フッ化硫酸

フッ化硫酸
フルオロ硫酸の骨格式	フッ化硫酸の空間充填モデル
名前
	IUPAC名フッ化硫黄酸
	体系的なIUPAC名フルオロ硫酸[要出典]
	その他の名前フルオロスルホン酸、; フルオロスルホン酸、; フッ素スルホン酸; 、フッ素; スルホン酸、フルオロスルホン酸、; フルオロドスルホン酸、; 硫酸フルオロヒドリン、; エポキシスルホニルフルオリド
識別子
CAS番号	7789-21-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	23005 ;
ECHA 情報カード	100.029.227
EC番号	232-149-4;
メッシュ	フルオロスルホン酸
パブケム CID	24603;
RTECS番号	LP0715000;
ユニ	ＰＰＸ０６４８６４３ ;
国連番号	1777
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3033511;
	InChI InChI=1S/FHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4) キー: UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/FHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4) キー: UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYAW;
	笑顔 OS(F)(=O)=O; FS(=O)(=O)O;
プロパティ
化学式	F H O 3 S
モル質量	100.06 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.726 g cm −3
融点	−87.5 °C; −125.4 °F; 185.7 K
沸点	165.4 °C; 329.6 °F; 438.5 K
酸性度（p Ka）	-10
共役塩基	フルオロ硫酸塩
構造
座標幾何学	Sは正方晶
分子の形状	Sの四面体
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314、H332
注意事項	P261、P271、P280、P303+P361+P353、P304+P340+P310、P305+P351+P338
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	4 0 3 W; 牛
安全データシート（SDS）	0996 の検索結果
関連化合物
関連化合物	五フッ化アンチモントリフルオ; ロメタンスルホン酸; フッ化水素酸; 亜硫酸; 硫酸; 六フッ化硫黄
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フルオロ硫酸（IUPAC名：フッ化硫黄酸）は、化学式HSO 3 Fの無機化合物です。市販さ_れている酸の中で最も強い酸の1つです。四面体分子で、硫酸H ₂ SO ₄と密接に関連しており、水酸基の1つがフッ素原子に置き換わっています。無色の液体ですが、市販のサンプルは黄色であることが多いです。^[2]

プロパティ

フルオロ硫酸は、自由に流動する無色の液体です。極性有機溶媒（ニトロベンゼン、酢酸、酢酸エチルなど）には溶けますが、アルカンなどの非極性溶媒にはほとんど溶けません。

HSO ₃ Fは、最も強力な既知の単純ブレンステッド酸の1つです。^[3]H ₀値は硫酸の-12と比較して-15.1です。HSO ₃ Fとルイス酸五フッ化アンチモンを組み合わせると、「マジック酸」が生成されます。これは、はるかに強力なプロトン化剤です。これらの酸は、「超酸」、つまり100%硫酸よりも強力な酸に分類されます。

HSO ₃ Fはその強い酸性を反映して、弱いプロトン受容体である有機化合物さえもほとんどすべて溶解します。^[4]HSO ₃ Fはゆっくりとフッ化水素（HF）と硫酸に加水分解されます。関連するトリフルオロメタンスルホン酸（CF ₃ SO ₃ H ）はHSO ₃ Fの高い酸性を保持していますが、加水分解に対してより安定しています。フルオロスルホン酸の自己イオン化も起こります。

2 HSO ₃ F ⇌ [H ₂ SO ₃ F] ⁺ + [SO ₃ F] ⁻ K = 4.0 × 10 ⁻⁸ (298 K のとき)

HSO ₃ Fはアルカンを異性化し、炭化水素とアルケンのアルキル化を触媒しますが^[5]、このような用途が商業的に重要であるかどうかは不明です。また、実験室でのフッ素化剤としても使用できます。^[6]

生産

フッ化硫酸はHFと三酸化硫黄の反応によって生成される：^[2]

SO ₃ + HF → HSO ₃ F

あるいは、KHF ₂またはCaF _2を250℃で発煙硫酸で処理することもできる。不活性ガスで掃き清浄してHFを除去すれば、HSO ₃ Fをガラス装置で蒸留することができる。^[6]

安全性

フルオロ硫酸は毒性が強く、腐食性が極めて強いと考えられています。加水分解されてHFを放出します。HSO ₃ Fに水を加えると、硫酸に水を加えた場合と似ており、さらに激しくなります。

参照

参考文献

^ ab Sigma-Aldrich Co.、フルオロスルホン酸。2024年1月27日閲覧。
^ ab Erhardt Tabel、Eberhard Zirngiebl、Joachim Maas 「フルオロ硫酸」、『ウルマン工業化学百科事典』、2005 年、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a11_431
^ Christopher A. Reed「プロトンに関する神話。凝縮媒体中のH ^{+の性質」Acc. Chem. Res.、2013、46 (11)、}pp 2567–2575。doi :10.1021/ar400064q
^ Olah , GA; Prakash, GK; Wang, Q.; Li, X.-Y. (2001). 「フルオロ硫酸」。有機合成試薬百科事典。合成試薬百科事典。John Wiley & Sons。doi :10.1002 / 047084289X.rf014。ISBN 0471936235。
^ Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991). 「超酸 HSO ₃ F/HF 触媒によるブタン異性化」. Catalysis Letters . 10 (3–4): 239–247. doi :10.1007/BF00772077. S2CID 94408218.
^ ab Cotton, FA; Wilkinson, G. (1980). Advanced Inorganic Chemistry (第4版). ニューヨーク: Wiley. p. 246. ISBN 0-471-02775-8。

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co.、フルオロスルホン酸。2024年1月27日閲覧。

[Ullmann-2] Erhardt Tabel、Eberhard Zirngiebl、Joachim Maas 「フルオロ硫酸」、『ウルマン工業化学百科事典』、2005 年、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a11_431

[3] Christopher A. Reed「プロトンに関する神話。凝縮媒体中のH ^{+の性質」Acc. Chem. Res.、2013、46 (11)、}pp 2567–2575。doi :10.1021/ar400064q

[4] ^ Olah , GA; Prakash, GK; Wang, Q.; Li, X.-Y. (2001). 「フルオロ硫酸」。有機合成試薬百科事典。合成試薬百科事典。John Wiley & Sons。doi :10.1002 / 047084289X.rf014。ISBN 0471936235。

[5] Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991). 「超酸 HSO ₃ F/HF 触媒によるブタン異性化」. Catalysis Letters . 10 (3–4): 239–247. doi :10.1007/BF00772077. S2CID 94408218.

[ref3-6] Cotton, FA; Wilkinson, G. (1980). Advanced Inorganic Chemistry (第4版). ニューヨーク: Wiley. p. 246. ISBN 0-471-02775-8。