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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2,2-ジメチルプロパン[2] | |||
| その他の名前
ネオペンタン
テトラメチルメタン[1] | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1730722 | |||
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.006.677 | ||
| EC番号 |
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| 1850 | |||
| メッシュ | ネオペンタン | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2044 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ5Ｈ12 | |||
| モル質量 | 72.151 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色のガス | ||
| 臭い | 無臭 | ||
| 密度 | 3.255 kg/m 3 (ガス、9.5 °C) 601.172 kg/m 3 (液体、9.5 °C) | ||
| 融点 | −16.5 °C (2.3 °F; 256.6 K) | ||
| 沸点 | 9.5 °C (49.1 °F; 282.6 K) | ||
| 蒸気圧 | 146 kPa（20℃）[3] | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
4.7ナノモルPa −1 kg −1 | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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121.07–120.57 JK −1モル−1 | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
217 JK −1モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−168.5〜−167.3 kJ mol −1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−3.51506–−3.51314 MJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H220、H411 | |||
| P210、P273、P377、P381、P391、P403、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 関連化合物 | |||
関連アルカン
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関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ネオペンタンは、 2,2-ジメチルプロパンとも呼ばれ、5つの炭素原子を持つ二重分岐鎖アルカンです。ネオペンタンは常温常圧で可燃性のガスであり、寒い日や氷浴中、または高圧に圧縮されると、 非常に揮発性の高い液体に凝縮することがあります。
ネオペンタンは、四級炭素を持つ最も単純なアルカンで、アキラルな四面体対称性を持っています。これは、分子式C 5 H 12 (ペンタン)を持つ3 つの構造異性体のうちの 1 つで、他の 2 つはn-ペンタンとイソペンタンです。これら 3 つのうち、標準状態で気体になるのはネオペンタンだけです。その他は液体です。
1870年にロシアの化学者ミハイル・リヴォフによって初めて合成されました。[4]
命名法
1876年にウィリアム・オドリングによって造られた伝統的な名称であるネオペンタン[5]は、1993年のIUPAC勧告[6] [7]でも保持されましたが、2013年の勧告では推奨されなくなりました。[2]推奨されるIUPAC名は系統名である2,2-ジメチルプロパンですが、置換基の番号は不要です。なぜなら、これが唯一の可能な「ジメチルプロパン」だからです。
ネオペンチル置換基は、しばしば「Np」で表され、構造は Me 3 C–CH 2です。たとえば、ネオペンチルアルコール(Me 3 CCH 2 OH または NpOH) などです。Np はネプツニウム元素(原子番号 93) の記号でもあるため、この略語は注意して使用する必要があります。
特に古い資料ではテトラメチルメタンという旧称も使われている。[8] [9]
物理的特性
沸点と融点
ネオペンタンの沸点はわずか 9.5 °C で、イソペンタン (27.7 °C) や通常のペンタン (36.0 °C) よりも大幅に低くなっています。そのため、ネオペンタンは室温および大気圧では気体ですが、他の 2 つの異性体は (かろうじて) 液体です。
