ウェンデル・ウィルキー

軍隊を除隊したウィルキーはエルウッドに戻った。彼は民主党員として連邦議会議員選挙に出馬することを検討したが、選挙区は共和党支持者が多いため、たとえ当選できたとしても議席を維持するのは難しいだろう、もっと都市部の方がチャンスがあるだろうと助言された。ハーマン・ウィルキーはウェンデルとロバートに家族の法律事務所に戻ってきてほしいと思っていたが、ヘンリエッタはエルウッドでは息子たちの機会が限られていると感じて反対した。彼女の意見が通り、1919年5月、ウェンデル・ウィルキーはオハイオ州アクロンのファイアストン・タイヤ・アンド・ラバー・カンパニーに、従業員の遺言やその他の個人的な問題について助言する法務部の責任者として採用された。彼はすぐにそこで退屈し、ハーベイ・ファイアストンから給料を倍にするという申し出があったにもかかわらず、妻の助言に従って法律事務所に移った。ファイアストンは去っていく弁護士に、民主党員だから何も成し遂げられないだろうと言った。^{[ 13 ]}

ウィルキーはアクロン民主党で活動し、ファイアストーンに在籍していた頃から、1920年の選挙運動中に民主党の大統領候補だったオハイオ州知事ジェームズ・M・コックスが町を訪れた際に紹介するほどの名声を得た。彼は1924年の民主党全国大会の代議員を務め、ニューヨーク州知事アル・スミスを記録的な103回の投票で支持したが、最終的に指名は元ウェストバージニア州下院議員ジョン・W・デイビスに渡った。しかし、ウィルキーにとってより重要だったのは、国内の多くの地域と民主党内で勢力を拡大していたクー・クラックス・クランとの闘いだったが、彼や他の代議員は党綱領にクランを非難する条項を盛り込もうとしたが、成功しなかった。彼はまた、国際連盟を支持する条項案を支持したが、これも最終的に否決された。1925年、ウィルキーはアクロン教育委員会からクランのメンバーを追放する運動を主導し、成功させた。^{[ 14 ]}

1920年にファイアストーンを退社した後、ウィルキーはアクロンの大手法律事務所マザー＆ネスビットに入所し、地元の複数の公益事業会社を代理した。彼はすぐに一流の訴訟弁護士としての名声を得たが、特にオハイオ州公益事業委員会での公益事業訴訟で注目を集めた。1925年にはアクロン弁護士協会の会長に就任した。ウィルキーの顧客の1つであるオハイオ・パワー＆ライトは、ニューヨークに拠点を置くコモンウェルス＆サザン・コーポレーション（C&S）の傘下であり、C&Sの会長であるBCコブがウィルキーに注目した。コブはウィルキーの事務所のシニアパートナーに「彼は将来有望だと思うので、注目しておくべきだ」と手紙を書いた。^{[ 15 ]} 1929年、コブはウィルキーにC&Sの企業顧問として36,000ドル（現在の675,000ドルに相当）の給与を提示し、ニューヨークへの転勤を伴う仕事だったが、ウィルキーはこれを受け入れた。^{[ 15 ]}

ウェンデルとエディス・ウィルキーは、 1929年のウォール街大暴落のわずか数週間前の1929年10月にニューヨークに移り住み、セントラルパークを見下ろすアパートを見つけた。大都市の規模と匿名性に最初は圧倒されたウェンデル・ウィルキーだったが、すぐにニューヨークを好きになった。彼はブロードウェイの劇場に通い、毎日10紙の新聞に目を通した。^{[ 16 ]}ウィルキーと妻には共通点がほとんどなく、1930年代を通じて疎遠になっていった。^{[ 17 ]}彼は社交生活を送るようになり、ニューヨーク・ヘラルド・トリビューンの書評編集者であるイリタ・ヴァン・ドーレンと出会い、友人となり、後に恋人となった。^{[ 2 ]}教養があり、聡明で人脈も広いヴァン・ドーレンは、彼に新しい本、新しい考え方、新しい友人たちを紹介した。ヴァン・ドーレンとは異なり、ウィルキーは二人の関係を隠そうとせず、1940年の大統領選挙運動中に彼を取材していた記者たちの間では、二人の関係はよく知られていた。彼らの誰も一言も印刷しなかった。^{[ 18 ]}

C&Sでは、ウィルキーはコブの指導の下、急速に昇進し、上司たちに感銘を与えた。彼の仕事の多くはニューヨーク市外で行われ、ウィルキーは重要な訴訟の弁護や主要な法的準備書面の作成を支援するために招かれた。送電事業の先駆者であるコブは、1929年に165の公益事業会社を合併させ、C&Sを国内最大の電力公益事業持株会社にした。彼は50人以上の若手幹部を差し置いてウィルキーを昇進させ、この若き男を後継者に指名した。1933年1月、ウィルキーはC&Sの社長に就任した。^{[ 19 ]}

ウィルキーは政治への関心を持ち続け、 1932年の民主党全国大会の代議員を務めた。現職の共和党大統領ハーバート・フーバーは株式市場の暴落に続く大恐慌の責任を広く問われていたため、指名された候補者は大統領になる可能性が高いと考えられていた。主な候補者は、スミス（1928年の指名候補）、スミスの後任としてニューヨーク州知事となったフランクリン・D・ルーズベルト、下院議長のジョン・ナンス・ガーナー、そして元陸軍長官のニュートン・D・ベーカーであった。ウィルキーはベーカーを支持し、彼の選挙運動の副フロアマネージャーを務めた。民主党の大統領候補指名を得るには3分の2の多数決が必要だったため、ウィルキーらはベーカーに投票するよう大会を膠着状態にしようと試みた。ルーズベルトは膠着状態になった場合、ベーカーに票を投じる用意があったが、そうはならず、ルーズベルト知事は4回目の投票で指名を獲得した。ウィルキーは落胆したが、ルーズベルトを支持し、彼の選挙運動に150ドルを寄付した。^{[ 20 ]}

就任後間もなく、ルーズベルト大統領はテネシー渓谷開発公社（TVA）の設立法案を提案した。TVAは、貧困にあえぐテネシー渓谷に治水と安価な電力をもたらすと約束された、影響力の大きい政府機関であった。しかし、TVAはC&Sの子会社を含む、この地域の既存の民間電力会社と競合することになる。ウィルキーは1933年4月14日に下院軍事委員会に出席した。彼はテネシー渓谷の開発構想には賛成したが、政府の役割はダムで発電された電力の販売に限定されるべきだと考えていた。下院はTVAの権限を制限する法案を可決したが、上院は反対の立場を取り、後者の立場が採用された。^{[ 21 ] [ 22 ]}

