ビザンツ・ブルガリア戦争

ビザンツ・ブルガリア戦争
右から時計回りに:アンヒアロスの戦い、オムルタグ・ハーン、ブルガリアとビザンツの統治者が和平交渉をしている、皇帝ニケフォロス2世フォカス。
日付 680–1355（675年） 位置 バルカン半島 結果 結論が出ない
交戦国
第一次ブルガリア帝国 第二次ブルガリア帝国	ビザンチン帝国
指揮官とリーダー
カーンおよびツァーリ: アスパル テルベル コルミソシュ ヴィネ テレツ テレリグ クルム オムルタグ マラミール プレシアン1世 ボリス1世 シメオン1世 ピョートル1世 ボリス2世 サミュエル ガブリル・ロドミール イヴァン・ヴラディスラフ ピョートル2世 ピョートル3世 ピョートル4世 イヴァン・アセン1世 カロヤン イヴァン・アセン2世 ミカエル2世アセン ミツォ・アセン コンスタンティン・ティ イヴァイロ スマイレット セオドア・スヴェトスラフ ジョージ2世 マイケル・アセン3世 イヴァン・ステファン イヴァン・アレクサンダー	皇帝: コンスタンティヌス4世 ユスティニアヌス2世 フィリピコス コンスタンティヌス5世 ニケフォロス1世 † マイケル・ランガベ アルメニア人レオ5世 テオフィロス ミカエル3世 レオ6世賢者 アレクサンダー レオ・フォカス（父） ロマノス1世レカペノス ニケフォロス2世フォカス ジョン・ツィミスケス ブルガリア人殺しのバシレイオス2世 グレゴリー・タロニテス  † ニケフォロス・ウラノス ミカエル4世パフラゴニア ミカエル7世ドゥーカス イサキオス2世アンジェロス アレクシオス3世アンゲロス ジョン3世ドゥーカス・ヴァタツェス テオドロス2世ラスカリス ミカエル8世パレオロゴス アンドロニコス2世パレオロゴス ミカエル9世パレオロゴス アンドロニコス3世パレオロゴス

ビザンツ・ブルガリア戦争は、 680年以降ブルガリア人がバルカン半島の一部を征服した後に始まった、ビザンツ帝国とブルガリアの間で戦われた一連の紛争である。ビザンツ帝国とブルガリア第一帝国は、クルム率いるブルガリア人がビザンツ帝国に一連の大敗を喫するまで、次の世紀にわたって衝突を続け、成功と失敗はさまざまであった。クルムが814年に死去した後、その息子オムルタグが30年間の平和条約を交渉した。シメオン1世は、 893年から927年の統治中にビザンツ帝国に対して複数の軍事作戦を成功させた。その息子ピョートル1世は、別の長期にわたる平和条約を交渉した。彼の統治の後、ブルガリア国家は衰退期に入った。

971年、ビザンツ帝国のヨハネス1世ツィミスケスはボリス2世を破り、ブルガリアの首都プレスラフを占領することで、弱体化しつつあったブルガリア帝国の大半を征服した。サミュエルはプレスパの町を中心にブルガリア国家を安定させることに成功した。彼の統治の終わり近くに、ビザンツ帝国は再び優位に立ち、バシレイオス2世の指揮下でクレイディオンの戦いに勝利し、1018年にブルガリアを完全に征服した。1040年から1041年、および1070年代と1080年代にビザンツ支配に対する反乱があったが、これらは失敗した。しかし、1185年にテオドロス・ペトルとイヴァン・アセンが反乱を起こし、弱体化しつつあったビザンツ帝国は、自らの王朝内部の混乱に直面し、反乱を鎮圧することができなかった。

1204年に第4回十字軍が コンスタンティノープルを征服した後、ブルガリア皇帝カロヤンは十字軍との友好関係を築こうとした。しかし、新たに建国されたラテン帝国はブルガリアとの同盟の申し出を拒絶した。冷淡な歓迎を受けたカロヤンはニカイア人と同盟を結び、その地域における十字軍の勢力を弱めた。甥のボリルはラテン帝国と同盟を結んだが、その後継者たちはニカイア人からの継続的な攻撃にもかかわらず、ニカイア人に味方した。ラテン帝国が崩壊した後、ビザンチン帝国はブルガリア内戦を利用してトラキアの一部を占領したが、ブルガリア皇帝テオドロス・スヴェトスラフがこれらの土地を奪還した。ビザンチン帝国とブルガリア帝国の関係は、オスマントルコが 1393年にブルガリアの首都を、1453年にビザンチン帝国の首都を 占領するまで、変動し続けました。

ビザンツ帝国がブルガリア建国者（ブルガール人）と初めて衝突したのは、クブラト・ハーンの末息子アスパルフが西進し、現在のベッサラビア南部を占領したときだった。アスパルフは陸海一体の作戦でコンスタンティノス4世率いるビザンツ帝国を打ち破り、オンガラの要塞化された野営地を包囲することに成功した。健康を害した皇帝は軍を離れざるを得ず、軍はパニックに陥りブルガール人に敗れた。681年、コンスタンティノスはモエシアのブルガリア国家を承認し、ビザンツ帝国のトラキアへのさらなる侵攻を避けるためみかじめ料を支払わざるを得なくなった。^[1] 8年後、アスパルフはビザンツ帝国のトラキアに対する作戦を成功させた。

テルベルは、704年に廃位された皇帝ユスティニアヌス2世が助けを求めてきた際にビザンツの文献に初めて登場し、友情、贈り物、娘との結婚と引き換えにユスティニアヌスによるビザンツ王位復位を支援した。テルベルが提供した1万5千騎の軍勢を率いてユスティニアヌスは突如コンスタンティノープルに進軍し、705年に市内への入場に成功した。復位した皇帝は、自分を追い落としたレオンティオス皇帝とティベリオス3世、およびその支持者の多くを処刑した。ユスティニアヌスはテルベルに多くの贈り物、皇帝に次ぐ地位となるカイザー（シーザー）の称号、ビザンツ史上初の外国人支配者、そしておそらくザゴレと呼ばれるトラキア北東部の領土譲歩で報いた。ユスティニアヌスの娘アナスタシアが取り決め通りにテルベルと結婚したかどうかは不明である。

わずか3年後、ユスティニアヌス2世自身がこの取り決めを破り、割譲された地域を取り戻すために軍事行動を開始したようだ。テルベルは708年のアンキアロス（またはアンキアロ）の戦いで彼を打ち負かした。711年、小アジアで深刻な反乱に直面したユスティニアヌスは再びテルベルの援助を求めたが、3,000人の軍隊という生ぬるい支援しか得られなかった。反乱皇帝フィリッピクスの策略に負けて、ユスティニアヌスは捕らえられ処刑され、ブルガリア人の同盟者は国への撤退を許された。テルベルはビザンツ帝国の混乱に乗じて712年にトラキアを襲撃し、コンスタンティノープル近郊まで略奪した。

