ピネン

ピネンは不飽和二環式モノテルペンの集合体です。ピネンにはα-ピネンとβ-ピネンの2つの幾何異性体が自然界に存在します。どちらもキラルであり、どちらも歪んだ4員環を含んでいます。名前が示すように、ピネンはマツに含まれています。具体的には、ピネンは針葉樹の液体抽出物の主要成分です。^{[ 3 ]}ピネンは、クスノキ（ Heterotheca）^{[ 4 ]}やオオヨモギ（Artemisia tridentata ）などの多くの非針葉樹植物にも含まれています。

α-ピネンとβ-ピネンはどちらも、リナロイルピロリン酸の環化とそれに続くカルボカチオン等価体からのプロトンの脱離によって、ゲラニルピロリン酸から生成されます。ジョージア工科大学とジョイントバイオエネルギー研究所の研究者は、細菌を用いてピネンを合成的に生成することに成功しました。^{[ 5 ]}

アルファピネンは自然界で最も広く見られるテルペノイドであり^{[ 6 ]}、昆虫に対して非常に忌避効果がある^{[ 7 ] 。}

アルファピネンは針葉樹やその他多くの植物に存在します。^{[ 8 ]}ピネンは、シデリティス属（アイアンワート）^{[ 9 ]}および サルビア属（セージ）^{[ 10 ]} の精油の主要成分です。大麻にもアルファピネン^{[ 8 ]}とベータピネンが含まれており、乾燥して完成した花はマリファナとして知られています。^{[ 11 ]}ピスタシア・テレビントゥス（一般にテレビンまたはテレピンの木として知られています）の樹脂はピネンが豊富です。松の木から生産される松の実にはピネンが含まれています。^{[ 8 ]}

マクルートライムの果皮には、ライムの果皮油に匹敵する精油が含まれており、その主成分はリモネンとβ-ピネンです。^{[ 12 ]}オレンジやレモンなどの他の柑橘類の精油にも、α-ピネンとβ-ピネンのラセミ混合物が含まれています。ローズマリーやバジルなどのハーブの油にも、ピネンのラセミ混合物が含まれています。

ピネンの2つの形態のラセミ混合物は、ユーカリ油などの一部の油に含まれている。^{[ 13 ]}

ピネン類、特にαピネンは、天然由来の溶剤および燃料であるテレピン油の主成分である。 ^{[ 3 ]}

火花点火エンジンのバイオ燃料としてのピネンの使用が検討されている。^{[ 20 ]}ピネン二量体はジェット燃料JP-10に匹敵する発熱量を持つことが示されている。^{[ 5 ]}

α-ピネンには抗炎症作用と記憶力向上作用があることが示されている。^{[ 8 ]}

• Mann, J.; Davidson, RS; Hobbs, JB; Banthorpe, DV; Harborne, JB (1994). Natural Products . Harlow, UK: Addison Wesley Longman Ltd. pp. 309–311 . ISBN  978-0-582-06009-8。