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| 名前 | |
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| IUPAC名
(1 S ,2 S ,4 S )-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール、(1 R ,2 R ,4 R )-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール
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| 識別子 | |
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3Dモデル(JSmol)
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1312 |
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| プロパティ | |
| C10H18O | |
| モル質量 | 154.253 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色または無色の固体 |
| 融点 | 212~214℃(414~417℉、485~487K)±;ラックの場合は210~215℃ |
| 危険 | |
| GHSラベル: [1] | |
| 警告 | |
| H228 | |
| P210、P240、P241、P280、P370+P378、 P371、P372、P373、P374、P375、P376、P377 、P378 、P378、P379、P380、P381、P382、P383、P384、P386、P388、P389、P390、P4 | |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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イソボルネオールは二環式 有機化合物であり、テルペン誘導体である。この化合物のヒドロキシル基はエキソ位に位置する。エンドジアステレオマーはボルネオールと呼ばれる。イソボルネオールはキラルであるため、エナンチオマーとして存在する。
準備
イソボルネオールは、イソボルニルアセテートの加水分解によって商業的に合成される。イソボルニルアセテートは、強酸触媒の存在下でカンフェンを酢酸で処理して得られる。[2]
樟脳の還元によっても生成できます。
キラル配位子としてのイソボルネオール誘導体
イソボルネオールの誘導体は不斉合成における配位子として用いられる。[3]
- (2S) −(−)−3−エキソ−(モルホリノ)イソボルネオールまたはMIB[4]は、α−ヒドロキシル位にモルホリン 置換基を有する。
- (2S)−(−)−3−エキソ−(ジメチルアミノ)イソボルネオールまたはDAIB[5] α−ヒドロキシル位にジメチルアミノ 置換基を有する
参考文献
- ^ “(+)-イソボルネオール”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年12月1日閲覧。
- ^ セル、チャールズ S. (2006)。「テルペノイド」。カーク・オスマー化学技術百科事典。doi : 10.1002/ 0471238961.2005181602120504.a01.pub2。ISBN 0471238961。
- ^ Yus, Miguel; Ramón, Diego (2007). 「イソボルネオール-10-スルホンアミド構造を持つキラルリガンド: 10年間の旅」Synlett . 2007 (15): 2309–2320. doi :10.1055/s-2007-985602.
- ^ Chen, YK; Jeon, S.-J.; Walsh, PJ; Nugent, WA (2005). 「(2S)-(−)-3-エキソ-(モルホリノ)イソボルネオール」.有機合成. 82:87 . doi :10.15227/orgsyn.082.0087.
- ^ White, JD; Wardrop, DJ; Sundermann, KF (2002). 「(2S)-(−)-3-エキソ-(ジメチルアミノ)イソボルネオール」.有機合成. 79 :130. doi :10.15227/orgsyn.079.0130.
