ハリー・ニルソン

1958年までに、ニルソンはポピュラー音楽、特にレイ・チャールズのようなリズム・アンド・ブルースのアーティストに傾倒するようになった。彼はパラマウントで働いていた時に演奏し、友人のジェリー・スミスとボーカル・デュオを結成し、エヴァリー・ブラザーズ風のハーモニーを歌っていた。ニルソンがよく通っていたたまり場のマネージャーが彼にプラスチック製のウクレレを渡し、彼はそれを弾けるようになり、後にギターとピアノも弾けるようになった。^{[ 12 ]} 2006年のドキュメンタリー『ハリー・ニルソンは誰？（なぜみんな彼のことを話しているの？）』の中で、ニルソンはポピュラーソングの歌詞やメロディーの一部が思い出せない時は自分で作ったことを回想し、それがオリジナル曲の作曲につながったと語っている。

叔父の歌のレッスンとニルソンの天性の才能が、1962年にソングライターのスコット・ターナーのデモを歌う仕事を得た際に役立った。ターナーは録音した1曲につきニルソンに5ドルを支払った。（ニルソンが有名になったとき、ターナーはこれらの初期の録音をリリースすることに決め、ニルソンに連絡して公正な報酬を交渉した。ニルソンは、すでに1曲につき5ドル支払われていると答えた。）^{[ 10 ]}

1963年、ニルソンはソングライターとして初期の成功を収め、ジョン・マラスカルコとリトル・リチャードのために曲を制作した。ニルソンの歌声を聴いたリトル・リチャードは、「おや！白人にしては歌がうまい！」とコメントしたと伝えられている^{[ 11 ]。}マラスカルコはまた、ニルソンの自主制作シングルの資金援助も行った。そのうちの1曲「Baa Baa Blacksheep」は「Bo Pete」という偽名でリリースされ、地元のラジオ局で少しだけオンエアされた。もう1曲「Donna, I Understand」は、マーキュリー・レコードがニルソンに契約を提示し、「Johnny Niles」という名前で彼のレコードをリリースするに至った。^{[ 11 ]}

1964年までに、ニルソンはフィル・スペクターと仕事をし、彼と3曲を共作した。また、作曲家兼出版社のペリー・ボトキン・ジュニアとも関係を築き、ボトキンはニルソンの曲の市場を見つけ始めた。ボトキンはまた、ニルソンに自分のオフィスの鍵を渡し、仕事が終わった後に曲を書く場所を提供した。^{[ 10 ]}

ニルソンはボトキンとの交流を通じて、当時ボトキンの楽譜写譜係として働いていた音楽家、作曲家、編曲家のジョージ・ティプトンと出会い、親交を深めた。1964年、ティプトンは自身の貯金2,500ドルを投じてニルソンの4曲のレコーディング資金を調達し、編曲も担当した。完成したレコーディングは、キャピトル・レコードの設立間もない子会社であるタワー・レコードに売却され、その後、ニルソンのデビュー・アルバムに収録された。ニルソンとティプトンの実りある関係は、ニルソンがRCAビクターと契約した後も続いた。ティプトンは1967年から1971年にかけてニルソンのRCAでのレコーディングのほぼすべての編曲を手がけたが、1970年代に理由は不明ながら2人が仲違いし、関係は終わった。^{[ 13 ]}

ニルソンのレコーディング契約はタワーレコードが引き継ぎ、1966年に彼の名前でクレジットされた最初のシングルとデビューアルバム『スポットライト・オン・ニルソン』をリリースした。ニルソンのタワーレコードからのリリースはどれもチャートインせず、批評家の注目もほとんど集めなかったが、彼の曲はグレン・キャンベル、フレッド・アステア、シャングリラス、ヤードバーズなどによってレコーディングされた。成功が高まっているにもかかわらず、ニルソンは銀行の夜勤を続けていた。^{[ 10 ]}

