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 キシリトール結晶
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| 名前 | |
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| 発音 | / ˈ z aɪ l ɪ t ɒ l / |
| IUPAC名
メソキシリトール
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| 体系的なIUPAC名
(2 R ,3 R ,4 S )-ペンタン-1,2,3,4,5-ペントール | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.626 |
| E番号 | E967 （艶出し剤、…） |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ5Ｈ12Ｏ5 | |
| モル質量 | 152.146 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.52グラム/ cm3 |
| 融点 | 92～96 °C (198～205 °F; 365～369 K) |
| 沸点 | 345.39 °C (653.70 °F; 618.54 K) 適応スタイン＆ブラウン法による予測値[2] |
| 168 g/100 gref name=Ullmann/> | |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 関連化合物 | |
関連アルカン
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ペンタン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
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キシリトールは化学式Cの化合物である。
5H
12お
5、または HO(CH 2 )(CHOH) 3 (CH 2 )OH。具体的には、その構造式を持つ特定の立体異性体です。無色または白色の結晶性固体です。多価アルコール および糖アルコール、具体的にはアルジトールに分類されます。一般的な糖アルコールのうち、ソルビトールだけが水に溶けやすいです。
名前は古代ギリシャ語のξύλον、xyl[on]「木」に由来し、接尾辞-itolは糖アルコールであることを示すために使用されます。
キシリトールは食品添加物や砂糖の代用品として使われています。欧州連合のコード番号はE967です。[3]食品中の砂糖をキシリトールに置き換えると歯の健康が向上する可能性がありますが、キシリトール自体が虫歯を予防するかどうかについては証拠がありません。[4] [5]米国では、キシリトールは一般的な砂糖の代用品として使われており、人体には安全であると考えられています。[6]
キシリトールは犬にとって有毒である可能性がある。[7]
歴史
ドイツの化学者エミール・フィッシャーと助手のルドルフ・シュターヘルは、 1890年9月にブナの木片から新しい化合物を単離し、キシリトールのドイツ語であるXylitと名付けました。翌年、フランスの化学者M.G.ベルトランは、小麦とオート麦のわらを加工してキシリトールシロップを単離しました。[8]第二次世界大戦中の砂糖の配給制により、砂糖の代替品への関心が高まりました。キシリトールやその他のポリオールへの関心が高まり、それらの特性と製造方法につながりました。[9] [10]
構造、生産、商業
キシリトールは、5炭素糖アルコール3種のうちの1つです。他の2種はアラビトールとリビトールです。これら3つの化合物は、3つの第二級アルコール基の立体化学が異なります。
5炭素糖アルコール
-
アラビトール -
リビトール -
キシリトール
キシリトールはプラム、イチゴ、カリフラワー、カボチャに少量天然に含まれており、人間や他の多くの動物は炭水化物の代謝中に微量生成します。[9]ほとんどの糖アルコールとは異なり、キシリトールはアキラルです。[11]ペンタン-1,2,3,4,5-ペントールの他のほとんどの異性体はキラルですが、キシリトールは対称面を持っています。
工業生産は、キシランが抽出されるリグノセルロース系バイオマスから始まります。原料バイオマスには、広葉樹、針葉樹、トウモロコシ、小麦、米の加工から生じる農業廃棄物などがあります。混合物を酸で加水分解するとキシロースが得られます。キシロースはクロマトグラフィーで精製されます。精製されたキシロースは、ラネーニッケル触媒を使用して触媒的に水素化され、キシリトールになります。 [12]この変換により、糖（キシロース、アルデヒド）が第一級アルコールであるキシリトールに変化します。[9]
キシリトールは工業的発酵によっても得られるが、この方法は上記の酸加水分解/クロマトグラフィー法ほど経済的ではない。発酵は細菌、真菌、酵母、特にカンジダ・トロピカリスによって行われる。[9] [13]米国エネルギー省によると、廃棄バイオマスからの発酵によるキシリトール生産は、商業的に最も価値のある再生可能化学物質の一つであり、2025年までに14億1,000万米ドル規模の産業になると予測されている。[14]
用途
キシリトールは、医薬品、栄養補助食品、菓子、歯磨き粉、チューインガムなどの製造製品で砂糖の代替品として使用されていますが、一般的な家庭用甘味料ではありません。[4] [6] [15]キシリトールは、インスリンに依存しない同化と代謝のため、血糖値にほとんど影響を与えません。[15]米国では食品添加物および砂糖の代替品として承認されています。[6]キシリトールは「バーチシュガー」として販売されることが多いです。
キシリトールは鼻洗浄用の生理食塩水の添加物としても使用されており、慢性副鼻腔炎の症状改善に効果があると報告されている。[16]
キシリトールは布地に混ぜて涼感生地を作ることもできます。汗などの水分が布地に埋め込まれたキシリトールと接触すると、冷感を生み出します。[17]
食品の特性
栄養、味、調理
人間はキシリトールをショ糖よりもゆっくりと吸収し、キシリトールは同量のショ糖よりも40%少ないカロリーを供給します。[15]