イメンニクの年代記によれば、テルベルは715年に死去している。しかし、ビザンツの年代記作者テオファネス証聖者は、 718年か719年に退位したアナスタシウス2世皇帝の復位を図る試みにおいてテルベルが役割を果たしたとしている。もしテルベルがここまで生き延びたとすれば、彼は716年にテオドシウス3世皇帝と新しい条約を締結したブルガリアの統治者であり（ビザンツがブルガリアに毎年支払う貢納とトラキアの領土譲歩を確認し、商業関係と政治亡命者の扱いを規制した）、717年から718年にかけてアラブ人によるコンスタンティノープルの第二次包囲を陸路で救ったブルガリアの統治者でもあった。テオファネスによれば、ブルガリア人は戦いで約2万2千人のアラブ人を虐殺した。

セヴァルの死後、ビザンツ帝国が地位を固める一方で、ブルガリアは長い危機と不安の時代を迎えた。756年から775年の間に、新しいビザンツ皇帝コンスタンティノス5世は、ドナウ川にビザンツ国境を確立するために、北の隣国に対して9回の遠征を指揮した。^[2]頻繁な統治者の交代（20年間で8人のハーンが王位に就いた）と絶え間ない政治危機により、ブルガリアは滅亡の危機に瀕していた。

756年の最初の遠征でコンスタンティノス5世はブルガール人を2度破って成功したが、759年、ブルガール人のハーンであるヴィネフがリシュキ峠の戦いでビザンツ軍を全面的に破った。^[3]その後、ヴィネフはビザンツとの和平を求めたが、ブルガール人の貴族によって暗殺された。新しい支配者であるテレツは、 763年のアンキアルスの戦いで敗北した。 ^{[4]次の遠征では、ビザンツ人がバルカン山脈を通過できず、艦隊が激しい嵐で2度破壊された（765年の嵐の1つだけで2,600隻の船が沈没した[5] [6]}）ため、両軍とも大きな成果を上げることができなかった。 774年、彼らはベルジティアで劣勢のブルガリア軍を破ったが、これがコンスタンティノス5世の最後の勝利となった。敗北の結果、ブルガール人はプリスカのビザンチンスパイを排除するために厳重な予防措置を講じた。テレリグ・ハーンはコンスタンティノス5世に秘密の使者を送り、ブルガリアから逃亡して皇帝のもとに避難する意向を伝え、歓待の確約を求めた。テレリグは皇帝にブルガリアの諜報員を裏切らせることに成功し、諜報員は然るべき方法で逮捕され処刑された。これに応じてコンスタンティノス5世は775年に再びブルガリアに侵攻したが、コンスタンティノープルへの帰途に病気になり死亡した。

791年、ビザンチン皇帝コンスタンティノス6世は、 789年以来のストルマ渓谷へのブルガリアの侵攻に対する報復として、ブルガリアへの遠征に乗り出した。カルダムはビザンチンの侵攻を先制し、トラキアのアドリアノープル近郊で敵と遭遇した。ビザンチン軍は敗北し、敗走した。

792年、コンスタンティノス6世はブルガリア人に対する新たな軍を率いて、カルノバト近郊のマルセラエに陣取り、要塞化を進めた。カルダムは7月20日に軍を率いて到着し、近隣の高地を占領した。しばらくして両軍が互いの勢力を窺い合った後、コンスタンティノス6世は攻撃を命じたが、マルセラエの戦いでビザンチン軍は隊列を崩し、またもや敗北して敗走した。カルダムは皇帝のテントと皇帝の召使を捕らえた。コンスタンティノポリスに戻った後、コンスタンティノス6世は和平条約に署名し、ブルガリアに毎年貢物を支払うことを約束した。

796 年までに、帝国政府は反抗的になり、カルダムは貢納を要求する必要があると感じ、もし支払われなければトラキアを荒廃させると脅した。年代記作者テオファネス・ザ・コンフェッサーによると、コンスタンティノス 6 世は、金の代わりに糞を「ふさわしい貢納」として送らせ、マルケラエで高齢のカルダムに対して新しい軍隊を率いることを約束して、要求をあざ笑った。再び皇帝の軍隊は北に向かい、再びアドリアノープル付近でカルダムと遭遇した。両軍は 17 日間互いに向き合ったが、戦闘には至らず、その間に 2 人の君主はおそらく交渉を行った。最終的に衝突は回避され、792 年と同じ条件で平和が再開された。

クルム・ハーンはバルカン半島で攻撃的な政策を展開し、 807年にストルマ渓谷を襲撃してビザンチン軍を破り、ビザンチン軍全体の給料として予定されていた莫大な量の金を奪取した。^[7] 809年、クルムはセルディカ（ソフィア）を包囲して降伏を強要し、安全通行を約束したにもかかわらずビザンチン守備隊を虐殺した。これがビザンチン皇帝ニケフォロス1世を刺激し、国境沿いにアナトリア人を定住させて守らせ、セルディカの奪還と再要塞化を試みさせたが、この計画は最終的に失敗した。

811年初頭、ニケフォロス1世はブルガリアに対して大規模な遠征を行い、マルチェラエ（カルノバト近郊）まで進軍した。ここでクルムは811年7月11日に交渉を試みたが、ニケフォロスは進軍を続けることを決意していた。彼の軍はバルカン山脈でブルガリア人の待ち伏せを回避し、モエシアへの進軍を阻止しようとした1万2千人の軍を破った。また、急遽編成された5万人の軍も^{ブルガリアの首都}プリスカの城壁の前で敗れ、7月20日にプリスカは皇帝の手に落ちた。ここで皇帝になる前は財務大臣だったニケフォロスはクルムの財宝を横取りし、街に火を放って軍隊を住民に向けさせた。クルムからの新たな外交的試みは拒絶された。ニケフォロスは残忍な行動を見せ、軍隊に首都の住民を殺害するよう命じた。^[9]

ニケフォロスは軍の規律の崩壊をますます懸念し、ついにトラキア方面に撤退を開始した。その間、クルムはできる限り多くの臣下（女性も含む）を動員し、山道で撤退する帝国軍を待ち伏せして罠を仕掛け始めた。7月26日の夜明け、ビザンツ軍はヴァルビツァ峠の堀と木壁に閉じ込められた。 [ ^10]ニケフォロスはその後の戦闘で多くの兵士とともに戦死し、息子のスタウラキオスは首に麻痺傷を負った後、帝国の護衛兵に安全な場所まで運ばれた。伝説によると、クルムは皇帝の頭蓋骨に銀を張り、それを酒杯として使った。これにより彼の残忍さの評判が高まり、「新セナケリブ」というあだ名が付けられた。

スタウラキオスは短い治世の後に退位を余儀なくされ（812年に負傷により死去）、義理の兄弟のミカエル1世ランガベが跡を継いだ。812年、クルムはビザンチンのトラキアに侵攻し、デフェルトを占領し、近隣の要塞の住民を恐怖に陥れてコンスタンティノープルへ逃亡させた。この強い立場から、クルムは716年の和平条約への復帰を提案した。弱みによって政権を危うくすることを望まなかった新皇帝ミカエル1世は、脱走兵交換条項に反対するかのように、提案の受け入れを拒否した。皇帝への圧力をさらに強めるため、クルムは812年秋に メセンブリア（ネセバル）を包囲して占領した。

