと試みる。この試みはミツバチにとって成功には至らないものの、ランは花粉を運ぶことができ、その花粉は、交尾に失敗した雄が去った後、他の花へと散布されることになる。

アルカンの最も重要な供給源は天然ガスと原油です。^{[ 19 ]}アルカンは石油精製所で分留によって分離されます。不飽和炭化水素は水素化によってアルカンに変換されます。^{[ 49 ]}

RCH=CH ₂ + H ₂ → RCH ₂ −CH ₃ (R =アルキル)

アルカンを得るもう一つの方法は水素化分解であり、これは水素を用いてC-ヘテロ原子結合を切断する反応である。工業的には、主な基質は有機窒素および有機硫黄不純物、すなわちヘテロ原子はNとSである。具体的なプロセスは水素化脱硝および水素化脱硫と呼ばれる。

R3N ₊ 3H2 → _3RH + _H3N

R ₂ S + 2 H ₂ → 2 RH + H ₂ S

水素化分解は、ほぼあらゆる官能基を炭化水素に変換するのに応用できます。基質には、ハロアルカン、アルコール、アルデヒド、ケトン、カルボン酸などが含まれます。水素化分解と水素化はどちらも製油所で実施されています。これらは、水素化アルミニウムリチウム、クレメンソン還元、その他の特殊な方法を用いて行うことができます。

石炭はアルカンのより伝統的な前駆体である。何世紀にもわたって、幅広い技術が集中的に実践されてきた。^{[ 49 ]}石炭を加熱するだけでアルカンが得られ、コークスが残る。関連技術には、ベルギウス法と石炭液化がある。石炭と関連する固体有機化合物の部分燃焼により一酸化炭素が生成され、フィッシャー・トロプシュ法を使用して水素化することができる。この技術により、アルカンを含む液体炭化水素の合成が可能になる。この方法は、石油留出物の代替品を製造するために使用される。

アルカンの合成に関心が寄せられることはほとんどない。なぜなら、アルカンは通常市販されており、事実上あらゆる前駆体よりも価値が低いからである。最もよく知られている方法は、アルケンの水素化である。多くのC-X結合は、水素化アルミニウムリチウム、クレメンソン還元、およびその他の特殊な経路を使用してC-H結合に変換できる。^{[ 50 ]}アルキルグリニャール試薬およびアルキル有機リチウム試薬の加水分解によりアルカンが得られる。^{[ 51 ]}

アルカンの主な用途は燃料です。液化しやすいガスであるプロパンとブタンは、一般的に液化石油ガス（LPG）として知られています。^{[ 52 ]}ペンタンからオクタンまでのアルカンは、揮発性の高い液体です。燃焼室に入ると液滴を形成せずに容易に気化するため、燃焼の均一性を損なうことなく、内燃機関の燃料として使用されます。分岐鎖アルカンは、直鎖同族体よりもノッキングの原因となる早期着火がはるかに起こりにくいため、好まれます。この早期着火の傾向は、燃料のオクタン価で測定され、 2,2,4-トリメチルペンタン（イソオクタン）は任意に100、ヘプタンは0の値をとります。燃料としての使用以外にも、中位アルカンは非極性物質の優れた溶媒でもあります。ノナンから、例えばヘキサデカン（炭素原子16個を持つアルカン）までのアルカン類は、粘度が高く、ガソリンへの使用には適さなくなってきています。代わりに、ディーゼル燃料や航空燃料の主成分となっています。ディーゼル燃料はセタン価で特徴づけられますが、セタンはヘキサデカンの古い名称です。しかし、これらのアルカン類は融点が高いため、低温や極地では燃料が粘度が高くなりすぎて流れにくくなるという問題が生じる可能性があります。

クラッキングという過程によって、アルカンはアルケンに変換される。単純なアルケンは、ポリエチレンやポリプロピレンなどのポリマーの前駆体となる。クラッキングを極限まで進めると、アルカンはカーボンブラックに変換され、これはタイヤの重要な構成成分となる。

メタンの塩素化によりクロロメタンが得られ、これは溶媒や複雑な化合物の構成要素として用いられる。同様に、メタンを硫黄で処理すると二硫化炭素が得られる。さらに、三酸化硫黄や一酸化窒素との反応によって他の化学物質も製造される。

一部の軽質炭化水素はエアゾールスプレーとして使用される。

ヘキサデカン以上のアルカンは、燃料油や潤滑油の主要成分です。潤滑油においては、疎水性であるため水が金属表面に到達できず、防錆剤としても機能します。多くの固体アルカンは、例えばろうそくの原料としてパラフィンワックスに利用されています。ただし、これは主にエステルからなる真のワックスとは混同しないように注意が必要です。

炭素原子数が約35個以上のアルカンは、例えば道路舗装材として使用されるアスファルト中に含まれています。しかし、より高分子量のアルカンは価値が低く、通常は分解反応によってより低分子のアルカンに分解されます。