1933年の残りの期間、C&Sが送電線を含む資産を売却し、TVAが小売顧客にエネルギーを供給できるようにする交渉が行われ、1934年1月4日に合意に至った。^{[ 21 ]} TVAの責任者であるデイビッド・リリエンタールはウィルキーに感銘を受け、「やや圧倒され」、「かなり怖くなった」という。^{[ 23 ]} C&Sはテネシー渓谷の一部にある資産の一部を売却することに同意し、政府はTVAが多くの分野でC&Sと競合しないことに同意した。1934年10月、C&Sの子会社が発行した証券の保有者が、譲渡を阻止するために訴訟を起こした。ウィルキーは、自分が訴訟を促したことを激しく否定したが、後に原告側の弁護士はウィルキーが理事を務めていたエジソン電気協会から報酬を受け取っていたことが判明した。ウィルキーは、TVAの実験が続けばニューヨークの資本がテネシー州を避けるかもしれないと警告し、ルーズベルトがTVAを称賛する演説を行った際には、それを否定する声明を発表した。1934年までに、ウィルキーは民間電力業界のスポークスマンとなった。^{[ 24 ]}

こうした緊張の中、ウィルキーとルーズベルトは1934年12月13日にホワイトハウスで初めて会談した。会談は表向きは友好的だったが、両者とも何が起こったかについて独自の解釈を述べた。大統領はウィルキーを言葉で言い負かしたと自慢し、一方ウィルキーは妻に「魅力は過大評価されている …君が彼についてどう思っているかは言わなかった」という、後に有名になる電報を送った。^{[ 24 ]}ルーズベルトは公益事業持株会社を分割する必要があると判断し、1935年の一般教書演説でその旨を述べ、1月下旬にウィルキーと会ってその意向を伝えた。^{[ 25 ]}その間、各社はTVAを妨害するために最善を尽くした。農民たちは、新しいノリスダムからの送電線では電球を点灯させるのに十分な電力を送れないと企業代表者から告げられ、企業は広範囲にわたる競業避止契約を発動させるために、電力さえ送れないかもしれない「嫌がらせの送電線」を敷設した。^{[ 26 ]}

1935年、分割法案が議会を通過し、訴訟が裁判所を通過する間、ウィルキーは業界の主要なスポークスマン兼ロビイストであった。上院が分割法案を僅差で可決すると、ウィルキーは国民に法案に反対するよう求める一連の演説を行い、議員への手紙の嵐が続いた。下院が分割条項を否決した後、調査により、これらの通信の多くは電力会社によって資金提供され、電話帳から取られた名前で署名されていたことが判明したが、ウィルキーは関与していなかった。国民の怒りの中、ルーズベルトは議会に、3年以内に分割を行うことを義務付ける法案を可決するよう圧力をかけた。 ^{[ 27 ]}

1936年9月、ルーズベルトとウィルキーはホワイトハウスで再び会談し、両者がルーズベルトが共和党のカンザス州知事アルフ・ランドンに勝利して再選されるかどうかを見守る中、休戦状態となった。ランドンに投票したウィルキーは共和党の僅差での勝利を予想していたが、ルーズベルトは圧倒的な地滑り的勝利を収め、ランドンはメイン州とバーモント州でしか勝利できなかった。^{[ 28 ]} 12月、連邦地方裁判所の判事がC&S社にTVAに対する差し止め命令を与え、訴訟が続く中、ルーズベルトの命令により交渉は打ち切られた。ウィルキーは国民に訴えかけ、主要な出版物にコラムを執筆し、ニューヨーク・タイムズが「賢明で現実的」と評した合意条件を提案した。^{[ 29 ]}彼は好意的な報道を受け、多くの講演依頼を受けた。^{[ 30 ]}

1938 年 1 月の最高裁判所によるアラバマ電力会社対アイクス事件の判決は1934 年の訴訟を解決し、控訴裁判所による差し止め命令の解除により、当事者は交渉のテーブルに戻った。^{[ 31 ]}ウィルキーは世論の圧力をかけ続けた。ほとんどの企業幹部と同様に、彼はルーズベルトのニューディール政策に反対の声を上げていなかったが、1 月のラジオ討論で、反公益事業政策が株価を押し下げ、アメリカの回復に役立つ投資を呼び込むことを困難にしていると述べた。「ここ数年、私たちはワシントンで公職に就いている人々は、その地位ゆえに特別な美徳を授けられているというおとぎ話を聞かされてきたのです。」^{[ 32 ]}サタデー イブニング ポストはウィルキーを「反論した男」と呼んだ。^{[ 32 ]}

ウィルキーとリリエンタールは1年間交渉を続け、ウィルキーはテネシー渓谷とその周辺のC&Sの資産に対して8800万ドルを要求し、TVAは5500万ドルを提示した。1939年1月にC&Sが最高裁判所で最終的に敗訴した後、交渉のペースが上がり、1939年2月1日、C&Sは資産をTVAに7860万ドルで売却した。証券取引委員会のウィリアム・O・ダグラス委員長は、ウィルキーがリリエンタールを出し抜いたとみなした。裁判では敗訴したものの、ウィルキーは株主のために厳しい交渉を行ったことで全国的な名声を得ており^{[ 33 ]}、1940年の大統領候補になる可能性もあると一部で見られていた^{[ 32 ] 。}

1940年の大統領選挙は、ヨーロッパで第二次世界大戦が激化する中で行われた。米国は中立を保っていたものの、国民、特に共和党は、米国を戦争に導くような行動は避けるべきだと考える孤立主義者と、米国の存続は連合国がナチス・ドイツを打ち負かすのを支援することにかかっていると考える介入主義者との間で深く分裂していた。1940年の共和党の指名候補上位3名はいずれも程度の差こそあれ孤立主義者であった。オハイオ州選出のロバート・A・タフト上院議員、ミシガン州選出のアーサー・ヴァンデンバーグ上院議員、そしてニューヨーク市マンハッタン地区検事で若き（わずか38歳）の「ギャング撲滅」を掲げるトーマス・E・デューイである。ルーズベルトの人気は1936年の圧勝以来低下していたが、多くの人々は依然として彼が前例のない3期目を目指すことを期待していた。彼は長い間3期目を検討していたが、発表はしていなかった。この点に関するルーズベルトの意思決定は不明確である。1940年4月という遅い時期まで、彼は引退を考えていた可能性がある。もし彼が退任した場合、後継候補としては、副大統領のガーナー、国務長官のコーデル・ハル、郵政長官で人事担当のジェームズ・A・ファーリーなどが挙げられた。^{[ 34 ]}