813年2月、ブルガール人がトラキアを襲撃したが、皇帝の軍に撃退された。この成功に勇気づけられたミカエル1世は帝国全体から軍を召集し、決定的な勝利を期待して北に向かった。クルムは軍を率いて南のアドリアノープルに向かい、ヴェルシニキアの近くに陣を張った。ミカエル1世はブルガール人に対して軍を並べたが、どちらの側も2週間攻撃を開始しなかった。ついに813年6月22日、ビザンツ軍が攻撃したが、すぐに敗走した。^[11]クルムの騎兵隊が追撃したことでミカエル1世の敗走は完了し、クルムはコンスタンティノープルに進軍して陸から包囲した。信用を失ったミカエルは退位して修道士になることを余儀なくされ、この数年でクルムによって廃位された3人目のビザンツ皇帝となった。

新皇帝レオ5世アルメニア人はクルムとの交渉を申し出て会談を手配した。クルムが到着すると、彼はビザンチンの弓兵に待ち伏せされ、逃げる途中で負傷した。激怒したクルムはコンスタンティノープル近郊を荒らして帰国し、途中でアドリアノープル^{[12]を占領し、その住民（将来の皇帝}バシレイオス1世の両親を含む）をドナウ川の向こうに移住させた。冬が近づいていたにもかかわらず、クルムは好天を利用して3万人の軍をトラキアに送り込み、アルカディウポリス（リュレブルガズ）を占領し、約5万人の捕虜を連れ去った。トラキアからの略奪品はクルムと彼の貴族を豊かにするために使われ、おそらく捕らえられたビザンチンの職人によって主に利用されたであろう建築要素も含まれていた。

クルムは冬の間、コンスタンティノープルへの大規模な攻撃の準備に取り組んだ。噂によると、大規模な攻城兵器が5,000台の荷車で運ばれる予定だった。しかし、クルムは出発前に814年4月13日に亡くなり、息子のオムルタグが後を継いだ。

オムルタグ・ハンの治世は、ビザンツ帝国の和平提案を拒否した後の侵攻で始まった。ブルガール人は現在のババエスキ（当時はブルガロフィゴン）まで南進したが、そこでアルメニア皇帝レオ5世に敗れ、オムルタグは俊足の馬に乗って戦場から逃走した。この戦いはブルガール人にとって決定的な打撃とはならなかったが、ある程度の効果はあったことは確かである。ビザンツ帝国とフランク帝国の反ブルガール同盟の可能性、新たに征服した土地でブルガール人の権威を強化する必要性、およびステップ地帯の諸部族の新たな動きにより、オムルタグは815年にビザンツ帝国と30年間の和平条約を締結した。この条約はシュメン州セルツィ村の近くで発見された現存する石柱に部分的に刻まれている。その碑文によると、条約はトラキアの国境、ビザンツに残ったスラヴ人との問題、その他の捕虜の交換を規定していた。条約は双方に尊重され、820年に新しいビザンツ皇帝ミカエル2世が即位した後に更新された。821年にスラヴ人トマスはビザンツ皇帝に反乱を起こし、皇帝の座を奪おうとコンスタンティノープルを包囲した。オムルタグ・ハーンはミカエル2世の反乱鎮圧を支援するために軍隊を派遣し、ケドゥクトスの戦い（822年冬または823年春）で反乱軍を攻撃した。ビザンツの記録ではトマスの軍隊は敗走したと報告されているが、現代の学者はこの戦いは犠牲は大きかったもののトマスの勝利であったと考えている。

836年にビザンチン帝国との当初20年間の平和条約が失効した後、テオフィロス皇帝はブルガリア国境内の地域を荒廃させた。ブルガール人は報復し、マラミールの大臣イスブルの指揮の下、アドリアノープルに到達した。このとき、あるいはそれ以前に、ブルガール人はフィリッポポリス（プロヴディフ）とその周辺を占領した。この治世の現存する記念碑的碑文のいくつかは、ブルガール人の勝利について、またプリスカとその近郊での建設活動の継続について言及している。しかし、837年にテッサロニキ近郊のスラヴ人がビザンチン帝国に対して反乱を起こし、戦争は終結した。

テオフィロス皇帝は反乱鎮圧のためにブルガリア人の支援を求めたが、同時に艦隊をドナウ川デルタに航行させ、クルムとオムルタグによってドナウ川以北のブルガリアに定住したビザンツ捕虜の一部を秘密裏に撤退させた。報復としてイスブルはトラキアとマケドニアのエーゲ海沿岸に沿って遠征し、フィリッピ市を占領した。テオフィロスは地元の教会に記念碑を建てたが、これは今も残っている。イスブルの遠征は、スラブ人の部族であるスモリャニに対するブルガリア人の宗主権を確立する結果となった可能性がある。

ボリス1世は、優れた外交手腕と政治手腕を持ち、ブルガリアをキリスト教に改宗させる過程で重要な役割を果たしたにもかかわらず、戦争では特に成功した指導者ではなく、フランク人、クロアチア人、セルビア人、ビザンチン帝国 に何度も敗北した。

権力を握った直後の852年、ボリスはビザンチン帝国に対する短い軍事行動を開始した。この戦争の結果の詳細は現存していないが、マケドニア内陸部の領土を獲得した可能性はある。^[13]

855年から856年にかけて、ビザンツ帝国とブルガリア帝国の間で新たな紛争が始まった。帝国は、トラキア内陸部の一部と黒海のブルガス湾周辺の港湾に対する支配権を取り戻そうとした。皇帝とカエサルのバルダス率いるビザンツ帝国軍はこの紛争に勝利し、フィリッポポリス、デヴェルトゥス、アンキアルス、メセンブリアなど多くの都市を再征服したほか、トラキア北東部のザゴラとして知られるシデールとデヴェルトゥスの間の国境地域も奪還した。^{[14] [15]この遠征の当時、ブルガリア人は}ルートヴィヒ1世率いるフランク人とクロアチア人 との戦争に気を取られていた。

863 年、ボリスはキリスト教に改宗することを決意し、フランク人に宣教を求めた。ビザンチン帝国は、ブルガリアのような近隣国がフランク人の宗教的支配下に入ることを容認できなかった。ビザンチン帝国は最近アラブ人に対して大きな勝利を収め、ブルガリアに対してかなりの軍事力を自由に展開することができた。艦隊が黒海に送られ、軍隊がブルガリア侵攻のために派遣された。ボリスの軍隊の大半は北西のはるか遠くのモラビアに対して戦っていたため、彼は即座に屈服する以外に選択肢がなかった。彼はフランク人との同盟を断ち切り、ギリシャの聖職者がブルガリアに入ることを許可し、最終的に洗礼を受けた。ビザンチン皇帝ミカエル 3 世が彼の後援者となった。ボリスは洗礼の際にミカエルという別の名前も名乗った。ブルガリア人は、宗教的志向を変えた報酬として、議論の的となっていたザゴラ地方を取り戻すことを許可された。^[16]

