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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
3-クロロプロパ-1-エン | |||
| その他の名前
3-クロロプロペン
1-クロロ-2-プロペン[1] 3-クロロプロピレン[1] | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.144 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1100 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C 3 H 5塩素 | |||
| モル質量 | 76.52 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色、茶色、黄色、または紫色の液体[1] | ||
| 臭い | 刺激的な、不快な[1] | ||
| 密度 | 0.94g/mL | ||
| 融点 | −135 °C (−211 °F; 138 K) | ||
| 沸点 | 45 °C (113 °F; 318 K) | ||
| 0.36 g/100 ml (20 °C) | |||
| 溶解度 | エーテル、アセトン、ベンゼン、クロロホルムに可溶 | ||
| 蒸気圧 | 295mmHg [1] | ||
屈折率( n D )
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1.4055 | ||
| 粘度 | 0.3130 mPa·s [2] | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
   
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| 危険 | |||
| H225、H302、H312、H315、H319、H332、H335、H341、H351、H373、H400 | |||
| P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P281、P301 + P312、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P312、P314、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −32 °C (−26 °F; 241 K) | ||
| 390 °C (734 °F; 663 K) | |||
| 爆発限界 | 2.9～11.2% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LC 50 (中央濃度)
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11000 mg/m 3（ラット、2時間） 11500 mg/m 3（マウス、2時間） 5800 mg/m 3（モルモット、2時間） 22500 mg/m 3（ウサギ、2時間） 10500 mg/m 3（ネコ、2時間）[3] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 1 ppm (3 mg/m 3 ) [1] | ||
REL (推奨)
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TWA 1 ppm (3 mg/m 3 ) ST 2 ppm (6 mg/m 3 ) [1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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250ppm [1] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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塩化アリルは、化学式C H 2 =CHCH 2 Clの有機化合物です。この無色の液体は水には溶けませんが、一般的な有機溶媒には溶けます。主にエピクロロヒドリンに変換され、プラスチックの製造に使用されます。これはプロピレンの塩素化誘導体です。これはアルキル化剤であるため、有用であると同時に取り扱いが危険です。[4]
生産
実験室規模
アリルクロリドは、1857年にオーギュスト・カウルとオーガスト・ホフマンによってアリルアルコールと三塩化リンを反応させることで初めて製造されました。[5] [4]現代の製造方法では、この方法を経済的に行うために、比較的高価な三塩化リンを塩酸と塩化銅(I)などの触媒に置き換えています。[6]
工業規模
アリルクロライドはプロピレンの塩素化によって生成されます。低温では主生成物は1,2-ジクロロプロパンですが、500 °C ではフリーラジカル反応によってアリルクロライドが主に生成されます。
- CH 3 CH=CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH=CH 2 + HCl
1997年には推定80万トンがこの方法で生産された。[4]
反応と用途
アリルクロリドの大部分はエピクロロヒドリンに変換されます。[4] その他の商業的に重要な誘導体には、アリルアルコール、アリルアミン、アリルイソチオシアネート（合成マスタードオイル）、[7]および1-ブロモ-3-クロロプロパンなどがあります。
アルキル化剤として、マスタードオイルなどの 医薬品や農薬の製造に役立ちます。
例示的な反応
その反応性の例としては、シアノ化によるアリルシアン化物（ CH 2 =CHCH 2 CN）が挙げられる。[8]反応性の高いアルキルハライドであるため、還元カップリング反応を起こしてジアリルを与える：[9]
- 2 ClCH 2 CH=CH 2 + Mg → (CH 2 ) 2 (CH=CH 2 ) 2 + MgCl 2
パラジウム(0)への酸化付加によりアリルパラジウム塩化物二量体、(C 3 H 5 ) 2 Pd 2 Cl 2が得られる。脱ハロゲン化水素によりシクロプロペンが得られる。
安全性
アリルクロリドは毒性が強く、可燃性があります。眼への影響は遅れて現れ、視力障害を引き起こす可能性があります。[10]
参照
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0010
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケット ガイド。「#0018」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- IARCモノグラフ*塩化アリル。
参考文献
- ^ abcdefgh NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0018」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ Viswanath, DS ; Natarajan, G. (1989).液体の粘度に関するデータブック。Hemisphere Publishing Corporation。ISBN 0-89116-778-1。
- ^ 「塩化アリル」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ abcd Ludger Krähling、Jürgen Krey、Gerald Jakobson、Johann Grolig、Leopold Miksche 「アリル化合物」、ウルマン工業化学百科事典 Wiley-VCH、ワインハイム、2005。オンライン公開: 2000 年 6 月 15 日。
- ^ ホフマン、オーガスタス・ウィリアム、カウルズ、オーガスタス（1857）「新しい種類のアルコールに関する研究」、ロンドン王立協会哲学論文集、147：555-574; 558-559ページを参照。
- ^ ファーニス、ブライアン、ハンナフォード、アントニー、スミス、ピーター、タチェル、オースティン (1996)。『フォーゲルの実用有機化学教科書（第 5 版）』ロンドン: ロングマン サイエンス & テクニカル。pp. 558。ISBN 9780582462366。
- ^ F. Romanowski、H. Klenk「チオシアン酸塩およびイソチオシアン酸塩、有機」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、2005年、Wiley- VCH : Weinheim。doi :10.1002/14356007.a26_749
- ^ JV Supniewski & PL Salzberg (1941). 「アリルシアン化物」.有機合成;全集第1巻46ページ。
- ^ アモス・ターク;ヘンリー・チャナン (1947)。 「ビアリル」。組織シンセ。27 : 7.土井:10.15227/orgsyn.027.0007。
- ^ 国際化学物質安全性計画および欧州委員会。「アリル塩化物」。国際化学物質安全性カード。© IPCS CEC 1993。2016年3月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年2月13日閲覧。