3-MCPD

3-MCPD（3-モノクロロプロパン-1,2-ジオールまたは3-クロロプロパン-1,2-ジオール）は、HOCH ₂ CH(OH)CH _{2 Cl の化学式で表さ}れる有機化合物です。無色の液体です。この化合物は、クロロプロパノール類として知られる食品汚染物質の中で最も一般的なものとして悪名高いです。^{[ 1 ]}ヒトに対して発がん性が あると疑われています。^{[ 2 ]}

3-MCPDは、その異性体である2-MCPDとともに、脂肪を含む食品を塩酸で高温処理した際に生成されると考えられている。このような処理は、タンパク質の加水分解を促進し、食品の消化性を向上させるために用いられることがある。このような処理では、塩化物が脂質のグリセロール骨格と反応して3-MCPDと2-MCPDを生成すると考えられている。グリセロールの塩素化により3-MCPDが生成される。

HOCH(CH₂OH ) _₂ + _HCl → HOCH( _CH₂Cl )(CH₂OH ₎ + _H₂O

同じ化合物はエピクロロヒドリンの加水分解によっても生成できる。^{[ 3 ]}

2009年には、オイスターソース、ホイシンソース、醤油などの東アジアおよび東南アジアのソースの一部から3-MCPDが検出された。^{[ 4 ]}塩酸の使用は、従来のゆっくりとした発酵よりもはるかに速い。2013年の欧州食品安全機関の報告書では、マーガリン、植物油（クルミ油を除く）、保存肉、パン、高級ベーカリー製品がヨーロッパにおける主な発生源であると指摘されている。^{[ 5 ]}

3-MCPDは、ポリアミドアミン-エピクロロヒドリン湿潤強度樹脂で処理された多くの紙製品にも見られます。^{[ 6 ]}

国際がん研究機関は、 3-MCPDをグループ2B、「ヒトに対して発がん性がある可能性がある」と分類している。^{[ 7 ]} 3-MCPDは、非遺伝毒性メカニズムを介してげっ歯類に発がん性がある。^{[ 8 ]}血液精巣関門と血液脳関門 を通過することができる。^{[ 9 ]} 3-クロロ-1,2-プロパンジオールの 経口LD50_は 、ラットで体重1kgあたり152mgである。^{[ 10 ]}

3-MCPDには雄の不妊効果もあり^{[ 10 ] [ 11 ]} 、ラットの化学的不妊剤として使用できる^{[ 12 ]}。

オーストラリアとニュージーランドの食品基準機関（ FSANZ） は、2002年4月にEUで発効した欧州委員会の基準に沿って、醤油中の3-MCPDの許容限度を0.02mg/kgに設定した。

2000年に、英国で入手可能な醤油や類似製品に関する調査が、農水省と保健省の合同食品安全基準グループ（JFSSG）によって実施され、小売店から収集されたサンプルの半数以上に様々なレベルの3-MCPDが含まれていることが報告された。^{[ 13 ]}

2001年、英国食品基準庁（FSA）は、さまざまなオイスターソースと醤油の検査で、サンプルの22%に欧州連合が安全とみなすレベルをはるかに超える3-MCPDが含まれていることを発見した。これらのサンプルの約3分の2には、1,3-ジクロロプロパン-2-オール（1,3-DCP）と呼ばれる2番目のクロロプロパノールも含まれており、専門家は食品中にいかなるレベルでも存在すべきではないと助言している。両方の化学物質は発がん性がある可能性があり、FSAは影響を受けた製品を店頭から撤去し、避けるよう勧告した。^{[ 14 ] [ 15 ]}

2001年、英国食品基準庁（FSA）とオーストラリア・ニュージーランド食品基準局（FSANZ）は、タイ、中国、香港、台湾から輸入されたブランドと製品を名指しで警告した。英国が警告したブランドには、ゴールデンマウンテン、キングインペリアル、パールリバーブリッジ、ゴールデンマーク、キムラン、ゴールデンスワン、シンシン、トンチュン、ワンジャシャムの醤油が含まれる。 クノール醤油も問題視され、台湾のユニプレジデントエンタープライズ社のクリーミー醤油、フィリピンのシルバースワン醤油、台湾のタトン醤油、ベトナムのタウヴィユー調味料と醤油、中国のズーミャオフォシャン特選醤油とマッシュルーム醤油、ゴールデンマウンテンとリークムキーの鶏肉マリネも対象となった。^{[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]} 2002年から2004年の間に、中国の醤油やその他の食品から 比較的高いレベルの3-MCPDと他のクロロプロパノールが検出された。 ^{[ 19 ]}

2007年、ベトナムで3-MCPDが毒性レベルで検出された。2004年、ホーチミン市衛生公衆衛生研究所は、醤油41サンプル中33サンプルで高濃度の3-MCPDを検出した。そのうち6サンプルは、許容値の11,0​​00～18,000倍もの3-MCPDを含んでおり、2001年の23～5,644倍から増加していた。^{[ 20 ]}タインニエン日報は、「保健当局は、ベトナムの醤油（魚醤に次いで国内で2番目に人気のある調味料）が少なくとも2001年から発がん性物質でいっぱいであることを知っていた」と論評した。^{[ 21 ]}

2008年3月、オーストラリアで醤油から「発がん性物質」が発見され、オーストラリア国民は醤油を避けるよう勧告された。^{[ 22 ]}

2008年11月、英国食品基準庁は、スライスパンからクラッカー、ビーフバーガー、チーズに至るまで、幅広い有名食品から安全基準値を超える3-MCPDが検出されたと報告した。マザーズプライド、ジェイコブスクラッカー、ジョンウェスト、クラフトデイリーレア、マクビティーズクラッカウィートなどの人気ブランドで、比較的高い濃度の3-MCPDが検出された。同じ調査では、テスコの炭火焼きビーフバーガー、セインズベリーのホット＆スパイシーチキンドラムスティック、アズダのダイジェスティブビスケットなど、スーパーマーケットのプライベートブランドでも比較的高い濃度が検出された。醤油以外の製品で検出された3-MCPDの最高濃度はクラッカーで134μg/kgだった。醤油で検出された3-MCPDの最高濃度は93,000μg/kgで、クラッカーの700倍だった。

2006年に酸加水分解植物性タンパク質（HVP）と醤油に含まれる3-MCPDの法的制限が20μg/kgに設定され、2020年には、消費者に販売される、または他の食品の成分として添加される、すべての植物油と脂肪、および海洋生物から作られた油に含まれる3-MCPDの量を制限するために法律がさらに改正されました。^{[ 23 ]}

2016年に、カナダとドイツ市場で販売されている特定の紙製品（コーヒーフィルター、ティーバッグ、使い捨て紙製ホット飲料カップ、牛乳用紙製容器、ペーパータオル）に3-MCPDが存在することが報告され、これらの製品から飲料への3-MCPDの移行が調査されました。^{[ 24 ]}包装材料からの3-MCPDへの曝露は、3-MCPD相当量（脂肪酸エステルの形で）を含む加工油脂の摂取量と比較すると、食事全体の曝露量のごく一部に過ぎないと考えられます。加工油脂には、通常約0.2～2μg/gのレベルで3-MCPDが含まれています。

• 3-MCPDは多用途で多機能な構成要素である。^{[ 25 ]}

• Media related to 3-Chloro-1,2-propandiol at Wikimedia Commons
• Chloropropanols (WHO Food Additive Series 32)