一方、ネオペンタンの融点（−16.6 °C）は、イソペンタン（−159.9 °C）より140 度高く、n-ペンタン（−129.8 °C）より110 度高い。この異常は、四面体ネオペンタン分子では固体状態での充填がより良好であると考えられるためであると考えられてきたが、この説明は、他の2つの異性体よりも密度が低いために疑問視されてきた。さらに、その融解エンタルピーは、 n-ペンタンとイソペンタンの両方の融解エンタルピーよりも低いため、その高い融点は、より高い分子対称性から生じるエントロピー効果によるものであることを示している。実際、ネオペンタンの融解エントロピーは、n-ペンタンとイソペンタンの約4倍低い。 [10]
1H NMRスペクトル
ネオペンタンは完全な四面体対称性を持っているため、すべてのプロトンは化学的に等価であり、四塩化炭素 に溶解すると単一のNMR化学シフト δ = 0.902をもたらします。[11]この点で、ネオペンタンはシラン類似体のテトラメチルシランに似ており、テトラメチルシランの単一の化学シフトは慣例的にゼロです。
ネオペンタン分子の対称性は、一部の水素原子が重水素原子に置き換えられると破れる。特に、各メチル基が異なる数の置換原子（0、1、2、3）を持つ場合、キラル分子が得られる。この場合のキラリティーは核の質量分布によってのみ生じ、電子分布は本質的にアキラルのままである。[12]
デリバティブ
アルコールである ペンタエリスリトールは、4 つのメチル基のそれぞれ 1 つの水素をヒドロキシル(-OH) 基に置き換えた結果として説明できます。
ネオペンタン基とオルトカーボネート基が交互に並んだ線状ポリマーは、式[(−CH 2 ) 2 C(CH 2 −) 2 (−O) 2 C(O−) 2 ] nのエステル（ペンタエリスリトールオルトカーボネート）として記述でき、2002年に合成されました。[13]
参考文献
- ^ Aston, JG; Messerly, GH、「有機化合物の熱容量とエントロピー II. 13.22K から沸点までのテトラメチルメタンの熱および蒸気圧データ。ラマンスペクトルからのエントロピー」、J. Am. Chem. Soc.、1936、58、2354。
- ^ ab 「 Front Matter」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.652。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ “ネオペンタン | C5H12 - PubChem”.
- ^ Zeitschrift für Chemie (ドイツ語)。クヴァント＆ヘンデル。 1870年。
- ^ 哲学雑誌。テイラー＆フランシス。1876年。
- ^ 表19(a) 非環式炭化水素と単環式炭化水素。親炭化水素
- ^ Panico, R. & Powell, WH, 編 (1994). IUPAC有機化合物命名法ガイド 1993 . オックスフォード: ブラックウェルサイエンス. ISBN 978-0-632-03488-8。
- ^ Whitmore, Frank C.; Fleming, Geo. H. (1934-09-01). 「テトラメチルメタン (ネオペンタン) の製造とその物理定数の測定」. Journal of the American Chemical Society . 55 (9): 3803–3806. doi :10.1021/ja01336a058. ISSN 0002-7863.
- ^ LaCoste, Lucien JB (1934-10-15). 「ゼロポテンシャルにおけるテトラメチルメタンの回転波動方程式と一般化」. Physical Review . 46 (8): 718–724. Bibcode :1934PhRv...46..718L. doi :10.1103/PhysRev.46.718.
- ^ Wei, James (1999). 「分子対称性、回転エントロピー、および高融点」. Ind. Eng. Chem. Res. 38 (12): 5019–5027. doi :10.1021/ie990588m.
- ^ 有機化合物スペクトルデータベース、ネオペンタンのプロトンNMRスペクトル、2018年6月4日にアクセス。
- ^ Haesler, Jacques; Schindelholz, Ivan; Riguet, Emmanuel; Bochet, Christian G.; Hug, Werner (2007). 「キラル重水素化ネオペンタンの絶対配置」(PDF) . Nature . 446 (7135): 526–529. Bibcode :2007Natur.446..526H. doi :10.1038/nature05653. PMID 17392783. S2CID 4423560.
- ^ Vodak, David T.; Braun, Matthew; Iordanidis, Lykourgos; Plévert, Jacques; Stevens, Michael; Beck, Larry; Spence, John CH; O'Keeffe, Michael; Yaghi, Omar M. (2002). 「オリゴ(スピロオルトカーボネート)のワンステップ合成と構造」. Journal of the American Chemical Society . 124 (18): 4942–4943. doi :10.1021/ja017683i. PMID 11982342.
外部リンク
- リンストロム、ピーター J.; マラード、ウィリアム G. (編); NIST 化学 WebBook、NIST 標準参照データベース番号 69、国立標準技術研究所、ゲイサーズバーグ (MD)
- IUPAC有機化学命名法（「ブルーブック」のオンライン版）