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シュウ酸塩（IUPAC の系統名:エチレン二酸）は、化学式C 2 O 2− 4で表される陰イオンです。この二価陰イオンは無色です。食品などにも含まれており、自然界に存在します。シュウ酸塩は、例えばシュウ酸ナトリウム( Na 2 C 2 O 4 ) や、シュウ酸ジメチル( (CH 3 ) 2 C 2 O 4 )などの様々な塩やエステルを形成します。シュウ酸塩はシュウ酸の共役塩基です。水溶液中、中性pHでは、シュウ酸は完全にシュウ酸塩に変化します。
シュウ酸からのプロトンの解離は一定の順序で進行します。他の多塩基酸と同様に、1つのプロトンの喪失により、一価の水素シュウ酸アニオンHC₂O⁻⁴が生成されます。このアニオンを持つ塩は、酸性シュウ酸塩、一塩基性シュウ酸塩、または水素シュウ酸塩と呼ばれることがあります。最初のプロトンの喪失に対する平衡定数( Ka )は、5.37 × 10 −2 ( p Ka = 1.27)。2番目のプロトンの脱離によりシュウ酸イオンが生成する反応の平衡定数は、5.25 × 10 −5 (p Ka = 4.28)。これらの値は、中性pH の 溶液ではシュウ酸は存在せず、シュウ酸水素は微量しか存在しないことを示唆しています。[ 3 ]文献では、H 2 C 2 O 4、HC 2 O − 4、およびC 2 O 2− 4の区別が不明瞭な場合が多く、これらの種の集合はシュウ酸と呼ばれています。
シュウ酸アニオンは、O–C–C–O二面角が90° に近づき、ほぼD 2d対称性を持つ非平面配座で存在します。[ 4 ]カチオンとキレート化されると、シュウ酸は平面の D 2h 配座をとります。 [ 5 ] [ 6 ]しかし、シュウ酸セシウムCs 2 C 2 O 4の構造では、O–C–C–O 二面角は 81(1)° です。[ 7 ] [ 8 ]したがって、2 つのCO 2平面がずれているため、 Cs 2 C 2 O 4は D 2d対称構造によりより近似されます。シュウ酸ルビジウムRb 2 C 2 O 4の 2 つの構造形式が単結晶 X 線回折によって確認されています。1 つは平面シュウ酸を含み、もう 1 つはずれシュウ酸を含みます。
この結合周りの回転障壁は、 遊離ジアニオンC 2 O 2− 4の場合、およそ 2〜6 kcal/mol と計算されています。[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]このような結果は、中心のC−C 結合が2 つのCO − 2ユニット間のπ 相互作用が最小限の単結合とみなされるという解釈と一致しています。[ 4 ]この C−C 結合周りの回転障壁 (形式的には平面型とスタッガード型のエネルギー差に対応) は、平面型では不利な O−O 反発が最大化されるため、静電相互作用に起因する可能性があります。
シュウ酸塩は多くの植物に存在し、糖類の不完全酸化によって合成される。ラフィドとして知られるシュウ酸カルシウム結晶は、植物の防御機構としても利用されている。
ホウレンソウ、ルバーブ、ソバなどの根や葉といった植物性食品にはシュウ酸が多く含まれており、一部の人では腎結石の形成に寄与する可能性がある。シュウ酸を多く含む他の植物には、アカザ（「ラムズクォーター」）、スイバ、およびいくつかのカタバミ属植物（スイバとも呼ばれる）がある。ルバーブとソバの根や葉にはシュウ酸が多く含まれている。[ 14 ]シュウ酸を多く含むその他の食用植物には、シュウ酸の含有量が多い順に、スターフルーツ（カラマンボラ）、黒コショウ、パセリ、ケシの実、アマランサス、チャード、ビート、ココアとチョコレート、ほとんどのナッツ、ほとんどのベリー、フィッシュテールパーム、ニュージーランドホウレンソウ（テトラゴニアテトラゴニオイデス）、豆類などがある。茶の木（Camellia sinensis ） の葉には、他の植物と比較して測定されたシュウ酸濃度が最も高いものの一つです。しかし、熱湯で抽出して得られる飲み物には、通常、抽出に使用される葉の量が少ないため、シュウ酸は低～中程度の量しか含まれていません。アスペルギルス属のいくつかの真菌もシュウ酸を生成します。[ 15 ]
シュウ酸塩を多く含む食品の過剰摂取は、シュウ酸カルシウムなどの塩の形成と関連しており、これは腎結石の危険因子である。[ 17 ]
シュウ酸塩は配位化合物も形成し、その場合、oxと略されることがあります。一般的には二座配位子として見られます。シュウ酸塩が単一の金属中心にキレート化する場合、常に平面構造をとります。二座配位子として、5 員環MC 2 O 2環を形成します。代表的な錯体は、鉄シュウ酸カリウムK 3 [ Fe(C 2 O 4 ) 3 ]です。オキサリプラチンという薬剤は、従来の白金系薬剤に比べて水溶性が向上しており、用量制限となる副作用である腎毒性を回避しています。シュウ酸とシュウ酸塩は、過マンガン酸塩によって自己触媒反応で酸化されます。シュウ酸の主な用途の 1 つは錆除去であり、これはシュウ酸塩が鉄イオンと水溶性誘導体を形成することに起因します。
血液中のシュウ酸濃度が過剰な状態を高シュウ酸血症といい、尿中のシュウ酸濃度が高い状態を高シュウ酸尿症といいます。
まれではあるが、シュウ酸塩の摂取（例えば、バッシア・ヒソピフォリアなどのシュウ酸塩含有植物を動物が食べる、カタバミを人間が食べる、あるいは特に紅茶を過剰に摂取するなど）は、シュウ酸塩中毒による腎臓病や死に至る可能性がある。ニューイングランド・ジャーナル・オブ・メディシン誌は、56歳の男性が「1日に8オンスグラス16杯のアイスティー」（約1ガロンまたは3.8リットル）を飲んでおり、「ほぼ間違いなくアイスティーの過剰摂取によるもの」として急性シュウ酸塩腎症を発症したと報告した。論文の著者らは、急性シュウ酸塩腎症は診断が見落とされている腎不全の原因であると仮説を立て、タンパク尿（尿中のタンパク質の過剰）がなく、尿沈渣に多量のシュウ酸カルシウムが認められる原因不明の腎不全の場合、患者の食事歴を徹底的に調べることを推奨した。[ 18 ]腸内細菌叢中のOxalobacter formigenesは、これを軽減するのに役立つ可能性がある。[ 19 ]
原発性高シュウ酸尿症はまれな遺伝性疾患であり、シュウ酸の排泄量が増加し、シュウ酸カルシウム結石がよく見られる。
シュウ酸塩(2−) (CHEBI:30623) はシュウ酸塩(1−) (CHEBI:46904) の共役塩基です … シュウ酸塩(1−) (CHEBI:46904) はシュウ酸塩(2−) (CHEBI:30623) の共役酸です
