カンファーキノン

カンファーキノン
名前
	IUPAC名 2,6-ボルナンジオン
	その他の名前カンファーキノン; 6-オキソカンファー; CQ ; CPQ
識別子
CAS番号	10373-78-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:34607;
チェムBL	チェムBL301431;
ケムスパイダー	23544;
ECHA 情報カード	100.030.728
EC番号	233-814-1;
グメリン参照	482102
ケッグ	C14515;
パブケム CID	25208;
ユニ	RAL3591W33 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7049394;
	InChI InChI=1S/C10H14O2/c1-9(2)6-4-5-10(9,3)8(12)7(6)11/h6H,4-5H2,1-3H3 キー: VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1(C2CCC1(C(=O)C2=O)C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ14Ｏ2
モル質量	166.220 グラムモル−1
融点	197-203
危険
	GHSラベル:[1]
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P264+P265、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

カンファーキノンは2,3-ボルナンジオンとも呼ばれ、樟脳から得られる有機化合物です。黄色の固体で、歯科用複合材料の硬化における光開始剤として使用されます。^{[1]カンファーキノンは、}樟脳を二酸化セレンで酸化することによって生成されます。^[2]

光硬化の詳細

カンフルキノンによる重合は非常にゆっくりと誘導されるため、硬化速度を高めるためにN,N-ジメチル-p-トルイジン、2-エチルジメチルベンゾエート、N-フェニルグリシンなどのアミンが一般的に添加されます。^[1]

468 nmで非常に弱い吸収（吸光係数40 M ⁻¹ ·cm ⁻¹）を示し、淡黄色を呈する。^{[1]光励起により、}項間交差と非常に弱い蛍光を通じて、ほぼ定量的に三重項状態が形成される。^[3]

6-オキソカンファー加水分解酵素によって加水分解されます。

カンファーキノンは有機合成試薬として研究されてきた。^[4]

^ abc Jakubiak, J.; Allonas, X.; Fouassier, JP; Sionkowska, A.; Andrzejewska, E.; Linden, L.Å.; Rabek, JF (2003 年 8 月). 「フリーラジカル重合を開始するためのカンファーキノン–アミン光開始システム」.ポリマー. 44 (18): 5219–5226. doi :10.1016/S0032-3861(03)00568-8.
^ White, James D.; Wardrop, Duncan J.; Sundermann, Kurt F. (2002). 「カンファーキノンおよびカンファーキノンモノオキシム」.有機合成. 79 : 125. doi :10.15227/orgsyn.079.0125.
^ Allonas, Xavier; Fouassier, Jean-Pierre; Angiolini, Luigi; Caretti, Daniele (2001 年 9 月 19 日). 「カンファーキノンベースのモノマーおよびポリマー光開始剤の励起状態特性」. Helvetica Chimica Acta . 84 (9): 2577. doi :10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2577::AID-HLCA2577>3.0.CO;2-Q.
^ Luo, Yong-Chun; Zhang, Huan-Huan; Wang, Yao; Xu, Peng-Fei (2010). 「天然 (+)-カンファー由来のキラルトリシクロイミノラクトンに基づくα-アミノ酸の合成」。化学研究報告。43 ( 10 ) : 1317–1330。doi :10.1021/ar100050p。PMID 20672798 。