グリセロール

グリセロールは一般的に植物や動物由来の物質から得られ、それらはトリグリセリド、すなわちグリセロールと長鎖カルボン酸のエステルとして存在します。これらのトリグリセリドの加水分解、鹸化、またはエステル交換反応により、グリセロールと脂肪酸誘導体が生成されます。

トリグリセリド

3 NaOH / H ₂ O

Δ

石鹸3個

3  × 

グリセロール

トリグリセリドは水酸化ナトリウムで鹸化してグリセロールと脂肪ナトリウム塩（または石鹸）を生成する。

一般的な植物由来の原料としては、大豆やパーム油などがある。動物由来の獣脂も原料の一つである。2000年から2004年にかけて、米国とヨーロッパでは年間約95万トンが生産され、米国だけでも35万トンのグリセロールが生産された。^{[ 13 ]} 2010年頃から、バイオ燃料の副産物としてグリセロールが大量に余剰となっている。これは、例えばEU指令2003/30/ECによって義務付けられ、加盟国全体で石油燃料の5.75%をバイオ燃料に置き換えることが求められたためである。^{[ 8 ]} トリグリセリドから製造される粗グリセロールは品質がまちまちで、2011年には1キログラムあたり0.02～0.05米ドルという低価格で販売されていました。^{[ 14 ]}活性炭処理で有機不純物を除去し、アルカリ処理で未反応のグリセロールエステルを除去し、イオン交換で塩を除去するという、かなり高価なプロセスで精製することができます。高純度グリセロール（99.5%以上）は多段階蒸留によって得られます。沸点が高い（290 ℃）ため、真空チャンバーが必要です。 ^{[ 8 ]} 

したがって、グリセロールのリサイクルは、例えばグリセロールカーボネートへの変換^{[ 15 ]}や、アクロレインやエピクロロヒドリンなどの合成前駆体への変換^{[ 16 ]}による製造よりも困難である。

植物性または動物性トリグリセリドからの製造よりも高価ではあるが、グリセロールはさまざまな方法で合成できる。第二次世界大戦中、合成グリセロール製造プロセスは、ニトログリセリンの前駆体であるため、国防上の優先事項となった。エピクロロヒドリンは最も重要な前駆体である。プロピレンの塩素化によりアリルクロリドが得られ、これを次亜塩素酸塩で酸化するとジクロロヒドリンになり、これを強塩基と反応させるとエピクロロヒドリンが得られる。エピクロロヒドリンは加水分解してグリセロールにすることができる。プロピレンからの塩素フリープロセスには、アクロレインとプロピレンオキシドからのグリセロールの合成が含まれる。^{[ 8 ]}

食品や飲料において、グリセロールは保湿剤、溶剤、甘味料として機能し、食品の保存にも役立つ。また、市販の低脂肪食品（クッキーなど）の増量剤として、またリキュールの増粘剤としても使用される。グリセロールと水は、特定の種類の植物の葉の保存にも使用される。^{[ 17 ]}

エリスリトールやキシリトールなどのポリオール甘味料を使用する際の添加剤として推奨されており、口の中で感じる温感効果がこれらの甘味料の感じる冷却効果を打ち消す。^{[ 18 ]}

グリセロールは、医療、医薬品、パーソナルケア製品に使用され、多くの場合、滑らかさを向上させたり、潤滑性を提供したり、保湿剤として使用されます。^{[ 19 ]}

魚鱗癬と皮膚乾燥症は、グリセリンの局所使用によって緩和されています。^{[ 20 ] [ 21 ]}グリセリンは、アレルゲン免疫療法、咳止めシロップ、エリキシル剤、去痰剤、歯磨き粉、マウスウォッシュ、スキンケア製品、シェービングクリーム、ヘアケア製品、石鹸、水性パーソナル潤滑剤に含まれています。錠剤やその他の固形剤形が崩れないようにするために使用されます。ヒトの摂取に関して、グリセロールはFDAによって糖アルコールに分類され、カロリーマクロ栄養素です。グリセロールは、血液バンクで赤血球を凍結前に保存するためにも使用されます。^{[ 22 ]}

グリセロールは直腸投与すると、肛門粘膜を刺激して浸透圧効果を誘発し、結腸に水分を引き込んで蠕動運動を誘発して排便を促すことで、下剤として作用します。^{[ 23 ][24]原液のまま}坐剤として、または少量（2～10ml）の浣腸として投与することができます。あるいは、5%などの希釈液として、大量の浣腸として投与することもできます。^{[ 25 ]} 