893年にシメオン1世が即位すると、父が築いていたビザンチン帝国との長きにわたる平和は終焉を迎えようとしていた。ビザンチン皇帝レオ6世賢帝が、妻ゾエ・ザウツァイナとその父スティリアノス・ザウツェスの圧力を受け、ブルガリア商品の市場をコンスタンティノープルから、ブルガリア商人に重税が課せられていたテッサロニキに移したことで、紛争が勃発した。行動を起こさざるを得なくなったシメオンは、894年秋に北からビザンチン帝国に侵攻したが、アラブの侵攻に対抗するためビザンチン軍の大半が東アナトリアに集中していたため、抵抗はほとんどなかった。ブルガリアの攻撃を知らされたレオ1世は、驚いたことに、近衛兵とその他の軍団からなる軍隊を首都から派遣してシメオンを食い止めようとしたが、彼の軍隊はマケドニアのどこかで敗走した。マジャル人はシメオンの軍隊を2度破ったが、896年に南ブフの戦いで敗走した。戦争は896年に東トラキアのブルガロフィゴン近郊でブルガリアの大勝利で終わった。市場はコンスタンティノープルに戻され、ビザンチン皇帝はブルガリアに毎年貢物を支払わなければならなくなった。さらに重要なことは、ペチェネグ人の助けを借りて、シメオンがビザンチンと連携したマジャル人の侵略をうまく撃退したことだ。

912年5月11日にレオ6世が死去し、幼い息子コンスタンティノス7世が即位すると、レオ6世の弟アレクサンダーの指導の下、アレクサンダーはレオ6世の最後の妻でコンスタンティノスの母であるゾエ・カルボノプシナを宮殿から追放し、シメオンは皇帝の称号を主張し、ビザンツ帝国に代わるこの地域最大の勢力となるべく、おそらくは新たなブルガリア・ビザンツ帝国を築こうとした。アレクサンダーは913年6月6日に死去し、首都は無政府状態となり、帝国の統治はニコラウス・ミスティコス総主教 率いる摂政会議の手に委ねられた。これはブルガリアの支配者にとってビザンツの首都への遠征を試みる絶好の機会となり、彼は913年7月下旬または8月に全軍を攻撃し、深刻な抵抗を受けることなくコンスタンティノープルに到達した。長引いた交渉の結果、ビザンチン帝国への貢納金の滞納が支払われ、コンスタンティノス7世がシメオンの娘の一人と結婚することが約束され、そして最も重要なことに、ブラケルナイ宮殿でニコライ総主教によってシメオンがブルガリア皇帝 (ツァーリ)として正式に承認された。シメオンは治世の終わりまで「ブルガリア人とローマ人の皇帝」という称号を使った。

シメオンがコンスタンティノープルを訪問して間もなく、コンスタンティヌスの母ゾエは若き皇帝の強い要望により宮殿に戻り、直ちに摂政の排除に着手した。彼女は陰謀により914年2月に権力を掌握し、ニコラウス総主教を政府から事実上排除し、シメオンの皇帝称号を否認してその承認を曖昧にし、息子とシメオンの娘の一人との結婚計画を拒否した。報復として、シメオンは914年夏にトラキアに侵攻し、アドリアノープルを占領した。917年、ニケフォロス・フォカスの息子レオ・フォカス率いる特に強力なビザンチン軍が、ロマノス・レカペノス指揮下のビザンチン海軍を伴ってブルガリアに侵攻し、ブルガリアの黒海の港へと航行した。海軍が輸送した軍隊によって増援される予定だったメセンブリア（ネセバル）への途中、フォカスの軍隊はアンヒアロス（ポモリエ）の港からそう遠くないアケロース川の近くで休憩した。侵攻の知らせを受けたシメオンは急いでビザンツ軍を迎え撃ち、彼らが混乱して休息している間に近くの丘から攻撃した。中世史上最大規模の戦いの一つ、917年8月20日のアケロース（またはアンヒアロス）の戦いで、ブルガリア軍はビザンツ軍を完全に敗走させ、多くの指揮官を殺害したが、フォカスはメセンブリアに逃れることができた。この勝利の結果、シメオンはペチェネグの指導者たちを勢力圏に引き入れ、ビザンツのヨーロッパ領土に対する大規模な攻勢を開始した。ビザンチン軍の残党を追撃するために派遣されたブルガリア軍はコンスタンティノープルに接近し、コンスタンティノープルのすぐ近くのカタシルタイ村で、首都に戻ったレオ・フォカス率いるビザンチン軍と遭遇した。 ^[17]

シメオンは、ビザンツ帝国を支持する傾向があった中世セルビア諸侯国に対して攻撃的な政策を推し進めた。テオドロス・シグリツァとマルマイス率いるブルガリア軍が国土を侵略し、ペータル・ゴイニコヴィッチやパヴレ・ブラノヴィッチといった地方の支配者を退位させた。一方、提督のロマノス・レカペノスは、919年にゾエに代わって若きコンスタンティノス7世の摂政となり、920年12月に共同皇帝の地位に昇格して、事実上帝国の支配権を握った。外交手段でビザンツ帝国の王位に就くことはもはや不可能となり、激怒したシメオンは再び自らの意志を押し付けるために戦争をしなければならなかった。 920年から922年にかけて、ブルガリアはビザンツ帝国への圧力を強め、西ではテッサリアを経てコリントス地峡にまで達し、東ではトラキアで ダーダネルス海峡を越えてランプサコスの町を包囲した。シメオンの軍は921年にコンスタンティノープルに現れ、ロマノスの退位を要求してアドリアノープルを占領した。922年にはピガエで勝利を収め、金角湾の大部分を焼き払い、ビゼを占領した。^[18]

コンスタンティノープルを征服しようと必死だったシメオンは、924年に大規模な遠征を計画し、シメオンが必要としていた強力な海軍を所有していたシーア 派ファーティマ朝の君主ウバイド・アッラー・マフディ・ビラーに使節を派遣した。ウバイド・アッラーは同意し、同盟を結ぶために自らの使節をブルガリア人と共に送り返した。しかし、使節はカラブリアでビザンチン帝国に捕らえられた。ロマノスはファーティマ朝統治下のエジプトに和平を申し出、この申し出に豪華な贈り物を添えて、ファーティマ朝とブルガリアの新たな同盟を破滅させた。

924年、シメオンはチャスラフ・クロニミロヴィッチ率いる軍を派遣し、かつての同盟者ザハリエ・プリビサヴリェヴィッチを廃位させた。クロニミロヴィッチの作戦は成功し、ザハリエはクロアチアに逃亡した。同年夏、シメオンはコンスタンティノープルに到着し、総主教と皇帝に会うことを要求した。924年9月9日、シメオンは金角湾でロマノスと会談し、休戦協定を結んだ。その協定では、ビザンツ帝国はブルガリアに年税を支払う代わりに、黒海沿岸のいくつかの都市を割譲することになった。926年、シメオンの軍は当時ビザンツ帝国の同盟国であったクロアチアに侵攻したが、ボスニア高地の戦いでトミスラヴ王の軍に大敗した。教皇特使マダルベルトの仲介により、シメオンとトミスラヴの間に和平が成立した。クロアチアに派遣した軍隊は壊滅したが、シメオンはビザンチン帝国に対する新たな侵略を検討するのに十分な軍事力を保持していた。^{[19] [20]}

14年間の戦争の後、シメオンはビザンツ帝国の王位を狙う計画に失望し、クロアチアで軍が壊滅した翌年、ビザンツ帝国への新たな攻撃を計画していたシメオンは、927年5月27日にプレスラフの宮殿で心臓発作で亡くなった。^[21]