ニルソンは1966年にRCAビクターと契約し、翌年アルバム『パンデモニウム・シャドウ・ショー』をリリースし、批評家から高い評価を受けた。音楽業界関係者は、ニルソンの作曲能力と、彼の澄んだ音色で多オクターブにわたる歌声に感銘を受けた。その一人であるビートルズの広報担当デレク・テイラーは、この新しいサウンドを他の人々と共有するために、アルバムのコピーを箱ごと購入した。メジャーレーベルからのリリースと、作曲家としての成功（特に、プロデューサーのチップ・ダグラスを通じてニルソンと出会ったモンキーズがニルソンの「カドリー・トイ」^{[ 14 ]}をレコーディングしたことが有名）により、ニルソンはついに音楽業界で十分な自信を得て、銀行の仕事を辞めることができた。モンキーズのメンバーであるミッキー・ドレンツは、ニルソンが1994年に亡くなるまで親しい友人関係を保った。

デレク・テイラーの箱に入っていたアルバムのいくつかは、最終的にビートルズ自身の手に渡り、^{[ 15 ]}彼らはすぐにニルソンのファンになった。これは、ニルソンがジョン・レノン作詞作曲の曲をカバーした「You Can't Do That」という曲がきっかけになったのかもしれない。この曲では、他の17曲のビートルズの曲への言及も盛り込まれており、通常は多層のバックコーラスでビートルズの歌詞の断片を引用している。 1968年にジョン・レノンとポール・マッカートニーがアップル・コープスの結成を発表する記者会見を開いたとき、レノンは好きなアメリカ人アーティストを尋ねられ、「ニルソン」と答えた。次にマッカートニーは好きなアメリカ人グループを尋ねられ、「ニルソン」と答えた。^{[ 10 ]}

「You Can't Do That」はニルソンのパフォーマーとしての最初のヒット曲であり、アメリカのチャートでは122位止まりだったものの、カナダではトップ10入りを果たした。^{[ 10 ]}

RCAが契約金として何か特別な希望があるかと尋ねたとき、ニルソンはRCAに自分のオフィスを要求した。彼はオフィスで仕事をすることに慣れていたからだ。ビートルズのアップル記者会見から数週間後、ニルソンのオフィスの電話はひっきりなしに鳴り始め、インタビューのオファーや依頼、演奏スケジュールに関する問い合わせが殺到した。ニルソンはたいてい自分で電話に出て、電話をかけてきた人を驚かせ、質問に率直に答えた。（彼は数年後、典型的な会話の流れをこう回想している。「最後に演奏したのはいつですか？」「いいえ」「これまでどこで演奏したことがありますか？」「いいえ」「次はいつ演奏する予定ですか？」「いいえ」）ニルソンはマネージャーを雇い、そのマネージャーの指示でいくつかのテレビ番組にゲスト出演し、RCAが企画したヨーロッパでの短いステージ公演を行った。しかし、彼はその経験を気に入らず、レコーディングスタジオに専念することにした。後に彼はこれが大きな間違いだったと認めた。^{[ 10 ]}

ジョン・レノンは電話をかけてきて、36時間ぶっ通しで聴いたという『パンデモニウム・シャドウ・ショー』を絶賛した。 ^{[ 11 ]}ポール・マッカートニーも翌日電話をかけてきて、同様に賞賛の意を表した。やがてメッセージが届き、ロンドンに来てビートルズに会い、彼らの仕事ぶりを見学し、アップルと契約する可能性もあると誘われた。

1968年に『Pandemonium Shadow Show』に続いてリリースされたアルバム『Aerial Ballet 』には、ニルソンがフレッド・ニールの曲「Everybody's Talkin' 」をカバーしたものが収録されている。リリース当時はアメリカで小ヒット（カナダではトップ40ヒット）だったこの曲は、1年後に映画『真夜中のカウボーイ』で使用されたことでさらに人気が高まり、ニルソンは初のグラミー賞を受賞した。^{[ 14 ]}また、この曲はニルソンにとって初の全米トップ10ヒットとなり、最高6位を記録し、初のカナダ1位にもなった。^{[ 16 ]}

