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有機化学において、メチレンブリッジ、メチレンスペーサー、またはメタンジイル基は、化学式−CH 2 −で表される分子の一部です。つまり、 2 つの水素原子に結合し、単結合によって分子の残りの部分の他の 2 つの異なる原子に接続された炭素原子です。これは、分岐のないアルカンの骨格の繰り返し単位です。
メチレン架橋は、テッベ試薬中のチタンとアルミニウムのような配位 化合物中の2つの金属を結合する二座配位子としても機能します。[1]
メチレン架橋は、しばしばメチレン基または単にメチレンと呼ばれ、「メチレンクロライド」（ジクロロメタン CH
2塩素
2）。他の化合物、例えば環状化合物における架橋としては、メタノという名前が付けられている。しかし、メチリデン基（メチレン基やカルベン メチリデンと混同しないように）という用語は、 CHに正しく適用される。
2二重結合（＝CH 2 ）によって分子の残りの部分と結合している基であり、架橋CHとは非常に異なる化学的性質を与える。
2グループ。
反応
2つの強い電子吸引基（ニトロ基、カルボニル基、ニトリル基など）の間にメチレン架橋を持つ化合物は、活性メチレン化合物と呼ばれることもあります。 [2]これらを強塩基で処理すると、エノラートまたはカルバニオンが形成され、有機合成でよく使用されます。例としては、クネーフェナーゲル縮合やマロン酸エステル合成などがあります。[3]
例
メチレン架橋を含む化合物の例には以下のものがあります。
参照
参考文献
- ^ WA Herrmann (1982)、「メチレン橋」。Advances in Organometallic Chemistry、第20巻、195-197ページ。
- ^ 「活性メチレン化合物」。
- ^ ハウス、ハーバート O. (1972)。現代の合成反応。メンロパーク、カリフォルニア州：WAベンジャミン。ISBN 0-8053-4501-9。