ルーズベルトが3期目を目指さないという前提で、ウィルキーは1937年にはすでに民主党の大統領候補として名前が挙がっていた。1938年1月3日、ラジオ番組「タウン・ミーティング・オブ・ジ・エア」で司法次官補のロバート・H・ジャクソンと討論したことで、ウィルキーの評価は大幅に上がった。討論のテーマは官民の協力だったが、ウィルキーは心優しいビジネスマンとして映り、ジャクソンは退屈そうに見えた。ウィルキーに対する好意的な報道は1938年から1939年にかけて続き、1939年7月にはタイム誌の表紙記事で好意的に取り上げられた。 ^{[ 35 ]}ウィルキーは当初、大統領選に出馬するよう促す多くの手紙を一笑に付していたが、すぐに考えを変えた。ヴァン・ドーレンはウィルキーが大統領になれると考え、人脈を駆使して説得に努めた。フォーチュン誌の編集長ラッセル・ダベンポートは、ウィルキー一家を週末に招いた後、ウェンデル・ウィルキーには大統領の素質があると確信し、1940年4月号をウィルキー特集にし、後に彼の選挙対策本部長を務めた。その号でウィルキーは「我々人民：復興のための政治綱領の基盤」という記事を執筆し、両主要政党に対し、党綱領から反企業的な政策を削除し、個人の権利を保護し、外国の侵略に反対しつつ世界貿易を支持するよう訴えた。この記事はマスコミから称賛と支持を得た。^{[ 36 ]}

ウィルキーは、ルーズベルトが3期目に出馬すること、そして大統領への道は共和党を経由するしかないことを疑ったことは一度もなかった。^{[ 37 ]} 1939年後半、彼は民主党から共和党に登録を変更し、1940年初頭には、共和党の指名が提示されればそれを受け入れると発表した。^{[ 38 ]} 彼は、ルーズベルトの政策が反企業的だと考えていたため、その忠誠心を変えたと非難した。^{[ 39 ]}彼は1936年にランドンに投票したと述べ、民主党はもはや自分が主張する価値観を代表していないと感じたという。後に彼はこう述べている。「私が党を離れたのではない。党が私を離れたのだ。」^{[ 40 ]}

1939年9月の開戦はアメリカ国民を不安にさせたが、大多数はアメリカが参戦すべきではないと考えていた。ウィルキーはアメリカへの脅威とイギリスや他の連合国を支援する必要性についてしばしば語った。ウィルキーの伝記作家スティーブ・ニールは、戦争によって「ウィルキーはニューディール政策の大企業批判者から自由の擁護者へと変貌し、彼の立候補に新たな目的が与えられた」と書いている。^{[ 41 ]}ウィルキーについての噂が飛び交う一方で、彼が指名を目指す場合の見込みに懐疑的な人も多くいた。^{[ 42 ]} ニューヨーク州選出の共和党全国委員ケネス・F・シンプソンは、当初ウィルキーの出馬という考えをばかげていると考えていた。 ^{[ 42 ]}インディアナ州選出の上院議員ジェームズ・イーライ・ワトソンは、「町の売春婦」が教会に入信すること自体は構わないが、最初の週に聖歌隊を率いるべきではないと述べた。^{[ 2 ]}

ウィルキーは共和党の予備選挙には出馬せず、行き詰まった党大会に望みを託した。彼の選挙運動は主に政治の素人で構成されていた。ニューヨークの弁護士オレム・ルート・ジュニア（元国務長官エリフ・ルートの大甥）は、ウィルキー・クラブのネットワークを各地に作り、指導部に不満を持ち、ルーズベルトを打ち負かす可能性のある新しい人物を求めていた共和党員から多くの会員を集めた。彼は特に、公認候補者の誰も気に入らなかったリベラルな東部のエスタブリッシュメント共和党員にアピールした。彼のしわくちゃのスーツ、田舎風の髪型、インディアナ訛りは、中西部の普通の人を彷彿とさせ、彼を指名しようとする動きが明らかになるにつれて、嘲笑を招いた。内務長官ハロルド・L・イッケスはウィルキーを「単純な裸足のウォール街の弁護士」と揶揄した。^{[ 2 ] [ 43 ]}アリス・ルーズベルト・ロングワースは、ウィルキーの選挙運動は「1万のカントリークラブの草の根から始まった」と述べた。^{[ 44 ]}

ウィルキーが予備選挙に出馬しなかったことは、彼にとって大きな不利にはならなかった。なぜなら、ほとんどの予備選挙は「美人コンテスト」のようなもので、代議員を選出するためではなく、有権者の好みを示すためだけのものだったからだ。予備選挙は、誰がどの予備選挙に出馬するかについての複雑な不文律によって管理されており、タフトは故郷のオハイオ州でのみ出馬したが、デューイはオハイオ州には出馬しなかった。候補者を支持すると誓約した代議員でさえ、強い決意を持っていたわけではなかった。ほとんどの共和党員にとって重要だったのは、ルーズベルトに勝てる候補者を擁立することだった。フィラデルフィアでの6月の党大会に向けての準備期間は、ヒトラーの西ヨーロッパでの進攻と重なっており、代議員たちは孤立主義者、ましてやデューイのような国家経験のない若者を擁立することに再考を迫られていた。孤立主義に反対し、有能な経営者であったウィルキーは、魅力的な選択肢だった。ウィルキーは広く演説を行い、ニューイングランドを巡るツアーでは支持の約束を得ることに成功したが、代議員たちはまず地元出身の候補者を1、2回支持する可能性もあった。ウィルキー支持に転じた重要な人物には、ミネソタ州知事のハロルド・スタッセンとマサチューセッツ州知事のレバレット・サルトンストールが含まれる。^{[ 45 ]}ウィルキー支持への動きは世論調査にも反映され、党大会前の7週間で支持率は3％から29％に上昇した一方、最有力候補のデューイは67％から47％に低下した。^{[ 46 ]}