『エアリアル・バレエ』には、ニルソンの作曲した「ワン」のニルソン・バージョンも収録されており、この曲は後にスリー・ドッグ・ナイトによって全米チャートのトップ5入りを果たし、オーストラリアではジョン・ファーナムによってもカバーされ成功を収めた。アルバム『エアリアル・バレエ』は、バンド、エアロスミスの名前の由来にもなった。エアロスミスのドラマー、ジョーイ・クレイマーはインタビューで、ハリー・ニルソンのアルバム『エアリアル・バレエ』がバンド名のきっかけになったと説明している。クレイマーはこう回想している。「当時、ハリー・ニルソンの『エアリアル・バレエ』というアルバムを聴いていたんだ。このレコードを聴いていて、歌詞にすごく惹かれた。『エアリアル』という言葉をあれこれ考えていたら、いつの間にか『エアロ』になっていたんだ。どうしてそうなったのかは分からないけどね。」さらに彼はこう続けた。「エアロマインド、エアロスター、エアロ・何とか、エアロ・あれと、いろいろ考えていたんだけど、誰かが『スミス』と言ったんだ。エアロスミス？すごい！」^{[ 17 ]}ニルソンはこの頃、ABCテレビシリーズ「エディの求婚」のテーマソングの作詞作曲と演奏を依頼された。その結果生まれた「ベスト・フレンド」は非常に人気があったが、ニルソンはこの曲をレコードでリリースすることはなかった。この曲のオリジナルバージョン（「ガールフレンド」というタイトル）は「エアリアル・バレエ」の制作中に録音されたが、そのLPには収録されず、最終的に1995年のアンソロジー「パーソナル・ベスト」に収録され、後にリリースされた「エアリアル・バレエ」のボーナストラックとして収録された。1968年後半、モンキーズの悪名高い実験映画「ヘッド」が初公開され、デイビー・ジョーンズとトニ・バジルがニルソンの作曲した「ダディーズ・ソング」を歌う印象的な歌とダンスのシーンがフィーチャーされている。（その後、フランク・ザッパが「批評家」としてカメオ出演し、1920年代風の曲を「かなり白人っぽい」と一蹴する。）^{[ 10 ]}

ニルソンのRCAでの録音の成功を受けて、タワーレコードはニルソンの初期の録音の多くをさまざまな形式で再発売または再パッケージ化した。これらの再発売はすべてチャートインせず、1969年のシングル「Good Times」も例外ではなかった。^{[ 10 ]}しかし、この曲は、1968年に録音された未使用のモンキーズのバックトラックにパートを追加することで、2016年のモンキーズの同名のアルバムでミッキー・ドレンツとのデュエットとして復活した。

ニルソンの次のアルバム『ハリー』（1969年）は、彼にとって初めてチャート入りを果たした作品であり、また「アイ・ゲス・ザ・ロード・マスト・ビー・イン・ニューヨーク・シティ」（ 『真夜中のカウボーイ』のテーマ曲候補として書かれた曲）がトップ40入りを果たし、ソフィア・ローレン主演の映画『ラ・モルタデッラ』（1971年）（米国タイトル：レディ・リバティ）で使用された。このアルバムでは、ニルソンは依然として主にソングライターとして紹介されていたが、彼の巧みなカバー曲の選択により、当時まだあまり知られていなかった作曲家ランディ・ニューマンの「サイモン・スミス・アンド・ジ・アメイジング・ダンシング・ベア」が収録された。

ニルソンはニューマンの才能に非常に感銘を受け、次のアルバム全体をニューマンの作曲に捧げ、ニューマン自身がピアノを演奏し、多重録音されたニルソンのボーカルがバックで演奏された。^{[ 11 ]}その結果、ニルソン・シングス・ニューマン（1970年）は商業的には期待外れだったが、ステレオ・レビュー誌で年間最優秀レコードに選ばれ、ニューマンのキャリアに勢いを与えた。^{[ 11 ]}

