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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メタノール | |
| その他の名前
イソプロピリデングリセロール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.626 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ12Ｏ3 | |
| モル質量 | 132.159 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 密度 | 25℃で1.063 g/mL |
| 沸点 | 188～189 °C (370～372 °F; 461～462 K) |
| 混和性 | |
| 溶解度 | ほとんどの有機溶媒（アルコール、エーテル、炭化水素）と混和します |
| 危険 | |
| 引火点 | 80 °C (176 °F; 353 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ソルケタールは、隣接する 2 つのヒドロキシル基を結合するイソプロピリデンアセタール基を持つ保護されたグリセロールです。ソルケタールはグリセロール骨格の中心炭素にキラル中心を含むため、ラセミ体または 2 つのエナンチオマーのいずれかとして購入できます。ソルケタールは、エステル結合形成によるモノ、ジ、トリグリセリドの合成に広く使用されています。ソルケタールの遊離ヒドロキシル基は、カルボン酸でエステル化して保護されたモノグリセリドを形成できます。次に、水性またはアルコール媒体中の酸触媒を使用してイソプロピレン基を除去できます。次に、保護されていないジオールをさらにエステル化して、ジグリセリドまたはトリグリセリドを形成できます。
特定のジグリセリドまたはトリグリセリドを生成する別の方法としては、ソルケタールをグリシドール（2,3-エポキシ-1-プロパノール）に変換し、これを1つの脂肪酸でエステル化してから、 2番目の脂肪酸と触媒の存在下で加熱してエポキシを開裂させる方法がある。この2番目の脂肪酸を3番目の炭素原子に置き、次に3番目の脂肪酸を2番目の炭素原子に加えることができる。[1]
参考文献
- メアリー・レノルとメルビン・S・ニューマン（1955年）「dl-イソプロピリデングリセロール」有機合成28:73;全集第3巻502頁。
- Sanderson, John R.; Lin, Jiang J.; Duranleau, Roger G.; Yeakey, Ernest L.; Marquis, Edward T. (1988). 「有機合成におけるフリーラジカル。エチレングリコールとホルムアルデヒドに基づくグリセロールの新しい合成」。Journal of Organic Chemistry . 53 (12): 2859. doi :10.1021/jo00247a043.
- 「ソルケタール」。chemBlink Inc. のロゴ。世界中の化学物質のオンライン データベース。2010 年 12 月 13 日のオリジナルからアーカイブ。
- 松本 義彦; 三田 圭介; 橋本 啓二; 飯尾 秀夫; 所山 隆 (1996). 「ゾル-ゲル法で調製したシリカ-アルミナゲル触媒を用いたエーテルの選択的分解」. Tetrahedron . 52 (28): 9387. doi :10.1016/0040-4020(96)00501-7.