1940年の共和党全国大会は、 1940年6月24日にフィラデルフィア市民センター^{[ a ]}で開幕した。代表者たちが集まると、戦争、候補者、そして大会の4日前にルーズベルトが2人の共和党介入主義者を閣僚に任命したことについて話し合った。タフト大統領の下で陸軍長官、フーバー大統領の下で国務長官を務めたヘンリー・L・スティムソンが陸軍長官に復帰し、1936年のランドンの副大統領候補だったフランク・ノックスが海軍長官に任命された。この閣僚任命は共和党を分裂させ、ルーズベルトを汚い政治だと非難した。^{[ 47 ]}

ウィルキーは大会の2日前、6月22日に列車でフィラデルフィアに到着し、 30番街駅からホテルまで歩きながら、記者や声を聞けるほど近くにいた人々の質問に答えることで、すぐに注目を集めた。デューイ、ヴァンデンバーグ、タフトは大規模な公の本部を設けていたが、ウィルキーの選挙運動はベンジャミン・フランクリン・ホテルの秘密の部屋から行われた。ルートのウィルキー・クラブやその他の支持者たちは、候補者への支持を促す電報を代表者たちに大量に送りつけ、一部の代表者を苛立たせた。大会の主要幹部はウィルキー支持者であり、その中にはマサチューセッツ州の誇りであり大会の常任議長である下院少数党院内総務のジョー・マーティンも含まれていた。準備委員会の委員長であるラルフ・ウィリアムズ（タフト支持と見られていた）が大会直前に亡くなると、ウィルキーの熱烈な支持者である副委員長のサム・プライヤーが後任となった。これにより、一般傍聴席のチケット販売はウィルキー支持者が担当することになった。^{[ 48 ]}著名な広報担当者スティーブ・ハナガンのおかげで、ウィルキー陣営は大きな勢いを得た。

大会初日の夜にはスタッセン知事が基調演説を行い、 ^{[ b ]}その後ウィルキーへの支持を表明し、候補者のフロアマネージャーの一人となった。2日目の夜には、存命中の唯一の元大統領であるハーバート・フーバーが演説を行い、大会を3人目の指名へと急がせようとした。^{[ 49 ]}音響システムの不具合のため、彼の演説は会場ではほとんど聞こえなかった。一方、ドイツがフランス占領後、ヒトラー軍がイギリスに進軍すると発表したことを受け、デューイ陣営はウィルキーへの代議員の流れを食い止めようと最善を尽くした。デューイ、タフト、ヴァンデンバーグ間の交渉は、誰も大統領指名以外は受け入れなかったため、何も成果を上げなかった。ウィルキーは代議員と会合し、コネチカット州代表団全員を含む支持者とともに記者会見に出席するなど、どこへ行っても大々的に宣伝された。アフリカ系アメリカ人のかなりの少数派は依然として共和党を支持しており、ウィルキーは彼らのグループと会談し、1941年にホワイトハウスで彼を訪ねるよう代表者たちに促した。^{[ 50 ] [ 51 ]}

インディアナ州選出のチャールズ・ハレック下院議員は6月26日の夜、ウィルキーの指名演説を行い、ウィルキーが最近共和党に転向したことは指名しない理由にはならないと主張し、「共和党は閉鎖的な企業なのか？ 生まれながらにして入党しなければならないのか？」と述べた。 ^{[ 52 ]}ハレックがウィルキーの名前を挙げると、最初は一部の代議員からブーイングが起こったが、すぐに一般席のバルコニーにいた人々の「ウィルキーを！」という轟音のような叫び声にかき消された。^{[ 53 ]}プライアーはウィルキーを支持しない代表団へのチケット割り当てを減らし、ウィルキー支持者に数千枚の立ち見席パスを配布した。観客の間でウィルキーへの声高な支持が、他の陣営へのチケット配布が不足しているという苦情につながったが、^{[ 54 ]}大会で最も劇的な瞬間の1つとなった。^{[ 53 ]}

デューイは、最初の投票で指名に必要な501票のうち400票を獲得すると予測しており^{[ 55 ]}、今後の投票で勢いを見せる可能性を考えて、何も温存していなかった。6月27日の午後に代議員が最初の投票を行ったとき、デューイは360票、タフトは189票、ウィルキーは105票、ヴァンデンバーグは76票しか獲得していなかった。2回目の投票では、デューイは失速し始め、338票、タフトは203票、ウィルキーは171票となった^{[ 56 ]} 。この敗北はデューイの選挙運動に大きな打撃を与えた。1920年のウォーレン・G・ハーディングが初期の投票で被った些細な敗北を除けば、前回の投票で支持を失い、指名を獲得した共和党候補者はこれまでいなかったからである。^{[ 57 ]}デューイは、2回目の投票後の夕食休憩中に顧問から撤退するように圧力をかけられ、大会が再開されると、満員の傍聴席からは「ウィルキーを！」という歓声が上がったが、大会がタフトとウィルキーの一騎打ちになると、デューイの支持率はさらに低下した。ホテルの部屋でラジオを聞いていたウィルキーは、オハイオ州出身のデューイを副大統領候補にする代わりにタフトの代議員の支持を得るという取引を拒否し、5回目の投票で敗北すると確信した。デューイは大会に行って撤退し、タフトを支持することでウィルキーを阻止しようと計画していたが、そう決めた時には5回目の投票が始まろうとしており、シビックセンターに間に合わなかった。 5回目の投票後、ウィルキーは429人の代議員でリードし、タフトは377人、デューイはわずか57人だった。まだどちらのリーダーにも票が確定していない大州は、ペンシルベニア州（アーサー・ジェームズ知事が地元出身で人気）とミシガン州で、ミシガン州の代議員のほとんどはヴァンデンバーグ上院議員に投票していた。ウィルキーはこれまで取引を控えていたが、ミシガン州を獲得するために、同州の共和党組織が連邦判事を選出することを認めることに同意した。6回目の投票は6月28日午前0時20分に行われ、タフト、そしてウィルキーがリードした。傍聴席の人々がウィルキーへの支持を叫び続ける中、ヴァンデンバーグは代議員を解放し、そのほとんどがウィルキーに投票した。ペンシルベニア州もウィルキーに投票し、満場一致の投票でウィルキーが共和党の大統領候補となった。^{[ 58 ]}

