リードの反応

リード反応は、光を利用して炭化水素をアルキルスルホニルクロリドに酸化する化学反応です。この反応は、ポリエチレンを改質してクロロスルホン化ポリエチレン（CSPE）を生成する際に用いられ 、CSPEは高い靭性で知られています。^{[ 1 ]}

ポリエチレンは、紫外線照射下で塩素と二酸化硫黄の混合物で処理される。ビニルスルホン酸は、クロロエタンのスルホ塩素化から始めることもできる。生成物を脱ハロゲン化するとビニルスルホニルクロリドが得られ、これを加水分解するとビニルスルホン酸が得られる。

ClCH₂CH₃ + _SO₂ + _Cl₂ → _{ClCH₂CH₂SO₂Cl} + _HCl​_​​​_​​

ClCH₂CH₂SO₂Cl → _H₂C = CHSO₂Cl _{+ HCl​}​_​​​​

CH₂ = CHSO₂Cl + _H₂O → _H₂C = CHSO₃H ₊ HCl_​​​

この反応はフリーラジカル機構を介して起こる。紫外線が塩素のホモリシスを開始させ、一対の塩素原子を生成する。

連鎖開始:

${\displaystyle {\ce {Cl2 ->[h\nu] 2Cl.}}}$

その後、塩素原子が炭化水素鎖を攻撃し、水素を遊離させて塩化水素とアルキルラジカルを生成する。生成したラジカルはSO₂_を捕捉する。生成したスルホニルラジカルは別の塩素分子を攻撃して目的のスルホニルクロリドと新たな塩素原子を生成し、反応連鎖を継続させる。連鎖伝播ステップ：

${\displaystyle {\ce {{RH}+ .Cl -> {R.}+ HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {{R.}+{:}SO2->R-{\dot {S}}O2}}}$

${\displaystyle {\ce {{R-{\dot {S}}O2}+Cl2->{R-SO2-Cl}+Cl.}}}$

• 連鎖反応

• リード、CF、米国特許第2,046,090号、米国特許第2,174,110号、米国特許第2,174,492号。
• アジンガー、フリードリヒ。シュミット、ウォルター。フランツ・エベネダー（1942年）。 「Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im Ultravioletten Licht, I. Mitteil.: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf Propan in Tetrachromkohlen」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。75 : 34–41 .土井: 10.1002/cber.19420750105。
• アジンガー、フリードリヒ。エベネダー、フランツ。ベック、エーリッヒ (1942)。 「Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im Ultravioletten Licht, II. Mitteil.: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf n-Butan in Tetrachromkohl」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。75 : 42–48 .土井: 10.1002/cber.19420750106。
• アジンガー、フリードリヒ。フランツ・エベネダー（1942年）。"Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe imuvulten Licht, III. Mittailung†  : Über die Sulfochlorierung von Isobutan und die Isomerenbildung bei der Sulfoclorierung und Chlorierungガスフェルミガー コーレンヴァッサーストフェ」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。75 (4): 344–349 .土井: 10.1002/cber.19420750408。ISSN 1099-0682 。2023年2月22日に取得。 
• ヘルバーガー、JH。マネッカ、G.フィッシャー、HM (1949)。 「Zur Kenntnisorganischer Sulfonsäuren. II. Mitt.: Die Sulfochromierung des 1-クロルブタンとハロゲンアルキル; Synthese von Sultonen und eines Sultams」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン。562 : 23–35 .土井: 10.1002/jlac.19495620104。