キシリトールはショ糖とほぼ同じ甘さを持っていますが[15] 、ソルビトールやマンニトールなどの類似化合物よりも甘いです[9]。
キシリトールはベーキングに使用できるほど安定していますが[18]、キシリトールや他のポリオールは熱に対してより安定しているため、砂糖のようにカラメル化しません。食品に使用すると、混合物の凝固点が下がります。[19]
食品リスク
通常の摂取量では、ほとんどの人にとって深刻な健康リスクはありません。欧州食品安全機関は、キシリトールの1日の摂取量に制限を設けていません。すべてのポリオールは、高用量で消化器系に有害な下剤効果をもたらすため、欧州連合ではキシリトールをソフトドリンクに使用することが禁止されています。同様に、EU食品科学委員会の1985年の報告書では、「キシリトールを1日50g摂取すると下痢を引き起こす可能性がある」と述べられているため、卓上甘味料（およびキシリトールを含むその他の製品）には、「過剰摂取は下剤効果を引き起こす可能性があります」という警告を表示する必要があります。[20]
代謝
米国およびEUの食品表示規制によれば、キシリトールには1グラムあたり2.4キロカロリー（1グラムあたり10キロジュール）の食品エネルギーが含まれています。 [21] [3]実際の値は代謝要因によって異なる場合があります。[22]
吸収されたキシリトールは主に肝臓で代謝されます。ヒトにおける主な代謝経路は細胞質内で非特異的NAD依存性脱水素酵素（ポリオール脱水素酵素）を介して起こり、キシリトールをD-キシルロースに変換します。特異的キシルロキナーゼはそれをD-キシルロース-5-リン酸にリン酸化します。その後、ペントースリン酸経路に進み、さらに処理されます。[22]
摂取したキシリトールの約50%は腸から吸収されます。腸で吸収されない残りの50%のうち、ヒトの場合、腸内に残ったキシリトールの50～75%は腸内細菌によって短鎖有機酸とガスに発酵され、鼓腸の原因となります。発酵を逃れた残りの吸収されなかったキシリトールは、ほとんどが便としてそのまま排泄され、摂取した100gのうち2g未満が尿から排泄されます。[22]
キシリトールの摂取はモチリンの分泌も増加させ、これがキシリトールの下痢を引き起こす能力と関係している可能性がある。[23]キシリトールは消化されにくいが発酵しやすい性質があり、便秘緩和効果にも寄与している。[24]
健康への影響
歯科治療
1991年から2014年までの10件の研究をレビューした2015年のコクランレビューでは、キシリトールを含むフッ化物歯磨き粉は、フッ化物のみの歯磨き粉と比較して虫歯を減らす効果があることが示唆されましたが、他のキシリトール含有製品が乳児、子供、成人の虫歯を予防できるかどうかを判断するには証拠が不十分でした。 [25]その後のレビューでは、キシリトールは口内の病原性連鎖球菌の増殖を抑制し、それによって虫歯や歯肉炎を減らすことができるという考えが支持されていますが、飲み込んだキシリトールが腸内細菌叢の異常を引き起こす可能性があるという懸念があります。[26] [27] [28] 2022年のレビューでは、キシリトールを含むチューインガムは歯垢を減らすが、キシリトールを含むキャンディーは減らないことが示唆されました。[29]
耳の痛み
2011年にEFSAは、キシリトール入りのガムが急性中耳炎（AOM）としても知られる中耳炎を予防できるという主張を「裏付ける十分な証拠がないと結論付けた」。[20] [30] 2016年のレビューでは、チューインガムやシロップに含まれるキシリトールは、健康な子供のAOMを予防する中程度の効果がある可能性があることが示された。[31]これは、健康な子供の耳痛のリスクを下げるための従来の治療法（抗生物質など）の代替となる可能性があり、発生リスクを25％削減する可能性があるが[32] 、耳痛の治療に使用できるという決定的な証拠はない。[31]
糖尿病
2011年、EFSAは、キシリトールまたは類似の砂糖代替品を含む食品や飲料は、砂糖を含む食品や飲料に比べて血糖値とインスリン反応を低下させるというマーケティング上の主張を承認した。 [18] [33]キシリトール製品は、体重管理のためのショ糖代替品として使用されている。[ 18] [24]キシリトールはショ糖よりもカロリーが40%少ない（ショ糖の4.0 kcal/gに対して2.4 kcal/g）ためである。[18] [34]キシリトールのグリセミック指数（GI）は、ブドウ糖のGIのわずか7%である。[35]
副作用
人間
キシリトールや他のポリオールを大量に摂取すると、鼓腸、下痢、過敏性腸症候群（上記の代謝を参照）などの胃腸の不快感を引き起こす可能性があります。一部の人は低用量で副作用を経験します。[20] [36]キシリトールは、一部の糖アルコールよりも下剤閾値が低いですが、マンニトールやソルビトールよりも耐容性があります。[37]
キシリトールの摂取量が増えると、尿へのシュウ酸、カルシウム、リン酸の排泄量が増える可能性がある（それぞれシュウ酸尿症、カルシウム尿症、リン酸尿症と呼ばれる）。これらは腎臓結石症の既知の危険因子であるが、それにもかかわらず、キシリトールはヒトの腎臓病と関連付けられていない。[38] 2024年の研究では、キシリトールは血栓形成促進性（凝固を促進）であり、「一般的な食事量」で摂取した場合、心血管リスクと関連していることが示唆されている。[39]
犬やその他の動物
キシリトールは犬にとって有毒である。[7]体重1kgあたり100mgのキシリトールを摂取すると、犬は用量依存的にインスリンが放出され、用量によっては生命を脅かす低血糖を引き起こす可能性がある。キシリトール中毒の低血糖症状は、摂取後30～60分以内に現れる可能性がある。嘔吐が一般的な最初の症状であり、その後に疲労感や運動失調が続くことがある。500mg/kg bwを超える用量では、肝不全の可能性が高く、播種性血管内凝固症候群などの凝固障害を引き起こす可能性がある。[40]
キシリトールはアカゲザル、馬、ネズミには安全である。[40]
2018年の研究では、キシリトールは1000mg/kgまでの用量であれば猫にとって安全であると示唆されていますが、この研究は6匹の猫のみを対象に実施されたため、決定的なものではありません。[41]
参照
参考文献
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外部リンク
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