ウィルキーは、主要な支持者であったコネチカット州知事レイモンド・ボールドウィンに副大統領候補指名を申し出たが、顧問や共和党幹部がニューヨーク州とコネチカット州の組み合わせでは地理的なバランスが不十分だと感じたため、その計画を中止した。彼らはウィルキーに、代わりにオレゴン州選出のチャールズ・マクナリー上院議員を選ぶよう促した。弁護士であり、公権力の擁護者であり、農場主でもあるマクナリーは、西部で人気があり、尊敬されていた。ウィルキーはこれに同意し、ボールドウィンに辞退を促した。一方、他の人々は、フィラデルフィアに到着後、ウィルキーをウォール街の手先だと非難していたマクナリーを説得した。^{[ 59 ]}大会はマクナリーを指名した。フィラデルフィアを出発する前に、ウィルキーはシビックセンターに行き、自分を選んだ代議員たちの前に姿を現し、大会の承認を得た後に演説を行った最初の共和党候補者となった。

民主主義と私たちの生活様式は、その長い歴史の中でかつてないほど重大な試練に直面しています。そして、ここにいる私たちは共和党員だけではなく、アメリカ国民として、アメリカ合衆国における民主主義的な生活様式に身を捧げます。なぜなら、ここには世界中で最後に残された、揺るぎない自由の拠点があるからです。^{[ 60 ]}

大会後、ウィルキーはニューヨークに戻った。映画や演劇を見に行くと、スタンディングオベーションを受けた。大統領選に敗れたとしても仕事に困ることはないだろうと確信し、1940年7月8日にC&Sを辞任した。^{[ 61 ]}保守的かつ孤立主義的すぎると感じていた顧問たちの助言に従い、共和党全国委員会（RNC）委員長のジョン・ハミルトンを解任したが、元委員長にはウィルキー陣営の責任の一部を担う事務局長のポストが与えられた。マーティン下院議員がRNC委員長に就任した。レイバーデー後まで選挙活動がほとんど行われない時期に、ウィルキーはコロラドスプリングスのリゾート地、ブロードモアで5週間のワーケーションに出かけたが、安らぎもプライバシーも得られなかった。^{[ 62 ]}

ルーズベルトは、保守的な孤立主義者と対立すると予想していたため、共和党大会の結果に驚いた。世論調査ではウィルキーがわずか6ポイント差で後れを取っていると示されており、大統領は、フーバーやランドンを破った時よりも厳しい選挙戦になると予想していた。ルーズベルトは、ウィルキーの指名によって戦争問題が選挙戦から取り除かれると感じていた。^{[ 63 ]}ルーズベルトは7月にシカゴで開催された民主党大会で指名されたが、世界的な危機のため、積極的に選挙運動は行わず、代理人に任せると述べた。^{[ 64 ]}両主要政党の大統領候補が介入を支持したという事実は、チャールズ・リンドバーグを第三党候補として引き入れることを検討していた孤立主義者を苛立たせた。^{[ 65 ]}

ウィルキーは8月17日、エルウッドで少なくとも15万人の観衆の前で正式に指名を受諾した。これは当時アメリカ史上最大の政治集会だった。その日は非常に暑く、拡大せずにタイプされた原稿から演説を読もうとしたウィルキーは、観衆を熱狂させることができなかった。彼はその後1か月間、農地を所有するラッシュビルに留まり、ウォール街よりも故郷の州との結びつきを強めようとした。彼はそこで記者のインタビューに応じ、ルーズベルトの連合国への援助に対する彼の確固たる支持は、多くの共和党員と一部の民主党員の激しい反対にもかかわらず、マーティン下院議員とマクナリー上院議員に平時徴兵制への支持を促した。ルーズベルトは仲介者を通じてウィルキーに連絡を取り、共和党候補が駆逐艦基地協定を政治問題にしないよう確認した。ウィルキーは移管を支持したが、議会が行動すべきだと考えており、ルーズベルトが大統領令でイギリスに武器を送ることに反対した。^{[ 66 ]}

保守派や孤立主義者はウィルキーの選挙運動にほとんど熱意を示さず、穏健派は進歩的な問題や外交政策についてより強い立場を求めていた。出版社のヘンリー・ルースは、ルーズベルトとウィルキーの両方がアメリカ国民に正直でないと非難し、「アメリカは戦争を決意するまで、いかなる戦争にも備えられないだろう」と述べた。^{[ 67 ]}（原文ではイタリック体）選挙運動をしないと公約していたにもかかわらず、ルーズベルトは軍事施設を視察し、マスコミに大きく報道された。大統領はウィルキーの名前には触れず、彼に注目を集めることを避けようとした。スーザン・ダンは著書『1940年の選挙運動』の中で、このことがウィルキーに「架空の相手と戦い、一方的な党派的議論を続けることを強いた 」と述べている。「ウィルキーの演説でさえ、ルーズベルトが主役だった」。^{[ 68 ]}ウィルキーは、ニューディール政策の社会福祉プログラムをそのまま維持し、社会保障を拡大し、完全雇用、つまりすべての人に仕事を提供すると約束した。「私は新しい世界を約束します」。^{[ 69 ]}

9月12日、ウィルキーは列車で遊説を開始し、それから11月2日までの間に48州のうち31州を訪れた。南部は訪れなかったが、テキサス州では演説し、1928年にフーバーが勝利したように同州でも勝利することを期待していた。ウィルキーはロサンゼルス・コロシアムを7万人の中流階級の支持者で満たしたが、記者たちは彼の集会で労働者階級の人々をほとんど見かけなかった。また、中西部の自動車工場でのいくつかの演説をキャンセルした。労働者階級の地域では、候補者にブーイングをしたり、ルーズベルトを支持するプラカードを掲げたり、熟れすぎた果物を彼の車列に投げつけたりした。^{[ 70 ]}エディス・ウィルキーは夫の遊説に同行したが（ヴァン・ドーレンと接触する時間はほとんどなかった）、メディアの注目を嫌い、インタビューに応じず、一度も演説をすることなく選挙運動を終えた。ある時、彼女は夫を見て「政治は奇妙な仲間を作る」と言った。^{[ 71 ]}民主党はウィルキーとヴァン・ドーレンの不倫を知っていたが、共和党は民主党副大統領候補のヘンリー・A・ウォレスがかつての師であるロシアの神秘主義者ニコラス・レーリヒに宛てた手紙を持っており、どちらの問題も選挙戦の要因にはならなかった。^{[ 72 ]}