ニルソン自身がプロデュースした『ニルソン・シングス・ニューマン』は、RCAのスタッフ・プロデューサー、リック・ジャラードとのコラボレーションの終焉をも意味していた。ジャラードはドキュメンタリー『ハリー・ニルソンとは誰か？』の中で、ニルソンからの電報によってパートナーシップが解消されたと語っている。ニルソンは突然、他のプロデューサーと仕事をしたいとジャラードに伝え、二人はその後二度と会うことも話すこともなかった。ジャラードはドキュメンタリーの中で、ニルソンがなぜ仕事上の関係を終わらせることにしたのか、結局分からなかったと述べている。^{[ 10 ]}

ニルソンの次のプロジェクトは、アニメーション監督のフレッド・ウルフと共同制作したアニメーション映画『ザ・ポイント！』で、1971年2月2日にABCテレビで「 ABCムービー・オブ・ザ・ウィーク」として放送された。ニルソン自身がプロデュースした『ザ・ポイント！』の楽曲を収録したアルバムは好評を博し、トップ40シングル「ミー・アンド・マイ・アロー」を生み出した。^{[ 18 ]}

その年の後半、ニルソンはプロデューサーのリチャード・ペリーと共にイギリスへ渡り、彼のキャリアで最も成功したアルバムとなる『ニルソン・シュミルソン』をレコーディングした。このアルバムからは、スタイルの異なる3つのヒットシングルが生まれた。1つ目は、バッドフィンガーの「ウィズアウト・ユー」（イギリスのソングライター、ピート・ハムとトム・エヴァンス作）のカバーで、非常に感情的なアレンジとそれにふさわしい伸びやかなボーカルが特徴で、ペリーによればワンテイクで録音された。ハリー自身は、この曲の最高音を歌った時に大きな痔が破裂したと主張している。^{[ 10 ]}このパフォーマンスで彼は2度目のグラミー賞を受賞した。^{[ 14 ]}

セカンドシングルは「Coconut」で、4人の登場人物（ナレーター、兄、妹、医者）をニルソンが（ペリーの提案で）それぞれ異なる声で歌った、斬新なカリプソナンバーである。 ^{[ 19 ]}この曲は、コーラスの歌詞（「ライムをココナッツに入れて、両方とも飲み干せ」）で最もよく知られている。また、曲全体がC7という1つのコードで演奏されていることも注目に値する。^{[ 20 ]} サードシングル「Jump into the Fire 」は、デレク・アンド・ザ・ドミノスのジム・ゴードンによるドラムソロとハービー・フラワーズによるデチューンされたベースパートを含む、騒々しいロックンロールである。^{[ 20 ]}

ニルソンはすぐに『Son of Schmilsson』（1972年）をリリースしたが、これは前作がまだチャートインしている最中だった。ニルソンは、自分自身と競合するという問題に加え、当時ペリーの制作アドバイスのほとんどを無視しており^{[ 10 ]}、この作品で下品さと率直さを自由に表現するという彼の決断は、以前の保守的なファン層の一部を遠ざけてしまった。「I sang my balls off for you, baby」、「Roll the world over / And give her a kiss and a feel」、そして悪名高い「You're breakin' my heart / You're tearin' it apart / So fuck you」（進行中の離婚を指している）といった歌詞で、ニルソンは以前の作品から大きくかけ離れた方向へと進んでいた。それでもアルバムはビルボード200で12位にランクインし、シングル「Spaceman」は1972年10月にトップ40ヒットとなった。しかし、続くシングル「Remember (Christmas)」は53位で止まった。3枚目のシングル、カントリー＆ウェスタンを皮肉った「Joy」はRCAのカントリーレーベルGreenからバック・アール名義でリリースされたが、チャートインしなかった。^{[ 10 ]}