経口摂取（甘味を抑えるために果汁と混ぜることが多い）すると、グリセロールは眼圧を急速かつ一時的に低下させる。これは、眼圧が著しく上昇した場合の初期緊急治療に役立つ可能性がある。^{[ 26 ]}

2017年、研究者らは、プロバイオティクスであるLimosilactobacillus reuteri菌にグリセロールを添加することで、ヒトの腸内での抗菌物質の産生を促進できることを示した。これは、腸内微生物叢全体の構成に大きな影響を与えることなく、クロストリジオイデス・ディフィシル感染症の抑制において抗生物質バンコマイシンと同等の効果があることが確認された。^{[ 27 ]}

グリセロール溶液は、凍結保存の代替として、常温条件下での組織移植片の保存および保管に使用されてきた。^{[ 28 ]}

グリセロールは、バイオプリンティングの分野におけるバイオインク組成物の成分としても組み込まれています。^{[ 29 ]}グリセロール含有量は、大きなタンパク質、糖類、または糖タンパク質分子を追加することなく、バイオインクに粘度を加える働きをします。

アトピー性湿疹の治療薬として、世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されている。^{[ 30 ] [ 31 ]}

チンキ抽出法、特に10%溶液として使用する場合、グリセロールは植物のエタノール抽出物（チンキ）中のタンニンの沈殿を防ぎます。また、ハーブ抽出物の調製における溶媒としてエタノールの「アルコールフリー」代替品としても使用されます。標準的なチンキ法で使用すると、抽出力は低下します。アルコールベースのチンキは、保存性のためにアルコールを除去してグリセロールに置き換えることもできます。グリセロールには3つのヒドロキシル基が含まれているため、このような製品は科学的またはFDA規制上の意味で「アルコールフリー」ではありません。流体抽出物の製造業者は、グリセロールを加えてグリセライトを作る前に、ハーブを熱湯で抽出することがよくあります。^{[ 32 ] [ 33 ]}

グリセロールは、チンキ剤に基づかない方法論において、主要な「真の」アルコールフリーの植物抽出溶媒として使用される場合、多数の成分や複雑な化合物の除去を含む植物に対する高い抽出汎用性を持ち、アルコールや水-アルコール溶液に匹敵する抽出力を持つことが示されています。^{[ 34 ]}グリセロールがそのような高い抽出力を持つのは、アルコールに適した標準的な受動的な「チンキ剤」法ではなく、動的（臨界）方法論で使用されることを前提としています。グリセロールは、アルコール（エタノール、メタノールなど）のように植物の成分を変性させたり不活性化させたりしません。グリセロールは、植物抽出物の安定した保存剤であり、抽出溶媒ベースで適切な濃度で使用されると、数年経過しても、完成した抽出物の成分の反転や還元酸化を許しません。グリセロールとエタノールはどちらも有効な保存剤です。グリセロールは静菌作用を持ち、エタノールは殺菌作用を持つ。^{[ 35 ] [ 36 ] [ 37 ]}

グリセリンは、プロピレングリコールとともに、電子タバコ（電子タバコ）で使用される溶液であるe-リキッドの一般的な成分です。このグリセロールはアトマイザー（多くの場合カンタル線で作られた加熱コイル）で加熱され、ニコチンをユーザーに届けるエアロゾルを生成します。 ^{[ 38 ]}

エチレングリコールやプロピレングリコールと同様に、グリセロールは非イオン性のコスモトロープであり、水分子と強い水素結合を形成し、水分子間の水素結合と競合します。この相互作用により、氷の形成が阻害されます。最低凝固点温度は約-38 ℃（-36 °F）で、これは水中のグリセロール濃度が70%に相当します。  

グリセロールは、より凝固点の低いエチレングリコールに取って代わられる前は、自動車用途の不凍液として歴史的に使用されていました。グリセロールと水の混合物の最低凝固点はエチレングリコールと水の混合物よりも高いですが、グリセロールは毒性がなく、自動車用途での使用について再検討されています。^{[ 39 ] [ 40 ]}