10月6日に発表された世論調査でルーズベルトが大きくリードしていることが明らかになると、ウィルキーは孤立主義的な主張を始め、ルーズベルトを好戦主義者だと非難した。それまでウィルキーの演説の多くは国内問題に関するものだったが、マーティン、ハミルトン、その他の顧問から、有権者が本当に気にしているのは戦争の問題だと助言されていた。ウィルキーは、ルーズベルトはアメリカを戦争から遠ざけることはできないが、自分はそうすると主張し始めた。イギリスがバトル・オブ・ブリテンでますます優勢になり、ドイツの侵攻が差し迫っていないことが明らかになったことで、ウィルキーはこの主張をする余地ができた。世論調査では、有権者がこの新しい方針に好意的に反応していることが示され、ウィルキーは選挙戦の残りの期間、この路線を続けた。ルーズベルトはこれに対抗し、選挙戦最終日に5回の演説を予定し、その中でウィルキーの「捏造」に反論することを提案した。^{[ 73 ]}大統領は「以前にも言ったが、何度でも繰り返して言う。君たちの息子たちは外国の戦争に送られることはない」と述べた。^{[ 74 ]}ウィルキーは即興の発言をする傾向があり、それが時折失言につながった。鉄鋼労働者に向けて演説した際、彼は新しい労働長官を任命すると約束し、「それも女性ではない」と述べた。^{[ 75 ]}当時アメリカ史上唯一の女性閣僚であったフランシス・パーキンス長官へのこの言及は、女性有権者の間で彼を助けることはなかった。^{[ 75 ]}

ウィルキーは11月2日にニューヨークのマディソン・スクエア・ガーデンで大規模な集会を開き、選挙運動を締めくくった。世論調査では、ウィルキーはルーズベルトに4ポイント差で後れを取っていたが、共和党への支持が高まっていた。多くの評論家は接戦になると予想していた。1940年11月5日の選挙当日、開票結果は当初はウィルキーにとって好材料だったが、すぐにウィルキーにとって不利な方向に転じた。^{[ 76 ]}午後11時までに、ラジオの解説者はルーズベルトが3期目の当選を果たしたと報じた。ウィルキーは一般投票で45％の得票率だったのに対し、ルーズベルトは55％だった。^{[ 2 ]}大統領は2720万票を獲得し、ウィルキーは2230万票、選挙人団では449対82で勝利した。^{[ 77 ]}ウィルキーは10州で勝利したが、大統領は38州で勝利した。ウィルキーの得票総数22,348,480票は共和党員としては記録的な数字であり、1952年のアイゼンハワーまで破られることはなかった。 ^{[ 78 ]}

CIO会長ジョン・L・ルイスの支持によりウィルキーはミシガン州を獲得し、郊外や農村部でも支持を広げたが、ルーズベルトは1936年の労働者階級、少数民族、南部白人の連合を固めて選挙に勝利した。^{[ 79 ]} 11月11日の夜、ウィルキーは全国ラジオ演説を行い、自分に投票した人々に、すべての問題でルーズベルトに反対するのではなく、必要なところで支持を与えるよう促した。^{[ 80 ]} 11月下旬、ウィルキーはフロリダでの休暇を中断して演説を行い、最後に「アメリカ合衆国大統領の健康と幸福に乾杯」と述べ、ルーズベルトは息子のジェームズに「勝てて嬉しいが、ウェンデルが負けたのは残念だ」と打ち明けた。^{[ 81 ]}

選挙では敗北したものの、ウィルキーは公の場で重要な人物となり、48歳という年齢から、今後もその地位を維持する可能性が高いと見られていた。ランドンには敗北を悼む手紙が約6,000通届いたが、ウィルキーには10万通以上届いた。経済的に自立していた彼は、一流法律事務所や大企業からの多くの雇用オファーの中から決断を急ぐ必要はなかった。^{[ 82 ]}彼はヴァン・ドーレンとの関係を再開した。^{[ 83 ]}

休暇中、ウィルキーは次に取り組むべき課題は苦境に立たされているイギリスへの軍事援助だと決意し^{[ 84 ]}、1941年1月13日に大統領のレンドリース計画への支持を表明した^{[ 85 ]。}レンドリースは共和党内で非常に不人気であり、ウィルキーの発表は大きな論争を巻き起こし、ランドンとタフトは彼の行動を非難した。元共和党全国委員長のハミルトンは、下院と上院の約200人の共和党議員のうち、「ウィルキーは命がかかっていても10人の友人を見つけることができないだろう」と書いた^{[ 86 ] 。}

ルーズベルトは、ウィルキーの才能を高く評価すると同時に、反対派を分断して征服しようと考え、かつての政敵をどのように活用できるか検討していた。大統領のかつての顧問であるフェリックス・フランクフルター判事は、ウィルキーが大西洋を渡ってイギリスへの超党派的な支持を示すべきだと提案した。^{[ 85 ]}ウィルキーはすでにイギリス支持のための訪問を計画していた。ルーズベルトは、野党の名目上の党首の訪問は、顧問の一人を送るよりもアメリカの支持を示す上で遥かに効果的だと考えていた。^{[ 87 ]}

ウィルキーは、1941年1月19日、ルーズベルト大統領の3度目の就任式の前夜に、同盟者として初めてホワイトハウスで大統領を訪問した。大統領はウィルキーに英国への非公式の個人代表になるよう依頼し、ウィルキーはこれを受け入れた。^{[ 87 ]}エレノア・ルーズベルトは、家族やホワイトハウスの職員がウィルキーを観察する口実を見つけていたと記録しており、彼女自身も訪問が行われていることを知っていたらそうしただろう。ルーズベルトはウィルキーに、ルーズベルトの任務でロンドンに滞在していたW・アヴェレル・ハリマンとハリー・ホプキンスに会うよう促し、かつてのライバルに英国首相ウィンストン・チャーチルに手渡しで届けるよう手紙を渡した。当時、政治家が海外に行くことは一般的ではなく、外交問題でかなりの影響力を持っていたマクナリーは北米を出たことがなかった。そのため、ウィルキーの任務には世間の注目が集まった。彼は1月22日にニューヨーク市営飛行場からロンドンに向けて出発した。 ^{[ 88 ]}