ニルソンはコンサートやショーに出演しなかったため、「歌声は聞こえるが姿は見えないシンガーソングライター」として知られていた。BBCのディレクター兼プロデューサーであるスタンリー・ドーフマンの「イン・コンサート」シリーズのエピソードに出演することに同意する前は、ニルソンはイギリスとアメリカのテレビにそれぞれ1回ずつ、ほんの数分間だけ出演しただけだった。^{[ 21 ]}ニルソンのレコードプロデューサーであるリチャード・ペリーは、 BBCブックスの著書『レコードプロデューサー』の中で、ニルソンのライブパフォーマンスの少なさについて、「彼は当時非常に人気があったBBCテレビの『イン・コンサート』シリーズにスタンリー・ドーフマンと共に出演した。彼のショーは多くの新しいテクノロジー、複数の映像などを取り入れた非常に興味深く革新的なものだったが、ごくわずかな例外を除いて、そして私が本当に思いつく例外は皆無だが、どんなアーティストでも、公衆の前に立つことでキャリアを計り知れないほど高めることができると思う。いずれは、公衆はアーティストに手を伸ばし、触れ、直接体験し、感じ取る必要があるのだ」と述べている。^{[ 22 ]}

ニルソンが商業主義を軽視し、芸術的満足を優先したことは、彼の次のリリースである『A Little Touch of Schmilsson in the Night』（1973年）で明らかになった。アーヴィング・バーリン、バート・カルマー、ハリー・ルビーなどのポップ・スタンダードを選曲し、ニルソンはベテランのゴードン・ジェンキンスが編曲・指揮したオーケストラの前で歌い、デレク・テイラーがプロデュースしたセッションを行った。この音楽的試みは商業的には成功しなかった。セッションは撮影され、イギリスのBBCでテレビ特番として放送された。 ^{[ 10 ]}

ニルソンは1973年にBBCのスタンリー・ドーフマンが監督・制作したテレビ特番「A Little Touch of Schmilsson in the Night」に出演した。この番組は、ニルソンとフランク・シナトラの編曲家ゴードン・ジェンキンスが同名のニルソンのアルバムをオーケストラとの生演奏で録音した数日後に、シェパーズ・ブッシュのBBCテレビ劇場で生放送された。^{[ 23 ]}

1973年、ニルソンはカリフォルニアに戻り、ジョン・レノンがヨーコ・オノとの別居中にカリフォルニアに移住したことで、二人のミュージシャンは以前の友情を再燃させた。レノンはニルソンの次のアルバムをプロデュースすることに熱心で、ニルソンも大喜びだった。しかし、カリフォルニアでの二人の時間は、音楽的なコラボレーションよりも、むしろ深酒で知られるようになった。広く報道された事件では、二人は酔っぱらってスモザーズ・ブラザーズに野次を飛ばしたため、ウェストハリウッドのトルバドール・ナイトクラブから追い出された。^{[ 24 ]}

さらに悪いことに、アルバムのレコーディング中にレノン、マッカートニー、ダニー・コルチマー、その他のミュージシャンが出席した深夜のパーティーとジャムセッションで、^{ニルソンは}声帯を^破裂したが、レノンが制作を中止させることを恐れて怪我を隠した。その結果できたアルバムは『プッシー・キャッツ』だった。事態を収拾するため、レノン、ニルソン、リンゴ・スターはまず一緒に家を借り、その後レノンとニルソンはニューヨークへ向かった。^{[ 10 ]}最新の2枚のアルバムが相対的に失敗に終わった後、RCAレコードはニルソンとの契約を解除することを検討した。友情を示すために、レノンはニルソンに同行して交渉に臨み、1975年にEMIとのアップル・レコードの契約が満了したら、レノンとスターはRCAと契約したいかもしれないが、ニルソンがレーベルにいなくなったら興味がないとRCAに示唆した。^{[ 11 ]} RCAはそれを察知し、ニルソンと再契約した（完成した新しいアルバムごとに適用されるボーナス条項を追加した）が、レノンもスターもRCAとは契約しなかった。

