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2,2,4-トリメチルペンタンは、イソオクタンまたはイソオクタンとも呼ばれ、 (CH 3 ) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2の式で表される有機化合物です。これは、オクタン(C 8 H 18 )のいくつかの異性体の 1 つです。この特定の異性体は、オクタン価スケールの標準 100 ポイントです(0 ポイントはn -ヘプタンです)。これはガソリンの重要な成分であり、燃料のノック耐性を高めるために比較的大きな割合 (約 10%) でよく使用されます。[ 2 ] [ 3 ]
厳密に言えば、「iso」の標準的な意味に従うならば、イソオクタンという名称は異性体である2-メチルヘプタンに限定されるべきである。しかし、2,2,4-トリメチルペンタンはオクタンの最も重要な異性体であり、歴史的にこの名称が付けられてきた。[ 4 ]
イソオクタンは、石油産業においてイソブテンとイソブタンのアルキル化によって大規模に生産される。このプロセスは、酸触媒の存在下でアルキル化装置で行われる。[ 5 ]
また、イソブチレンからアンバーリスト触媒を用いた二量化によりイソオクテンの混合物を生成すること によっても製造できる。この混合物を水素化すると2,2,4-トリメチルペンタンが生成される。[ 6 ]
エンジンノッキングは、内燃機関において高圧縮比時に発生する望ましくない現象である。1920年代には、ノッキングの様々な測定方法が提案されたが、研究室ではそれらを確実に再現することに苦労した。
1926年、エチル社のグラハム・エドガーは、 n-ヘプタン（ジェフリー松から高純度で市販されている）と2,2,4-トリメチルペンタンという2種類の炭化水素を一次標準物質として選択した。2,2,4-トリメチルペンタン自体は、同じ研究所で同年、JWマッキニーによってtert-ブチルアルコールからジイソブテンを経由して初めて合成されたものである。それ以前に提案された様々な化学物質や天然ガソリンと比較すると、これら2つの化合物は沸点が非常に近いため、キャブレターの種類に関係なくシリンダー内の蒸気混合物が同じになり、特定の原油の組成に依存しないことが保証された。[ 7 ]
この方法はオクタン価スケールとして知られるようになった。2,2,4-トリメチルペンタンを使用した試験用モーターは、100オクタンとして標準化された一定の性能を示した。同じ試験用モーターを同じ方法でヘプタンを使用して運転すると、0オクタンとして標準化された性能を示した。その後、他のすべての燃料は、これら2つの化学物質の混合物と比較して等級付けされ、オクタン価が割り当てられた。[ 8 ] [ 9 ]
すべての炭化水素と同様に、2,2,4-トリメチルペンタンは可燃性である。[ 10 ]
