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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール | |
| その他の名前
3,7-ジメチル-1,6-オクタジエン-3-オール、β-リナロール、リナリルアルコール、リナロイルオキシド、アロオシメノール、コリアンドロール、リカレオール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.032 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ10Ｈ18Ｏ | |
| モル質量 | 154.253 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色のオイル |
| 密度 | 0.858～0.868 g/ cm3 |
| 融点 | < −20 °C (−4 °F; 253 K) |
| 沸点 | 198～199 °C (388～390 °F; 471～472 K) |
| 1.589g/l | |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 55 °C (131 °F; 328 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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リナロール（/ l ɪ ˈ n æ l oʊ ɒ l、l aɪ -、- l oʊ oʊ l、- ˈ l uː l / ）は、多くの花や香辛料植物に含まれる天然のテルペンアルコールの2つのエナンチオマーを指します。 [1]ゲラニオール、ネロール、シトロネロールとともに、リナロールはローズアルコールの1つです。[2]リナロールには複数の商業用途があり、そのほとんどは心地よい香り（花のような、少しスパイシーな）に基づいています。[3] [4]
無色の油であるリナロールは、非環式モノテルペノイドに分類されます。[1]植物では、代謝物、揮発性油成分、抗菌剤、芳香化合物です。[1]リナロールは、石鹸、香料、風味料などの食品添加物、家庭用品、殺虫剤の製造に使用されています。[1]リナロールの エステルはリナリルと呼ばれ、例えばリナリルピロリン酸はゲラニルピロリン酸の異性体です。[5]
リナロールという言葉は、リナロエ（木材の一種）と接尾辞-olに基づいています。[6]食品製造業界では、コリアンドロールと呼ばれることもあります。[1]
発生
両方のエナンチオマー形態は自然界に存在し、例えば、( S )-リナロールは、コリアンダー( Coriandrum sativum L. )、シンボポゴン( Cymbopogon martini var. martinii )、スイートオレンジ( Citrus sinensis )の花の精油の主成分として含まれています。( R )-リナロールは、ラベンダー( Lavandula officinalis )、ローレル( Laurus nobilis )、スイートバジル( Ocimum basilicum ) など に含まれています。
それぞれのエナンチオマーは人間に異なる神経反応を引き起こすため、それぞれが異なる香りを持つものとして分類されます。( S )-(+)-リナロールは甘く、花のような、プチグレンのような香り（臭気閾値7.4ppb ）として認識され、( R )-形態はより木質でラベンダーのような香り（臭気閾値0.8ppb） として認識されます 。
リナロールを生成する植物は 200 種以上あり、特にシソ科(ミントやその他のハーブ)、クスノキ科(月桂樹、シナモン、ローズウッド)、ミカン科(柑橘類) の植物が有名ですが、熱帯から亜寒帯の気候帯に生息する白樺やその他の植物もリナロールを生成します。
1919年にレオポルド・ルジチカの研究室で初めて合成されました。[12]
生産
リナロールは、テルペンチンの成分となるテルペンやテルペノイド前駆体から商業的に生産されています。ピネンから誘導される2-ピナノールは、熱分解するとリナロールになります。[13]
生合成
高等植物では、リナロールはゲラニルピロリン酸（GPP）の転位によって形成される。[14]リナロール合成酵素（LIS）の助けを借りて、水が攻撃してキラル中心を形成する。[15] [14] LISは、単純化された「金属補因子結合ドメイン（基質結合に関与する残基の大部分はタンパク質のC末端部分にある）」を介してリモネン合成酵素型の触媒作用を示すようであり、立体選択性と、一部の植物が各エナンチオマーのレベルが異なる理由を示唆している。[16] [17]
匂いと風味
リナロールは複雑な香りと風味を持っています。その香りは花やスパイシーな木の香りに似ており、フランスのラベンダー、ベルガモットオイル、スズランに少し似ています。[1]軽く柑橘系の香りで、甘くスパイシーなトロピカルなアクセントがあります。[1]リナロールは、石鹸、洗剤、シャンプー、ローションなどの香水や洗浄剤 の香りとして使用されています 。 [1] [3]抗菌性と抗真菌性があります。[1] [18]
化学誘導体
リナロールは水素化されてジヒドロリナロールとテトラヒドロリナロールになります。これらは酸化剤に対してより耐性のある香料で、家庭用洗剤に使用されています。 人気の香料であるリナリルアセテートは、リナロールのエステル化によって生成されます（天然にも存在します）。リナロールの異性化によりゲラニオールとネロールが生成されます。[2]
安全性
リナロールは、エアロゾルの吸入、経口摂取、皮膚吸収によって吸収され、刺激、痛み、アレルギー反応を引き起こす可能性があります。[3] [19]ヨーロッパでパッチテストを受けた人の約7％が、リナロールの酸化形態にアレルギーがあることが判明しました。[20]
米国食品医薬品局（FDA）は、連邦規則集の中で、リナロールを一般的に安全と認められる合成香料および補助剤の1つとして挙げている。[21]
参照
参考文献
- ^ abcdefghi 「リナロール」。PubChem、米国国立医学図書館。2021年10月16日。 2021年10月17日閲覧。
- ^ ab Sell, Charles S. (2006). 「テルペノイド」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961。
- ^ abc Eggersdorfer, Manfred (2000). 「テルペン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732。
- ^ Letizia, CS; Cocchiara, J.; Lalko, J.; Api, AM (2003). 「リナロールの香料物質レビュー」.食品および化学毒性学. 41 (7): 943–964. doi :10.1016/S0278-6915(03)00015-2. PMID 12804650.
- ^ Croteau, R.; Satterwhite, DM; Cane, DE; Chang, CC (1988). 「モノテルペンの生合成。(+)- および (-)- リナリルピロリン酸から (+)- および (-)- ピネンおよび (+)- および (-)- カンフェンへの酵素環化におけるエナンチオ選択性」。The Journal of Biological Chemistry。263 (21): 10063–71。doi : 10.1016 /S0021-9258(19) 81477-1。PMID 3392006。
- ^ 「リナロール」。Merriam -Webster.com 辞書。Merriam-Webster。: 「国際科学用語、メキシコスペイン語 lináloe より」
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- ^ 「eCFR :: 21 CFR 182.60 -- 合成香料および補助剤」eCFR 2021-10-27 2021-10-29閲覧。
外部リンク
- 包括的なデータシート
- 消費者製品情報データベースのリナロール