1973年、ニルソンはスターと共演した映画『ドラキュラの息子』に出演した。この映画は彼の多くの曲と新曲「デイブレイク」をフィーチャーしたミュージカルである。リチャード・ペリーがプロデュースしたサウンドトラックは1974年にリリースされた。ニルソンはまた、1973年のスターのヒット曲「ユー・アー・シックスティーン」でバックコーラスを務めた。^{[ 26 ]}

ニルソンの声は、次のリリースである『Duit on Mon Dei』（1975年）の頃にはほぼ回復していたが、このアルバムも、その後の『Sandman』と『...That's the Way It Is』（いずれも1976年）もチャートでの成功には至らなかった。最終的に、ニルソンは後に自身のお気に入りのアルバムとなる『Knnillssonn』（1977年）をレコーディングした。声は再び力強くなり、『Harry』や『The Point!』を彷彿とさせる音楽領域を探求する楽曲で、ニルソンは『Knnillssonn』がカムバック・アルバムになると期待していた。RCAもそう考えていたようで、ニルソンにアルバムの大規模なマーケティング・キャンペーンを約束した。しかし、エルヴィス・プレスリーの死により、RCAはプレスリーの過去の作品の需要を満たすこと以外すべてを無視することになり、約束されたマーケティング活動は実現しなかった。^{[ 27 ]}これに加えて、RCAがニルソンに相談せずにベスト盤をリリースしたことが、ニルソンがレーベルを離れるきっかけとなった。^{[ 10 ]}

ニルソンのロンドンのアパート

ニルソンが1970年代にロンドンで暮らしていたのは、メイフェアの端にあるカーゾン・プレイス9番地12号室の2ベッドルームのアパートで、スターとインテリアデザイナーのロビン・クルックシャンクが所有するROR（「リンゴかロビン」）デザイン会社が内装を手がけた。ニルソンはこのアパートで数年間を過ごした。アパートはアップル・レコード、プレイボーイ・クラブ、トランプ・ナイトクラブ、友人やビジネス関係者の家の近くにあった。ニルソンは仕事や趣味で長期間アメリカに滞在することがあり、その間、多くのミュージシャンの友人に部屋を貸していた。彼が不在の時、ママス＆パパスの元メンバーである歌手のキャス・エリオットと彼女のツアーグループのメンバー数人がこのアパートに滞在し、ロンドン・パラディウムでソロ公演を行い、トーチソングや「ドント・コール・ミー・ママ・エニモア」でヘッドライナーを務めた。 1974年7月29日のアンコールを含む激しいパフォーマンスの後、エリオットは寝室の1つで心不全により32歳で亡くなっているのが発見された。^{[ 11 ]}

1978年9月7日、ザ・フーのドラマー、キース・ムーンは夜遊びの後、アパートの同じ部屋に戻り、処方された抗アルコール薬クロメチアゾールの過剰摂取により32歳で亡くなった。 ^{[ 11 ]}ニルソンは、アパートでまた友人が亡くなったことに動揺し、その物件をあまり必要としていなかったため、ムーンのバンドメイトであるピート・タウンゼントに売却し^{[ 28 ]}、ロサンゼルスで生活をまとめた。

RCA Victorを離れた後のニルソンの音楽活動は散発的だった。ペリー・ボトキン・ジュニアと共同でミュージカル『ザパタ』を作曲し、アラン・カッツが台本を手がけ、長年の友人バート・コンヴィがプロデュースと演出を担当した。この作品はコネチカット州イースト・ハダムのグッドスピード・オペラハウスで上演されたが、再演されることはなかった。ロバート・アルトマン監督の映画ミュージカル『ポパイ』（1980年）^{[ 11 ]}の楽曲はすべて作曲したが、そのスコアは不評だった^{[ 29 ]} 。ニルソンの『ポパイ』の楽曲には、「Everything Is Food」や「Sweethaven」など、ニルソンの名高いPoint時代を代表する曲がいくつか含まれていた。「He Needs Me」は数年後に映画『パンチドランク・ラブ』で使用された。ニルソンはブルース・ロブとスティーヴ・クロッパーが共同プロデュースしたアルバム『 Flash Harry』をもう1枚録音したが、これはイギリスではリリースされたものの、アメリカではリリースされなかった。この時点から、ニルソンは次第に自らを「引退した音楽家」と呼ぶようになった。

