ベータ切断

ベータ切断は、炭化水素の熱分解とフリーラジカルの形成の化学において重要な反応です。フリーラジカルは、炭素-炭素結合が分裂すると形成されます。フリーラジカルは極めて反応性が高く、寿命が短いです。ポリマー鎖内のフリーラジカルがベータ切断を受けると、フリーラジカルは荷電炭素から 2 つの炭素を切断し、オレフィン(エチレン) と、炭素原子が 2 つ少ない一次フリーラジカルを生成します。

有機合成において、ベータ切断は多段階ラジカル変換を誘導するために用いられる。例えば、弱いCS結合のベータ切断は、CO転位を介してフェノールを芳香族エステルおよび酸に金属フリーで変換する際に、2つの平衡ラジカルのうちの1つを優先するために使用された。^[1]

参考文献

^ Baroudi, A.; Alicea, J.; Flack, P.; Kirincich,J.; Alabugin, IV ラジカル O→C 転位: フェノールをベンゾエートおよびベンズアミドに変換する金属フリープロセス、J. Org. Chem. 2011, 76, 1521-37. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo102467j .(https://www.organic-chemistry.org/Highlights/2011/17October.shtm で強調表示^{[ permanent dead link ‍ ]} ).

[1] Baroudi, A.; Alicea, J.; Flack, P.; Kirincich,J.; Alabugin, IV ラジカル O→C 転位: フェノールをベンゾエートおよびベンズアミドに変換する金属フリープロセス、J. Org. Chem. 2011, 76, 1521-37. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo102467j .(https://www.organic-chemistry.org/Highlights/2011/17October.shtm で強調表示^{[ permanent dead link ‍ ]} ).