到着後、ウィルキーは報道陣に対し、「私は、米国が英国の闘争に可能な限りの援助を与えるよう、できる限りのことをしたい」と述べた。^{[ 89 ]}ウィルキーは、ロンドン、バーミンガム、コベントリー、マンチェスター、リバプールの爆撃跡地を訪れ、ナチスの爆撃が英国に与えた被害を目の当たりにした。^{[ 89 ]}ロンドン大空襲の間、彼はヘルメットもガスマスクも着用せずに（チャーチルが与えるまで）夜間に街を歩き、防空壕を訪れた。チャーチルはダウニング街10番地での公式昼食会にウィルキーを招き、チェッカーズにも招待した。チャーチルは著書の中で、「この最も有能で力強い男との長い会話」を回想している。^{[ 90 ]}

ルーズベルトがレンドリース法について議会で証言させようとしたため訪問は短縮されたものの、ウィルキーの英国訪問は成功とみなされた。ウィルキーはまた、エイモン・デ・ヴァレラに中立を放棄するよう説得しようとアイルランドにも行ったが、彼の働きかけは実を結ばなかった。ウィルキーは2月5日にロンドンからワシントンへ向かった。ナチス機に撃墜される危険があったため、遠回りして帰国するのに4日間かかった。彼は2月11日に上院外交委員会で証言し、彼の支持はレンドリース法の可決に決定的な役割を果たした。^{[ 91 ]}

ウィルキーの議会上院での証言により、彼は政府外の介入主義者のリーダーとなり、リンドバーグ（レンドリースに反対証言をした人物）は孤立主義者のリーダーとなり、彼らは雑誌の紙面で論争を繰り広げた。^{[ 92 ]}ルーズベルトは3月29日のラジオ演説で、かつての対立候補を支持した。「共和党のリーダーであるウェンデル・ウィルキー氏は、言葉と行動で、愛国的なアメリカ人が党派を超えて共通の大義のために団結するとはどういうことかを示している。」^{[ 93 ]}同じ月に行われたギャラップの世論調査では、アメリカ人の60％がウィルキーは良い大統領になっただろうと考えていることが示された。^{[ 93 ]}

1941年4月、ウィルキーはニューヨークの法律事務所ミラー、ボストン、オーウェンにシニアパートナーとして加わり、事務所名はウィルキー、オーウェン、オーティス、ファー、ギャラガーに変更された。^{[ 94 ]} 2か月後、彼はハリウッドが戦争プロパガンダを制作しているという主張を調査していた上院小委員会で映画プロデューサーを代理することに同意した。ウィルキーはスタジオが自らの見解を反映した映画を制作する権利を擁護し、「言論の自由と報道の自由が破壊されれば、個人の権利は何の意味も持たない」と警告した。^{[ 95 ]}議会はそれ以上の行動をとらなかった。^{[ 96 ]}

1941年後半、ウィルキーは中立法の廃止のために闘った。9月、リンドバーグはアメリカのユダヤ人が「戦争を扇動している」と非難したが、ウィルキーは飛行士の演説は「私の時代で最も非アメリカ的な演説だ」と反論した。^{[ 97 ]}ウィルキーは共和党議員に中立法の廃止を働きかけた。この法案は共和党の票の助けを借りて議会を通過したが、共和党議員の大多数は反対票を投じた。ルーズベルトはウィルキーをラシュモア山の除幕式に招待したが、ウィルキーは他の予定があったため出席できなかった。ルーズベルトはまた、ウィルキーを政権に加えるよう求めたが、ウィルキーは言動の独立性を保ちたいと考え、これに消極的だった。^{[ 98 ]}

1941年12月7日の日本軍による真珠湾攻撃後、ウィルキーはルーズベルトに全面的な支持を表明した。ウィルキーは戦時生産責任者のポストに関心を示したが、そのポストはドナルド・M・ネルソンに決まった。労働長官パーキンスは、ウィルキーに軍需産業における経営者と労働者の間の仲裁役を依頼したが、ホワイトハウス当局者が報道機関に伝えた後、ウィルキーはこれを辞退した。1942年初頭、ウィルキーはニューヨーク州知事選への出馬を検討した。後にルーズベルトが彼を支持する用意があったと述べたが、ウィルキーは最終的にデューイ派が強大であり、敗北すれば1944年の大統領選への出馬の可能性がなくなると結論付けた。7月、ウィルキーはルーズベルトに別の海外使節団への参加を提案し、翌月、ウィルキーはソ連、中国、中東を訪問すると発表した。デューイは「共和党の州大会の前にロシアに行くらしいので、彼はいるべき場所にいることになるだろうし、クリスマスまでそこにいてくれることを願っている」と書いた。^{[ 99 ]}

ダンによれば、ウィルキーの任務はルーズベルトの個人代表として「アメリカの団結を示し、情報を収集し、主要な国家元首と戦後の将来計画について話し合うこと」であった。^{[ 100 ]} 8月26日に米国を出発した後、ウィルキーの最初の目的地は北アフリカで、そこでモンゴメリー将軍と会談し、エル・アラメインの前線を視察した。ベイルートでは、自由フランスの指導者であるド・ゴール将軍の家に滞在した。エルサレムでは、ユダヤ人とアラブ人と会談し、パレスチナの英国統治者に両民族を政府に組み入れるべきだと伝え、後に、そこでの紛争はあまりにも古く、「善意と単純な誠実さで解決できる」と考えるのは非現実的だと書いた。^{[ 101 ]}ウィルキーは、ソビエト連邦を旅程に加えることにしたのは、そこにいた3人の西側記者が電報でそうするように促したためだった。^{[ 102 ]}そこで彼はスターリンと会談し、帰国後、ソ連に対するより寛大なレンドリース条件を提唱した。中国では、ウィルキーは蒋介石の歓待を受け、蒋夫人に深く魅了された。ウィルキーは中国軍の対日戦を視察するために前線に連れて行かれ、中国やその他の地域で植民地主義に反対の声を上げた。彼の発言はイギリスで広く報道され、チャーチルを怒らせた。チャーチルは「我々は自国の立場を堅持するつもりだ。私は大英帝国の清算を監督するために国王の第一大臣になったのではない」と応じた。^{[ 103 ]}