ニルソンは1980年12月8日のジョン・レノンの殺害に深く心を痛めた。彼は銃暴力撲滅連合に参加し、プライバシーを重んじる性格を捨てて銃規制のための募金活動に出席するようになった。彼はビートルフェストの大会に姿を現し、ビートルフェストのハウスバンド「リバプール」と共にステージに上がり、自身の曲や「ギブ・ピース・ア・チャンス」を歌った。^{[ 10 ]}

ニルソンは、1983年の映画『イエロービアード』にスコアと楽曲を提供するようグラハム・チャップマンから依頼された。しかし、ニルソンが予備的な作曲と録音作業を行った後、映画のプロデューサーはニルソンの音楽の使用を継続しないことを決定し、チャップマンに、ニルソンが割り当てられた時間内に素材を完成させるとは考えられないと伝えた。^{[ 30 ]}完成した映画にはニルソンの音楽は一切使用されなかった。

スタジオから長い間遠ざかっていたニルソンは、1980年代半ばから後半にかけて散発的にレコーディングを再開した。これらのレコーディングのほとんどは、映画やテレビ番組のために依頼された曲だった。注目すべき例外の一つは、ヨーコ・オノとレノンのトリビュート・アルバム『Every Man Has a Woman』（1984年）（ポリドール）での彼の仕事であり、もう一つは、ハル・ウィルナーの1988年のトリビュート・アルバム『Stay Awake: Various Interpretations of Music from Vintage Disney Films』のために録音された「 Zip-A-Dee-Doo-Dah」のカバーである。ニルソンはこの曲の演奏権料を銃暴力撲滅連合に寄付した。^{[ 10 ]}

1985年、ニルソンは自身が関わっていた様々な映画、テレビ、マルチメディアプロジェクトを統括する制作会社ホークアイを設立した。彼は友人であり風刺作家兼脚本家のテリー・サザンを主要メンバーの一人に任命した。彼らは『Obits』（死亡記事を調査するジャーナリストを描いた『市民ケーン』風の物語）や、精神的に不安定な失業中の俳優を描いたコメディ『The Telephone』など、数々の脚本で協力した。^{[ 10 ]}

『ザ・テレフォン』は、映画化されたホークアイのプロジェクトとしてはほぼ唯一のものだった。ロビン・ウィリアムズを念頭に置いて脚本が書かれたが、彼は断った。その後、コメディアン兼女優のウーピー・ゴールドバーグが出演することになり、サザンの友人であるリップ・トーンが監督を務めたが、プロジェクトは難航した。トーンはゴールドバーグと衝突し、ゴールドバーグは制作に干渉し、撮影中も常に脚本から逸脱したため、トーンは彼女に脚本に忠実なテイクを演じるよう懇願せざるを得なかった。トーン、サザン、ニルソンは独自のバージョンの映画を制作し、 1988年初頭のサンダンス映画祭で上映したが、スタジオの「公式」バージョンに追い抜かれ、このバージョンは1988年1月下旬に酷評された。このプロジェクトは、後にドイツで舞台作品として翻案された際に一定の成功を収めたと伝えられている。^{[ 31 ]}

1990年、ホークアイは失敗に終わり、ニルソンは、彼の財務アドバイザーであるシンディ・シムズが、彼がレコーディングアーティストとして稼いだ資金を横領していたことが発覚し、深刻な財政難に陥った。ニルソン夫妻の銀行口座には300ドルしか残っておらず、莫大な借金を抱えることになった。一方、シムズは1994年に釈放されるまで2年足らずの服役で、賠償金を支払う必要はなかった。^{[ 32 ]}