実験室では、グリセロールは凝固点降下作用により、0 °C (32 °F)未満の温度で保存される酵素試薬の溶媒の一般的な成分です。また、グリセロールは凍結保護剤としても使用され、水に溶解して、真菌、細菌、線虫、哺乳類の胚など、凍結溶液に保存されている実験生物への氷結晶による損傷を軽減します。ムーアガエルなどの一部の生物は、冬眠中の凍結温度を生き延びるためにグリセロールを生成します。^{[ 41 ]}  

グリセロールは、様々な有用な誘導体の製造に用いられる。

硝化によって得られるニトログリセリンは、ダイナマイト、ゼリグナイト、コルダイトなどの推進剤といった様々な爆発物の主要成分です。ニトログリセリンは、グリセリルトリニトレート（GTN）という名称で、舌下錠、パッチ、またはエアゾールスプレーの形で、狭心症の症状緩和に一般的に用いられています。

グリセロールとプロピレンオキシドから三官能性ポリエーテルポリオールが製造される。

グリセロールの酸化によりメソオキサリン酸が得られる。^{[ 42 ]}グリセロールの脱水によりヒドロキシアセトンが得られる。

グリセロールの塩素化により、1-クロロプロパン-2,3-ジオールが得られる。

HOCH(CH₂OH ) _₂ + _HCl → HOCH( _CH₂Cl )(CH₂OH ₎ + _H₂O

同じ化合物はエピクロロヒドリンの加水分解によっても生成できる。^{[ 43 ]}

エピクロロヒドリンとルイス酸との反応によるエポキシ化により、グリセロールトリグリシジルエーテルが得られる。^{[ 44 ] [ 45 ]}

グリセロールは、圧力計の振動を減衰させるために充填材として使用されます。コンプレッサー、エンジン、ポンプなどからの外部振動は、ブルドン管圧力計内部で調和振動を発生させ、針が過度に動いて不正確な測定値を示すことがあります。針の過剰な揺れは、内部のギアやその他の部品を損傷し、早期摩耗を引き起こす可能性もあります。圧力計の空気空間を置き換えるためにグリセロールを注入すると、針に伝わる調和振動が低減され、圧力計の寿命と信頼性が向上します。^{[ 46 ]}

グリセロールは、 FIAフォーミュラEシリーズの電気レーシングカーに電力を供給するディーゼル発電機の動力源としても使用されている。^{[ 49 ]}

バイオディーゼル生産から得られるグリセロールの潜在的な付加価値製品に関する研究が続けられている。^{[ 50 ]}例（廃グリセロールの燃焼を除く）：

• 水素ガスの製造。^{[ 51 ]}
• グリセリンアセテートは燃料添加剤として有望である。^{[ 52 ]}
• デンプン熱可塑性樹脂用添加剤。^{[ 53 ] [ 54 ]}
• 他の様々な化学物質への変換：
  • プロピレングリコール^{[ 55 ]}
  • アクロレイン^{[ 56 ] [ 57 ] [ 58 ]}
  • エタノール^{[ 59 ] [ 60 ]}
  • エピクロロヒドリン^{[ 61 ]}はエポキシ樹脂の原料である。

子供が過剰に摂取すると、グリセロール中毒を引き起こす可能性があります。^{[ 70 ]}中毒の症状には、低血糖、吐き気、意識喪失などがあります。グリセロールの過剰摂取による中毒はまれで、症状は一般的に軽度ですが、入院の報告が時折あります。^{[ 71 ]} 2023年8月、英国では、食品基準庁が、スラッシュアイスドリンクに使用されるシロップの製造業者に対し、中毒のリスクを減らすために配合中のグリセロールの量を減らすよう勧告しました。^{[ 72 ]} 2025年の調査では、2018年から2024年の間に、英国とアイルランドで少なくとも21人の2～7歳の子供が、スラッシュアイスドリンクの摂取後にグリセロール中毒の症状で緊急治療を受けたと報告されています。^{[ 73 ] [ 74 ]}

スコットランド食品基準局は、グリセロールを含むスラッシュアイスドリンクは中毒の危険性があるため、4歳未満の子供には与えないように勧告しています。また、 10歳未満の子供が飲む可能性のある場所では、ドリンクの無料おかわりサービスを提供しないように事業者に勧告しており、製品にはグリセロールが含まれていることを消費者に知らせるために適切なラベルを貼るべきであるとも勧告しています。^{[ 75 ]}