シメオンの息子ピョートル1世は即位後すぐに戦争を再開し、ビザンチンのトラキアを襲撃した。この力を見せつけた後、ピョートルは和平を求めてコンスタンティノープルに外交使節を派遣した。和平は、897年と904年の条約で定義された国境に回復された。シメオンのトラキア征服地はビザンチン帝国に回復され、代わりに内陸マケドニアに対するブルガリアの支配が承認された。ピョートルはまた、ビザンチンの花嫁、ロマノス1世の孫娘マリア・レカペナ、年次貢物、そして皇帝の称号とブルガリア教会の独立教会としての地位の承認も得た。この平和は966年まで続いた。^[22]ピョートルの皇后が960年代半ばに亡くなった後、ビザンチン皇帝ニケフォロス2世フォカスは、ブルガリアとマジャル人の同盟に不満を抱き、966年にブルガリアへの年次貢物の支払いを拒否し、ブルガリア国境で武力示威を行った。ブルガリアへの直接攻撃を思いとどまったニケフォロス2世は、キエフ公スヴャトスラフ・イゴレヴィチに使者を派遣し、キエフが北からブルガリアを攻撃するよう手配した。スヴャトスラフはすぐに大軍を率いて遠征を開始し、ドナウ川沿いのブルガリア軍を敗走させ、968年にブルガリアの要塞約80か所を占領した。同盟国の成功に驚き、その真意を疑ったニケフォロス2世皇帝は、ブルガリアとの和平を急ぎ、未成年の皇帝バシレイオス2世とコンスタンティノス8世を2人のブルガリア王女と結婚させた。ピョートルの息子2人は交渉人および名誉人質としてコンスタンティノープルに派遣された。その間にピョートルは、ブルガリアの伝統的な同盟国であるペチェネグ族をけしかけてキエフ自体を攻撃させ、キエフ軍の撤退を確保することに成功した。

968年、ブルガリア皇帝となるボリス2世は、ニケフォロス2世フォカス皇帝と和平交渉をするため、また名誉人質として再びコンスタンティノープルに赴いた。この取り決めは、ビザンチン皇帝がブルガリアと対立させていたキエフ公スヴャトスラフ1世に対抗するため、ブルガリアとビザンチン帝国の紛争に終止符を打つことを意図していた。969年、キエフの新たな侵攻によりブルガリアは再び敗北し、ピョートル1世は退位して修道士となった。完全には明らかではない状況で、ボリス2世はブルガリアに戻り、父の王位に就くことを許された。

ボリス2世はキエフの進撃を阻止できず、キエフのスヴャトスラフを同盟者および操り人形師として受け入れざるを得なくなり、ビザンチン帝国に背を向けた。970年、キエフのビザンチン帝国のトラキアへの遠征はアルカディオポリスで敗北し、新しいビザンチン帝国皇帝ヤン1世ツィミスケスは北方へと進軍した。バルカン峠の防衛を確保できなかったスヴャトスラフは、ビザンチン帝国がモエシアに侵入し、ブルガリアの首都プレスラフを包囲するのを許した。ブルガリア人とロシア人が都市の防衛に加わったが、ビザンチン帝国はミサイルで木造の建物と屋根に火をつけ、要塞を占領した。ボリス2世は、今やヨハネス1世ツィミスケスの捕虜となった。ヨハネス1世ツィミスケスはロシア軍の追撃を続け、ドラスタル（シリストラ）でスヴャトスラフを包囲しながら、ボリスの同盟者かつ保護者であると主張し、ブルガリアの君主に然るべき敬意を払った。スヴャトスラフが和解してキエフに向けて出発した後、ビザンツ皇帝はコンスタンティノープルに凱旋した。ヨハネスはブルガリアを解放するどころか、971年にボリス2世とその家族、そしてブルガリア帝国の財宝の中身を連れて行った。コンスタンティノープルで行われた公開式典で、ボリス2世は儀式的に皇帝の徽章を剥奪され、補償としてビザンツ宮廷のマギストロスの称号を与えられた。トラキアと下モエシアのブルガリア領は今やビザンツ帝国の一部となり、ビザンツ総督の管轄下に置かれることになった。

971 年の儀式はブルガリア帝国の終焉を象徴するものであったが、ビザンチン帝国はブルガリア西部の諸州に対する支配権を主張することができなかった。これらの諸州は、独自の統治者、特にコメトプリ(伯爵の息子たち) と呼ばれる 4 人の兄弟 (ダビド、モーゼ、アロン、サミュエル) が率いる貴族一族の支配下にあった。この運動はビザンチン皇帝によって「反乱」とみなされたが、ビザンチン帝国は捕虜となったボリス 2 世の摂政のようなものだと自認していたようである。ビザンチン帝国が支配下にある近隣の領土を襲撃し始めると、ビザンチン政府はこの「反乱」の指導者を危うくする策略に訴えた。これには、ビザンチン宮廷での名誉監禁からボリス2世とその兄弟ロマンの逃亡が含まれ、彼らがブルガリアに到着することでコメトプリ家と他のブルガリア指導者たちの間に分裂を引き起こすことを期待していた。977年に兄弟がブルガリアの支配下にある地域に入ったとき、ボリス2世は馬から降りて兄の先頭に立った。服装からビザンチン貴族と間違えられたボリスは、耳が聞こえず口がきけない国境警備隊に胸を撃たれた。ロマンは他の衛兵に身元を明かし、正式に皇帝として受け入れられた。しかし、彼は宦官であり、ビザンチン帝国によって後継者を持てないよう去勢されていたため、帝位に就くことはできなかった。代わりに、コメトプリ兄弟の末っ子であるサミュエルがビザンチン帝国に抵抗した。

ビザンツ帝国は最終的にブルガリア全土を占領することに成功したが、サムエルは何十年にもわたりバシレイオス2世に抵抗し、戦いで彼を破った唯一の人物となった。986年、サムエルはトラヤヌスの門でバシレイオス2世の軍を戦場から追い出し、皇帝は（大敗を辛うじて乗り越え）すぐに東方へと新たな征服地を求めた。サムエルの勝利により、教皇グレゴリウス5世はサムエルを皇帝として認め、997年にローマでサムエルは戴冠した。1002年、全面戦争が勃発した。この頃にはバシレイオス2世の軍の方が強力であり、皇帝はブルガリアを永久に征服すると決意していた。彼は、アラブ人との東方戦役で戦闘経験を積んだ帝国軍の多くを展開させ、サムエルは国の中心部への撤退を余儀なくされた。それでも、強力なビザンツ軍を悩ませることで、サムエルはバシレイオス2世を和平のテーブルに着かせることを望んでいた。彼の戦略により、12年間にわたってブルガリアの独立が維持され、首都オフリドを含むブルガリアの主要都市からバシル王が遠ざかることさえあった。

しかし、1014年7月29日、クレイディオン（またはベラシツァ）（現在のブラゴエヴグラト州）で、バシレイオス2世はサミュエルが留守の間にブルガリア軍の主力を追い詰め、戦闘を強いることに成功した。彼は圧倒的な勝利を収め、後の伝説によると^[23]、14,000人の捕虜の目を失明させ、100人に1人だけが片目が見えたまま仲間を本国へ導いたとされている。伝説によると、この残虐行為はサミュエルにとっても耐え難いもので、敗北の責任を自らに負わせ、3ヶ月も経たない10月6日に亡くなった。この話は後の創作であり、12世紀以降バシレイオス2世が「ブルガリア人殺し」というあだ名で呼ばれるようになった。^[23]

