メソシュウ酸

メソシュウ酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名オキソプロパン二酸
	その他の名前ケトマロン酸; オキソマロン酸; α-ケトマロン酸; 2-オキソプロパン二酸
識別子
CAS番号	473-90-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30842 ;
ケムスパイダー	9727 ;
ドラッグバンク	DB03589 ;
ECHA 情報カード	100.006.796
ケッグ	C00830 ;
パブケム CID	10132;
ユニ	62R514HE48 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3021649;
	InChI InChI=1S/C3H2O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h(H,5,6)(H,7,8) キー: XEEVLJKYYUVTRC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H2O5/c4-1(2(5)6)3(7)8/h(H,5,6)(H,7,8) キー: XEEVLJKYYUVTRC-UHFFFAOYAW;
	笑顔 O=C(O)C(=O)C(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ３Ｈ２Ｏ５
モル質量	118.045グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メソシュウ酸は、オキソマロン酸またはケトマロン酸とも呼ばれ、化学式 C ₃ H ₂ O ₅または HO−(C=O) _{3 −OH の}有機化合物です。

メソシュウ酸はジカルボン酸とケトン酸の両方である。容易に2つのプロトンを失い、二価のアニオン C ₃ Oを生成する。2−5、メソシュウ酸、オキソマロネート、またはケトマロネートと呼ばれる。これらの用語は、このアニオンを含む塩、例えばメソシュウ酸ナトリウム、Na ₂ C ₃ O ₅、および−C ₃ O ₅ −または−O−（C=O）₃ −O−部分を含むエステル、例えばメソシュウ酸ジエチル、（C ₂ H ₅）₂ C ₃ O _{5にも使用される。メソシュウ酸は、（}炭酸塩COのように）オキソカーボンアニオンの1つである。 2−3およびシュウ酸 C ₂ O2−4) は炭素と酸素のみで構成されています。

メソシュウ酸は容易に水を吸収して反応し、一般に「メソシュウ酸一水和物」と呼ばれる生成物、より正確にはジヒドロキシマロン酸、HO−(C=O)−C(OH) ₂ −(C=O)−OHを形成します。^[2]製品カタログやその他の文脈では、「メソシュウ酸」、「オキソマロン酸」などの用語は、この「水和」化合物を指すことがよくあります。特に、「メソシュウ酸ナトリウム一水和物」として取引されている製品は、ほとんどの場合、ジヒドロキシマロン酸ナトリウムです。

合成

メソシュウ酸は、アロキサンをバリタ水で加水分解することによって合成することができる^[2] 、カフェル酸^[3]を酢酸鉛溶液で温めることによって合成することができる^[2] 、またはグリセリルジアセテートと濃硝酸を氷水中で反応させることによって合成することができる。生成物は、タルトロン酸^[4]またはグリセロール^[5]の酸化によっても得ることができる。これらの方法は水中で行われるため、一般的にはジヒドロキシ誘導体が得られる。

また、硝酸ビスマス(III)を用いてグリセロールを酸化することによっても製造されます。

参照

マロン酸

参考文献

^ Merck Index（第12版）。5971ページ。
^ abc ヘンリー・エンフィールド・ロスコー（1888）『化学の論文』第3巻第2部『有機化学』 p. 161。D.アップルトン社、ニューヨーク
^ カフェル酸の化学構造は、Allen, WF (1932) の「カフェインの 8-エーテルの製造と熱分解分子転位: 8-メチルカフェインと 8-エチルカフェインへの変換」に掲載されています。ミシガン州アナーバー: Edwards Brothers。
^ Rosaria Ciriminna および Mario Pagliaro (2004)、TEMPO を介したタルトロン酸およびジヒドロキシアセトンのメソシュウ酸ナトリウムへの酸化。Tetrahedron Letters、第 45 巻、第 34 号、pp. 6381–6383 doi :10.1016/j.tetlet.2004.07.021
^ Rosaria Ciriminna および Mario Pagliaro (2003)、TEMPO を介したグリセロールのケトマロン酸へのワンポット均一および不均一酸化。Advanced Synthesis & Catalysis、第 345 巻、第 3 号、383 ～ 388 ページ。doi :10.1002/ adsc.200390043

[1] Merck Index（第12版）。5971ページ。

[roscoe-2] ヘンリー・エンフィールド・ロスコー（1888）『化学の論文』第3巻第2部『有機化学』 p. 161。D.アップルトン社、ニューヨーク

[allen-3] カフェル酸の化学構造は、Allen, WF (1932) の「カフェインの 8-エーテルの製造と熱分解分子転位: 8-メチルカフェインと 8-エチルカフェインへの変換」に掲載されています。ミシガン州アナーバー: Edwards Brothers。

[4] Rosaria Ciriminna および Mario Pagliaro (2004)、TEMPO を介したタルトロン酸およびジヒドロキシアセトンのメソシュウ酸ナトリウムへの酸化。Tetrahedron Letters、第 45 巻、第 34 号、pp. 6381–6383 doi :10.1016/j.tetlet.2004.07.021

[5] Rosaria Ciriminna および Mario Pagliaro (2003)、TEMPO を介したグリセロールのケトマロン酸へのワンポット均一および不均一酸化。Advanced Synthesis & Catalysis、第 345 巻、第 3 号、383 ～ 388 ページ。doi :10.1002/ adsc.200390043