ソ連滞在中、ウィルキーはドイツに対する第二戦線の開設を強く主張した。記者がルーズベルトにその発言について尋ねると、大統領は見出しは読んだが、憶測に基づく発言は読む価値がないと軽々しく答えた。これにウィルキーは憤慨し、49日間の旅から帰国後、ホワイトハウスで報告をする際にルーズベルトにその件について問い詰めた。^{[ 104 ]}

1942年10月26日、ウィルキーは「国民への報告」を行い、約3600万人が聴取したラジオ演説でアメリカ国民に自身の旅について語った。翌年4月、彼はヴァン・ドーレン編集の『ワン・ワールド』を出版し、その中で自身の旅を語り、戦争が成功裏に終結した後、アメリカが超国家的な世界組織に加わるよう促した。^{[ 105 ]}この本はたちまちベストセラーとなり、最初の1ヶ月で100万部を売り上げた。^{[ 106} ]ウィルキーは多くの人々から党派政治を超越した人物と見なされていたため、特に大きな影響力を持った。^{[ 107 ]}『理想主義者^』によれば、ウィルキーは、両党の政策立案者や政治家に、彼が構想した強固な多国間主義を受け入れるよう強制する「世論の組織」を作ることに関心を持っていた。^{[ 108 ]}

1942年のウィルキーの旅行から1944年の彼の突然の死までのこの期間は、歴史家のサミュエル・ジップによって「ウィルキーの瞬間」と名付けられ、「戦時中の国際主義に関するアメリカのビジョンの頂点」を表していた。^{[ 109 ]}ジップによれば、ウィルキーの瞬間は、第一次世界大戦後のウィルソン大統領の理想主義的な外交政策に対するヨーロッパの支持によって特徴づけられた以前の「ウィルソンの瞬間」を復活させ、さまざまな国家間の広範なつながりのネットワークを強調することによってその条件を拡大した。ジップは、この「ウィルキーの瞬間」は、ウィルキーが想像した世界の3つの地理によって特徴づけられると主張している。1つ目は「名目上の普遍主義」、つまり新しい旅行と通信のモードが国境を急速に縮小し、国際的な協力と脱植民地化を促進しているという考えである。第二の地理観は、真の世界的紛争を自由対ファシズムではなく、人種差別対帝国主義として捉え直し、ヨーロッパの植民地主義とアメリカの人種隔離の両方の道徳性を問い直した。ウィルキーが『ワン・ワールド』で「国内の帝国主義」に終止符を打つよう呼びかけたのは、多くのアメリカ人にとって、公人が人種に関するアメリカ国内政策に疑問を投げかけるのを初めて耳にした瞬間だった。国際協力と人種平等によって定義される未来に対するウィルキーの楽観的な見通しにもかかわらず、ジップは、ウィルキーの第三の地理観は「隠された帝国」の地理観だったと主張する。

1940年の選挙運動中、ウィルキーは公務員と軍隊の統合を公約し、共和党綱領の中で史上最も強力な公民権条項だと自負していたものを誇らしげに指摘した。また、ワシントンDCでの人種隔離を終わらせることも約束した。彼は、アフリカ系アメリカ人の二大新聞であるピッツバーグ・クーリエとボルチモア・アフロ・アメリカンの支持を得た。ウィルキーが公民権問題でルーズベルトよりも左派寄りの立場を取ったため、ルーズベルトは黒人が共和党という伝統的な拠点に戻ることを恐れ、アフリカ系アメリカ人の要職昇進や雇用をいくつも確保した。ルーズベルトは黒人票の過半数を維持することに成功した。選挙後、ウィルキーは公民権のために戦い続けることを約束した。^{[ 110 ]}

ウィルキーは共和党員に対し、少数派の平等な権利に完全にコミットすることだけがアフリカ系アメリカ人を党に引き戻すことができると警告し、ルーズベルトが民主党内の南部の人種差別主義者に屈したことを批判した。^{[ 111 ]}ウィルキーは1942年に全米黒人地位向上協会（NAACP）の大会で演説し、当時としては最も著名な政治家の一人となった。彼は軍隊の統合を強く求め、 1943年6月にデトロイトで激しい人種暴動が発生した際には、両党が人種問題を無視していることを批判するために全国ラジオに出演した。^{[ 112 ]} 1941年の映画公聴会がそれ以上の措置を取らずに終了したとき、ウィルキーは20世紀フォックスの取締役会長に就任していた。^{[ 96 ]} 1943年、彼はNAACP事務局長のウォルター・ホワイトと協力し、ハリウッドに映画で黒人の待遇を改善するよう説得しようとした。映画界の大物たちは変更を約束し、いくつかの映画では黒人が主要な役を演じたが、南部の白人からの反対に直面し、1944年のウィルキーの死後、召使いなどのステレオタイプな役柄を黒人に与えることに逆戻りした。 ^{[ 112 ]}彼の死後、NAACPは本部をウェンデル・ウィルキー記念館と名付けた。^{[ 113 ]}

1942年11月9日、ルーズベルト大統領とアメリカ国民に報告を行った直後、ウィルキーは最高裁判所でシュナイダーマン対アメリカ合衆国事件の弁論を行った。カリフォルニア共産党書記のウィリアム・シュナイダーマンは、1927年の帰化申請時に党員であることを隠していたとして政府が市民権を取り消すまで、アメリカに帰化していた。連邦下級裁判所2つが市民権剥奪を支持した。戦時中であっても共産主義者を弁護することは、共和党内でのウィルキーの支持の低下を食い止めるどころか、むしろ助長したが、彼は友人に「シュナイダーマンを弁護するのは正しいと確信している。市民の自由を守るべき時は今しかない」と書き送った。^{[ 114 ]}ウィルキーは弁論の中で、国民は必要と判断すれば政府を改革できると述べ、エイブラハム・リンカーンとトーマス・ジェファーソンの言葉を引用し、マルクスの革命観はそれに比べれば穏やかだと述べた。 1943年、最高裁判所はシュナイダーマンに有利な判決を5対3で下し、彼の市民権を回復させた。ウィルキーはルーズベルトによる日系アメリカ人の強制収容を批判することは控えたものの、演説の中で、戦争は人々の集団から権利を奪う言い訳にはならないと述べた。^{[ 115 ]}彼は戦争の責任をユダヤ人に押し付ける者たちに反対し、「魔女狩りや暴徒による攻撃」に警告を発した。^{[ 116 ]}彼の活動により、彼は1942年のアメリカ・ヘブライ勲章を授与された。^{[ 117 ]}