ブルガリア皇帝イヴァン・ヴラディスラフは1015年にビトラの要塞を修復し、ビザンチンのエージェントによる暗殺計画を生き延びた。ビザンチンはオフリドを略奪したが、ペルニクを占領することはできず、イヴァン・ヴラディスラフが前任者たちの一般的なやり方に従ってペチェネグ族を援軍に誘い込もうとしているという不安な情報を得た。

1016年にビザンチン軍がブルガリアの奥深くまで侵入していた一方で、イヴァン・ヴラディスラフは軍を結集し、1018年の冬にデュラキウム（ドゥラッツォ）の包囲を開始した。市街地前での戦いでイヴァン・ヴラディスラフは戦死した。彼の死後、未亡人マリアとその息子たちを含むブルガリアの貴族や宮廷の多くは、生命、地位、財産の保全の保証と引き換えに、進軍するバシレイオス2世に服従した。

新たにブルガリア皇帝と宣言されたピョートル2世は、後にビザンツ帝国に対して大規模な反乱を起こした。ピョートル2世デリャンはニシュとスコピエを占領し、まずドゥラッツォ地方で反乱を起こしたティホミールという人物をリーダーとして取り込んだが、その後排除した。この後ピョートル2世は、ビザンツ帝国のミカエル4世が滞在していたテッサロニキに進軍した。ミカエル4世は逃亡し、その財宝をミカエル・イヴァツという人物に託した。イヴァツはブルガリアのサミュエルの指揮下の将軍だったイヴァツの息子と思われる。イヴァツはすぐに財宝の大半を市外でピョートルに引き渡した。テッサロニキはビザンツ帝国の手に残ったが、マケドニア、ドゥラッツォ、およびギリシャ北部の一部はピョートル2世の軍に占領された。これがきっかけで、エピルスとアルバニアではビザンツ帝国に対するスラヴ人の反乱がさらに起こった。

しかし、ピョートル2世デリヤンの成功は、従弟のアルシアンの妨害によって終わりを迎えた。アルシアンの父イヴァン・ヴラディスラフは、1015年にピョートル2世の父ガヴリル・ラドミールを殺害していた。アルシアンは、失脚したビザンツ宮廷からの逃亡者としてピョートル2世の陣営に加わり、ピョートル2世に歓迎され、テッサロニキを攻撃するための軍隊を与えられた。しかし、ビザンツ軍は包囲を解き、軍隊は敗北した。アルシアンはかろうじて脱出し、オストロヴォに戻った。

1041 年のある夜、夕食の最中、アルシアンはピョートル 2 世が酔っているのにつけ込み、包丁で鼻を切り落とし、盲目にした。アルシアンはサミュエルの血を引いていたため、彼の軍隊はすぐにピョートル 2 世に代わって皇帝を宣言したが、彼はビザンチン帝国に逃亡しようと企んだ。ブルガリア軍とビザンチン帝国軍が戦闘の準備をしている間に、アルシアンは敵に逃亡し、コンスタンティノープルに向かった。そこで彼の所有物と領土は彼に返還され、高位の宮廷官位を授けられた。

一方、盲目であったにもかかわらず、ピョートル2世デリャンはブルガリア軍の指揮を再開したが、ビザンツ帝国の皇帝ミカエル4世は状況を利用して彼らに進軍しようと決意した。オストロヴォ近郊の知られざる戦いで、ビザンツ帝国はブルガリア軍を破り、ピョートル2世デリャンは捕らえられてコンスタンティノープルに連行され、そこで処刑されたとみられる。ノルウェーのサガには、後のノルウェー王ハーラル3世が参加したことが記されており、ヴァリャーグ親衛隊の一員として戦場でピョートル2世を倒したとされている。この伝承は、いわゆる「ブルガリア外典年代記」の簡潔な言及によって裏付けられるかもしれない。いずれにせよ、ピョートル2世デリャンは1041年に死亡した可能性がある。

新たに戴冠したピョートル3世の軍隊はニシュとオフリドを占領したが、カストリアの前で壊滅的な敗北を喫した。ビザンツ軍の反撃は、ゲオルギ・フォイテの助けを借りてスコピエを占領した。フォイテは最初にピョートル3世を裏切り、次にビザンツ軍を裏切ろうとしたが、失敗に終わった。別の戦いでピョートル3世はビザンツ軍の捕虜となり、ゲオルギ・フォイテとともに捕虜としてコンスタンティノープルに送られた。フォイテは途中で亡くなり、元ピョートル3世はまずコンスタンティノープル、次いでアンティオキアで獄死した。

1185年、テオドロス（ピョートル4世）と弟のイヴァン・アセンは、キュプセラでビザンツ帝国のイサキオス2世アンゲロスの前に出頭し、プロノイアを要請したが、その要請は冷たく拒否され、その後の口論でイヴァン・アセンは平手打ちされた。侮辱された兄弟はモエシアに帰国し、ビザンツ帝国の皇帝がシチリア王ウィリアム2世に対する軍事作戦の資金を調達し、ハンガリーのマルガレーテとの結婚を祝うために課した重税に対する不満を利用し、ビザンツ帝国の支配に対する反乱を起こした。

反乱軍はブルガリアの歴史的な首都プレスラフをすぐには占領できなかったが、反乱の中心地と思われるタルノヴォに新しい首都を築いた。1186年に反乱軍は敗北したが、イサキオス2世アンゲロスは勝利を活かすことができず、コンスタンティノープルに戻った。ドナウ川北方のクマン人の支援を得て、ピョートル4世とイヴァン・アセンは陣地を取り戻し、トラキアに襲撃した。イサキオス2世アンゲロスは1187年に再びモエシアに侵入したが、タルノヴォもロヴェチも占領できず、事実上第二ブルガリア帝国を承認する条約に署名したが、どちらの側も平和を維持する意図はなかった。神聖ローマ皇帝フリードリヒ1世率いる第三回十字軍がコンスタンティノープルに向けて進軍していたとき、ピョートル4世とイヴァン・アセンの代表が皇帝に近づき、ニシュと再びアドリアノープルで潜在的に敵対していたイサキオス2世アンゲロスに対する軍事援助を申し出た。

第3回十字軍の終了後、イサキオス2世アンゲロスはブルガリア軍に断固たる態度で臨むことを決意した。遠征は大々的に計画され、長期に渡って包囲した後、タルノヴォに到達した。この頃、ピョートル4世は1189年にイヴァン・アセン1世を共同皇帝に即位させ、退位することなくプレスラフに退いた。タルノヴォ防衛の責任者であったイヴァン・アセン1世は、包囲された都市を救援するためにクマンの大軍が到着するという噂を流し、ビザンチン皇帝をあわてて撤退させた。撤退するビザンチン軍はバルカン峠でイヴァン・アセン1世の待ち伏せを受け、イサキオス2世は1190年にかろうじて命からがら逃げ延びた。