1991年、エリザベス・グレイザー小児エイズ財団へのチャリティとして有名人が演奏した子供向け音楽のコンピレーション・アルバムであるディズニーのアルバム『 For Our Children』には、ロサンゼルスのシャンダリザ・レコーディング・スタジオで録音されたニルソンのオリジナル曲「Blanket for a Sail」が収録された。^{[ 10 ]}また、1991年には、テリー・ギリアム監督の映画『フィッシャー・キング』のサウンドトラックのために「 How About You?」のカバーを録音した。1992年には、映画『 Me Myself & I』のタイトル曲を作詞作曲し、録音した。^{[ 33 ]}

ニルソンは1992年9月1日、ラスベガスのシーザーズ・パレスでリンゴ・スター＆ヒズ・オールスター・バンドのステージに加わり、トッド・ラングレンが高音を担当する「Without You」を歌ったのが最後のコンサート出演となった。その後、感動したスターはステージ上でニルソンを抱きしめた。 ^{[ 10 ]}ニルソンの最後のアルバムは仮題「Papa's Got a Brown New Robe 」（マーク・ハドソンがプロデュース）だったが、リリースされなかった。ただし、アルバムからのデモ音源のいくつかは、後にプロモーション用CDやオンラインで入手可能になった。^{[ 10 ]}

先天性心疾患を持って生まれたニルソンは、1993年2月14日に心臓発作を起こした。^{[ 34 ]}それを生き延びた後、彼はかつての所属レーベルであるRCAレコードに、自身のキャリアを振り返るボックスセットをリリースするよう圧力をかけ、最後のアルバムを完成させようとレコーディングを再開した。彼はプロデューサーのマーク・ハドソンと共にアルバムのボーカルトラックを完成させ、ハドソンはそのセッションのテープを保管していた。^{[ 35 ]}

1994年、ニルソンは最後のアルバムとなる『 Lost and Founnd 』（2019年）のレコーディング中に心臓発作で亡くなった。

1995年には、彼がRCAと共同制作した2枚組CDアンソロジー『Personal Best』がリリースされた。^{[ 10 ]}

2019年11月22日、最終アルバムが『Lost and Founnd』としてリリースされた。^{[ 36 ]}

ニルソンは、ジョン・シェインフェルドが脚本、監督、共同製作を務めた2006年のドキュメンタリー映画『ハリー・ニルソンは誰？（そしてなぜみんな彼について話しているの？）』の題材となっている。この映画は2006年にシアトル国際映画祭とサンタバーバラ国際映画祭で上映された。2006年8月には、第7回モッズ＆ロッカーズ映画祭でロサンゼルス初上映が行われ、その後、映画製作者とニルソンの友人であるプロデューサーのリチャード・ペリーと弁護士兼エグゼクティブ・プロデューサーのリー・ブラックマンによるパネルディスカッションが行われた。^{[ 10 ]}

映画製作者たちは、ニルソンの貴重な発見映像、追加のインタビュー、家族写真を使って映画を再編集し、2010年9月17日にアメリカの一部の劇場で公開した。劇場公開版には含まれていない追加映像を収録したDVDは、2010年10月26日に発売された。^{[ 10 ]}

2013年7月30日、ソニー・ミュージックは、RCA時代のアルバムを網羅した決定版ボックスセット『The RCA Albums Collection』をリリースした。^{[ 42 ]} 17枚組CDセットの各アルバムにはボーナストラックが追加され、17枚のうち3枚には彼の全キャリアにわたるレア音源やアウトテイクが収録されている。数週間後の8月13日には、追加音源を収録した『Flash Harry』がついにCDで発売された。^{[ 43 ]}

• 2007年：ニューヨーク・ポスト紙は、ニルソンのフレッド・ニールの「エヴリバディーズ・トーキン」のカバーを、史上最高のカバー曲100曲のリストで51位にランク付けした^{[ 44 ]。}
• 2012年：ローリングストーン誌はニルソンを「史上最も偉大なソングライター100人」のリストで62位にランク付けした^{[ 4 ]。}

グラミー賞^{[ 45 ]}