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 ゲラニアル
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 ネラル
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| 名前 | |
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| IUPAC名
3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエナール
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| その他の名前
シトラールゲラ
ニアルデヒド | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.023.994 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2810 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ10Ｈ16Ｏ | |
| モル質量 | 152.24グラム/モル |
| 外観 | 淡黄色の液体 |
| 臭い | レモンのような |
| 密度 | 0.893グラム/ cm3 |
| 沸点 | 229 °C (444 °F; 502 K) |
| 蒸気圧 | 0.22 mmHg (20 °C) |
磁化率（χ）
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−98.9 × 10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H315、H317 | |
| P261、P264、P272、P280、P302+P352、P321、P332+P313、P333+P313、P362、P363、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 91 °C (196 °F; 364 K) |
| 関連化合物 | |
関連するアルケナール
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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シトラールは、非環式モノテルペンアルデヒドである。モノテルペンであるため、2つのイソプレン単位から構成される。シトラールは、それぞれ別の名前を持つ2つの幾何異性体を含む総称である。E異性体は、ゲラニアール（トランスシトラール、α-シトラール[2]）またはシトラールAと名付けられている。Z異性体は、ネラール（シスシトラール、β-シトラール[2]）またはシトラールBと名付けられている。これらの立体異性体は混合物として存在し、多くの場合、等量ではない。例えば、オーストラリアショウガの精油では、ネラールとゲラニアールの比率は0.61である。[3]
発生
シトラールは、レモンマートル（90～98%）、Litsea citrata（90%）、Litsea cubeba（ 70～85% ）、レモングラス（65～ 85%）、レモンティーツリー（70～80%）、Ocimum gratissimum（66.5%）、Lindera citriodora（約65%）、Calypranthes parriculata（約62%）、プチグレン（36%）、レモンバーベナ（ 30～35%）、レモンアイアンバーク（26%）、レモンバーム（11%）、ライム（6～9%）、レモン（2 ～5%）、オレンジなど、いくつかの植物の揮発性オイルに含まれています。[4] [5] [6]さらに、オーストラリア産ショウガの脂質画分（精油）には（51～71%）が含まれています。 [3]シトラールの多くの供給源のうち、オーストラリア産のフトモモ科の樹木、レモンマートル（Backhousia citriodora F. Muell.）（フトモモ科）が優れていると考えられています。[7]
用途
シトラールは、ビタミン A、ビタミン E、ビタミン Kの工業生産における前駆物質です。
シトラールは、リコピン、イオノン、メチルイオノンの原料でもあります。
フレグランス
シトラールは強いレモン（柑橘類）の香りがあり、香水の芳香化合物として使用されています。レモンオイルの香りを強化するために使用されます。（別の香水化合物であるネロールは、それほど強くはありませんが、より甘いレモンの香りがあります。）アルデヒドであるシトロネラールとシトラールは、レモンの香りを生み出す主要な成分であると考えられており、シトラールが好まれています。[7]
また、ダニや昆虫に対してフェロモン効果も持つ。[8] [9]
ハーブの一種であるCymbopogon citratusは、貯蔵害虫に対する殺虫・抗真菌作用が期待できることが示されています。[10]
食品添加物
シトラールは食品添加物としてよく使用されます。[11]
食中毒病原菌クロノバクター・サカザキイに対する試験管内試験（2016年）が実施された。[12]
参照
参考文献
- ^ Citral、Merck Index、第12版。
- ^ ab Waghulde, S.; Parmar, P.; Mule, J.; Pashte, D.; Patil, B.; Modhale, N.; Gorde, N.; Kharche, A.; Kale, M. (2020). 「in Silico 法による免疫調節能を持つ植物 Cymbopogon Citratus からのリード化合物の発見」。Chemistry Proceedings . 3 (1): 77. doi : 10.3390/ecsoc-24-08302 . ISSN 2673-4583.
- ^ ab ザカリア、TJ;バージニア州パルタサラシー。 Chempakam、B. (2008)。スパイスの化学。ウォリングフォード: CABI。 p. 76.ISBN 9781845934057. OCLC 1120264204.
- ^ フェナローリ、G.テネシー州フリア。 Bellanca、N.フレーバー成分ハンドブック。ISBN 0-87819-532-7。
- ^ Lawless, J. (1995年11月2日).イラスト付きエッセンシャルオイル百科事典. エレメント. ISBN 1-85230-661-0。
- ^ “The Aromatic Plant Project”. 2019年11月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2008年6月1日閲覧。
- ^ ab Southwell, Ian (2021年7月9日). 「Backhousia citriodora F. Muell . (レモンマートル)、比類のないシトラールの供給源」.食品. 10 (7): 1596. doi : 10.3390/foods10071596 . PMC 8305781. PMID 34359465.
- ^ 桑原康正; 鈴木博; 松本勝彦; 和田良武 (1983). 「ダニ類のフェロモン研究. XI. ダニの体内におけるシトラール（警報フェロモン）の幾何異性化と還元の機能」.応用昆虫学および動物学. 18 (1): 30–39. doi : 10.1303/aez.18.30 .
- ^ Robacker, DC; Hendry, LB (1977). 「ネラルとゲラニアール: 寄生蜂 Itoplectis conquisitor の性フェロモンの成分」. Journal of Chemical Ecology . 3 (5): 563–577. doi :10.1007/BF00989077. S2CID 11568355.
- ^ Dubey, NK; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji (1997). 「シトラール：Cymbopogon citratus の精油から単離された、P388 白血病細胞に対する細胞毒性成分」Current Science . 73 (1): 22–24. JSTOR 24098141.
- ^ Liao, Pei-Chun; Yang, Tsung-Shi; Chou, Ju-Ching; Chen, Jie; Lee, Shu-Ching; Kuo, Yueh-Hsiung; Ho, Chen-Lung; Chao, Louis Kuo-Ping (2015 年 12 月 1 日)。「Litsea cubeba Lour の果実から単離されたネラールとゲラニアールの抗炎症活性」。Journal of Functional Foods。19 : 248–258。doi : 10.1016/ j.jff.2015.09.034。
- ^ シー、チャオ;ソン、カイクオ。張暁龍。サン、イー。スイ、ユエ。チェン、イーフェイ。ジア、ジェンユー。サン、フイフイ。孫、鄭。夏、暁東（2016 年 7 月 14 日）。 「クロノバクター・サカザキに対するシトラールの抗菌活性と考えられる作用機序」。プロスワン。11 (7): e0159006。Bibcode :2016PLoSO..1159006S。土井：10.1371/journal.pone.0159006。PMC 4945043。PMID 27415761。
外部リンク
- MSDS は 2007 年 8 月 18 日にWayback Machineにアーカイブされました