ブルガリア軍の勝利は確実に傾き、1191年にはスレデツ（ソフィア）とニシュ、1195年にはベオグラード、1196年にはメルニクとプロセクの地域を占領し、襲撃隊は南はセレスまで到達した。ブルガリア皇帝イヴァン・アセン1世が暗殺されると、後継者カロヤンは、イヴァン・アセン1世を暗殺したイヴァンコと同盟を結び、ビザンチン帝国に対する攻撃的な政策を継続した。イヴァンコは1196年にビザンチン帝国に仕え、フィリッポポリス（プロヴディフ）の知事になっていた。カロヤンのもう一人の同盟者は、ストルミツァ地域を統治していたドブロミール・フリズ（クリソス）だった。ビザンチン帝国がイヴァンコとドブロミール・フリズの両方を打ち負かしたため、この同盟はすぐに解消された。それにもかかわらず、カロヤンは1201年にトラキアとヴァルナのコンスタンテイア（シメオノヴグラード）をビザンチン帝国から征服し、1202年にはスラヴ系マケドニアの大部分を征服した。

ブルガリア人とビザンツ帝国の戦争は、1204年に第4回十字軍のカトリック軍がコンスタンティノープルを占領・略奪し、ラテン帝国を建国してフランドルのボードゥアン1世を皇帝に選出したことで停滞した。カロヤンは十字軍にビザンツ帝国に対抗する同盟を申し出たが、その申し出は拒絶され、ラテン帝国はカロヤンが統治する領土を含む旧ビザンツ帝国のすべての土地を征服する意向を表明した。差し迫った紛争は、1205年にラテン支配に反抗したトラキアのビザンツ貴族がカロヤンに助けを求め、服従を申し出たことで引き起こされた。

1204年から1261年にかけて、ブルガリア人とビザンチン人は主にラテン人と戦っていたが、両者は依然としてお互いに恨みを抱いていた。ブルガリア人がラテン人に対して当初は歓迎すべき勝利を収めていたにもかかわらず、ビザンチン貴族は反乱を起こし、ビザンチン支配に対して陰謀を企てるようになった。カロヤンも方針を変え、かつての同盟国に容赦なく攻撃を仕掛け、バシレイオス2世のブルガロクトノス（「ブルガリア人殺し」）の派生語として、ローマ人殺し（「ローマ人殺し」）というあだ名を採用した。皇帝イヴァン・アセン2世（在位1218年～1241年）は、1228年以降、11歳のラテン皇帝ボードゥアン2世の摂政に就任しようとしたが、ラテン貴族はイヴァン・アセンを支持しなかった。彼は、1230年のクロコトニツァの戦いで、テッサロニキ帝国のテオドロス・コムネノス・ドゥーカスに大敗を喫した。テオドロスの帝国はすぐに崩壊し、イヴァン・アセンはマケドニア、テッサリア、トラキアの広大な領土を征服した。しかし、ブルガリア人とビザンチン帝国の後継国であるニカイアとの関係は概して強固であり、ブルガリアの新たな親ニカイア派の同盟は、皇帝イヴァン・アセン2世の娘エレナと、ニカイア皇帝ヨハネス3世ドゥーカス・ヴァタツェスの息子で後のテオドロス2世ラスカリスの結婚で最高潮に達した。 1235年に王朝の統一が祝われ、東方総主教の同意を得てブルガリア総主教区が復活し、ヨハネス3世とイヴァン・アセン2世の連合軍がコンスタンティノープルを包囲したのと同時期に行われた。その後、ブルガリア人はラテン帝国とニカイア帝国のどちらも援助しないことを決定した。両者は互いに戦いに明け暮れていたため、ブルガリアを攻撃することはできなかった。1240年代から1250年代にかけて、ヨハネス3世ドゥーカス・ヴァタツェス皇帝とその息子テオドロス2世ラスカリス皇帝は、ツァーリ国に対する軍事作戦を成功させた。

ビザンツ帝国がミカエル8世パレオロゴスのもとで復興した直後、彼はブルガリアの内戦に巻き込まれた。ミカエルはイヴァン・アセンを支持し、彼を帝位に就かせるためにビザンツ軍を数回派遣した。ブルガリアの現支配者イヴァイロはこうした試みを何度か打ち破ったが、ビザンツ皇帝のモンゴル同盟軍によってドラスタル（シリストラ）で3か月間封鎖された。その間に、ビザンツ軍がブルガリアの首都を包囲し、イヴァイロが戦死したという噂を聞いた地元の貴族は降伏し、1279年にイヴァン・アセン3世を皇帝として受け入れた。

その後まもなく、1279年にイヴァイロは軍隊を率いて突如タルノヴォの前に姿を現したが、要塞化されたこの都市を占領することはできなかった。しかし、彼はヴァルナ近郊でより大規模なビザンチンの救援軍を打ち破り、バルカン峠でも別の救援軍を破った。救援を切望したイヴァン・アセン3世は1280年にタルノヴォから逃亡し、義理の兄弟であるゲオルギオス・テルテル1世が王位を奪取して派閥争いの貴族たちを団結させ、徐々にイヴァイロへの支持を失っていった。

13 世紀にはビザンチン帝国とブルガリア帝国が衰退し始め、ジョチ・ウルスやトルコなどの強力な敵を撃退するためにしばしば同盟を結んだ。しかし 1301 年、新しく攻撃的なブルガリア皇帝テオドロス・スヴェトスラフはビザンチン帝国と数回の血なまぐさい戦いを繰り広げた。彼はまず、 1302 年頃にビザンチン軍を率いてブルガリアに進軍しようとして失敗した前皇帝ミカエル・アセン 2 世を破った。この成功の結果、テオドロスは 1303 年までに安心して攻勢に出ることができ、翌年にはメセンブリア (ネセバル)、アンキアロス (ポモリエ)、ソゾポリス(ソゾポル)、アガトポリス (アハトポル) など、トラキア北東部のいくつかの要塞を占領した。ビザンツ帝国の反撃は、ソゾポリス近郊のスカフィダ川の戦いで失敗し、共同皇帝ミカエル9世パレオロゴスは敗走した。しかし戦争は続き、ミカエル9世とテオドロス・スヴェトスラフは交互に相手の領土を略奪した。1305年、テオドロスの叔父アルディミルはビザンツ帝国と何らかの協定を結んだようで、テオドロス・スヴェトスラフは彼の領土を併合した。1306年、スヴェトスラフは反乱を起こしたアラン人（以前はビザンツ帝国の傭兵として働いていた）の協力を得てブルガリアに定住させ、また、同じくビザンツ帝国の雇用主に対して反乱を起こしていたカタロニア商会の傭兵たちにも接近を図ったが、これは失敗に終わった。戦争は1307年に平和条約で終結し、未亡人となったテオドル・スヴェトスラフとミカエル9世の娘 テオドラ・パレオロギナの結婚によって確固たるものとなった。

1322年に父が死去した後、ゲオルギオス・テルテル2世がブルガリアの統治者となり、アンドロニコス2世パレオロゴスとその孫のアンドロニコス3世パレオロゴスが王位を争っていたビザンチン帝国の内戦に積極的に関与した。ゲオルギオスは状況を利用してビザンチンのトラキアに侵攻し、ほとんど抵抗に遭うことなく、 1322年または1323年にフィリッポポリス（プロヴディフ）の主要都市とその周辺地域の一部を征服した。イヴァン・ザ・ロシアンという将軍の指揮の下、ブルガリアの駐屯軍が設置され、宮廷の書記官はゲオルギオス・テルテル2世を「ブルガリアとギリシャの王笏を持つ者」と称賛した。同年後半の新たな遠征でアドリアノープル周辺のいくつかの要塞が征服されたが、ブルガリア人は最終的にアンドロニコス3世に敗れた。ビザンチン皇帝はブルガリア侵攻の準備をしていたが、そのとき、ゲオルギオス・テルテル2世が自然死したという知らせを聞いた。

ゲオルギオス・テルテル2世の死後、混乱と不確実性が続いたが、ビザンチン皇帝アンドロニコス3世パレオロゴスがその隙を突いた。ビザンチン帝国はトラキア北東部を制圧し、いくつかの重要な都市を占領した。同時に、ビザンチン帝国の支援を受けた僭称者で、元ブルガリア皇帝スマイルツの弟であるヴォイシルがクランに居を構え、バルカン山脈とスレドナ・ゴラの間の谷を掌握した。この時点で、新たに選出されたブルガリア皇帝ミカエル・アセン3世は南に進軍してアンドロニコス3世と戦い、その一方で別のビザンチン軍がフィリッポポリス（プロヴディフ）を包囲していた。

ミカエル・アセン3世はアンドロニコス3世を撤退させることに成功したが、ブルガリア軍が守備隊を交代している間にビザンチン帝国はフィリッポポリスを占領することに成功した。この損失にもかかわらず、ミカエル・アセン3世はヴォイシルを追放し、1324年にトラキア北部と北東部の支配権を取り戻した。現状はビザンチン帝国との和平条約によって確認され、ミカエル・アセン3世とアンドロニコス3世パレオロゴスの妹テオドラ・パレオロギナとの結婚によって確固たるものとなった。テオドラ・パレオロギナは以前ブルガリアのテオドル・スヴェトスラフと結婚していた。

1327年、ミハイル・アセン3世は義理の兄弟であるアンドロニコス3世の側についてビザンチン帝国で再び内戦が勃発し、その際に自らも関与した。一方、ミハイル・アセン3世の祖父でありライバルであったアンドロニコス2世はセルビア王 ステファン・デチャンスキの支援を得た。アンドロニコス3世とミハイル・アセン3世は会談し、セルビアに対する攻撃的な同盟を結んだ。

それにもかかわらず、ミカエル・アセン3世はアンドロニコス2世との交渉に入り、金銭と国境の土地と引き換えに軍事支援を申し出た。ミカエル・アセン3世は軍を率いて国境に進軍し、表面上はアンドロニコス2世を支援するために分遣隊を派遣したが、実際は皇帝を捕らえるつもりだった。孫から事前に警告を受けたアンドロニコス2世は、ブルガリアの分遣隊を首都と自分の身から遠ざけるよう用心した。ミカエル・アセン3世は策略を諦め、武力で領土を獲得しようとしたが、アンドロニコス3世の進軍の前に撤退した。1328年にアドリアノープル前で行われた別の対決は戦闘なく平和条約の更新で終わり、その後ミカエル・アセン3世は多額の報酬を得て祖国に戻った。

1340年代初頭、ビザンツ帝国との関係は一時的に悪化した。イヴァン・アレクサンダーは、ミカエル・アセン3世の息子の1人である従弟のシシュマン（シシュマン）の引き渡しを要求し、ビザンツ政府に戦争で脅迫した。しかし、彼の武力示威は裏目に出て、ビザンツ帝国は彼のはったりを見破り、同盟国であるスミルナのトルコ人エミール、ウムル・ベグの艦隊を彼に向けて送った。ドナウ川デルタに上陸したトルコ軍は、田舎を略奪し、付近のブルガリアの都市を攻撃した。自身の要求に抑制されたイヴァン・アレクサンダーは、1341年末に再びビザンツ帝国に侵攻し、アドリアノープルの人々から召喚されたと主張した。そこで彼の軍隊は、ビザンツのトルコ人同盟軍に2度敗北した。

1341年から1347年にかけて、ビザンツ帝国はヨハネス5世パレオロゴスの摂政と、その後見人となるはずだったヨハネス6世カンタクゼノスとの間で、2度目の長期にわたる内戦に陥った。ビザンツ帝国の近隣諸国は内戦を利用し、ステファン・ドゥシャンはヨハネス6世カンタクゼノスに味方したが、イヴァン・アレクサンダーはヨハネス5世パレオロゴスとその摂政を支持した。2人のバルカン半島の支配者はビザンツ内戦で反対の側を選んだが、お互いに同盟を維持した。イヴァン・アレクサンダーへの支援の代償として、ヨハネス5世パレオロゴスの摂政は1344年にフィリッポポリス（プロヴディフ）市とロドピ山脈の9つの重要な要塞を彼に割譲した。

1352年、トラキアでマタイ・カンタクゼヌスとヨハネス5世の間でビザンチン内戦が勃発した。ヨハネス5世は成人に近づき、義父のヨハネス6世カンタクゼヌスによって権力から排除されたことに不満を募らせていた。皇帝はヨハネスをなだめるため、また首都からヨハネスを追い出すために、1351年後半か1352年にビザンチン・トラキア西部とロドピ山脈に分領地を与えた。その領土を統治していたマタイの息子は追放され、東のアドリアノープルを中心とする新しい分領地を与えられた。2人の王子はすぐに境界をめぐって口論になり、マタイはヨハネス5世を王位継承者として認めることを拒否した。まもなく両者の間に戦争が勃発した。多数のトルコ人傭兵を雇い、テッサロニキ人（カンタクゼヌスの長年の敵）からの支援を約束した後、ヨハネスはマシューズの属国に進軍した。アドリアノープルを含むマシューズの町は、次々と若き古生物学皇帝に降伏した。深刻な報復を予想したヨハネス5世はセルビアとブルガリアの両国に援助を求め、約束された。一方、オスマントルコ人をさらに雇った後、ヨハネス・カンタクゼヌス皇帝は、セルビアの援助を求めて西に撤退したヨハネス5世に降伏したすべての都市を奪還した。ステファン・ドゥシャンは4千人の騎兵を派遣して応じた。しかし、オスマン帝国のベイであるオルハンはカンタクゼヌスに1万人を提供した。 1352年10月、デモティカ近郊の野戦で、オスマン帝国の騎兵隊はセルビア軍、そしておそらくブルガリア軍とも遭遇した。この戦闘の後、トルコ軍はブルガリアを略奪した。オスマン帝国軍は、ヨーロッパでオスマン帝国とヨーロッパ人の間で起きた最初の大規模な戦闘で、数で勝るオスマン帝国軍がセルビア人とブルガリア人を破った。

1396年、ブルガリアはオスマントルコの手に落ち、1453年にはコンスタンティノープルが占領された。両国ともオスマン帝国の一部となったため、長く続いたブルガリア・ビザンチン戦争はこれで終結した。

• ビザンチン軍
• 中世ブルガリア軍

• ストヤノフ、アレクサンドル（2019年7月）。「ブルガリアの中世野戦軍の規模：中世の軍事動員能力に関する事例研究」軍事史ジャーナル。83 （3）：719–746。